8實驗八-乙酰苯胺的制備

1、主講教師：實驗二十 乙酰苯胺的制備 （4學時）實驗?zāi)康?熟悉氨基酰化反應(yīng)的原理及意義，掌握乙酰苯胺的制備方法；進一步掌握分餾裝置的安裝與操作；熟練掌握重結(jié)晶、趁熱過濾和減壓過濾等操作技術(shù)；學習采用薄層色譜的方法監(jiān)控反應(yīng)進程。實驗原理 反應(yīng)式： ?；磻?yīng)：酰化試劑的?；芰Γ乎Ｂ人狒人岜姿幔簝r廉易得，適于大規(guī)模制備。乙酰氯、乙酸酐：伯胺酰化時可能伴有二?；a(chǎn)物的生成。實驗原理?；磻?yīng)的意義：保護氨基：實驗原理 物理參數(shù)：化合物m.p/b.p/gcm-3水溶性苯胺-6.2184.41.02微溶乙酸16.6118.11.05易溶乙酰苯胺114.33041.22 20：0.46g；100：5.5

2、g藥物改性：實驗原理 薄層色譜 (TLC)：屬固-液吸附色譜，是一種微量、快速、簡便、應(yīng)用廣泛的分析分離方法；常用于分離、提純和化學反應(yīng)進程指示等，也可用于柱層析前的 “預(yù)試”；適于樣品量0.01g-500mg；特別適于揮發(fā)性較小，或在較高溫度下易發(fā)生變化而不能用氣相色譜分離的物質(zhì)。固定相：硅膠、氧化鋁等，吸附； 流動相：展開劑，溶解。極性順序為：石油醚己烷甲苯苯氯仿乙醚THF乙酸乙酯乙醇甲醇水乙酸；比移值 Rf = a/bab實驗原理展開劑的選擇：對所需成分有良好的溶解性；待測組分的Rf在0.20.8之間，定量測定在0.30.5之間；各組分Rf不同（可使各組分分開）；不與待測組分或吸附劑發(fā)生

3、化學反應(yīng)；沸點適中，粘度較小；展開后組分斑點圓且集中。 本實驗展開劑：石油醚 : 乙酸乙酯 = 2 : 1 實驗原理操作：點樣：鉛筆畫線：輕、底邊0.5-1cm處；點樣：垂直、輕、邊距0.5cm、斑點直徑2mm、重復點樣需待前次樣點干后方可、樣點間距1cm。本實驗原料點：苯胺-乙酸乙酯溶液（1:10）產(chǎn)物點：乙酰苯胺-乙酸乙酯溶液（1:20）展開：展開劑高度樣品原點高度，蓋好缸蓋；觀察；展開劑前沿上升到一定高度時取出，盡快鉛筆畫出展開劑前沿；晾干。顯色：紫外燈下觀察斑點位置，用鉛筆標記；計算Rf值。體系點：反應(yīng)體系實驗原理 實驗方案：本實驗用薄層色譜法來監(jiān)控反應(yīng)進程；本實驗反應(yīng)可逆，通過加大反

4、應(yīng)物乙酸的用量和除去生成物水來促使平衡移動；本實驗中加鋅粉防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化；本實驗產(chǎn)品用重結(jié)晶法（以水為溶劑）進行純化。實驗藥品和裝置 藥品：苯胺、冰醋酸、鋅粉、活性炭、乙酸乙酯、石油醚 裝置：實驗步驟 向100mL二口圓底燒瓶中加入5mL苯胺， 7.4mL冰乙酸和0.1g鋅粉，安裝裝置。微沸回流，控制柱頂溫度105左右，反應(yīng)約4060min。（從側(cè)口用毛細管取液，通過薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)進程）。 結(jié)晶抽濾：攪拌下，趁熱倒入100mL冷水中，劇烈攪拌，冷至室溫，抽濾，壓干。用510mL冷水洗滌，再抽干。 重結(jié)晶：粗產(chǎn)品用150mL熱水溶解；稍冷后，加入約0.2g活性炭，攪拌下煮沸12mi

5、n；趁熱抽濾；濾液自然冷卻至室溫，晶體析出；抽濾，壓干；晶體干燥；稱重。注意事項 久置的苯胺色深有雜質(zhì)，會影響乙酰苯胺的質(zhì)量，故最好用新蒸的苯胺。苯胺有毒，有強致癌作用，使用時要注意安全，有傷口的同學注意不要與傷口接觸。 加入鋅粉是防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化。但不宜加得過多，因為鋅被氧化成氫氧化鋅，為絮狀物，會吸收產(chǎn)品。 反應(yīng)時保持分餾柱頂溫度不超過105，切忌加熱過快。 乙酰苯胺熔點較高，稍冷即會固化，因此反應(yīng)結(jié)束后須立即倒入事先準備好的冷水中。否則凝固在燒瓶中難以倒出。思考題合成乙酰苯胺時，柱頂溫度為什么要控制在105C左右？合成乙酰苯胺時，鋅粉起什么作用？本實驗合成時，為何需要使用分餾裝置？分餾目的何在？用醋酸直接?；陀么姿狒M行酰化有什么優(yōu)缺點？除此之外，還有哪些乙酰化試劑？層析缸中展開劑高度超過薄層板上起點線時對薄層色譜有什么影響？實驗報告的撰寫實驗?zāi)康暮鸵髮嶒炘砑胺磻?yīng)式實驗所需主要物料及產(chǎn)物的物性常數(shù)實驗裝置圖實驗流程實