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第十章 雜環(huán)化合物若有機(jī)環(huán)狀分子中除了C、H元素外，還有其他原子如O、S、N等，則稱(chēng)為雜環(huán)化合物。 呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)； 吡啶的結(jié)構(gòu)。呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 單雜環(huán)：稠雜環(huán)：喹啉 吲哚 嘌呤 非芳香性雜環(huán)化合物 芳香性雜環(huán)化合物 1. 五元雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性吡咯，呋喃，噻吩-富電子芳雜環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-具有芳香性：成環(huán)的所有原子在一個(gè)平面上；是一個(gè)環(huán)閉的共軛體系;電子數(shù)符合4n+2規(guī)則（5原子6電子體系）。 形成 56大鍵，整體電子云密度升高，使親電取代反應(yīng)更容易；電荷密度分布不均勻，鍵長(zhǎng)并未完全平均化，芳香性比苯差，親電取代的位置具有選擇性。 因O、S、N原子電負(fù)性的不同 (S-2.6；N-3.0；O-3.5)，芳香性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?. 六元雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與苯相似, N原子的一個(gè)sp2雜化軌道上有一對(duì)孤電子對(duì)。吡啶-缺電子芳雜環(huán)符合休克爾規(guī)則結(jié)構(gòu)參數(shù)與電荷分布吡啶分子中N原子電負(fù)性比C大，C原子電子云密度相對(duì)降低；電荷分布不均勻，鍵長(zhǎng)沒(méi)有完全平均化；因氮原子上電子云密度大而具有堿性。The end!

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