實驗六阿司匹林（乙酰水楊酸）的制備ppt課件

1、 實 驗 72 阿司匹林乙酰水楊酸)的制備 浙江省天臺中學. 乙酰水楊酸即阿斯匹林aspirin，是19世紀末合成勝利的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛運用，有關報道闡明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛，常用于治療風濕病和關節(jié)炎。它是一種具有雙官能團的化合物，一個是酚羥基，一個是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以構成分子內氫鍵，妨礙?；王セ错懙陌l(fā)生。.【展現(xiàn)樣品】： .1了解阿司匹林制備的反響原理和實驗方法。2經過阿司匹林制備實驗，初步熟習有機化合物的分別、提純等方法。3穩(wěn)定稱量、溶解、加熱、結晶、洗滌、重結晶等根本操作。 一、實驗目的：.二、實驗原

2、理反響式：用水楊酸和乙酸酐經過乙?；错懼苽?。 引入?；脑噭┙絮；噭?，常用的乙?；噭┯幸阴Ｂ?、乙酸酐、冰乙酸。本實驗選用經濟合理而反響較快的乙酸酐作?；瘎?。 .物理常數(shù) NameMm.p.或b.p. /水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微.三、實驗試劑：水楊酸2.00g(0.015mol)，濃流酸，乙酸酐5mL(0.053mol，飽和NaHCO3(aq) 4mol/L鹽酸，冰塊，1%FeCl3溶液，蒸餾水。四、實驗儀器：150mL錐形瓶，5mL吸量管枯燥，附洗耳球，100mL、250mL、500mL燒杯各一

3、只，加熱器，橡膠塞，溫度計，玻棒，布氏漏斗，外表皿，藥匙， 50mL量筒，烘箱。.五、實驗方案、步驟：2g水楊酸5mL乙酸酐5滴濃硫酸溶解混合物中加水50ml85-90水浴加熱，冷卻抽濾洗滌粗產品粗產品加25mL飽和碳酸氫鈉，攪拌至無CO2布氏漏斗抽濾濾液+5ml濃鹽酸+12ml水冰水浴冷卻晶體抽濾、洗滌、枯燥精品稱量，計算產率。一、制 備二、提純三、計算混合液.本實驗實施過程中能夠存在的問題：1、乙酸酐的來源及貯備。2、儀器：抽濾設備沒有或數(shù)量缺乏。 電子天平沒有。3、耗時太長。.六、實踐操作：12g水楊酸5mL乙酸酐5滴濃硫酸，振搖溶解.28590 水浴加熱1015min，冷卻.假設冷卻后

4、發(fā)現(xiàn)底部是一層紅棕色油狀物，此實驗即已失敗。整個實驗這一步最難。而正常的應該是乳白色懸濁液。.3加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。假設無抽濾設備，就用簡易抽濾法.4粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5漏斗過濾，用水洗滌沉淀，得濾液.615mL4molL1鹽酸濾液，冰水浴，析出晶體.7抽濾，冷水洗2次，枯燥，得精品。.8幾粒結晶5mL水1%的FeCl3溶液。9枯燥、稱量，計算產率。實際產量2.6g，實踐產量1.43g,產率55%.七、本卷須知 1、實驗在通風櫥中進展，由于乙酸酐具有劇烈刺激性，并留意不要粘在皮膚上。2、儀器要全部枯燥，藥品也要實現(xiàn)枯燥處置。3、醋酸酐要運用新

5、蒸餾的，搜集140的餾分。長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸。4、要按照書上的順序加樣。否那么，假設先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。.5、本實驗中要留意控制好溫度(8590)，否那么溫度過高將添加副產物的生成，如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。6、 將反響液轉移到水中時，要充分攪拌，將大的固體顆粒攪碎，以防重結晶時不易溶解。.八、思索題1、反響容器為什么要枯燥無水？ 以防止乙酸酐水解轉化成乙酸2、為什么用乙酸酐而不用乙酸？ 由于酚存在共軛體系，氧原子上的電子云向苯環(huán)挪動，使羥基氧上的電子云密度降低，導致酚羥基親核才干較弱，進攻乙酸羰基碳的才干較弱，所

6、以反響很難發(fā)生。 .3、參與濃硫酸的目的是什么？ 濃硫酸作為催化劑。 水楊酸構成分子 內氫鍵，妨礙酚羥基?；饔?。 水楊酸與酸酐直接作用須加熱至150160 才干生成乙酰水楊酸，假設參與濃硫酸或磷酸，氫鍵被破壞，酰化作用可在較低溫度下進展，同時副產物大大減少。4、本實驗中可產生什么副產物？ 本實驗的副產物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水 楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酸酐和聚合物。.5、那么副產物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。副產物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3 溶液反響生成可溶性鹽。如何操作？加NaHCO3 溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結晶、過濾、洗滌。.6、水楊酸可以在各步純化過程和產物的重