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1、第2課時(shí)酚三維目標(biāo)思維激活一些小朋友一進(jìn)醫(yī)院就會(huì)因氣味而條件反射(tiojin fnsh)大哭大鬧起來(lái),原因是醫(yī)院常用“來(lái)蘇水”進(jìn)行消毒,使得醫(yī)院有“醫(yī)院味”。你知道“來(lái)蘇水”中含有什么化學(xué)藥物嗎?知識(shí)與技能1了解苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2掌握酚結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)及取代反應(yīng)3學(xué)習(xí)根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)推斷化學(xué)性質(zhì)的方法過(guò)程與方法通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證物質(zhì)的性質(zhì)情感、態(tài)度與價(jià)值觀通過(guò)情景創(chuàng)設(shè),培養(yǎng)抽象的思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰彩唔?yè)自學(xué)導(dǎo)引一、苯酚1苯酚的分子(fnz)組成和分子(fnz)結(jié)構(gòu)苯酚的分子式為C6H6O,它的結(jié)構(gòu)式為 ,簡(jiǎn)寫為 、 或C6H5OH。共十七頁(yè)2苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色晶體,但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往呈
2、粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點(diǎn)為43 。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,室溫下,在水中的溶解度是9.3 g,當(dāng)溫度高于65 時(shí),能與水混溶。注意:苯酚易被空氣中的氧氣氧化,因此(ync)對(duì)苯酚要嚴(yán)格密封保存。苯酚有毒,對(duì)皮膚有腐蝕性,使用時(shí)一定要小心,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。3苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)步驟:向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水,振蕩試管。共十七頁(yè)向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。將中溶液分為兩份,一份加入稀鹽酸,另一份通入CO2。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:得到渾濁的液體(yt)。渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。兩澄清透明的
3、液體均變渾濁。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:室溫下,苯酚在水中的溶解度較小。苯酚能與NaOH反應(yīng),表現(xiàn)出酸性,俗稱石炭酸: NaOH H2O共十七頁(yè)苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又重新生成苯酚,證明苯酚具有弱酸性: HCl NaCl苯酚鈉能與CO2反應(yīng)又重新生成苯酚,說(shuō)明(shumng)苯酚的酸性比碳酸弱: CO2H2O NaHCO3共十七頁(yè)(2)苯酚的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟:向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過(guò)量的飽和溴水,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(xinxing)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:向苯酚溶液中加濃溴水,立即有白色沉淀產(chǎn)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代,生成2,4,6三溴苯酚,反應(yīng)的化學(xué)方程式為: 3Br2 3HBr共十
4、七頁(yè)(3)顯色反應(yīng)遇Fe3呈紫色,可用于檢驗(yàn)苯酚的存在。4苯酚的用途苯酚是一種(y zhn)重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。共十七頁(yè)一、苯酚分子中,苯環(huán)與羥基的相互影響1在苯酚分子中,苯基影響了羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離,使溶液顯弱酸性,電離方程式為 H。在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng),而乙醇不與NaOH反應(yīng)。2苯酚分子中羥基反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基上的氫原子,使鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑,比苯更容易被其他原子或原子團(tuán)取代,具體(jt)體現(xiàn)在以下幾個(gè)方面:共十七頁(yè)注意:(1)苯酚溶液雖然顯酸性,但酸性極弱,不能使酸堿指示劑變色。
5、(2)苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3的酸性強(qiáng)。苯酚會(huì)與Na2CO3溶液反應(yīng)(fnyng):OHNa2CO3ONaNaHCO3,向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí),無(wú)論CO2過(guò)量與否,產(chǎn)物均為NaHCO3。苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個(gè)3個(gè)反應(yīng)速率慢快共十七頁(yè)二、醇與酚的比較(bjio)類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基OH醇羥基OH酚羥基OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(4)酯化反應(yīng)(5)無(wú)酸性,不與NaOH反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯
6、色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)(5)氧化反應(yīng)特性將灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色共十七頁(yè)典例導(dǎo)析知識(shí)點(diǎn)1:酚的化學(xué)性質(zhì)例1下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是()A苯酚呈弱酸性,能使石蕊試液顯淺紅色B苯酚分子中的13個(gè)原子(yunz)有可能處于同一平面上C苯酚有強(qiáng)腐蝕性,若不慎沾在皮膚上,可用NaOH溶液洗滌D苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀解析苯酚的酸性較弱,不能使指示劑變色;苯酚中除酚羥基上的H原子外,其余12個(gè)原子一定處于同一平面上,當(dāng)OH鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí),苯酚的13個(gè)原子將處于同一平面上,也就是說(shuō)苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上
7、;苯酚有較強(qiáng)的腐蝕性,使用時(shí)要小心,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌;苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色沉淀。答案B共十七頁(yè)跟蹤練習(xí)1漆酚( )是生漆的主要成分,黃色,能溶于有機(jī)溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?,它不具有的化學(xué)性質(zhì)為()A可以燃燒,當(dāng)氧氣(yngq)充分時(shí),產(chǎn)物為CO2和H2OB與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D不能被酸性KMnO4溶液氧化答案D共十七頁(yè)知識(shí)點(diǎn)2:醇與酚性質(zhì)的比較例2A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C7H8O,它們分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液和溴水作用的結(jié)果如下表(“”代表有反應(yīng),“”代表無(wú)反應(yīng)):請(qǐng)推斷(
8、tudun)A、B、C可能的結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。NaNaOHBr2ABC共十七頁(yè)解析由分子式為C7H8O可知,氫原子數(shù)高度不飽和,C7H8符合苯的同系物CnH2n5的組成,所以可能(knng)含有苯環(huán)。含一個(gè)氧原子,可能(knng)為醇、酚、醚等。A與Na、NaOH、溴水均能反應(yīng),說(shuō)明A中含有酚羥基。B與鈉能起反應(yīng),說(shuō)明B中含有羥基,與氫氧化鈉不反應(yīng),說(shuō)明含醇羥基,不與溴水反應(yīng),說(shuō)明無(wú)普通CC和CC結(jié)構(gòu),即含苯環(huán)。C與鈉、氫氧化鈉、溴水均不反應(yīng),說(shuō)明無(wú)羥基。共十七頁(yè)答案(d n)A為酚:可能為 、或 ;B為醇: ;C為醚: 。共十七頁(yè)跟蹤練習(xí)(linx)2對(duì)于有機(jī)物 ,下列說(shuō)法中正確的是()A它是苯酚的同系物B1 mol該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗2 mol Br2C1 mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol H2D1 mol該有機(jī)物能與2 mol NaOH反應(yīng)答案B共十七頁(yè)內(nèi)容摘要第2課時(shí)酚。注意:苯酚易被空氣中的氧氣氧化,因此對(duì)苯酚要嚴(yán)格密封保存。向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水,振蕩試管。向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。實(shí)驗(yàn)步驟:向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過(guò)量的飽和溴水,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等
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