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文檔簡介
1、第三章 烴的含氧衍生物第二節(jié) 醛醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么?1.Ag或Cu作催化劑并加熱。2.羥基所連的碳原子上有氫原子。 如果羥基連接的碳原子上有兩個(gè)氫原子時(shí),被催化氧化的生成物是什么?CH3-CH-OHH2+ O2Cu或 AgCH3-C-H=O+2H2O2CH2OH2+ O2Cu+ 2H2OC-H2=O乙醛苯甲醛醛:由烴基(H)和醛基相連而形成的化合物1.定義:2.最簡單的醛:甲醛H-C-H=O 又叫蟻醛,無色有刺激性氣味的氣體,易溶于水。3.常見的醛:CH3CHOCH3CH2CHOR-CHO飽和一元醛CnH2n+1CHO4.醛與生活 由于甲醛是一種重要的化工原料,所以許多領(lǐng)域目前都離不
2、開甲醛。比如甲醛被大量用于樹脂生產(chǎn),樹脂又被廣泛用于木質(zhì)產(chǎn)品、紙漿、紙張、玻璃纖維等產(chǎn)品的粘合劑;甲醛還被廣泛用于塑料、涂料的生產(chǎn)、制造;甲醛在紡織和工業(yè)化學(xué)品生產(chǎn)中也被廣泛應(yīng)用。由此導(dǎo)致我們在任何時(shí)間、地點(diǎn),都可能遭遇甲醛 乙醛具有讓毛細(xì)血管擴(kuò)張的功能,而臉部毛細(xì)血管的擴(kuò)張才是臉紅的原因。所以喝酒臉紅的人意味著能迅速將乙醇轉(zhuǎn)化成乙醛,也就是說有他們有高效的乙醇脫氫酶 。 不過我們不能忘了還有一種酶,乙醛脫氫酶。喝酒臉紅的人是只有前一個(gè)酶沒有后一個(gè)酶,所以體內(nèi)迅速累積乙醛而遲遲不能代謝,因此會(huì)長時(shí)間漲紅了臉。不過大家都有經(jīng)驗(yàn),當(dāng)12個(gè)小時(shí)后紅色會(huì)漸漸腿去,這是靠肝臟里的P450慢慢將乙醛轉(zhuǎn)化成
3、乙酸,然后進(jìn)入TCA循環(huán)而被代謝。 桂皮中含肉桂醛杏仁中含苯甲醛CH=CH-CHOC-H=O醛類代表物質(zhì)乙醛1.乙醛的物理性質(zhì)無色,有刺激性氣味的液體密度比水小,沸點(diǎn)為20.8,易揮發(fā)能與水、乙醇等互溶2.乙醛的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式核磁共振氫譜指出兩個(gè)吸收峰的歸屬CH3-C-H=O 醛基H甲基H3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-5演示實(shí)驗(yàn) 在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液,然后邊振蕩邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止,制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛,振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。現(xiàn)象:試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡因此該反應(yīng)也稱為銀鏡反應(yīng)反應(yīng)化學(xué)方程式
4、:AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氫氧化二氨合銀一水、二銀、三氨實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):試管必須是潔凈的銀氨溶液是現(xiàn)配現(xiàn)用,且氨水不能過量水浴加熱,不能用酒精的直接加熱注意1molCHO被氧化,就應(yīng)有2molAg被還原,此反應(yīng)可用于醛基的定性和定量檢測。堿性環(huán)境下,乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應(yīng)生成乙酸銨實(shí)驗(yàn)3-6演示實(shí)驗(yàn) 在試管中加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液46滴,得到新制的氫氧化銅,振蕩后加入乙醛溶液0.5mL,加熱。觀
5、察并記錄實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象?,F(xiàn)象:有紅色的沉淀產(chǎn)生化學(xué)方程式:CH3COONa+Cu2O+3H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH紅色實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):所用的Cu(OH)2必須是新制的,制備Cu(OH)2時(shí),要使NaOH過量保證堿性環(huán)境。加熱時(shí)須將混合液加熱至沸騰,才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生,但不能煮沸時(shí)間過長,因?yàn)镃u(OH)2受熱會(huì)分解生成CuO,導(dǎo)致變黑。上述兩個(gè)實(shí)驗(yàn)均可檢驗(yàn)醛基的存在乙醛的催化氧化2CH3-C-H + O2=O2CH3-C-O-H=O催化劑 乙醛在一定溫度和催化劑條件下,也能被氧化成乙酸。加氧氧化乙醛的燃燒2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃? 乙醛能否使酸性的高錳酸鉀
6、溶液、溴水褪色5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4演示實(shí)驗(yàn)CH3COOH+2HBrCH3CHO+Br2+H2O(2)乙醛的加成反應(yīng) 使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) CH3-C-H + H2=O催化劑CH3-CH2OH C=O 中的碳氧雙鍵和碳碳雙鍵不一樣,不能與X2、HX等發(fā)生加成。學(xué)與問1.寫出甲醛的銀鏡反應(yīng),以及與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O+6H2
7、O2. 乙醛和氫氣的加成反應(yīng),也可以說是發(fā)生了還原反應(yīng)。為什么?3.結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu),說明乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有什么特點(diǎn)?有機(jī)反應(yīng)中的還原反應(yīng):加氫或去氧 乙醛的氧化反應(yīng)就是加O,還原反應(yīng)就是加H乙醛小結(jié)一、物理性質(zhì)二、分子結(jié)構(gòu)三、化學(xué)性質(zhì)四、用途氧化反應(yīng)加成反應(yīng)弱氧化劑燃燒強(qiáng)氧化劑-C-H=O科學(xué)視野丙酮 酮丙酮的結(jié)構(gòu)CH3-C-CH3=O酮RC R=O比較飽和醛和酮(烴基為烷基)分子組成CH3CH2CHOCH3-C-CH3=O分子式均為C3H6O,互為同分異構(gòu)體閱讀教材認(rèn)識物理性質(zhì)反饋練習(xí)下列各組混合物中,可以用分液漏斗分離的是( ) A溴乙烷和水 B苯酚和乙醇 C酒精和水 D乙醛和苯2
8、做過銀鏡反應(yīng)的試管,最好選用的洗滌劑是( ) A稀HNO3B稀鹽酸 C稀氨水D燒堿溶液AA3某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn),量取5mL1mol/L的CuSO4溶液加入到盛有4 mL 0. 5mol/L的NaOH溶液的試管中混合,然后滴加0.5 mL 4%乙醛溶液,加熱至沸,未觀察到紅色沉淀,分析原因可能為 ( ) A乙醛量不夠 B燒堿量不夠 C硫酸銅不夠D加熱時(shí)間短B4關(guān)于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的下列敘述中,正確的是 ( )A在丙烯醛分子中,僅含有一種官能團(tuán)B丙烯醛既能使溴水褪色,又能使酸性 高錳酸鉀溶液褪色C丙烯醛能發(fā)生加聚反應(yīng),生成高聚物D等物質(zhì)的量的丙烯醛和丙醛完全燃 燒,消耗等物質(zhì)的量的O2CH2-CHCHOnBC5某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),生成21.6 g 銀,將等質(zhì)量的醛完全燃燒,生成CO2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為13.44 L ,則該醛是 ( )A丙醛B
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