中山大學(xué)化學(xué)學(xué)院本科有機(jī)化學(xué)期末考試試題

1、警示(1)(CH3)3CCH2C(CH3)2+C2H5ONaf(CH3)3CCH2CH=CH2+(CH3)3CCH=C(CH3)Br86%CH314%32(2)(CH3)3CCH2C(CH3)2+(CH3)3CONaBrch3ch2chchOTs(CH3)3CCH2CH=CH2+(CH3)3CCH=C(CH3)22%98%3CHOH3+C2H5ONa-CH3CH2CH=CH2+CHCH=CHCH3222335%65%中山大學(xué)授予學(xué)士學(xué)位工作細(xì)則第六條：“考試作弊不授予學(xué)士學(xué)位?！被瘜W(xué)學(xué)院2004級(jí)理科專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)（上）期末考試A卷考試時(shí)間：2006.1.10班級(jí)學(xué)號(hào)姓名分?jǐn)?shù)一、用化學(xué)式表示下列

2、試劑、化合物或基團(tuán)（5分）：芐基2.Lucas試劑3.仲丁基4.NBS5.硝酸乙酰酯（或硝乙酐）6.Lindlar催化劑7.Jones試劑8.過(guò)苯甲酸9.t-BuO-10.1,3-丁二烯（s-cis）二、回答下列問(wèn)題（17分）：試說(shuō)明烷烴的鹵代反應(yīng)中，氫的反應(yīng)活性為：3H2H1HCH4解釋吡咯的親電取代反應(yīng)速度比吡啶快，堿性比吡啶弱。為什么醇消去反應(yīng)和取代反應(yīng)在酸性條件下進(jìn)行，鹵代烴則在堿性條件下進(jìn)行。下列試劑哪些是親電試劑，哪些是親核試劑：（1）Cl2（2）H2SO4（3）RCOCl（4）NaNH2（5）CH3CH2ONa（6）HCN（7）HBr（8）RLi（9）R-Cl（10）RCOONa

3、（11）ROH（12）NH3下列兩組反應(yīng)中生成的Hofmann烯和Saytseff烯比例不同，試解釋原因：CH3CH2CHCHCH3COCH3CH3NO2DMSO3+（CH3）3CONaCH3CH2CH=CH2+CH2CH=CHCH3OTs61%39%6.用箭頭表示下列化合物的親電反應(yīng)時(shí)，親電試劑主要進(jìn)攻的位置。OCH3OCH3BrCH3CH3NHCOCH3CONH2OCH3三、下列反應(yīng)是否有錯(cuò)誤，請(qǐng)說(shuō)明原因（5分）1.ROH+NaClRC1+NaOH(CH3)3C-Br+NaCN(CH3)3C-CN+NaBr乙醚HOCH2CH2CH2Br+Mg無(wú)水HOCH2CH2CH2MgBrCH2=CH2

4、+C2H5ONa（CH3）3CCH2OH（CH3）3CCH2Br四、選擇填空（14分）：1.下列自由基中最穩(wěn)定的是（C2H5OCH2=CH2），最不穩(wěn)定的是（）。A.CH2B.CHCH3C.5呷2叫叫d.2.下列碳正離子最穩(wěn)定的是A.CH3CH2=CH-CH2+C.（CH3CH2=CH）3C+下列鹵代烴與AgNO3速度快慢順序是（），最不穩(wěn)定的是（）。B.CH2=CHCH2+D.(CH3CH2=CH)2CH+)。（CH3）3CCl（CH3）2CHCl（CH3）3CBrCH3CH2ClA，,B，,C，D.，4.列烯烴最穩(wěn)定的是（），最不穩(wěn)定的是）。A.C.CH3CH=CHCH3B.CH3CH=C

5、(CH3)2CH2=CHCH3D.(CH3)2C=C(CH3)2)，最弱的是D.CH3COO-(在下列試劑親核性最強(qiáng)的是（A.CH3O-B.C6H5-O-C.OH-33653下列鹵代烴發(fā)生SN2最快的是）。），最慢的是（）。A.BrB.BrC.BrD.7.下列取代苯的親電取代反應(yīng)活性最強(qiáng)的是（），Br最弱的是（CH2OCH2CH3CH2CH2OCH3A.OCH2CH2CH3CH2CH2CH2OHB.C.D.五、完成下列反應(yīng)，寫(xiě)出反應(yīng)的主要產(chǎn)物（28分）。1.2.HOHOCHCHOH22(ch2ch3nbsKMnOH?0-OH_H3CH203.H3CCHCH3i,jCH3BrCH3H2SO4CH

6、3+CuLi24.5.BrH2HCjCHIOH6.H3COCH-CH2HBr7.8.ch3ch2ch3i過(guò)量Ag2OAJ(Hc_ch3AgiOCH3I過(guò)量-O_N(CH3)2Ag2?CH3I過(guò)量9.CH3CCH+RMgBrC0211.+10.OCH3OCH32)Zn/H2OOCCH6*：電0?,OH12.RCO3H3_CH313.HHhvOH17.COOCH3LiAlH4H2O218.CH3_BFeBr319.NO2ClO2N20.2NO2C2H5SNa25Ano2六、由指定的原料合成下列化合物（16分,三個(gè)碳原子的有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑任選）CH31.(CH3)2C=CH2h3cO一ch2ch3H3CCH3OHCH3OH2.H3cNNCH3CH3CH3CH33.CCCHHHHCCH3COOHCH3OHCH3OH七、寫(xiě)出下列反應(yīng)的機(jī)理（15分）H3CCH3H1.C=C+Br2-AHHBrcH3l)MgcH32.APhCO2)H2PhC一1OHCH2CH(CH3)2CH3CH3BrBr+HHHBrCH3CH3CH