高中化學(xué)選擇性必修三 3.4.2 羧酸衍生物課件下學(xué)期（共29張）

1、第三章 第四節(jié) 第2課時(shí) 羧酸衍生物新課導(dǎo)入新課導(dǎo)入戊酸戊酯乙酸異戊酯丁酸乙酯酯酯 酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物官能團(tuán)為酯基， COO或酯可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR，其中R和R可以相同，也可以不同生成酯的酸和醇的名稱(chēng)來(lái)命名，稱(chēng)為某酸某酯，如CH3COOC2H5稱(chēng)為乙酸乙酯酯物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體密度一般小于水難溶于水易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。酯化學(xué)性質(zhì)探究：乙酸乙酯的水解問(wèn)題乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系呢?提示可以通過(guò)酯層消失的時(shí)間差異來(lái)判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別酯化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究酸堿性對(duì)酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中，

2、然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后，把3支試管都放入7080 的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 加水的試管中酯層基本不變酯層消失時(shí)間：加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試管乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底酯化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究溫度對(duì)酯的水解的影響溫度高的試管酯層消失得更快溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中，然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把2支試管分別放入5060 、7080 的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論酯化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH

3、+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 在稀硫酸存在下水解:在NaOH存在下水解: 酯化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)利用化學(xué)平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下水解程度大于酸性條件? 乙酸乙酯的水解為可逆反應(yīng)，在堿性條件下，堿與水解得到的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，降低生成物乙酸的濃度，從而促進(jìn)水解平衡向水解方向移動(dòng)，使水解程度增大。酯的酸性水解與酯化反應(yīng)均為可逆反應(yīng)和取代反應(yīng)。酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應(yīng)不可逆，也屬于取代反應(yīng)。酯化學(xué)性質(zhì)酯化水解反應(yīng)原理 催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3CO

4、OH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類(lèi)型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))油脂結(jié)構(gòu)日常生活中食用的油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類(lèi)化合物R、R、R是高級(jí)脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同 油脂分類(lèi)油脂常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應(yīng)生成油脂名稱(chēng)飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸表達(dá)式C15H31COOHC17H31COOHC17H35COOHC17H33COOH油脂化學(xué)性質(zhì)油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱(chēng)為皂化反應(yīng)。工業(yè)上常用于生產(chǎn)肥皂。水解反應(yīng)以硬脂酸甘油酯為例在稀硫酸存在下水解:在NaOH存在

5、下水解: 油脂化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)以硬脂酸甘油酯為例肥皂的制取過(guò)程肥皂的主要成分為高級(jí)脂肪酸的鹽 乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng)，但不是皂化反應(yīng) 熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果。因?yàn)闊岬募儔A水解程度大，堿性強(qiáng)使油脂易水解 油脂化學(xué)性質(zhì)制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸氫化反應(yīng)不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過(guò)催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過(guò)程稱(chēng)為油脂的氫化，也稱(chēng)油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱(chēng)為硬化油。 油脂油脂、酯、礦物油官能團(tuán)一定含有可能含有化學(xué)性質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下的水解產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸和甘油堿性條件下的水解產(chǎn)物是高

6、級(jí)脂肪酸鹽和甘油能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)能使溴水褪色因發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色油脂油脂、酯、礦物油油脂酯礦物油油脂肪組成高級(jí)脂肪酸的甘油酯含氧酸與醇類(lèi)反應(yīng)的生成物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含較多不飽和烴基含較多飽和烴基狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)性質(zhì)具有酯的性質(zhì)，能水解，兼有不飽和烴的性質(zhì) 在酸或堿的作用下水解具有烴的性質(zhì)，不能水解鑒別加含酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，使溶液紅色變淺且不再分層的是油脂或酯，無(wú)明顯變化的是礦物油相互關(guān)系油脂油脂、酯、礦物油 1.如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油?2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種?油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵

7、進(jìn)行考慮，油一定有碳碳雙鍵，脂肪一般沒(méi)有，酯可能有，直餾汽油一般沒(méi)有而裂化汽油有。取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液，加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無(wú)變化的為礦物油。酰胺胺結(jié)構(gòu)烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物 烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物通式可表示為RNH2，官能團(tuán)的名稱(chēng)為氨基。甲胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3NH2苯胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 酰胺胺化學(xué)性質(zhì)胺類(lèi)化合物具有堿性 應(yīng)用胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。酰胺酰胺結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。 酰胺酰胺常見(jiàn)物質(zhì)乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺酰胺酰胺化學(xué)性質(zhì) 酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)與鹽酸:與氫氧化鈉溶液: 酰胺酰胺應(yīng)用酰胺常被用作溶劑和化工原料。N，N二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。酰胺氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)組