新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修3全冊(cè)各章節(jié)知識(shí)點(diǎn)考點(diǎn)重點(diǎn)難點(diǎn)歸納總結(jié)

1、人教版選擇性必修3知識(shí)點(diǎn)歸納總結(jié)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法.-1-第2章烴.-15-第3章烴的衍生物.-30-第4章生物大分子.-69-第5章合成高分子.-86-第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法一、依據(jù)碳骨架分類(lèi)1脂肪烴一般包括烷烴、烯烴和炔烴。2環(huán)狀化合物這類(lèi)有機(jī)化合物分子中含有由碳原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)脂環(huán)化合物：分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。如(環(huán)戊烷)、(環(huán)己烯)、(環(huán)己醇)等。(2)芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。二、依據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)1官能團(tuán)是指決定有機(jī)化合物特性的原子或原子

2、團(tuán)。如甲烷為氣體，甲醇性質(zhì)區(qū)別甲烷性質(zhì)是因?yàn)榧状挤肿又泻泄倌軋F(tuán)羥基(OH)。2有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物(1)烴類(lèi)物質(zhì)類(lèi)別烷烴結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱(chēng)典型代表物名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷CH4烯烴2碳碳雙鍵乙烯CH2=CH炔烴碳碳三鍵乙炔HCCH芳香烴(2)烴的衍生物苯類(lèi)別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)名稱(chēng)名稱(chēng)典型代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鹵代烴醇酚OHOH碳鹵鍵羥基羥基溴乙烷乙醇苯酚CH3CH2BrCH3CH2OH醚醛醚鍵乙醚醛基乙醛CH3CH2OCH2CH3酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯胺酰胺NH2氨基酰胺基甲胺乙酰胺CH3NH2含OH的有機(jī)物一定是醇嗎？為什么？提示不一定，可能是醇、酚、羧酸等有機(jī)物。有機(jī)化合物的分類(lèi)方

3、法1芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物關(guān)系圖解2官能團(tuán)和基、根(離子)的比較官能團(tuán)基根(離子)概念電性穩(wěn)定性決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)電中性不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在有機(jī)化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)電中性不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在指帶電荷的原子或原子團(tuán)帶電荷穩(wěn)定，可存在于溶液中、熔融狀態(tài)下或晶體中實(shí)例OH羥基CHO醛基CH3甲基OH羥基CHO醛基4NH銨根離子OH氫氧根離子COOH羧基聯(lián)系官能團(tuán)屬于基，但是基不一定是官能團(tuán)，如甲基(CH3)不是官能團(tuán)；根和基可以相互轉(zhuǎn)化，如OH失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為OH，而OH獲得1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為OH3.辨別常見(jiàn)官能團(tuán)應(yīng)注意的事項(xiàng)(1)含羥基化合物(

4、2)注意醚鍵與酯基的區(qū)別(3)醛與酮的區(qū)別：醛是至少一端連接H；酮是兩端連接烴基。如。素材一酚酞是一種酸堿指示劑，遇到堿性物質(zhì)變紅。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1。圖1素材二阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛的藥物，其主要成分為乙酰水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖2。圖2(1)根據(jù)碳骨架不同，素材中的兩種物質(zhì)屬于哪類(lèi)有機(jī)物？(2)根據(jù)官能團(tuán)的不同，素材中的兩種物質(zhì)分別有什么官能團(tuán)？屬于哪類(lèi)烴的衍生物？提示(1)兩種物質(zhì)均屬于環(huán)狀化合物，屬于芳香族化合物，也屬于芳香烴衍生物。(2)酚酞中含酚羥基和酯基，屬于酚類(lèi)，也屬于酯類(lèi)；乙酰水楊酸中含羧基和酯基，屬于羧酸類(lèi)，也屬于酯類(lèi)。通過(guò)對(duì)酚酞與阿司匹林的分類(lèi)，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析

5、”的核心素養(yǎng)。第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1共價(jià)鍵的類(lèi)型(1)鍵(以甲烷分子中CH為例)形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。特點(diǎn)：通過(guò)鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。(2)鍵(以乙烯分子中為例)形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)CH鍵與一個(gè)CC鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了鍵。特點(diǎn)：鍵的軌道重疊程度比鍵的小，所以不如鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

6、通過(guò)鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。(3)、鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是鍵，雙鍵中含有一個(gè)鍵和一個(gè)鍵，三鍵中含有一個(gè)鍵和兩個(gè)鍵。(4)共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系含有CH鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。HCCH分子中有什么共價(jià)鍵？可以使溴水褪色嗎？提示鍵和鍵。可以。2共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，有機(jī)反應(yīng)越容易發(fā)生。(1)乙醇、H2O與Na反應(yīng)在反應(yīng)時(shí)，乙醇分子和水分子中的OH鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)立體異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)(2)乙醇與HBr反應(yīng)反應(yīng)原理為CH3CH2

7、OHHBrCH3CH2BrH2O，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是CO，原因是CO鍵極性較強(qiáng)。(3)有機(jī)反應(yīng)相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2分類(lèi)官能團(tuán)異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象位置異構(gòu)(1)寫(xiě)出C5H12的三種碳架異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(2)寫(xiě)出C4H8屬于烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(3)寫(xiě)出C2H6O的兩種官能團(tuán)異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH、CH3OCH3。3鍵線式：將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)

8、或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子。如丙烯可表示為，可表示為。有機(jī)化合物中共價(jià)鍵類(lèi)型的判斷1共價(jià)鍵的分類(lèi)(1)從原子軌道重疊方式分為鍵和鍵。(2)從共價(jià)鍵的極性分為極性鍵和非極性鍵。(3)從共價(jià)鍵的個(gè)數(shù)分為單鍵、雙鍵和三鍵。2有機(jī)物分子中鍵與鍵的判斷(1)、鍵的計(jì)算：?jiǎn)捂I為鍵；雙鍵是1個(gè)鍵1個(gè)鍵；三鍵是1個(gè)鍵2個(gè)鍵。(2)、鍵的穩(wěn)定性：一般鍵比鍵穩(wěn)定，含鍵的有機(jī)物易發(fā)生加成反應(yīng)。有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))可總結(jié)為四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。下面以C7H16為例，寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體：將分子寫(xiě)成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH

9、2CH2CH3。從直鏈上去掉一個(gè)CH3，依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3號(hào)碳原子上：，根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱(chēng)，將CH3連在對(duì)稱(chēng)軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳原子，可形成一個(gè)CH2CH3或兩個(gè)CH3，即主鏈變?yōu)椤．?dāng)取代基為CH2CH3時(shí)，由對(duì)稱(chēng)關(guān)系只能接在3號(hào)碳原子上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基，注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書(shū)寫(xiě)分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字即

10、為OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。如書(shū)寫(xiě)分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在、號(hào)位置：2同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目CH3、C2H5各1種；C3H7：2種；C4H9：4種；C5H11：8種。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個(gè)甲基是等效的，所有的氫原

11、子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。(4)組合法：的苯環(huán)的一氯代物有3412種。第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時(shí)有機(jī)物的分離、提純和確定實(shí)驗(yàn)式一、研究有機(jī)化合物的基本步驟二、有機(jī)物的分離、提純方法1蒸餾分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法(1)適用范圍分離、提純的有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高，其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。(2)實(shí)驗(yàn)裝置(填儀器名稱(chēng))注意事項(xiàng)：溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。冷凝管中水流的方向是下口進(jìn)入，上口流出。2萃取分為液液萃

12、取和固液萃取。(1)萃取的原理液液萃取是利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。固液萃取是利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。(2)萃取劑的條件及常用試劑待分離組分在萃取劑中的溶解度較大，常用的萃取劑有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。(3)分液：將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作。(4)主要玻璃儀器為分液漏斗、燒杯。微點(diǎn)撥：分液時(shí)，上層液體從上口倒出。萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。3重結(jié)晶提純固體有機(jī)化合物常用的方法(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。(2)溶劑的選擇雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很

13、小，易于除去。被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。三、確定實(shí)驗(yàn)式元素分析1實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，也稱(chēng)為最簡(jiǎn)式。2李比希定量分析一般過(guò)程示例某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。則：氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.70%。C、H、O的原子個(gè)數(shù)比N(C)N(H)N(O)261。該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。有機(jī)物的分離、提純有機(jī)物的分離、提純方法蒸餾目的分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物主要儀器蒸餾燒瓶、冷凝管實(shí)例分離乙酸和乙醇將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另萃取分液漏斗一種

14、溶劑用四氯化碳將碘水中的碘提取出來(lái)分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對(duì)溶解度的影響提純有機(jī)物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物微點(diǎn)撥：分離提純物質(zhì)的“四原則”洗氣瓶除去甲烷中的乙烯有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定一般有機(jī)物中氧元素的確定方法一般來(lái)說(shuō)，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為碳、氫元素或碳、氫、氧元素。欲判斷該有機(jī)物分子是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來(lái)有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物分子的組成中含氧元素。正

15、丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如圖所示的裝置合成正丁醛。CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO發(fā)生的反應(yīng)如下：Na2Cr2O7H2SOeqoac(,4)，反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：沸點(diǎn)/密度/(gcm3)水中溶解性正丁醇正丁醛117.275.70.81090.8017微溶微溶實(shí)驗(yàn)步驟如下：將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中，加入30mL水溶解，再緩慢加入5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時(shí)，開(kāi)始滴加B中溶液，滴加過(guò)程中保持反應(yīng)溫度為9095，在E中收集90以上的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，除去水層

16、，將有機(jī)層干燥后蒸餾，收集7577餾分，產(chǎn)量為2.0g。(1)裝置中D冷凝管能否換成球形冷凝管？為什么？提示否，若用球形冷凝管，冷凝所得的餾分不能流出。(2)C1溫度計(jì)的作用是什么？提示控制反應(yīng)溫度9095。(3)A中加入沸石的作用是什么？若加熱后發(fā)現(xiàn)忘加沸石，應(yīng)如何操作？提示防止加熱時(shí)液體暴沸。冷卻后補(bǔ)加沸石。(4)將收集的正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中除去其中的水時(shí)，水在哪層？為什么？3.89提示水在下層，正丁醛微溶于水且密度小于水的密度。(5)本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為多少？提示根據(jù)關(guān)系式：C4H10OC4H8O74724.0gm74724.0gm，m3.89g，2.0產(chǎn)率100%51.4%。

17、通過(guò)本素材實(shí)驗(yàn)探究，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)。第2課時(shí)有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定一、確定分子式質(zhì)譜法1原理質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類(lèi)離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，就得到有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。2相對(duì)分子質(zhì)量確定質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量。3示例說(shuō)明下圖是某未知物A(實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)的質(zhì)譜圖，由此可確定該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量

18、為46。分子式為C2H6O的結(jié)構(gòu)有哪幾種？寫(xiě)出各自的鍵線式。提示2種。二、確定分子結(jié)構(gòu)波譜分析1紅外光譜(1)作用：初步判斷某有機(jī)物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。(2)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。例如：分子式為C2H6O的紅外光譜上發(fā)現(xiàn)有OH、CH和CO的吸收峰，可推知該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OH。2核磁共振氫譜(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類(lèi)型和它們的相對(duì)數(shù)目。(2)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(3)分析：吸收峰

19、數(shù)目氫原子類(lèi)型種類(lèi)，吸收峰面積比氫原子數(shù)之比。(4)示例分析：某未知物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下圖，則有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為321，說(shuō)明該未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。3X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短(約1010m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過(guò)計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。(2)應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。有機(jī)物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定1確定分子式的方法(1)根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)物的

20、實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式。(2)根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出1mol該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定出該有機(jī)物的分子式。(3)根據(jù)有機(jī)物燃燒時(shí)消耗O2的量及產(chǎn)物的量，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再通過(guò)計(jì)算確定出有機(jī)物的分子式。(4)化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有：y點(diǎn)燃yCxHy(x4)O2xCO22H2O；yz點(diǎn)燃yCxHyOz(x42)O2xCO22H2O。(5)余數(shù)法用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。A除盡為烯烴或環(huán)烷烴差2為炔烴

21、或二烯烴等MrCxHyMrCH2M14余2為烷烴差6為苯或苯的同系物等其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。2有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(物理方法)有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的其他方法(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例如C2H6，只能是CH3CH3。(2)通過(guò)定性實(shí)驗(yàn)確定實(shí)驗(yàn)有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵。(3)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物。實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如

22、價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來(lái)對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。(4)通過(guò)定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可說(shuō)明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)OH。第2章烴第一節(jié)烷烴一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1烷烴的存在天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。2烷烴的結(jié)構(gòu)與組成(1)結(jié)構(gòu)：烷烴分子中碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成鍵。共價(jià)鍵全部是單鍵。(2)組成：鏈狀烷烴的通式為CnH2n2。3烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下不能被酸性KMnO溶液氧化，也不與強(qiáng)4酸、強(qiáng)堿及溴的

23、四氯化碳溶液反應(yīng)。但能在空氣中發(fā)生燃燒反應(yīng)和在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。(2)烷烴的性質(zhì)與甲烷相似。辛烷(CH)完全燃燒的化學(xué)方程式818點(diǎn)燃2CH25O16CO18HO。818222乙烷與Cl在光照下生成一氯乙烷的化學(xué)方程式2光CHCHClCHCHClHCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，乙烷斷裂的鍵為CH鍵，33232形成鍵為CCl鍵和HCl鍵。4同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH原子團(tuán)的化合物互2稱(chēng)同系物。如甲烷與乙烷。5烷烴同系物的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律隨著烷烴碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。其中少于或等于4個(gè)碳原子的烷烴

24、為氣態(tài)。乙烷與Cl光照反應(yīng)可以得到幾種氯代烴？2提示一氯乙烷(1種)，二氯乙烷(2種)，三氯乙烷(2種)，四氯乙烷(2種)，五氯乙烷(1種)，六氯乙烷(1種)共9種。二、烷烴的命名1烴基(1)定義：烴分子中去掉1個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)。(2)示例：甲基：CH，乙基：CHCH，丙基有2種：正丙基CHCHCH、323223異丙基。2習(xí)慣命名法：用“正”“異”“新”來(lái)區(qū)分烷烴(1)丁烷有兩種即正丁烷和異丁烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CHCHCHCH和3223。(2)戊烷有三種，即正戊烷、異戊烷、新戊烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CHCHCHCHCH、32223。(3)正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點(diǎn)逐漸降低，原因是同種烷烴的

25、不同異構(gòu)體中，支鏈越多其沸點(diǎn)越低。3系統(tǒng)命名法：(為例)(1)選主鏈、定“某烷”“最長(zhǎng)”碳鏈為主鏈該分子最長(zhǎng)碳鏈上有6個(gè)碳原，可稱(chēng)為己烷。(2)選起點(diǎn)、定位置離取代基“最近”的一端為起點(diǎn)(3)寫(xiě)名稱(chēng)、簡(jiǎn)在前取代基名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈名稱(chēng)前，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明位置并在數(shù)字和名稱(chēng)之間用短線()隔開(kāi)；多種取代基時(shí)簡(jiǎn)單的在前；相同取代基合并但要用漢字?jǐn)?shù)字表示取代基的個(gè)數(shù)?？擅麨?,3二甲基己烷。烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1烷烴的組成與結(jié)構(gòu)(1)鏈狀烷烴的通式為CnH2n2。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中碳原子采取sp3雜化。共價(jià)鍵全是鍵(單鍵)。鏈狀鋸齒形結(jié)構(gòu)。2烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)狀態(tài)溶解性沸點(diǎn)密度變化

26、規(guī)律當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí)，烷烴在常溫下呈氣態(tài)，其他的烷烴常溫下呈液態(tài)或固態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。碳原子數(shù)相同的烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低隨碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大。烷烴、烯烴的密度小于水的密度3.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)不與酸性KMnO溶液、溴的四氯化碳溶液、強(qiáng)酸溶液、強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。4(2)氧化反應(yīng)可燃性2CnH2n23n1O2nCO2(n1)H2O。(3)特征反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴可以與鹵素單質(zhì)(氣態(tài))在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如光CHCHClCHCHClHCl。33232烷烴的系統(tǒng)命名1烷烴系統(tǒng)命名的一般步驟選主鏈定某烷

27、編號(hào)碼定位置寫(xiě)名稱(chēng)簡(jiǎn)在前。2烷烴命名的原則(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。當(dāng)存在多條等長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選A為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”的原則以主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置，則從連接較簡(jiǎn)單支鏈的一端開(kāi)始編號(hào)，即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、

28、同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”。如(3)寫(xiě)名稱(chēng)按主鏈中碳原子數(shù)目稱(chēng)作“某烷”，在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱(chēng)，位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“”連接。如命名為2,4,6三甲基3乙基庚烷。微點(diǎn)撥：烷烴命名“五注意”取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”表示，位號(hào)沒(méi)有“1”。相同取代基合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”表示其個(gè)數(shù)，“一”省略不寫(xiě)。表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”“4”等相鄰時(shí)，必須用“，”相隔，不能用“、”。名稱(chēng)中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用“”隔開(kāi)。若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面

29、，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。第二節(jié)烯烴炔烴第1課時(shí)烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1乙烯最簡(jiǎn)單的烯烴(1)共價(jià)鍵的形成：分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子形成鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個(gè)鍵和1個(gè)鍵)。(2)空間結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為120。(3)物理性質(zhì)：乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。(4)化學(xué)性質(zhì)：點(diǎn)燃氧化反應(yīng)：a：燃燒反應(yīng)方程式：CH3O2CO2HO。24222b被酸性KMnO溶液氧化，使酸性KMnO溶液褪色。44加成反應(yīng)：與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，方程式為。加聚反應(yīng)：反應(yīng)方程式為2烯烴(1)結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)是碳碳雙鍵()，含一個(gè)

30、。的鏈狀烯烴的通式為CH(n2)。n2n(2)烯烴同系物的物理性質(zhì)隨著烯烴中碳原子個(gè)數(shù)的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。(3)烯烴化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃氧化反應(yīng)：a.丙烯燃燒的反應(yīng)方程式：2CHCH=CH9O6CO6HO。32222b烯烴使酸性KMnO溶液褪色。4加成反應(yīng)：丙烯與溴的四氯化碳反應(yīng)：。加聚反應(yīng)：丙烯加聚反應(yīng)：。二、烯烴的立體異構(gòu)1順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。2順?lè)串悩?gòu)體相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱(chēng)為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱(chēng)為反式結(jié)構(gòu)，例如順2丁烯和反2丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是和3性質(zhì)順?lè)串?/p>

31、構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。三、二烯烴分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴寫(xiě)出1,3丁二烯與Cl發(fā)生的加成反應(yīng)211,2加成：CH=CHCH=CHCl222。21,4加成：CH=CHCH=CHCl222。烯烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1烯烴的組成與結(jié)構(gòu)(1)通式：CnH2n(n2)(含一個(gè)雙鍵的烯烴)。(2)碳原子的雜化及共價(jià)鍵類(lèi)型：一定有sp2雜化，可能含sp3雜化，共價(jià)鍵類(lèi)型有鍵和鍵，以2烯烴的化學(xué)性質(zhì)為中心的六原子共面。微點(diǎn)撥：溴水或酸性KMnO溶液能鑒別烷烴與烯烴。4與X的等物質(zhì)的量加成存在1,2加成和1,4加成。2烯烴的立體異構(gòu)和二烯烴的加成有機(jī)物的順?lè)串悩?gòu)思維判斷(1)順式結(jié)構(gòu)和

32、反式結(jié)構(gòu)的原子或原子團(tuán)的連接順序以及雙鍵的位置均相同，區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的不同原子或原子團(tuán)，那么，因雙鍵所引起的順?lè)串悩?gòu)可以表示如下(其中前兩種為順式結(jié)構(gòu)，后兩種為反式結(jié)構(gòu))烯烴命名(1)選含“”的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱(chēng)“某烯”。(2)從距離碳碳雙鍵最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)，使雙鍵碳原子編號(hào)最小。(3)寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)，先用漢字?jǐn)?shù)字在烯名稱(chēng)前表示雙鍵個(gè)數(shù)并注明位置，取代基寫(xiě)在最前面。第2課時(shí)炔烴一、炔烴1結(jié)構(gòu)官能團(tuán)為碳碳三鍵(CC)，含一個(gè)碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n2。2炔烴的物理性質(zhì)遞變性隨分子中碳原子數(shù)的遞增沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。二

33、、乙炔1物理性質(zhì)顏色：無(wú)色；狀態(tài)：氣體；氣味：無(wú)臭；密度：比空氣略小；溶解性：水中微溶，有機(jī)溶劑中易溶。2組成與結(jié)構(gòu)乙炔的分子式為CH，是最簡(jiǎn)單的炔烴，結(jié)構(gòu)式是22，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，空間結(jié)構(gòu)為直線形結(jié)構(gòu)，分子中碳原子均采取sp雜化，共價(jià)鍵類(lèi)型有鍵和鍵。3實(shí)驗(yàn)室制取(1)試劑：電石(CaC)和飽和氯化鈉溶液。2(2)反應(yīng)原理：。(3)雜質(zhì)氣體及除雜試劑為HS，CuSO溶液。24(4)收集方法：排水法。微點(diǎn)撥：為了減小電石與水的反應(yīng)速率，實(shí)驗(yàn)時(shí)常用飽和氯化鈉溶液代替水作反應(yīng)試劑。點(diǎn)燃乙炔、乙烯、甲烷前要檢驗(yàn)純度，防止爆炸。4乙炔化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)乙炔容易燃燒，燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。點(diǎn)燃有

34、關(guān)化學(xué)方程式：2CH5O4CO2HO。22222微點(diǎn)撥：乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生濃烈黑煙的原因是因?yàn)橐胰驳暮剂亢芨?，沒(méi)有完全燃燒。乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)3000以上，故常用它來(lái)焊接或切割金屬。乙炔能使酸性KMnO溶液褪色，說(shuō)明乙炔能被酸性KMnO溶液氧化。44(2)加成反應(yīng)乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質(zhì)、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。如：HCCHBrCHBr=CHBr(1,2二溴乙烯)；2CHBr=CHBrBrCHBrCHBr(1,1,2,2四溴乙烷)。222催化劑CHCHHCH=CH。222催化劑HCCHHClCH=CHCl(氯乙烯)。2催化劑CHCHHOCHCHO

35、。23(3)加聚反應(yīng)制聚乙炔(制備導(dǎo)電高分子材料)反應(yīng)方程式為。丙炔有哪些化學(xué)性質(zhì)？提示能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的實(shí)驗(yàn)探究1實(shí)驗(yàn)室制備乙炔及其性質(zhì)探究裝置2制取乙炔的注意事項(xiàng)(1)實(shí)驗(yàn)裝置在使用前要先檢查裝置氣密性。(2)盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，防止電石吸水而失效。(3)電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入。(4)因反應(yīng)劇烈且產(chǎn)生氣泡，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖示裝置中未畫(huà)出)。(5)制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)

36、驗(yàn)裝置，原因是碳化鈣吸水性強(qiáng)，遇水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停；反應(yīng)過(guò)程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；生成的Ca(OH)呈糊狀易堵塞球形漏斗。2(6)由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、CaP等)，使制得的乙32炔中往往含有HS、PH等雜質(zhì)，將混合氣體通過(guò)盛有NaOH溶液或CuSO溶液的洗234氣瓶可將雜質(zhì)除去。炔烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)：分子中的碳原子一定存在sp雜化，共價(jià)鍵一定存在鍵和鍵，以“CC”為中心的4原子共線結(jié)構(gòu)。(2)炔烴化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)：與X、HX、HO、H等發(fā)生加成反應(yīng)2222炔烴的命名方法(1)選主鏈：將含碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按

37、主鏈中所含碳原子數(shù)稱(chēng)為“某炔”。(2)編序號(hào)：從距離三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使三鍵碳原子的編號(hào)最小。(3)寫(xiě)名稱(chēng)：先用大寫(xiě)數(shù)字“二、三”在炔烴的名稱(chēng)前表示三鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出三鍵的位置(用三鍵碳原子的最小編號(hào)表示)，最后在前面寫(xiě)出支鏈的名稱(chēng)、個(gè)數(shù)和位置。第三節(jié)芳香烴一、苯1芳香烴在烴類(lèi)化合物中，含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。最簡(jiǎn)單的芳香烴為苯。2苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用(1)物理性質(zhì)苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1，熔點(diǎn)為5.5，常溫下密度比水的小。(2)應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。3苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子

38、式為CH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為66和，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)化學(xué)鍵形成苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大鍵，均勻地對(duì)稱(chēng)分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。4苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯不與酸性KMnO溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以萃取溴水中的溴。4(1)氧化反應(yīng)：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，化學(xué)方程式為2CH66點(diǎn)燃15O12CO6HO。222(2)取代反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，后同)磺化反應(yīng)

39、：。(3)加成反應(yīng)(與H加成)2。微點(diǎn)撥：純凈的溴苯為無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。純凈的硝基苯為無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。二、苯的同系物1苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n6(n7)。2苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度熔點(diǎn)：對(duì)二甲苯鄰二甲基間二甲苯。沸點(diǎn)：鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯。密度：鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯。3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)甲苯

40、能使酸性KMnO溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO氧化的44結(jié)果。燃燒OnCO(n3)HO。2燃燒的通式為CnH2n63n3222點(diǎn)燃(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為2微點(diǎn)撥：2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。三、稠環(huán)芳香烴1定義由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。2示例(1)萘：分子式為CH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式108味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為

41、CH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1410不溶于水，易溶于苯。，是一種無(wú)色片狀晶體，有特殊氣，是一種無(wú)色晶體，易升華，苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1苯及苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)(1)通式：CnH2n6(n6)。2苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：均可燃燒、苯不能與酸性KMnO溶液反應(yīng)。4由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO溶液氧4化，側(cè)鏈烷基通常被氧化為羧基(COOH)。(2)取代反應(yīng)：苯及其同系物均可發(fā)生溴代、硝化反應(yīng)，但苯的同系物受烷基影響苯環(huán)上的氫活性增強(qiáng)，易發(fā)生取代。苯的同系物的烷基在光照下與X發(fā)生取代反應(yīng)

42、。2(3)加成反應(yīng)：苯及其同系物均可與H發(fā)生加成，生成環(huán)烷烴。2芳香烴的空間結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體1有機(jī)物分子的共面、共線問(wèn)題分析與判斷(1)四種代表物的空間結(jié)構(gòu)：甲烷的四面體結(jié)構(gòu)(其中3個(gè)原子共面)，乙烯的6原子共面結(jié)構(gòu)，乙炔的4原子共線結(jié)構(gòu)，苯的12原子共面結(jié)構(gòu)。(2)判斷方法分子中出現(xiàn)飽和碳原子，整個(gè)分子不共面。分子中出現(xiàn)一個(gè)分子中出現(xiàn)一個(gè)，至少有6個(gè)原子共面。，至少有4個(gè)原子共線。分子中出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。2苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名(2)命名編序號(hào)：以最簡(jiǎn)取代基苯環(huán)上的碳原子為1號(hào)，且使取代基序號(hào)和最小。寫(xiě)名稱(chēng)：例如1,3二甲基2乙基苯。第3章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴一、鹵

43、代烴1定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱(chēng)為鹵代烴。官能團(tuán)是碳鹵鍵，可表示為RX(XF、Cl、Br、I)。2分類(lèi)3物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除個(gè)別為氣體外，大多為液體或固體。如一氯甲烷為氣體。(2)溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑，如CCl、氯仿(CHCl)等。43(3)密度與沸點(diǎn)：鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴；鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，如(CHCl)3(CHCHCl)；32鹵代烴的沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)目的增加而升高，如沸點(diǎn)CHClCHCHCl。3324鹵代烴的系統(tǒng)命名類(lèi)似于烴的命名方法二、溴乙烷的結(jié)構(gòu)與性

44、質(zhì)1溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無(wú)色液體，沸點(diǎn)是38.4，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑(如乙醇、苯、汽油等)。2溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)3溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)又稱(chēng)水解反應(yīng)條件：NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)方程式：水CHBrNaOHCHOHNaBr。2525反應(yīng)原理：(2)消去反應(yīng)又稱(chēng)為消除反應(yīng)。條件：NaOH的乙醇溶液、加熱。反應(yīng)方程式：(以溴乙烷為例)乙醇CHCHBrNaOHCH=CHNaBrHO。32222反應(yīng)原理：定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如HO、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。2(3)加成和加聚反應(yīng)

45、含有不飽和鍵(如反應(yīng)。氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：)的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚。四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：。三、鹵代烴破壞臭氧層原理(了解)氟利昂可在強(qiáng)烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用。以CClF為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過(guò)程可表示為：3紫外線CClFCClFCl32鹵代烴的主要性質(zhì)及檢驗(yàn)1鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較消去反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)X反應(yīng)實(shí)質(zhì)反應(yīng)條件脫去1個(gè)HX分子，形成不飽和鍵強(qiáng)堿的醇溶液、加熱X被OH取代強(qiáng)堿的水溶液、加熱化學(xué)鍵變化主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇2鹵代

46、烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)有兩個(gè)鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時(shí)，且不對(duì)稱(chēng)時(shí)消去反應(yīng)可能生成兩種產(chǎn)物。(4)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。3鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)方法實(shí)驗(yàn)步驟取少量鹵代烴于試管中加入NaOH溶液加熱冷卻加入稀硝酸酸化加入AgNO溶液3實(shí)驗(yàn)原理水RXNaOHROHNaXHNONaOH=NaNOHO332AgNONaX=AgXNaNO33AgX為白色時(shí)，X為Cl；淺黃色沉淀時(shí)，X為Br；黃色沉淀時(shí)，X為I。微點(diǎn)撥：鹵代烴水解完成后

47、，檢驗(yàn)鹵離子前，應(yīng)先加硝酸使溶液呈酸性再加AgNO溶液。3鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)?zāi)０錘aOH水溶液冷卻稀硝酸酸化AgNO溶液3少量鹵代烴觀察沉淀顏色。注意：一般不用鹵代烴的消去反應(yīng)檢驗(yàn)鹵族元素，因?yàn)橛械柠u代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用鹵代烴在有機(jī)合成或轉(zhuǎn)化中的橋梁作用第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇一、醇的分類(lèi)、組成與物理性質(zhì)1醇與酚的定義(1)醇是指羥基與飽和碳原子相連的化合物。如1丙醇CHCHCHOH，苯甲醇322，可命名為3甲基2戊醇。(2)酚是指羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。如苯酚。微點(diǎn)撥：醇的命名步驟：選主鏈：含OH的最長(zhǎng)碳鏈，稱(chēng)“某醇”；編號(hào)碼：從離羥基最近的一端的碳原子

48、依次編號(hào)；寫(xiě)名稱(chēng)：醇的名稱(chēng)前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基位置，用漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)出羥基個(gè)數(shù)。如命名為1,2丙二醇。2醇的分類(lèi)與組成按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分別為CHO、CHO，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、262383。3醇的物理性質(zhì)(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應(yīng)用甲醇(CHOH)是無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65。甲醇有3毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車(chē)用燃料。乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。(2)溶解性：醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)

49、的增加而降低，原因是極性的OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類(lèi)的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團(tuán)且能與水形成氫鍵。(3)熔沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高。醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烴、鹵代烴等的沸點(diǎn)，原因是醇分子之間形成了氫鍵(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著氫鍵)。微點(diǎn)撥：多元醇分子中存在多個(gè)羥基，彼此形成分子間氫鍵的概率增加，分子間作用力增強(qiáng)，故碳原子數(shù)相同的醇，隨著羥基數(shù)的增多，其沸點(diǎn)逐漸升高；此外，與水分子間形成氫鍵的概率也增大，從而使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙

50、醇為例)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，使OH和CO的電子對(duì)都向氧原子偏移，使OH和CO易斷裂，即。1401置換反應(yīng)與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為2CHCHOH2Na2CHCHONaH，反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵為OH。323222取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)：與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為。(2)與氫鹵酸反應(yīng)與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式為CHOHHBrCHBrHO，反應(yīng)時(shí)，乙醇分子斷裂的鍵為CO。25252(3)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140時(shí)，生成乙醚，其反應(yīng)方程式為CHCHOH32濃硫酸CHCHOHCHCHOCHCH

51、HO。3232232注意：乙醚是一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5，有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)物。醚的官能團(tuán)叫醚鍵，表示為，醚的結(jié)構(gòu)可用ROR表170示，R、R都是烴基，可以相同也可以不同。3消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170_時(shí)生成乙烯，反應(yīng)方程式為濃硫酸CHCHOHCH=CHHO，濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑。反應(yīng)時(shí)乙醇分32222子斷的鍵是CH與CO。4氧化反應(yīng)(1)實(shí)例：乙醇被酸性重鉻酸鉀(KCrO)溶液氧化的過(guò)程為227(2)有機(jī)反應(yīng)中的氧化、還原反應(yīng)有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。如乙醇

52、在氧化劑的作用下失去氫原子轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉(zhuǎn)化為乙酸。有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。如烯烴與H的2加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。醇的三大反應(yīng)規(guī)律及應(yīng)用1醇的取代反應(yīng)規(guī)律醇分子中，OH或OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。2醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CHOH、(CH)CCHOH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。3332

53、3醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類(lèi)別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：乙烯的實(shí)驗(yàn)室制取及其性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)操作與裝置將濃硫酸和乙醇按體積比31混合，冷卻后加入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體溫度迅速升溫到170，并穩(wěn)定在170，將生成的氣體先通入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO溶液中，觀4察現(xiàn)象。(1)實(shí)驗(yàn)室制乙烯，請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)方程式。(2)濃硫酸、碎瓷片、10%NaOH溶液的作用是什么？(3)溴的CCl溶液和酸性高錳酸鉀溶液中有什么現(xiàn)象？可以得出乙烯的什么4性質(zhì)？17014025(4)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？(5)如果溫

54、度沒(méi)有迅速升到170，有什么副反應(yīng)？寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式。濃硫酸提示(1)CHOHCH=CHHO。25222(2)濃硫酸起催化劑和脫水劑作用；碎瓷片防止加熱時(shí)液體暴沸；10%NaOH溶液吸收乙烯中雜質(zhì)氣體SO和乙醇，防止干擾驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)。2(3)二者均褪色，分別說(shuō)明乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。(4)SO，濃HSO被還原生成的。224濃硫酸(5)CHOHCHOHCHOCHHO。2525252通過(guò)本實(shí)驗(yàn)探究，了解乙烯的制法和乙烯的性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究”與“科學(xué)態(tài)度”的核心素養(yǎng)。第2課時(shí)酚一、苯酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1組成與結(jié)構(gòu)苯酚是一元酚，是酚類(lèi)化合物最簡(jiǎn)單的，分子式為CHO，結(jié)構(gòu)可表示為

55、66或，官能團(tuán)為羥基(OH)。2物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚室溫下在水中的溶解度為9.2g，當(dāng)溫度高于65時(shí)能與水混溶，苯酚易溶于有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用1化學(xué)性質(zhì)(1)酸性弱酸性，俗稱(chēng)石炭酸實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁反應(yīng)方程式結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表度較小現(xiàn)出酸性酸性：2)，且含有碳碳雙鍵的高聚物，若采用“見(jiàn)雙鍵，四個(gè)碳”的斷鍵方式，鏈節(jié)主鏈兩邊分別剩下1個(gè)碳原子，無(wú)法構(gòu)成含雙鍵的單體時(shí)，則可能是含有

56、碳碳三鍵的化合物參與了加聚反應(yīng)。如的單體為兩種單烯烴和一種乙炔。5縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法第二節(jié)高分子材料一、高分子材料的分類(lèi)高分子材料按用途和性能可分為通用高分子材料(包括塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等)和功能高分子材料(包括高分子分離膜、導(dǎo)電高分子、醫(yī)用高分子、高吸水性樹(shù)脂等)等類(lèi)別。二、通用高分子材料(一)塑料(1)改善塑料性能的加工助劑：為提高柔韌性加入增塑劑，為提高耐熱性加入熱穩(wěn)定劑，為賦予它各種漂亮的顏色加入著色劑。(2)分類(lèi)1聚乙烯高壓法聚乙烯與低壓法聚乙烯的對(duì)比比較項(xiàng)目聚合反應(yīng)條件高壓法聚乙烯低壓法聚乙烯150MPa300MPa,2000.1MPa2MPa,60100，

57、使左右，使用引發(fā)劑用催化劑高分子鏈的結(jié)構(gòu)密度/(gcm3)軟化溫度/主要性能主要用途含有較多支鏈0.910.93105120無(wú)毒，較柔軟生產(chǎn)食品包裝袋、薄膜、絕緣材料等支鏈較少0.940.97120140無(wú)毒，較硬生產(chǎn)瓶、桶、板、管等微點(diǎn)撥：高壓法聚乙烯的密度和熔點(diǎn)均低于低壓法聚乙烯的原因?yàn)楦邏悍ň垡蚁┑闹麈溣休^多的支鏈，支鏈結(jié)構(gòu)有礙碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)和鏈之間的接近，鏈之間的作用力就比低壓法聚乙烯的小，熔點(diǎn)和密度也就較低。兩種聚乙烯塑料均有熱塑性，加熱均可熔融。2酚醛樹(shù)脂(1)定義：酚醛樹(shù)脂是酚(如苯酚)與醛(如甲醛)在酸或堿的催化下相互縮合而成的高分子。(2)合成在酸性(濃鹽酸)下生成線型結(jié)構(gòu)的

58、高分子。其反應(yīng)方程式為在堿催化下，等物質(zhì)的量的甲醛與苯酚或過(guò)量甲醛與苯酚反應(yīng)，生成羥甲基苯酚、二羥甲基苯酚、三羥甲基苯酚等，然后加熱繼續(xù)反應(yīng)，生成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹(shù)脂。3脲醛樹(shù)脂可以用尿素(HNCONH)與甲醛縮聚反應(yīng)合成22其化學(xué)方程式為(二)合成纖維1纖維的分類(lèi)天然纖維：如羊毛、棉花、蠶絲、麻等纖維再生纖維：如人造絲、人造棉等化學(xué)纖維合成纖維：如“六大綸”等(1)合成纖維：以石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品等為原料加工制得的單體，再經(jīng)過(guò)聚合反應(yīng)而制得的纖維。其原料本身不是纖維。(2)再生纖維：以木材、秸稈等農(nóng)副產(chǎn)品為原料，經(jīng)過(guò)加工處理得到的纖維。(3)六綸包括：滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸。

59、其性能具有強(qiáng)度高、彈性好、耐腐蝕、不縮水、質(zhì)輕保暖等優(yōu)點(diǎn)，除維綸外，其他合成纖維的吸濕性和透氣性明顯不足。2常見(jiàn)合成纖維的合成(1)滌綸聚對(duì)苯二甲酸乙二酯纖維合成方程式為(2)聚己二酰己二胺纖維(又稱(chēng)錦綸66、尼龍66)合成方程式為(3)高強(qiáng)度芳綸纖維合成(三)合成橡膠1天然橡膠的單體為異戊二烯即2甲基1,3丁二烯，合成反應(yīng)方程式為2合成橡膠(1)優(yōu)良性能有耐磨、耐油、耐寒、耐熱、耐腐蝕等。(2)順丁橡膠合成方程式為(3)橡膠的硫化將線型結(jié)構(gòu)的橡膠與硫等硫化劑混合后加熱，硫化劑將聚合物中的雙鍵打開(kāi)，以二硫鍵(SS)等把線型結(jié)構(gòu)連接為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，得到既有彈性又有強(qiáng)度的順丁橡膠。微點(diǎn)撥：絕大多數(shù)橡膠

60、的結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵或還原性元素(如硫)，故橡膠有較強(qiáng)的還原性。因此，在實(shí)驗(yàn)室中盛放強(qiáng)氧化性物質(zhì)(如高錳酸鉀)的試劑瓶不能用橡膠塞。三、功能高分子材料常見(jiàn)功能高分子材料有高分子分離膜、高分子催化劑、磁性高分子、記憶高分子、高吸水性材料、醫(yī)用高分子材料、高分子藥物等。1高吸水性樹(shù)脂(1)改進(jìn)思路：一是改造纖維素或淀粉分子，接入強(qiáng)親水基團(tuán)；二是合成新的帶有強(qiáng)親水基團(tuán)的高分子。(2)合成方法：淀粉、纖維素等天然吸水材料的改性。在它們的主鏈上再接入帶有強(qiáng)親水基團(tuán)的支鏈，以提高它們的吸水能力。如淀粉與丙烯酸鈉在一定條件下發(fā)生共聚后與交聯(lián)劑反應(yīng)生成具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的淀粉聚丙烯酸鈉高吸水性樹(shù)脂。以帶有強(qiáng)親水基團(tuán)的