高中化學(xué)選擇性必修三 第2章烴第3節(jié)芳香烴學(xué)案

1、PAGE PAGE - 12 -第三節(jié)芳香烴發(fā) 展 目 標(biāo)體 系 構(gòu) 建1.了解苯及其同系物的組成與結(jié)構(gòu)，理解苯及其同系物的性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2了解苯的同系物分子中的苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學(xué)性質(zhì)變化，培養(yǎng)“變化觀念與科學(xué)探究”的核心素養(yǎng)。一、苯1芳香烴在烴類化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的化合物。最簡單的芳香烴為苯。2苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用(1)物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1 ，熔點(diǎn)為5.5 ，常溫下密度比水的小。(2)應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。3苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡式為和，

2、為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)化學(xué)鍵形成苯分子中的6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120，連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。4苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反應(yīng)：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，化學(xué)方程式為2C6H615O2eq o(,sup8(點(diǎn)燃)12CO26H2O。(2)取代反應(yīng)(寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，后同)磺化反應(yīng)：

3、。(3)加成反應(yīng)(與H2加成)。微點(diǎn)撥：純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。二、苯的同系物1苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n6(n7)。2苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度熔點(diǎn)：對二甲苯鄰二甲基間二甲苯。沸點(diǎn)：鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯。密度：鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯。3苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)甲苯能

4、使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。燃燒燃燒的通式為CnH2n6eq f(3n3,2)O2eq o(,sup8(點(diǎn)燃)nCO2(n3)H2O。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為微點(diǎn)撥：2,4,6三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。三、稠環(huán)芳香烴1定義由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。2示例(1)萘：分子式為C10H8，結(jié)構(gòu)簡式，

5、是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為C14H10，結(jié)構(gòu)簡式，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。1判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“”，錯的在括號內(nèi)打“”。)(1)符合CnH2n6(n6)通式的有機(jī)物一定是苯及其同系物。 ()(2)苯的鄰、間、對位二元取代物都只有一種，均能證明苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。()(3)含有一個苯環(huán)的烴一定屬于苯的同系物。 ()(4) 中含有碳碳雙鍵，與溴水可以反應(yīng)。 ()答案 (1)(2)(3)(4)2下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式()看，分子

6、中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成溴苯，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的鍵完全相同答案D3有下列物質(zhì)：(1)屬于芳香烴的是_。(2)屬于苯的同系物的是_。(3)的一氯代物有_種。(4)的硝化反應(yīng)生成TNT的化學(xué)方程式為_答案 (1)(2)(3)5苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1(1)向盛有苯和甲苯的試管中滴加溴水，用力振蕩試管，靜置，觀察到的現(xiàn)象是什么？為什么？(2)向盛有苯和甲苯的試管中加入酸性KMnO4溶液，用力振蕩，靜置，觀察到的現(xiàn)象是什么？為什么？提示(1)兩試管中液體分層，上層為橙紅色，下層無色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。(2

7、)盛苯的試管，上層無色，下層仍為紫紅色，盛甲苯的試管，上層無色，下層無色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯環(huán)使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。2(1)在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？(2)在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。 (3)在Pt作催化劑和加熱的條件下， 甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)對比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)

8、的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？提示 (4)甲苯分子中的CH3對苯環(huán)的影響，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。1苯及苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)(1)通式：CnH2n6(n6)。2苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：均可燃燒、苯不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，側(cè)鏈烷基通常被氧化為羧基(COOH)。(2)取代反應(yīng)：苯及其同系物均可發(fā)生溴代、硝化反應(yīng)，但苯的同系物受烷基影響苯環(huán)上的氫活性增強(qiáng)，易發(fā)生取代。苯的同系物的烷基在光照下與X2發(fā)生取代反應(yīng)。(3)加成反

9、應(yīng)：苯及其同系物均可與H2發(fā)生加成，生成環(huán)烷烴。1有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是()A苯分子中碳碳鍵是單鍵和雙鍵交替排列的B易被酸性KMnO4溶液氧化C與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色D苯分子中存在大鍵，碳原子采取sp2雜化DA項(xiàng)，苯分子中不存在CC和C=C，而是介于CC與C=C之間的特殊鍵；B、C項(xiàng)，苯與溴水、酸性KMnO4溶液不反應(yīng)。2如圖是兩種烴的球棍模型，以下說法正確的是()甲乙A二者與Cl2不能反應(yīng)B二者互為同分異構(gòu)體C都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D都不能發(fā)生加成反應(yīng)B分子中均有烷基，在光照下能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯誤；二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；它

10、們的側(cè)鏈都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)錯誤；二者都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。3下列說法中正確的是()B苯的同系物指的是僅含一個苯環(huán)且苯環(huán)上的側(cè)鏈均為烷基的芳香烴，故都不是苯的同系物，A項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)是具有對稱結(jié)構(gòu)的芳香烴，因CC鍵能夠旋轉(zhuǎn)， 故其一氯代物只有4種()，C項(xiàng)錯誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發(fā)生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，發(fā)生的是化學(xué)變化，可見兩者褪色原理不同，D項(xiàng)錯誤。 芳香烴的空間結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體1有下列有機(jī)物：CH2=CH2CH3CCH請分析回答：(1)上述有機(jī)物中所有原子可能共面的

11、有_(填序號)。(2)中共線原子有_個。(3)中最多共面原子有_個。提示(1)(2)4(3)172寫出分子式為C9H12的所有芳香烴同分異構(gòu)體，并命名。提示 1有機(jī)物分子的共面、共線問題分析與判斷(1)四種代表物的空間結(jié)構(gòu)：甲烷的四面體結(jié)構(gòu)(其中3個原子共面)，乙烯的6原子共面結(jié)構(gòu)，乙炔的4原子共線結(jié)構(gòu)，苯的12原子共面結(jié)構(gòu)。(2)判斷方法分子中出現(xiàn)飽和碳原子，整個分子不共面。分子中出現(xiàn)一個，至少有6個原子共面。分子中出現(xiàn)一個，至少有4個原子共線。分子中出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。2苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名(2)命名編序號：以最簡取代基苯環(huán)上的碳原子為1號，且使取代基序號和最小。寫

12、名稱：例如1,3二甲基2乙基苯。1某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是()A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一條直線上C所有碳原子可能在同一平面上D所有氫原子可能在同一平面上C該分子可表示為a+b根據(jù)乙烯、苯為平面結(jié)構(gòu)，乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，CH4為四面體結(jié)構(gòu)及單鍵能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，從a、b兩個圖示中可得：當(dāng)a、b中用虛線所圍的兩個面完全重合時共面的原子最多，此時所有的碳原子都共面，但共直線的碳原子只有a圖中編號的5個碳原子。由于分子中有CH3，故分子中所有原子不共面。2某烴的分子式為C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMn

13、O4溶液氧化生成苯甲酸，則此烴的結(jié)構(gòu)共有 ()A2種B5種C4種D3種D該烴不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以該烴為苯的同系物，苯環(huán)上有1個側(cè)鏈，且與苯環(huán)直接相連的碳原子上至少有1個H原子，這樣的側(cè)鏈有3種，簡單表示其碳骨架結(jié)構(gòu)如下：，D正確。3下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是()CA項(xiàng)，主鏈選錯，應(yīng)為2甲基丁烷；B項(xiàng)，鄰二甲苯為習(xí)慣命名法；D項(xiàng)，命名應(yīng)為2甲基1丙烯。硝基苯的制備及提純實(shí)驗(yàn)室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在5060 的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。熔點(diǎn)

14、/沸點(diǎn)/狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體實(shí)驗(yàn)裝置如圖(1)混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？(2)寫出生成硝基苯的化學(xué)方程式。(3)水浴加熱時應(yīng)控制溫度多少？水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)有什么？(4)試管上方的長導(dǎo)管的作用是什么？(5)分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯和苯混合物的方法是什么？提示(1)將濃硫酸沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。(3)5060 ，反應(yīng)物均勻受熱且容易控制溫度。(4)冷凝固流、減少反應(yīng)物的揮發(fā)。(5)分液法，蒸餾法。通過實(shí)驗(yàn)制備和提純硝基苯，培養(yǎng)學(xué)生的“科學(xué)探究與科學(xué)精神”的核心素養(yǎng)。1下列說法中，正確的是 ()A芳香烴的分子通式是CnH2n

15、6(n6)B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C在苯的同系物分子中存在大鍵，每個碳原子均采取sp2雜化D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)D芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物指分子中僅含有一個苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其分子通式為CnH2n6(n7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，在苯的同系物分子中烷基碳原子為sp3雜化。2下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，還能在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是()B甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，能在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，

16、但不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，A項(xiàng)不符合題意；CH3CH2CH=CH2含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，其中的CH3具有烷烴的性質(zhì)，在光照條件下與溴可發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)符合題意；CH3CH3具有烷烴的性質(zhì)，不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)不符合題意；苯的性質(zhì)穩(wěn)定，不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水層褪色，此過程屬于物理變化，D項(xiàng)不符合題意。3異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是 ()A異丙苯是苯的同系物B可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C錯誤。