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1、 第二節(jié) 烯烴 炔烴一、烯烴1.乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)乙烯的結(jié)構(gòu):分子中碳原子采取sp2雜化,碳原子與氫原子間均形成單鍵(鍵),碳原子與碳原子間以雙鍵相連(1個鍵,1個鍵),鍵角約為120,分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。(2)乙烯的幾種化學(xué)式:分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 最簡式 (3)乙烯的物理性質(zhì) 顏色狀態(tài)氣味溶解性密度無色氣體稍有氣味難溶于水比空氣略?。?)乙烯的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng):燃燒氧化:C2H43O2eq o(,sup7(點燃)2CO22H2O(現(xiàn)象:火焰明亮并伴有黑煙)被酸性高錳酸鉀溶液氧化(現(xiàn)象:溶液褪色) 加成反應(yīng):與H2反應(yīng):CH2=CH2H2eq o(,sup12(催
2、化劑),sdo4()CH3CH3使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色:CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br乙烯制氯乙烷:CH2=CH2HCleq o(,sup12(催化劑),sdo4()CH3CH2Cl乙烯制乙醇:CH2=CH2H2Oeq o(,sup12(催化劑),sdo4()CH3CH2OH 加聚反應(yīng):乙烯的來源和用途 乙烯是衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。來源:主要通過石油裂解制得。用途:用于合成高分子材料、藥物等眾多產(chǎn)品,作水果的催熟劑。2.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴:含有碳碳雙鍵的烴類化合物。官能團:名稱為碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式為。通式:烯烴只含有一個碳碳雙鍵時,其通式一般表示為C
3、nH2n(n2)。(2)烯烴的物理性質(zhì)沸點:隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。狀態(tài):常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài),當(dāng)烯烴分子中碳原子數(shù)4時,常溫下呈氣態(tài)。溶解性和密度:難溶于水,易溶于有機溶劑,密度均比水小。(3)烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似氧化反應(yīng):a.燃燒氧化:燃燒通式為CnH2neq f(3n,2)O2eq o(,sup7(點燃)nCO2nH2O。b.烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色,可用于烯烴的檢驗?!咀ⅰ恳蚁┍凰嵝訩MnO4溶液氧化成CO2。 甲烷中混有乙烯,不能用酸性KMnO4溶液除雜,會引入CO2,應(yīng)用溴水除雜?!就卣埂肯N與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律通常情況下,CH2=與
4、高錳酸鉀反應(yīng)生成CO2,CH3CH=與高錳酸鉀反應(yīng)生成CH3COOH,(CH3)2C=生成丙酮,要注意結(jié)構(gòu)的區(qū)別。加成反應(yīng)烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng),寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:a丙烯與溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng):CH2=CHCH3Br2。b. CH2=CHCH3 +H2eq o(,sup12(催化劑),sdo4()CH3CH2CH3c.CH2=CHCH3HCleq o(,sup12(催化劑),sdo4()CH3CHClCH3(主要產(chǎn)物) / CH2ClCH2CH3 (次要產(chǎn)物)d.CH2=CHCH3H2Oeq o(,sup12(催化劑),sdo4()HOCH2CH2CH
5、3/ CH3CH(OH)CH3加聚反應(yīng)丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式: nCH2=CHCH3eq o(,sup7(催化劑)【注】不對稱烯烴與HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng),可得到兩種產(chǎn)物。3.烯烴命名(1)命名方法:同烷烴命名相似,即遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。但不同點是主鏈必須含有碳碳雙鍵,編號時起點必須離雙鍵最近,寫名稱時必須標(biāo)明官能團的位置。(2)命名步驟:a.選主鏈:含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”b.標(biāo)碳號:近官能團標(biāo)碳號。c.寫名稱:把支鏈作為取代基,從簡到繁,相同基合并算。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置(只需要標(biāo)明雙鍵碳原子標(biāo)號最小的數(shù)字)用“二、三”表示雙鍵的數(shù)目(只
6、有一個雙鍵時不需標(biāo)明雙鍵數(shù)目)。4.二烯烴的加成反應(yīng)(1)定義:分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴,如1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2。(2) 1,3-丁二烯與溴按11發(fā)生加成反應(yīng)時有兩種情況:1,2-加成CH2=CHCH=CH2Br2CH2=CHCHBrCH2Br。1,4-加成CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br。(3) 1,3-丁二烯與溴按12發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHCH=CH22Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br。4.烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)現(xiàn)象定義:由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。分類兩個相同的原子或原子團位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu),兩個相同的原子或原子團位
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