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文檔簡介
1、關(guān)于鹵代烴上課用第一張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月復習:寫出下列化學方程式?1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應2.乙烯和水的反應3.苯與液溴在催化條件下的反應4. 苯與濃硝酸反應CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照= 第二張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月 烴的衍生物1.定義 烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物.2.分類 常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烴基外第三張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月 烴的衍生物中所包含的官能團有哪些? 思考第四張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月官能團:XOHCHOCO
2、OH鹵素原子羥基醛基羧基COR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團第五張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 鹵代烴第六張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月學習目標:(1)能說出鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。(2)知道鹵代烴的水解反應和消去反應的反應條件,并會書寫相應的化學方程式。(3)知道鹵代烴在生活中的應用以及對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。第七張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月烴分子中的一個或幾個氫原子被鹵原子取代生成的化合物。 R-X (含一個鹵原子,常見氯、溴和碘),官能團X。一、鹵代烴的定義通式:飽和一鹵代烴:CnH2n+1X第八
3、張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯 七氟丙烷 滅火器 身邊的化學聚氯乙烯(PVC) 雨衣第九張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月 在激烈的體育比賽中,運動員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事,隊員受輕傷時,隊醫(yī)隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑,進行局部冷凍麻醉應急處理,馬上就能參加比賽。氯乙烷噴劑(沸點12.27)從組成看,它們都應該屬于哪類有機物?鹵代烴應急處理第十張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月1、按烴基的結(jié)構(gòu)分類:2、按鹵素的種類分類:鹵代烷烴 鹵代烯烴 鹵代芳烴 氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷二、鹵代烴的分類第十一張,PPT共五十九頁,創(chuàng)
4、作于2022年6月3、按鹵素的數(shù)目分類:4、按鹵素連接的碳原子種類分類:伯鹵代烴 仲鹵代烴 叔鹵代烴第十二張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月三、鹵代烴的物質(zhì)性質(zhì)(1)狀態(tài): 常溫下除 、 、 等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。(2)沸點: 互為同系物的鹵代烴,它們的沸點隨碳原子數(shù)的增多而 。(3)密度: 除脂肪烴的一氟代物或一氯代物外,液態(tài)鹵代烴密度一般比水 。(4)溶解性: 溶于水中, 溶有機溶劑中,某些鹵代烴是很好的有機溶劑,如二氯甲烷、氯仿(化學式為 )和四氯化碳等。第十三張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月(一)鹵代烴的熔沸點高低規(guī)律:鹵代烷的沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而
5、升高(二)鹵代烴的溶解性規(guī)律: 絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有機溶劑。 (三)鹵代烴的密度: 密度隨碳原子數(shù)增加而降低。 (一氟代烴和一氯代烴一般比水輕,溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。) 第十四張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月【針對練習1】1、下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是( )A. CH2=CHCl B. CCl4 C. CH3COCl D.2、下列有機物中沸點最高的是( ),密度最大的是( )A乙烷 B. 氯乙烷 C. 一氯丙烷 D. 一氯丁烷 CDB第十五張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月典型物質(zhì)同類溴乙烷 鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢?
6、研究有機物的一般思路第十六張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月2. 分子組成和結(jié)構(gòu)溴乙烷核磁共振氫譜(1).分子式 (2).電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡式C2H5Br H HHCCBr H H H H | |HCCBr | | H HC2H5BrCH3CH2Br四種表示形式第十七張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月思考與討論1: 分析溴乙烷分子中化學鍵的極性及官能團(Br)對乙基的影響,推斷可能的斷鍵情況。 通過分析溴乙烷結(jié)構(gòu),推測可能發(fā)生哪種類型的化學反應? H H | |HCCBr | | H H結(jié)構(gòu)分析 CBr鍵為極性鍵,由于溴原子吸引電子能力強, CBr鍵易斷裂;
7、由于官能團(Br)的作用,乙基被活化。 化學性質(zhì)推斷第十八張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月水 解 反 應消 去 反 應鹵代烴的活潑性:鹵代烴強于烴原因:鹵素原子的引入官能團決定有機物的化學性質(zhì)。主要的化學性質(zhì):溴乙烷的化學性質(zhì)第十九張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月探究一 鹵代烴的化學性質(zhì)1、 消去反應閱讀課本P62實驗1,請回答:(1) 化學方程式: (2) 實驗裝置圖:如右圖(3) 實驗現(xiàn)象: 溴乙烷第二十張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實驗的注意事項:1.反應物:2.反應條件:3.產(chǎn)物檢驗溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液;共熱CH2=
8、CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中,二者均褪色。實驗的注意事項第二十一張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月CH2=CH2NaOH + HBr = NaBr + H2OAgNO3 + NaBr = AgBr+ NaNO3+ HBrCH2 - CH2H Br醇、NaOH第二十二張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月醇條 件NaOH/KOH的醇溶液,加熱有機化合物在一定條件下,從一個分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個或幾個小分子(HX,H2O等),而生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應。上述反應的實質(zhì)是:從溴乙烷分子中相
9、鄰的兩個碳原子上脫去一個HBr分子。消去反應的定義:第二十三張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月思考與交流2、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾乙烯氣體的檢驗。先通水除去反應時揮發(fā)出的乙醇1、 檢驗乙烯氣體時,氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管的作用是:第二十四張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月思考1)是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應?請 講出你的理由。2)能發(fā)生消去反應的鹵代烴,其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎?如:CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反應產(chǎn)物有多少種?不是,要“鄰碳有氫”不一
10、定,可能有多種。第二十五張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月是否所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應?試判斷以下鹵代烴能否發(fā)生消去反應?(填“能”或“不能”) A. CH3Br B. CH3CH2CH2Br C. CH(CH3)2CH2Br D. C(CH3)3CH2Br 【歸納小結(jié)】鹵代烴分子中,連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應第二十六張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月【針對練習2】1、下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應的是() A.B.C.全部 D.A第二十七張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月1.溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表,其他鹵代烴在
11、化學性質(zhì)上與溴乙烷有相似性,你能完成下列反應嗎?2溴丙烷+NaOH溶液2溴丁烷+NaOH醇溶液 當有不同的消除取向時,氫從含氫較少的碳上消除為主反馬氏規(guī)則升華與反饋第二十八張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月實例:CH2 CH2 CH2=CH2 + H2O| |H OH濃H2SO4 170CH2CH2| |Cl Cl 醇、NaOHCH CH+2HCl 不飽和烴小分子不飽和烴小分子設(shè)計意圖:引導學生通過對反應機理的分析歸納消去反應的定義,培養(yǎng)學生邏輯推理的能力。第二十九張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月1、取代反應(水解反應)第三十張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月二、溴乙
12、烷化學性質(zhì)與氫氧化鈉溶液共熱:溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì),不能電離。 【實驗1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀析出?!緦嶒?】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液,共熱;加熱完畢,取上層清液,加入硝酸酸化的硝酸銀溶液,觀察有無淺黃色沉淀析出?,F(xiàn)象描述: 有淺黃色沉淀析出第三十一張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月1.反應物:2.反應條件:3.產(chǎn)物檢驗步驟4.此反應溴乙烷+氫氧化鈉水溶液;共熱叫做水解反應,屬于取代反應!取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液因為Ag+OH=AgOH(白色) 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的淺黃色
13、,使產(chǎn)物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化!溴乙烷與氫氧化鈉共熱實驗的注意事項:第三十二張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月溴乙烷沸點:38.4C思考:溴乙烷水解需要加熱,是直接加熱還是水浴加熱更好?第三十三張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月水解反應條 件NaOH水溶液 加熱NaOHH2O第三十四張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月 【針對練習3】1、下列反應不屬于取代反應的是 ( )A溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱 B溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱C甲烷與氯氣 D乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯2、試寫出1,2-二氯丙烷發(fā)生水解反應的化學方程式 第三十五張,PPT共五十九頁,創(chuàng)
14、作于2022年6月CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱CBrCBr,鄰碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應第三十六張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生消去反應的是:1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br結(jié)論:所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應,但鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應Cl思考與練習4、5、6、第三十七張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月【針對練習4】1、(雙選
15、)下列化合物中既可以發(fā)生消去反應生成烯烴,又可以發(fā)生水解反應的是()A.CH3Cl B. C.D.第三十八張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月2、寫出下列鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生反應可能得到的有機生成物第三十九張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月3.以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br 4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第四十張
16、,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月知識回顧鹵代烴活潑性:鹵代烴強于烴原因:鹵素原子的引入。主要的化學性質(zhì)1)取代反應(水解):鹵代烷烴水解成醇 或:R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH第四十一張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月2)消去反應發(fā)生消去反應的條件: 烴中碳原子數(shù)2 鄰碳有氫才消去(即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子) 反應條件:強堿和醇溶液中加熱。3)飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化!第四十二張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月方案I方案II無明顯現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀(2)Br-的檢驗
17、第四十三張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月 鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色中和過量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕黑色沉淀,影響X-檢驗。R-X中鹵原子的檢驗思考:為何不直接加AgNO3?為何要加硝酸,中和過量的NaOH?第四十四張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月思考1)這反應屬于哪一反應類型?2)該反應較緩慢,若既要加快反應速率又要提高乙醇產(chǎn)量,可采取什么措施?3)為什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反應采取加熱和NaOH的方法,原因是水解吸熱,NaOH與HBr反應,減小HBr的濃度,使水解正向移動。中和過量的NaOH溶液,
18、防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影響B(tài)r-檢驗。第四十五張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月 鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生1、為了檢驗某氯代烴中的氯元素,有如下操作, 其中合理的是 ( )A、取氯代烴少許,加硝酸銀溶液,看是否有白色沉淀B、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液,看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化,然后加硝酸銀溶液,看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化,然后加硝酸銀溶液,看是否有白色沉淀 D思考與練習第四十六張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月【針對練習5】能夠鑒定氯乙烷中氯元
19、素的存在的操作是 ( )A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B加蒸餾水,充分攪拌后,加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液,加熱后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液,加熱后加入AgNO3溶液第四十七張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月【當堂檢測】 1、由2氯丙烷制得少量的 需要經(jīng)過下列幾步反應 ( )A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去 2、下列化合物中,既能發(fā)生消去反應生成烯烴,又能發(fā)生水解反應的是 ( ) ACH3Cl BCH3CHBr(CH2CH3)C(CH3)3CCH2Br DCH3CH2CH2Br第四十八張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作
20、于2022年6月溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應用第四十九張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月一只老鼠帶來的發(fā)明1966年,美國科學家克拉克發(fā)現(xiàn),在含碳氟化合物的容器里有只老鼠,當他撈出老鼠時,本應淹死的老鼠卻抖抖身子,一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心,克拉克有意在這類液體時放入老鼠,幾小時后再取出,結(jié)果大出他意料之外:這些老鼠都奇跡般地復活了。進一步的研究表明,氟碳溶液具有很強含氧能力,其含氧量比水大10倍,是血液的2倍多??死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個發(fā)現(xiàn)是轟動性的,撥正了人造血液的科研方向。 第五十張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月前沿科學人造血碳氟化合物 老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中獲得氧氣,像魚在水中一樣游動。另有實驗顯示,把狗身上的血液的70%,換成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后,仍可存活。 有關(guān)人體的實驗正在進行中,化學家將有可能合成出新的多氟碳化物,作為血液的替代品。 鹵代烴應用第五十一張,PPT共五十九頁,創(chuàng)作于2022年6月1、噴霧推進器 使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化,減壓易汽化2、冷凍劑 氟利昂加壓易液化,無味無臭,對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑 使
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