鹵代烴上課用

1、關(guān)于鹵代烴上課用第一張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月復(fù)習(xí)：寫出下列化學(xué)方程式？1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應(yīng)2.乙烯和水的反應(yīng)3.苯與液溴在催化條件下的反應(yīng)4. 苯與濃硝酸反應(yīng)CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照= 第二張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 烴的衍生物1.定義 烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類 常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烴基外第三張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 烴的衍生物中所包含的官能團(tuán)有哪些？ 思考第四張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月官能團(tuán):XOHCHOCO

2、OH鹵素原子羥基醛基羧基COR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)第五張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 鹵代烴第六張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月學(xué)習(xí)目標(biāo)：（1）能說出鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。（2）知道鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，并會(huì)書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。（3）知道鹵代烴在生活中的應(yīng)用以及對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。第七張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月烴分子中的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被鹵原子取代生成的化合物。 R-X （含一個(gè)鹵原子，常見氯、溴和碘），官能團(tuán)X。一、鹵代烴的定義通式:飽和一鹵代烴:CnH2n+1X第八

3、張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯 七氟丙烷 滅火器 身邊的化學(xué)聚氯乙烯（PVC） 雨衣第九張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 在激烈的體育比賽中，運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷是經(jīng)常的事,隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比賽。氯乙烷噴劑(沸點(diǎn)12.27)從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？鹵代烴應(yīng)急處理第十張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月1、按烴基的結(jié)構(gòu)分類：2、按鹵素的種類分類:鹵代烷烴 鹵代烯烴 鹵代芳烴 氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷二、鹵代烴的分類第十一張，PPT共五十九頁，創(chuàng)

4、作于2022年6月3、按鹵素的數(shù)目分類：4、按鹵素連接的碳原子種類分類：伯鹵代烴 仲鹵代烴 叔鹵代烴第十二張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月三、鹵代烴的物質(zhì)性質(zhì)(1)狀態(tài): 常溫下除 、 、 等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn): 互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而 。(3)密度: 除脂肪烴的一氟代物或一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水 。(4)溶解性: 溶于水中， 溶有機(jī)溶劑中，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學(xué)式為 )和四氯化碳等。第十三張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月（一）鹵代烴的熔沸點(diǎn)高低規(guī)律：鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而

5、升高（二）鹵代烴的溶解性規(guī)律： 絕大多數(shù)鹵代烴不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有機(jī)溶劑。 （三）鹵代烴的密度： 密度隨碳原子數(shù)增加而降低。 （一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重。） 第十四張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月【針對練習(xí)1】1、下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是（ ）A. CH2=CHCl B. CCl4 C. CH3COCl D.2、下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是（ ），密度最大的是（ ）A乙烷 B. 氯乙烷 C. 一氯丙烷 D. 一氯丁烷 CDB第十五張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月典型物質(zhì)同類溴乙烷 鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？

6、研究有機(jī)物的一般思路第十六張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2. 分子組成和結(jié)構(gòu)溴乙烷核磁共振氫譜(1).分子式 (2).電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡式C2H5Br H HHCCBr H H H H | |HCCBr | | H HC2H5BrCH3CH2Br四種表示形式第十七張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月思考與討論1： 分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團(tuán)（Br）對乙基的影響，推斷可能的斷鍵情況。 通過分析溴乙烷結(jié)構(gòu)，推測可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)？ H H | |HCCBr | | H H結(jié)構(gòu)分析 CBr鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)， CBr鍵易斷裂；

7、由于官能團(tuán)（Br）的作用，乙基被活化。 化學(xué)性質(zhì)推斷第十八張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月水 解 反 應(yīng)消 去 反 應(yīng)鹵代烴的活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。主要的化學(xué)性質(zhì)：溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)第十九張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月探究一 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1、 消去反應(yīng)閱讀課本P62實(shí)驗(yàn)1，請回答：（1） 化學(xué)方程式： （2） 實(shí)驗(yàn)裝置圖：如右圖（3） 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 溴乙烷第二十張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗(yàn)溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液；共熱CH2=

8、CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH2將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)第二十一張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月CH2=CH2NaOH + HBr = NaBr + H2OAgNO3 + NaBr = AgBr+ NaNO3+ HBrCH2 - CH2H Br醇、NaOH第二十二張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月醇條 件NaOH/KOH的醇溶液，加熱有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(HX，H2O等)，而生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。上述反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：從溴乙烷分子中相

9、鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)HBr分子。消去反應(yīng)的定義：第二十三張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月思考與交流2、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？因?yàn)橐掖家材苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗(yàn)。先通水除去反應(yīng)時(shí)揮發(fā)出的乙醇1、 檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管的作用是：第二十四張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月思考1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請 講出你的理由。2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn) 物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不是，要“鄰碳有氫”不一

10、定，可能有多種。第二十五張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月是否所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？試判斷以下鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？（填“能”或“不能”） A. CH3Br B. CH3CH2CH2Br C. CH(CH3)2CH2Br D. C(CH3)3CH2Br 【歸納小結(jié)】鹵代烴分子中，連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)第二十六張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月【針對練習(xí)2】1、下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是() A.B.C.全部 D.A第二十七張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月1.溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在

11、化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性，你能完成下列反應(yīng)嗎？2溴丙烷+NaOH溶液2溴丁烷+NaOH醇溶液 當(dāng)有不同的消除取向時(shí)，氫從含氫較少的碳上消除為主反馬氏規(guī)則升華與反饋第二十八張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月實(shí)例：CH2 CH2 CH2=CH2 + H2O| |H OH濃H2SO4 170CH2CH2| |Cl Cl 醇、NaOHCH CH+2HCl 不飽和烴小分子不飽和烴小分子設(shè)計(jì)意圖：引導(dǎo)學(xué)生通過對反應(yīng)機(jī)理的分析歸納消去反應(yīng)的定義，培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理的能力。第二十九張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月1、取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）第三十張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月二、溴乙

12、烷化學(xué)性質(zhì)與氫氧化鈉溶液共熱:溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。 【實(shí)驗(yàn)1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。【實(shí)驗(yàn)2】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。現(xiàn)象描述： 有淺黃色沉淀析出第三十一張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.產(chǎn)物檢驗(yàn)步驟4.此反應(yīng)溴乙烷+氫氧化鈉水溶液；共熱叫做水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)！取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性再加入硝酸銀溶液因?yàn)锳g+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色

13、，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！溴乙烷與氫氧化鈉共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：第三十二張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月溴乙烷沸點(diǎn)：38.4C思考：溴乙烷水解需要加熱,是直接加熱還是水浴加熱更好？第三十三張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月水解反應(yīng)條 件NaOH水溶液 加熱NaOHH2O第三十四張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 【針對練習(xí)3】1、下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是 （ ）A溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱 B溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱C甲烷與氯氣 D乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯2、試寫出1，2-二氯丙烷發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式 第三十五張，PPT共五十九頁，創(chuàng)

14、作于2022年6月CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱CBrCBr，鄰碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第三十六張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br結(jié)論：所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，但鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)Cl思考與練習(xí)4、5、6、第三十七張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月【針對練習(xí)4】1、(雙選

15、)下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是()A.CH3Cl B. C.D.第三十八張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2、寫出下列鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)可能得到的有機(jī)生成物第三十九張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月3.以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br 4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第四十張

16、，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月知識回顧鹵代烴活潑性：鹵代烴強(qiáng)于烴原因：鹵素原子的引入。主要的化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)（水解）:鹵代烷烴水解成醇 或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH第四十一張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月2）消去反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)的條件： 烴中碳原子數(shù)2 鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子） 反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。3）飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！第四十二張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月方案I方案II無明顯現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀（2）Br-的檢驗(yàn)

17、第四十三張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影響X-檢驗(yàn)。R-X中鹵原子的檢驗(yàn)思考：為何不直接加AgNO3？為何要加硝酸，中和過量的NaOH？第四十四張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月思考1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？2）該反應(yīng)較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應(yīng)采取加熱和NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動(dòng)。中和過量的NaOH溶液，

18、防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。第四十五張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月 鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生1、為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ ）A、取氯代烴少許，加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加鹽酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烴少許與氫氧化鈉溶液共熱后再加硝酸酸化，然后加硝酸銀溶液，看是否有白色沉淀 D思考與練習(xí)第四十六張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月【針對練習(xí)5】能夠鑒定氯乙烷中氯元

19、素的存在的操作是 （ ）A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B加蒸餾水，充分?jǐn)嚢韬?，加入AgNO3溶液C加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液第四十七張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月【當(dāng)堂檢測】 1、由2氯丙烷制得少量的 需要經(jīng)過下列幾步反應(yīng) （ ）A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去 2、下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （ ） ACH3Cl BCH3CHBr（CH2CH3）C（CH3）3CCH2Br DCH3CH2CH2Br第四十八張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作

20、于2022年6月溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥2、在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用第四十九張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時(shí)，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時(shí)放入老鼠，幾小時(shí)后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明，氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多?？死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的，撥正了人造血液的科研方向。 第五十張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月前沿科學(xué)人造血碳氟化合物 老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中獲得氧氣，像魚在水中一樣游動(dòng)。另有實(shí)驗(yàn)顯示，把狗身上的血液的70%，換成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。 有關(guān)人體的實(shí)驗(yàn)正在進(jìn)行中，化學(xué)家將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血液的替代品。 鹵代烴應(yīng)用第五十一張，PPT共五十九頁，創(chuàng)作于2022年6月1、噴霧推進(jìn)器 使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑 氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑 使