【課件】第1章第1節(jié)第2課時有機化合物中的化學(xué)鍵和同分異構(gòu)體課件高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

1、第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第2課時有機化合物中的化學(xué)鍵和同分異構(gòu)體你知道嗎復(fù)習(xí) 與 回顧1、化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)什么？化學(xué)鍵化學(xué)鍵，舊堿的斷裂，新鍵的形成2、化學(xué)鍵分為什么？離子鍵共價鍵極性共價鍵非極性共價鍵你知道嗎 在有機化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其它原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質(zhì)有很大影響。 例如：乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，二者碳碳共價鍵的類型有什么不同呢？模塊2 有機化中的共價鍵【化學(xué)史話】有機化合物的三維結(jié)構(gòu) 19世紀中葉前，人們對有機化合物結(jié)構(gòu)的認識還停留在二維空間。隨著有機化

2、學(xué)的發(fā)展，大量異構(gòu)體被合成和發(fā)現(xiàn)，人們的認識逐步深入。當(dāng)時人們認為二取代甲烷(如CH2R2)有兩種異構(gòu)體，但是無法合成它的第二種異構(gòu)體。1874年9月，荷蘭化學(xué)家范特霍夫(J.H.vant Hoff)提出碳原子成鍵的新解釋，成功地解決了這個問題。立體結(jié)構(gòu)的CH2R2平面結(jié)構(gòu)的CH2R2S軌道雜化軌道理論與有機化合物空間形狀拓展視野P軌道科學(xué)視野：碳原子SP3的雜化與甲烷分子的結(jié)構(gòu) S-S 鍵 S-P 鍵 P-P 鍵 “頭碰頭”共價鍵可形成兩種鍵型：特征：軸對稱，強度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。思考交流1.共價鍵根據(jù)重疊方式不同如何分類？碳形成的是哪類共價鍵？鍵“肩并肩”鍵PPp-p鍵

3、特征：鏡面對稱，不如鍵牢固易斷裂，不能旋轉(zhuǎn)。單鍵為鍵，雙鍵為1個鍵1個鍵，三鍵為1個鍵2個鍵。思考交流2.根據(jù)甲烷分子的結(jié)構(gòu)，CH4的空間構(gòu)型是？雜化軌道為？鍵角為多少？如何證明甲烷是正四面體而不是平面結(jié)構(gòu)？分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 空間結(jié)構(gòu)CH4球棍摸型 比例模型正四面體H.H C HH.HCH HH10928那么，共價鍵的空間構(gòu)型由哪些因素決定呢？甲烷的二氯代物只有一種，證明甲烷是正四面體而不是平面結(jié)構(gòu)。有機分子CH4CH2=CH2CHCHC6H6碳原子軌道雜化方式SP3SP2SPSP2分子形狀特點正四面體平面直線平面幾種簡單有機分子中碳原子軌道的雜化方式有機化合物的共價鍵有兩種基本類型：鍵

4、和鍵（1）鍵1、共價鍵的類型甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是鍵。在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成鍵（如右圖所示）。 通過鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞?！邦^碰頭”重疊成鍵甲烷分子中的鍵在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個CH 鍵與一個CC 鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了鍵（如右圖所示）。 鍵的軌道重疊程度比鍵的小，所以不如鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過鍵連接的原子或

5、原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。有機化合物的共價鍵有兩種基本類型：鍵和鍵（1）鍵（2）鍵鍵鍵乙烯分子中的鍵和鍵1、共價鍵的類型“肩并肩”重疊成鍵應(yīng)用探究思考：乙炔分子中的共價鍵有什么特點？乙炔分子中的鍵乙炔分子中的鍵乙炔分子中，兩個碳原子均以sp雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp雜化軌道進行重疊，形成2個CH 鍵與一個CC 鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道受空間伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了鍵（如上圖所示）。乙炔分子的碳碳三鍵中，一個是 鍵，兩個是鍵。乙烯和乙炔的化學(xué)性質(zhì)活潑的原因是因為分子中有鍵。一般情況下，有機化合物中的單鍵是鍵，雙鍵中含有一個鍵和一個鍵，三鍵中含有

6、一個鍵和兩個鍵。思考：1.為什么乙烯是平面型分子，乙烯所有原子一定共平面嗎？鍵鍵乙烯分子中的鍵和鍵CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br共價鍵類型與反應(yīng)類型密切相關(guān)。例如，甲烷分子中含有CH 鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有鍵，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)。解題通法應(yīng)用探究2.烯烴在發(fā)生加成反應(yīng)時，斷裂的是鍵還是鍵？鍵不能繞軸旋轉(zhuǎn)斷裂的是鍵，烯烴在發(fā)生加成、加聚反應(yīng)時，都是鍵斷裂，比較牢固的鍵保留。題型1：判斷碳鍵和鍵請從化學(xué)鍵和官能團的角度分析下列反應(yīng)中有機化合物的變化。思考與討論：（1）CH4Cl2 CH3ClHCl光（2）CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br鍵斷裂鍵斷裂

7、題型1：判斷碳鍵和鍵【例】寫出丙烯與溴單質(zhì)、乙醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式，分析反應(yīng)前后有機化合物官能團與化學(xué)鍵的變化。CH2CHCH3Br2CH2CHCH3BrBr2CH3CH2OHO2Cu2CH3CH2H2OO碳碳雙鍵（含有鍵）碳溴鍵（不含鍵）羥基（不含鍵）醛基（含有鍵）【實驗】向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理2Na2H2O2NaOHH22CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa(乙醇鈉)+H2實驗現(xiàn)象浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。劇烈程度劇烈程度：H2OCH3CH2OH

8、受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子基團之間的相互影響使得官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。思考與討論 HCCOHH HH H思考：乙醇分子的結(jié)構(gòu)如下圖，全為鍵，在一定條件下可以發(fā)生與Na、HBr的反應(yīng)，方程式如下，斷鍵有什么特點？HCCOHHBrH HH HHCCBrH2OH HH H思考與討論 思考1：乙醇分子的結(jié)構(gòu)如下圖，全為鍵，在一定條件下可以發(fā)生與Na、HBr的反應(yīng)，方程式如下，斷鍵有什么特點？為什么乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣？原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發(fā)生斷裂同樣條件下，為什么乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水

9、與鈉的反應(yīng)劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。基團之間的相互影響使官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。思考：分析以上反應(yīng)，為什么碳氧鍵發(fā)生斷裂？由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。 偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。HCCOHHBrH HH HHCCBrH2O2、共價鍵的極性和有機反應(yīng)由于羥基中氧原子的電負性比較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。H HH H1.共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化

10、合物分子中的共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。2.共價鍵是否具有極性以及極性的強弱程度對有機化合物的性質(zhì)有著重要的影響。應(yīng)注意的是，鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及其強弱程度可能會發(fā)生變化。共價鍵的極性和有機反應(yīng)易錯提醒思考與討論 由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。思考2：根據(jù)剛才的學(xué)習(xí)，試想丙烯酸可能斷裂的化學(xué)鍵，并舉例說明斷裂該化學(xué)鍵發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。題

11、型2：有機物的綜合知識【例2】維生素C是重要的營養(yǎng)素，其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示：（1）維生素C的分子式為 ，相對分子質(zhì)量為 ，含氧的質(zhì)量分數(shù)為 。（2）維生素C含有的官能團的名稱是 。（3）維生素C易溶于水，可能的原因是 。（4）維生素C具有較強的還原性，向碘和淀粉的混合液中加入維生素C，可觀察到的現(xiàn)象是 。C6H8O617654.5%酯基，羥基，碳碳雙鍵多個羥基，可與水形成分子間氫鍵溶液由藍色變?yōu)闊o色CH2CHOHOHCHCCCOOHHOO課堂小結(jié)：1、共價鍵根據(jù)原子軌道的重疊方式可以分為幾類？共價鍵的類型鍵鍵可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)2、共價鍵根據(jù)共用電子對數(shù)多少又可分為單鍵、雙鍵、三鍵，單鍵

12、、雙鍵、三鍵與鍵、鍵之間有什么關(guān)系？有機化合物的共價鍵雙鍵中含有一個鍵和一個鍵單鍵是鍵三鍵中含有一個鍵和兩個鍵3、烷烴與溴水不反應(yīng)，而烯烴、炔烴可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明在有機物中哪一類共價鍵較活潑？一般有機物中鍵比鍵活潑，易與發(fā)生反應(yīng)共價鍵兩種基本類型(和有機反應(yīng))鍵鍵共價鍵的極性越強，在有機反應(yīng)中越容易斷裂有機化物中單鍵是鍵，雙鍵中含有一個鍵和一個鍵，三鍵中含有一個鍵和兩個鍵。可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)易取代反應(yīng)；易加成反應(yīng)。有機物甲烷乙烯乙炔苯分子式結(jié)構(gòu)式球棍模型比例模型分子的空間構(gòu)型碳原子軌道雜化方式/化學(xué)鍵SP3SP2SPSP2C=CHHHHH-CC-HCH4C2H4C2H2 正四

13、面體平面型“2+4共面”直線型“2+2共線”空間的結(jié)構(gòu)平面型“6+6共面”C6H6 鍵鍵鍵鍵鍵鍵【補充】 鍵角：決定分子的空間結(jié)構(gòu) 鍵長越短，鍵越牢固；鍵能越大，鍵越牢固。1092810928直線型，鍵角1800平面型，鍵角120120180四面體，鍵角1202、共價鍵的三個鍵參數(shù)(1)鍵能氣態(tài)原子形成1 mol共價單鍵所釋放的能量（破壞1 mol單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。(2)鍵長 分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長。(3)鍵角 在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。共價鍵參數(shù)共價鍵鍵能大小(kJ/mol)鍵長pmCH4C-H413.41093NH3N-H1008H2OO-H46395.8 HFH-F56691.8分子的穩(wěn)定性分子空間