高中化學(xué)人教版高中必修2第三章有機(jī)化合物-學(xué)案苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1、第2課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。4了解苯的同系物及芳香烴。課前預(yù)習(xí)知 識(shí) 梳 理一. 苯1苯的分子組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型C6H6結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)分子構(gòu)型： 結(jié)構(gòu)，分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共面。(2)化學(xué)鍵：6個(gè)碳碳鍵 ，是一種 的獨(dú)特的鍵。2芳香烴是分子中含有一個(gè)或多個(gè) 的一類(lèi) 化合物。芳香化合物是分子中含 的化合物。其中芳香烴屬于芳香化合物?！咀灾魉伎肌?分子中所有碳原子共平面嗎？2物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)毒性溶解性熔、沸點(diǎn)密度無(wú)色特殊氣味液體有毒不溶于水較低比水小【自主思考】2如何分離

2、苯與水的混合物？3化學(xué)性質(zhì)4苯的發(fā)現(xiàn)及用途(1) 是第一位研究苯的科學(xué)家，德國(guó)化學(xué)家 確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。(2)苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的 。二. 苯的同系物、芳香烴及芳香族化合物效 果 自 測(cè)1判斷正誤，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”。(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下， L苯含有碳碳雙鍵的數(shù)目為3NA(NA代表阿伏加德羅常數(shù))()(2)一般用蒸餾的方法分離苯和水的混合物()(3)苯與乙烯點(diǎn)燃時(shí)現(xiàn)象相同()(4) 是芳香族化合物，也是芳香烴()2通常情況下，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，這是由于()A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C苯的分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定D苯是芳香烴3下列有機(jī)物中，在常溫、常壓下

3、為無(wú)色且密度比水小的液體是()苯硝基苯溴苯CCl4環(huán)己烷A僅B僅C僅 D全部都是4下列物質(zhì)中，屬于芳香化合物的是_，屬于芳香烴的是_，屬于苯的同系物的是_(填編號(hào))。課堂探究探究一. 苯的組成與結(jié)構(gòu)【合作交流】1是同一物質(zhì)還是同分異構(gòu)體？2苯的鄰位二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，能說(shuō)明苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同，而不是單、雙鍵交替的形式嗎？3分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)嗎？4分子中所有原子可能共平面嗎？【點(diǎn)撥提升】1三類(lèi)烴代表物的結(jié)構(gòu)比較：物質(zhì)甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6狀態(tài)氣體氣體液體結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體同一平面平面正六邊形2.苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)

4、的證據(jù)：(1)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同。(3)苯分子的鄰位二元取代物只有一種。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色?！镜漕}例證1】下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()探究二. 苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較【合作交流】1有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生往往和反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)有關(guān)。如CH4和溴蒸氣光照時(shí)發(fā)生_反應(yīng)，乙烯和溴水可發(fā)生_反應(yīng)，苯必須在催化劑存在時(shí)和_才能發(fā)生取代反應(yīng)。2如何證明苯與溴單質(zhì)發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？3苯的硝化反應(yīng)屬于哪種反應(yīng)類(lèi)型？反應(yīng)中濃硫酸有何作用？選擇哪種加熱方式更好？【點(diǎn)撥

5、提升】1苯的取代反應(yīng)(1)溴代反應(yīng)反應(yīng)物：苯與液溴。苯與溴水不反應(yīng)，但苯與溴水混合時(shí)，通常因萃取了溴水中的溴而使水層接近無(wú)色。反應(yīng)條件：使用催化劑FeBr3。反應(yīng)時(shí)通常加入鐵粉，發(fā)生反應(yīng)2Fe3Br2=2FeBr3，但實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。產(chǎn)物：溴苯()和溴化氫。溴苯是難溶于水且密度比水大的無(wú)色油狀液體；除去溴苯中過(guò)量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。(2)硝化反應(yīng)反應(yīng)物：苯和濃硝酸。反應(yīng)物是苯和濃硝酸，實(shí)驗(yàn)操作時(shí)將混合酸倒入苯中，而兩種酸混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑；使用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻，便于控制溫度。產(chǎn)物：硝基苯()和水。硝基苯是

6、難溶于水但密度比水大的無(wú)色油狀液體。2苯、甲烷與乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體平面形平面正六邊形與Br2反應(yīng)Br2試劑溴蒸氣溴水或溴的CCl4溶液液溴反應(yīng)條件光照無(wú)FeBr3反應(yīng)類(lèi)型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色燃燒時(shí)火焰明亮，帶黑煙燃燒時(shí)火焰明亮，帶濃煙鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和溴水反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色【典題例證2】下列關(guān)于苯的說(shuō)法中正確的是()A苯與H2在一定條件下的加成

7、產(chǎn)物環(huán)己烷()中，所有碳原子在同一平面上B表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同C苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子遠(yuǎn)沒(méi)有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色D苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，因此苯可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)隨堂練習(xí)1在下列有機(jī)物中，能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的是()A乙烯B苯C甲烷D乙烷2下列屬于取代反應(yīng)的是()A甲烷燃燒B在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)C苯的硝化反應(yīng)D乙烯通入酸性KMnO4溶液中3下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A苯是無(wú)色、帶有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的

8、液體C苯在一定條件下能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)D苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)4苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是 ()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度完全相等苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷()經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得對(duì)二甲苯()只有一種結(jié)構(gòu)苯在溴化鐵作催化劑條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色A B C D5苯和溴水混合振蕩后的現(xiàn)象是_，這是因?yàn)開(kāi)的緣故，苯與純溴在_條件下可以反應(yīng)生成_，反應(yīng)方程式是：_，此反應(yīng)屬于_反應(yīng)。苯和濃硫酸、濃硝酸混合，在_條件下反應(yīng)生成_，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是：_，反應(yīng)類(lèi)型

9、是_?！緟⒖即鸢浮空n前預(yù)習(xí)知 識(shí) 梳 理一. 苯1 (1)平面正六邊形(2)完全相同 介于單鍵和雙鍵之間2苯環(huán) 碳?xì)?苯環(huán)【自主思考】1提示：直接連在苯環(huán)上的原子仍在原苯環(huán)所在平面內(nèi)，因此分子中所有碳原子共平面。2提示：苯不溶于水且密度比水小，因此苯與水分層，可用分液漏斗進(jìn)行分液，所得上層液體即為苯。3 明亮 濃煙 4(1)法拉第 凱庫(kù)勒 (2)有機(jī)溶劑二. 苯環(huán) 苯環(huán) 取代 加成效 果 自 測(cè)1答案：(1)(2)(3)(4)2答案：C3答案：B4答案：ACDEFGCDEFGDE課堂探究探究一. 苯的組成與結(jié)構(gòu)【合作交流】1提示：以上兩種形式都是苯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它們表示同一物質(zhì)。2提示：可以

10、。若苯分子為單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則其鄰位二氯代物有兩種結(jié)構(gòu)：，若苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同，則其鄰位二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)。故鄰位二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，可以證明苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同而不是單雙鍵交替的形式。3提示：苯分子中所有原子共平面，故分子中所有原子處于同一平面內(nèi)。4提示：由和兩部分組成。由于CC單鍵能轉(zhuǎn)動(dòng)，因此所在平面與所在平面可能重合，所以分子中所有原子可能共平面。【典題例證1】解析：苯與乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，因此A、B、C三項(xiàng)的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷為基礎(chǔ)的結(jié)構(gòu)，而甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案：D探究二. 苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的

11、比較【合作交流】1提示：取代加成液溴2提示：苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)生成HBr，若發(fā)生加成反應(yīng)則無(wú)HBr生成。將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體先通過(guò)四氯化碳(除去溴蒸氣，防止其與水反應(yīng)生成HBr)，再通入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，說(shuō)明發(fā)生的是取代反應(yīng)。3提示：苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；濃硫酸作催化劑和吸水劑；5060 的實(shí)驗(yàn)溫度可以選擇水浴加熱。水浴加熱的好處是受熱均勻，并且便于控制溫度?！镜漕}例證2】解析：環(huán)己烷中碳原子的成鍵情況類(lèi)似于烷烴中碳原子的成鍵情況，故環(huán)己烷中所有碳原子不在同一個(gè)平面上；凱庫(kù)勒式()不能真正代表苯分子的結(jié)構(gòu)，苯分子中并不存在單雙鍵交替的情況，因此不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色

12、。答案：D隨堂練習(xí)1答案：A2解析：甲烷燃燒屬于氧化反應(yīng)；在鎳作催化劑的條件下苯與氫氣反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；乙烯通入酸性KMnO4溶液中發(fā)生氧化反應(yīng)。答案：C3答案：D4解析：如果苯環(huán)為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則其中的雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵長(zhǎng)度不同，因此可證明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)。如果苯環(huán)是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)中含有三個(gè)雙鍵，同樣1 mol 苯可與3 mol H2加成生成環(huán)己烷，因此錯(cuò)誤。如果苯環(huán)是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，對(duì)二甲苯可寫(xiě)成兩種形式，若把第一種形式進(jìn)行上下翻轉(zhuǎn)，即可得到第二種形式，即這兩種形