實驗四 GCMS測定五種常用食用油中飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸

1、GCMS測定五種常用食用油中飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸任紅麗 2009090141四川師范大學成龍校區(qū)摘要：食用油中的主要成分是脂肪酸，脂肪酸分為飽和脂肪酸、單不飽和脂肪酸、 多不飽和脂肪酸。利用氣相色譜法對金龍魚第二代食用調(diào)和油、金龍魚深海魚油 調(diào)和油、鯉魚牌壓榨純香菜籽油、金龍魚玉米油、芝麻香油這五種油的脂肪酸組 成及含量進行分析。各食用油中不飽和脂肪酸的含量均較高，因而具有較高的營 養(yǎng)價值。關鍵詞：氣相色譜；脂肪酸；食用油；不飽和脂肪酸；人體所需的必需脂肪酸主要來源于植物油。脂肪酸中，棕櫚酸和硬脂酸屬飽和 類脂肪酸,適量食用有利于脂肪代謝；過量食用會使體內(nèi)脂肪沉積，也是引起誘 發(fā)高血脂和血

2、管硬化的一個主要原因。油酸屬單烯類不飽和類脂肪酸，較易在人 體內(nèi)氧化被吸收，能減少高血脂發(fā)生，抑制低密度脂蛋白的升高。亞油酸屬多烯 類不飽和脂肪酸，是人體內(nèi)不能合成而又必需的一種脂肪酸，它具有緩解血液中 過量的膽固醇、增強細胞膜透性、阻止心肌組織和動脈硬化等功能。人體對亞油 酸攝入量的多少還能直接影響前列素的合成，對肌體有多方面的影響。1.實驗1.1儀器、試劑與材料安捷倫7890A- 5975C型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國安捷倫科技公司）， 色譜柱為HP - 5MS（30 m x0. 25 mm x0. 25pm）彈性石英毛細管柱，0.45pm 微孔過濾膜，。樣品：食用油（共5種，分別為金龍魚

3、第二代食用調(diào)和油；金龍魚深 海魚油調(diào)和油；鯉魚牌壓榨純香菜籽油；金龍魚玉米油；芝麻香油），氦氣（純度99.999%），氮氣（純度99.999%）。1.2氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用條件分析色譜柱為HP - 5MS （30 m x0. 25 mm x0. 25pm）彈性石英毛細管柱;柱箱 打開，平衡時間0.25min，載氣為高純度的氦氣；進樣量1000pl，不分流；所 用的是后進樣口，其溫度為280 C （為了不讓氣體冷凝，且和柱溫箱差距不 能太大），程序升溫：初溫為50 C，保持5min，以5 C/min的速率升至190 C，再以20C/min的速率升到280C（保持4min）。質(zhì)譜條件:離子源為E I

4、；質(zhì)譜掃描范圍為50500 amu。1.3食用油處理方法取1ml食用油至10ml容量瓶，正己烷溶解后定容，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾, 濾液作為待測品。1.4樣品分析取處理后所得樣品按照以上所述方法進樣，再進過N 1ST標準譜庫數(shù)據(jù)系統(tǒng) 檢索確定成分。2結果與分析2.1測定金龍魚第二代食用調(diào)和油所含成分的結果及分析2.1.1百分比報告比2.1.2離子流氣相色譜圖有機磷農(nóng)殘測定，H Thu Oct 20 19:01:07 2C11300002000010000 R3561/a57013-841缸蹄.973阮?0 調(diào).9 擁3-.IM2.00 4.CO 6.CO B.03 1D_0D 1Z.OO U.

5、C-0 16.CO 1B-0D 2D.CMJ 22-0D 24.CO 26.CO S.00 30.00 3Z.01獨-&0 笛如 保,00 MJM經(jīng)GCMS分析出的結論可知，該樣品（金龍魚第二代食用調(diào)和油）一共被鑒定出了 13種物質(zhì)，含有亞麻油，硬脂酸，三甲硅脂類等物質(zhì)。2.1.3組分1烷的離子轟擊質(zhì)譜圖及其結構式2. 1.3.1組分1的離子轟擊質(zhì)譜圖L1檢索庫； C：DaLabaseNlSTC5a.L質(zhì)量；E3ID: Phenolf 2, 6-bis (lr 1-dimethylethyl) 一|:-JS日描 49郭 20 3D 4050 訕 7000 同 100 11012D130 140

6、1501701S0 WO 20 21D*血#614421 PhemlL .E-hisfl_l-dlioTeiinvlathvn- 2.1.3.2組分1的結構式OF由上述實驗所知該物質(zhì)是苯酚，又稱石炭酸。純品為無色或白色晶體，在空氣 中及光線作用下，即變?yōu)榈t色甚至紅色。密度(固體)1.132g/cm3(25 C)；1.0576g/cm3(41C)。熔點 41C。沸點 181.8C。折射率 1.54178。水溶液的 pH 值 6.0。在室溫下稍溶于水。65C以上能與水混溶。水也稍溶于苯酚。易溶于乙醚、 甲醇、乙醇、四氯化碳、乙酸、甘油、液態(tài)二氧化硫和苯。在脂肪烴中溶解較少。 與約8%的水混合可液

7、化。可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味，極稀的溶液 有甜味。腐蝕性極強，化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A,與醋 酐；水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、 羧基化、酯化、醚化等反應?？梢詮拿航褂突蚴宛s分中提取得到。2.2測得金龍魚深海魚油調(diào)和油所含成分的結果及分析2.2.1百分比報告比2.2.2總離子流氣相色譜圖圖310.5104阪。3C00DN5I LOfl &.OD KLDO 14-ffll 16.(10 13D0 3CLITO 22.00 WLCKJ 2&.00 WELDO 30.00 32.00 34.00 35.00 3B.呢 40.D

8、O經(jīng)GCMS測定分析出的結論可知，該樣品(金龍魚深海魚油調(diào)和油)一共 被鑒定出了 12種物質(zhì)。3組分2的離子轟擊質(zhì)譜圖及其結構式2. 2.3.1組分2的離子轟擊質(zhì)譜圖成扯:74IDs Benzoic acid methyl esterflit (13-84 ): ? .DXdHt3rT5104.970005000 136.0dOOO55.D30OT20001000E整900DiVz-fl 擊 的 30 如 50 BO 7。 BO 9。100110120130 1如#15765: Benzole 既 k土 nethyl -efiterrr -*r Kfv aubj*s w p a w r mw.

9、vi1D5-0現(xiàn)77.06OQD5OQD400D血卜51.0MOO1D0DQ 15.027fl. 35-0劉-p BS.Q ,.附一。輪”，.119-0 12S.Dm/i& BJ 30 叫 5D 矗 E BO 90 1DQ 110 即 130 14fl2.2.3.2組分2的結構式由上圖所示經(jīng)過檢索可知，該物質(zhì)是苯甲酸，又稱安息香酸，為無色、無味片狀晶體。熔點122.13C，沸點249C，相對密度1.2659 (15/4C)。在100C時迅 速升華，它的蒸氣有很強的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、 乙醚等有機溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強。它們的化學性質(zhì)相似，都能形成 鹽、酯、酰

10、鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應，主要得到間位取代產(chǎn)分子式為C6H5COOH，是苯環(huán)上的一個氫被羧基(-COOH)取代形成的化合物。2.3測得鯉魚牌壓榨純香菜籽油所含成分的結果及分析2.3.1百分比報告比2.3.2總離子流氣相色譜圖圖5經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀分析出的結論可知，該樣品(鯉魚牌壓榨純香菜籽油)被檢測出15種物質(zhì)，含有酸類，酚類，烯烴類等物質(zhì)。3組分3的離子轟擊質(zhì)譜圖及其結構式2. 3.3.1組分3的離子轟擊質(zhì)譜圖圖6I p. 一曰自一Dmn1?-Br由以上實驗結果，據(jù)其結構式檢索出這種物質(zhì)為4-漠-1-丁烯，分子式:C4H7Br 分子質(zhì)量：135.0

11、0 沸點：98-100 C(lit.)密度：1.33 g/mL at 25 C(lit.)折射率： n20/D 1.462(lit.)閃點:49 F儲存條件:2-8C溶解性：溶于乙醇、乙醚和苯，不溶于水。2.4測得金龍魚玉米油所含成分的結果及分析2.4.1百分比報告比2.4.2總離子流氣相色譜圖圖7經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀分析出的結論可知，該樣品（金龍魚玉米油）被檢 測出六種物質(zhì)，含有酸類，酚類，酯類等物質(zhì)，如鄰苯二甲酸異丁基辛酯。3組分4的離子轟擊質(zhì)譜圖及其結構式2. 4.3.1組分4的離子轟擊質(zhì)譜圖圖8成Fit:B3； p-hthslic1 oceyl est-er2.4.3.2組分4的結構

12、式w wI I由以上實驗結果，檢索可得出該組分為鄰苯二甲酸；鄰酞酸；1, 2-苯二甲酸;o-phthalic acid兩個羧基分別與苯環(huán)中相鄰的兩個碳原子相連接而成的二元 芳香羧酸。分子式：C8H6O4分子量：166.13 CAS 號: 88-99-3性質(zhì)：無色單斜 晶體。微溶于水和乙醚、溶于甲醇和乙醇，不溶于氯仿和苯用途：用于制取染料、聚酯樹脂、滌綸、藥物及增塑劑等。在應用中可用鄰苯二甲 酸酐代替鄰苯二甲酸。鄰苯二甲酸是合成樹脂、纖維、藥物等的原料。是重要的 有機工業(yè)產(chǎn)品。用作氣相色譜參比物質(zhì)及某些金屬的分析試劑。塑化劑就是鄰苯 二甲酸酯，至于酯，也就是有機酸和各種醇發(fā)生反應脫去一分子水后得

13、到的。制?。汗I(yè)上多用鄰甲基甲酸、鄰二甲苯或萘為原料，經(jīng)五氧化二釩催化氧化制備。 可由鄰苯二甲酸酐水解制得，還可由鄰二甲苯或鄰甲苯酸氧化制得。在鈰鹽或釷 鹽存在下，用發(fā)煙硫酸氧化萘或電解萘制得。鄰苯二甲酸可形成鄰苯二甲酸單酯 和雙酯；它的苯環(huán)上也可發(fā)生取代反應。由于鄰苯二甲酸與鄰苯二甲酸酐具有相 似的化學性質(zhì)，工業(yè)上往往直接生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐。2.5測得芝麻香油所含成分的結果及分析2.5.1百分比報告比由此實驗結果可知，該油被檢測出21種物質(zhì)，如苯甲酸，酚類，酯類等物 質(zhì)。3組分4的離子轟擊質(zhì)譜圖及其結構式2. 5.3.1組分4的離子轟擊質(zhì)譜圖圖9u : s_Liri co. Da set ix

14、 i zi j. - 知 lE: 3E2. 5.3.2組分4的結構式由實驗結果分析可知該物質(zhì)是吠喃，是最簡單的含氧五節(jié)雜環(huán)化合物。比重: 0. 937（20/4）。沸點：32（758毫米）。溶于水，溶于乙醇和乙醚。易揮發(fā)，并易燃燒。 對酸不穩(wěn)定。用于有機合成。有糠酸加熱脫羧基而成?？捎糜谥迫∷幬镞秽髁譄o色液體。 有特殊的氣味。有麻醉和弱刺激作用，極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡 心、呼吸衰竭。吠喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì)，可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應， 主要用于有機合成或用作溶劑。3結論脂肪酸是油料作物的主要成分，脂肪酸的組成對油料作物的營養(yǎng)價值、食品加 工用途及工業(yè)用途有重要影響，因此，油

15、脂的成分分析也越來越受到人們的重 視。采用氣相色譜分析法對金龍魚第二代食用調(diào)和油、金龍魚深海魚油調(diào)和油、 鯉魚牌壓榨純香菜籽油、金龍魚玉米油、芝麻香油五種油料作物中脂肪酸組成及 含量進行了分析檢測，為合理利用油料作物提供科學依據(jù).參考文獻1）寧正祥.食品成分分析手冊.北京：中國輕工業(yè)出版社,1997鐘小芬，孔忠富.食品科 學,1992 , （3） :422）美Hui Y H主編，徐生庚，裘愛泳主譯.貝雷：油脂化學與工藝學.北京：中國輕工業(yè) 出版社，20013）吳時敏.功能性油脂.北京：中國輕工業(yè)出版社，20014）朱宜章，王建清.應用氣相色譜儀測定主要油料作物的脂肪酸組分J.浙 江農(nóng)業(yè)學報，1995, 7 （ 4）: 3