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1、人教版高中化學(xué)選修五3專(zhuān)題三有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)人教版高中化學(xué)選修五3專(zhuān)題三有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)9/9人教版高中化學(xué)選修五3專(zhuān)題三有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)專(zhuān)題三有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)一、有機(jī)反應(yīng)基本種類(lèi)有機(jī)反應(yīng)的幾種基本種類(lèi)是:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)等,其他還有氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、裂化反應(yīng)等。其中酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等都是取代反應(yīng)的一些子種類(lèi)。重要的有機(jī)反應(yīng)種類(lèi)與主要有機(jī)物種類(lèi)之間的關(guān)系表基本種類(lèi)有機(jī)物種類(lèi)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、酚等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類(lèi)等取代反應(yīng)某些水解反應(yīng)鹵代烴、酯、糖(二糖、多糖)、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和

2、苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、酚、醛等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖加聚反應(yīng)(實(shí)為加成反應(yīng))烯烴等聚合反應(yīng)縮聚反應(yīng)多元醇與多元羧酸;氨基酸等顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色、淀粉遇碘溶液呈藍(lán)色、蛋白質(zhì)(含苯環(huán))與濃HNO3反應(yīng)后顯黃色等注意1同一反應(yīng)的種類(lèi),從不相同的角度看可有不相同的名稱(chēng),如:(1)鹵代,硝化,磺化,酯化等均屬于取代反應(yīng)(2)鹵代烴,酯,多肽和蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)屬于取代鹵代取皂化水解反應(yīng),二糖,多糖的水解反應(yīng)一般認(rèn)為不屬于取代反應(yīng)(3)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng),

3、也是代反取代反應(yīng)硝化酯化應(yīng)(4)醇與醇,羧酸與羧酸,氨基酸與氨基酸均分子間的脫水脫水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)磺化有關(guān)反應(yīng)種類(lèi)的關(guān)系可圖示為:2掌握官能團(tuán)的反應(yīng)特色掌握碳碳不飽和鍵、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特色反應(yīng),弄好官能團(tuán)之間相互影響如-COOH、-COO-中的C=O不與H2加成。3掌握一些反應(yīng)物間量的關(guān)系烴基或苯環(huán)上的H被Br2取代時(shí),不要誤認(rèn)為1個(gè)Br2取代2個(gè)H原子。要注意1mol酚酯RCOOC6H5發(fā)生水解反應(yīng)最多可耗資2molNaOH:RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反應(yīng)對(duì)結(jié)構(gòu)的特別要求。醇消去反應(yīng)要求鄰碳有H、氧化

4、反應(yīng)要求本碳有H。搞清反應(yīng)實(shí)質(zhì)識(shí)記斷鍵點(diǎn)反應(yīng)種類(lèi)斷鍵點(diǎn)反應(yīng)條件鹵代烴水解反應(yīng)斷C-XNaOH水溶液,加熱醇分子間脫水反應(yīng)一醇斷C-O鍵,另一醇斷O-H鍵濃H2SO4,加熱酯化反應(yīng)羧酸斷C-OH鍵,醇斷O-H鍵濃H2SO4,加熱酯水解反應(yīng)斷酯基中的C-O鍵催化劑,加熱肽的水解反應(yīng)斷肽鍵中的C-N鍵催化劑烴的鹵代反應(yīng)斷C-H鍵光照或催化劑【例題2】從某些植物樹(shù)葉中提取的揮發(fā)油含有以下主要成分:ABC(1)寫(xiě)出A物質(zhì)可能發(fā)生的反應(yīng)種類(lèi)(最少三種)_。(2)1molB與溴水充分反應(yīng),需耗資_mol單質(zhì)溴。(3)寫(xiě)出C在必然條件下與足量H2反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)已知RCHCHRRCOOH+RCOOH

5、。寫(xiě)出C在強(qiáng)氧化劑條件下生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)寫(xiě)出A與B在必然條件下,生成的一種高分子化合物的化學(xué)方程式_?!酒饰觥緼中含有CC,苯環(huán),決定其能夠發(fā)生加成、加聚和取代反應(yīng);苯環(huán)上含有OH,擁有酚類(lèi)的性質(zhì)能夠和溴發(fā)生取代反應(yīng),注意要考慮是足量的和;參照所給信息,類(lèi)比即可獲取CC雙鍵也能夠和溴發(fā)生加成反應(yīng),(4)的答案;和乙烯的加成比較,雙建打開(kāi),首尾相連。(1)加成、取代、加聚等(2)4二、條件不相同反應(yīng)種類(lèi)不相同的例子(1)溫度不相同,反應(yīng)種類(lèi)不相同濃硫酸CH3CH2OHCH2CH2+H2O1702CH3CH2OH濃硫酸C2H5OC2H5+H2O2)溶劑不相同,反應(yīng)種類(lèi)不相同Na

6、OHC2H5OH+HBrCH3CH2Br+H2O乙醇CH2CH2+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH(3)濃度不相同,反應(yīng)種類(lèi)不相同稀H2SO4(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6濃H2SO46nC+5nH2O(C6H10O5)n三、幾類(lèi)題型1)依照物質(zhì)中的官能團(tuán)判斷它可能發(fā)生反應(yīng)的種類(lèi)。例1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為:它在必然條件下能發(fā)生的反應(yīng)有:加成水解酯化氧化中和消去A.B.C.D.議論:解答此類(lèi)題目需要明確官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)。所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中包括的官能團(tuán)有:羥基、羧基、醛基和苯環(huán),苯環(huán)的結(jié)構(gòu)能發(fā)生加成反應(yīng),羧基和羥基能發(fā)生酯化反應(yīng),羧基能發(fā)生中和反應(yīng),醛基和羥基均能發(fā)生氧化反

7、應(yīng)。能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)是鹵代烴、糖類(lèi)和酯,而羥基所處地址不能夠再發(fā)生消去反應(yīng)(參按例1)。應(yīng)選擇C。答案:C例2(2005年北京)有機(jī)物A(C6H8O4)為食品包裝紙的常用防腐劑。A能夠使溴水褪色。A難溶于水,但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng),獲取B(C4H4O4)和甲醇。平時(shí)狀況下B為無(wú)色晶體,能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。(1)A能夠發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))。加成反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)B分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是、。(3)B分子中沒(méi)有支鏈,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,B的擁有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)由B制取A的化學(xué)方程式是。(5)天門(mén)冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之

8、一,可由B經(jīng)過(guò)以下反應(yīng)制?。築HClCNH3天門(mén)冬氨酸天門(mén)冬氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是剖析:依照A在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)成的分子式C4H4O4可知B分子中含兩個(gè)COOH,由B,可知B分子中的。A為酯類(lèi),B為羧酸;由C、H原子數(shù)目關(guān)系,可知BB分子中還含有一個(gè)CC,所以由B制A是酯的水解反應(yīng);AB是不飽和酯,B是不飽和二元羧酸。與HCl只可能發(fā)生加成反應(yīng);生成的產(chǎn)物C再與NH3發(fā)生取代反應(yīng)?!敬鸢浮浚海?)(2)碳碳雙鍵,羧基(3)HOCHCHOH;CH2C(COOH)2(4)HOCHCHOH2CH3OH濃硫酸CH3OCHCHOCH32H2O(5)HOCH2OH(2)依照反應(yīng)過(guò)程判斷實(shí)質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的種類(lèi)

9、;例3有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范圍很廣,以下反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()例4以下反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是()例5以乙醇為原料,用下述6各種類(lèi)的反應(yīng):氧化;消去;加成;酯化;水解;加聚,來(lái)合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以下列圖)的正確序次是A.B.C.D.議論:題中所給結(jié)構(gòu)為一環(huán)酯,水解后為乙二酸和乙二醇;乙二酸能夠由乙二醇連續(xù)氧化獲取,所以合成的要點(diǎn)是獲取乙二醇。CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH爾后用獲取的乙二酸和乙二醇酯化即可。所以合成的序次應(yīng)為:消去、加成、水解、氧化(兩次)、酯化。吻合題意的是【答案】:C【基礎(chǔ)過(guò)關(guān)】一、選擇題(每題只有一個(gè)選項(xiàng)吻

10、合題意)酒精在濃硫酸作用下,不能能發(fā)生的反應(yīng)是A.加成反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.取代反應(yīng)D.脫水反應(yīng)2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它能夠發(fā)生的反應(yīng)種類(lèi)有:(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)縮聚(h)加聚其中正確的組合有A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除(e)(h)外由溴乙烷制取乙二醇,依次發(fā)生反應(yīng)的種類(lèi)是A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代硅橡膠的主要成分以下列圖,CH3ClSiCl是由二氯二甲基硅烷CH3經(jīng)兩種反應(yīng)制成的,這兩種反應(yīng)是A消去、加聚B水解、縮聚C氧化、

11、縮聚D水解、加聚與CH2=CH2CH2BrCH2Br的變化屬于同一反應(yīng)種類(lèi)的是A.CH3CHOC2H5OHB.C2H5ClCH2=CH2C.D.CH3COOHCH3COOC2H5有機(jī)化合物I轉(zhuǎn)變成II的反應(yīng)種類(lèi)是A.氧化反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.取代反應(yīng)D.水解反應(yīng)某有機(jī)物,當(dāng)它含有以下的一種官能團(tuán)時(shí),既能發(fā)生取代反應(yīng),氧化反應(yīng),酯化反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng)的是A.COOHB.COC.OHD.CHO8.能在有機(jī)物的分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)種類(lèi)有:(a)酯化反應(yīng),(b)取代反應(yīng),(c)消去反應(yīng),(d)加成反應(yīng),(e)水解反應(yīng)。其中正確的組合有A.(a)(b)(c)B.(d)(e)C.(b)(d)(e)

12、D.(b)(c)(d)(e)以下各化合物中,能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是A.CH-CH(OH)CH-CHOB.CH-CH(OH)-CH(OH)CH3233C.CH-CH=CH-CHOD.CH(OH)-COCH-CHO32210.阿斯匹林的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:足量的NaOH溶液充分反應(yīng),耗資NaOH的物質(zhì)的量為,則1mol該有機(jī)物和A.1molB.2molC.3molD.4mol物質(zhì)組成為C3H6O2的有機(jī)物,能與鋅反應(yīng),由此可知不與它發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)是A.氫氧化鈉溶液B.苯酚鈉C.甲醇D.食鹽二、填空題乙醇在濃H2SO4存在并加熱的條件下可發(fā)生脫水反應(yīng)(A),而產(chǎn)物在加熱、加壓

13、和有H2SO4存在的條件下可發(fā)生水化反應(yīng)(B),反應(yīng)可能經(jīng)歷了生成中間體()這一步。若是將反應(yīng)按取代、加成和消去分類(lèi),則AF六個(gè)反應(yīng)(將字母代號(hào)填入以下空白)中屬于取代反應(yīng)的是屬于加成反應(yīng)的是屬于消去反應(yīng)的是。氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑,麻醉作用較快、較強(qiáng),毒性較低,其合成路線(xiàn)以下:請(qǐng)把相應(yīng)反應(yīng)名稱(chēng)填入下表中,供選擇的反應(yīng)名稱(chēng)以下:氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號(hào)反應(yīng)名稱(chēng)芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A經(jīng)、兩步反應(yīng)得C、D和E。B經(jīng)、兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及互有關(guān)系以下列圖。(1)寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2)A有2種可能的結(jié)構(gòu),寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(3)F和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是。,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是,反應(yīng)種類(lèi)是(4)寫(xiě)出F在濃H2SO4作用下在170發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:現(xiàn)象是,反應(yīng)種類(lèi)是(5)寫(xiě)出F與H在加熱和濃H2SO4催化作用下

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