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1、2021/8/9 星期一1專題四 常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用2021/8/9 星期一2高考點(diǎn)擊1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。2021/8/9 星期一35了解上述有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)的類型。6了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。8有機(jī)物各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。2021/8/9 星期一4一、甲烷、乙烯、苯的組成和性質(zhì)1組成甲烷及其同系物的組成通式為CnH2n2(n1);乙烯及其同系物
2、的組成通式為CnH2n(n2),官能團(tuán)為雙鍵;苯及其同系物的組成通式為CnH2n6(n6),苯環(huán)中的碳原子之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。重點(diǎn)知識(shí)歸納2021/8/9 星期一52021/8/9 星期一6(3)苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液共熱發(fā)生硝化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為2021/8/9 星期一7(5)丙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:2021/8/9 星期一8二、乙醇、乙酸的組成和性質(zhì)1乙醇的組成和性質(zhì)(1)組成乙醇的結(jié)構(gòu)式為 ,含有的官能團(tuán)為OH。(2)性質(zhì)乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。2021/8/9 星期一
3、92021/8/9 星期一102021/8/9 星期一11三、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)2021/8/9 星期一12四、同分異構(gòu)體的書(shū)寫1書(shū)寫方法碳鏈異構(gòu)的書(shū)寫次序應(yīng)遵循:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間,后三句是指支鏈的長(zhǎng)短、支鏈的移動(dòng)及排布形式,或參考“成直鏈一線穿,從頭摘、掛中間,往邊排,不到端”的口訣書(shū)寫,要注意排列有序,謹(jǐn)防重復(fù)和遺漏。2021/8/9 星期一132取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類的確定(1)等效氫法有機(jī)物分子中,有多少種等效氫,其一元取代物就有多少種。等效氫的判斷方法是:同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。如CH3分子中CH3上的3個(gè)氫原子是等效的。
4、同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如CH3CH3分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸,故有兩類等效氫。(2)換元法:對(duì)多元取代產(chǎn)物的種類判斷,要把多元換元為一元或二元再判斷,如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯(C6H2Cl4)的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。2021/8/9 星期一14五、有機(jī)推斷思路導(dǎo)引2021/8/9 星期一15方法點(diǎn)撥1常見(jiàn)官能團(tuán)或物質(zhì)的特征反應(yīng)及現(xiàn)象2021/8/9 星期一162.由轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷這種方法要求熟悉有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)的轉(zhuǎn)化關(guān)系,并能根據(jù)題目給出的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖對(duì)號(hào)入座。2021/8/9 星期一173由特殊反
5、應(yīng)條件推斷(1)含烷烴基的有機(jī)物光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。(2)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)一般是酯化反應(yīng)、苯及其同系物的硝化反應(yīng)。4由特殊數(shù)據(jù)推斷(1)1 mol碳碳雙鍵加成1 mol H2或Br2,1 mol苯環(huán)加成3 mol H2。(2)同系物的相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。(3)飽和一元醇與比其少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相等。(4)飽和一元醇與乙酸充分酯化,生成的酯與醇相對(duì)分子質(zhì)量相差42。2021/8/9 星期一185有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定(1)分析思路2021/8/9 星期一19(2)確定分子式的常用計(jì)算方法直接法:密度(相對(duì)密度)摩爾質(zhì)量1 mol分子中各元素原
6、子的物質(zhì)的量分子式。最簡(jiǎn)式法:元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡(jiǎn)式結(jié)合Mr確定分子式?;蛴蒑r和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接確定分子中各原子的數(shù)目,進(jìn)而確定分子式。平均分子式法:當(dāng)烴為混合物時(shí),先求出平均分子式,再利用平均值,確定各種可能混合烴的分子式。方程式法:根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算,確定有機(jī)物的分子式。利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí),要抓住以下關(guān)鍵點(diǎn):a.氣體體積變化;b.氣體壓強(qiáng)變化;c.氣體密度變化;d.混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量等。2021/8/9 星期一20高考熱點(diǎn)示例考點(diǎn)一常見(jiàn)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì) (2009年高考山東卷)下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()ACCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B石油和天然氣的主要
7、成分都是碳?xì)浠衔顲乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)例12021/8/9 星期一21【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn):關(guān)鍵點(diǎn):(1)熟記常見(jiàn)有機(jī)物物理性質(zhì)(特別是溶解性)和化學(xué)性質(zhì)。(2)明確有機(jī)物中官能團(tuán)和所能發(fā)生的反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2021/8/9 星期一22【解析】CCl4可由CH4和氯氣光照取代制得,可萃取碘水中的碘,A正確;石油和天然氣的主要成分都是烴,B正確;向乙醇、乙酸和乙酸乙酯中分別加入飽和Na2CO3溶液,現(xiàn)象分別為:互溶、有氣泡產(chǎn)生、溶液分層,可以鑒別,C正確;苯雖不能使KMnO4溶液褪色,但可以燃燒,
8、能發(fā)生氧化反應(yīng),D錯(cuò)誤?!敬鸢浮緿2021/8/9 星期一23(1)CCl4萃取碘水中的碘后,I2的CCl4溶液應(yīng)從分液漏斗的下端管口流出,還是應(yīng)從分液漏斗的上口倒出?若用苯或汽油萃取呢?(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,能說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵,你還能列舉一些事實(shí)說(shuō)明這一點(diǎn)嗎?互動(dòng)探究2021/8/9 星期一24【提示】(1)CCl4比水的密度大,I2的CCl4溶液在下層,應(yīng)從分液漏斗的下端管口流出。若用苯或汽油,苯和汽油的密度都比水小,則萃取I2之后它們?cè)谏蠈?,等下層液體流出后,應(yīng)從分液漏斗的上口倒出。(2)可列舉下列事實(shí):苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度完全相同。苯的鄰二鹵取代物沒(méi)有同分
9、異構(gòu)體。苯不能使溴水因發(fā)生反應(yīng)而褪色。2021/8/9 星期一25考點(diǎn)二結(jié)合框圖推斷與有機(jī)合成考查有機(jī)知識(shí)的綜合應(yīng)用例2 疊氮化合物應(yīng)用廣泛,如NaN3,可用于汽車安全氣囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(見(jiàn)下圖,僅列出部分反應(yīng)條件,Ph代表苯基 )2021/8/9 星期一26(1)下列說(shuō)法不正確的是_(填字母)。A反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B化合物可生成酯,但不能發(fā)生氧化反應(yīng)C一定條件下化合物能生成化合物D一定條件下化合物能與氫氣反應(yīng),反應(yīng)類型與反應(yīng)相同(2)化合物發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)(不要求寫出反應(yīng)條件)。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)(要求寫出反應(yīng)條件)。2021/8/9 星期一27(4)化
10、合物與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物,不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為_(kāi),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N3)4,其可分解成單質(zhì),用作炸藥。有人通過(guò)NaN3與NCCCl3反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)。下列說(shuō)法正確的是_(填字母)。A該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng)BC(N3)4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)CC(N3)4不可能與化合物發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)DC(N3)4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為: C(N3)4C6N22021/8/9 星期一282021/8/9 星期一29【解析】(1)反應(yīng):是H被Cl所取代,為取代反應(yīng);反應(yīng): ,可以看作是Cl被N3所取代,為
11、取代反應(yīng),A正確;化合物含有羥基,為醇類物質(zhì),羥基相連的碳原子上存在一個(gè)氫原子,故可以發(fā)生氧化反應(yīng),B錯(cuò);化合物為烯烴,在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng),可能會(huì)生成化合物,C正確;化合物為烯烴,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),與反應(yīng)(反應(yīng)是烯烴與溴加成)的反應(yīng)類型相同,D正確。2021/8/9 星期一30(3)反應(yīng)是光照條件下進(jìn)行的,發(fā)生的是取代反應(yīng):PhCH3Cl2 光照 PhCH2ClHCl(4)書(shū)寫分子式應(yīng)該沒(méi)有問(wèn)題,因?yàn)橥之悩?gòu)體的分子式是相同的,但要注意苯基原子個(gè)數(shù)不要計(jì)算錯(cuò)誤,分子式為:C15H13N3。書(shū)寫同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā),注意碳碳雙鍵上苯基位置的變化,即2021/8/9 星期一31
12、(5)合成C(N3)4的反應(yīng)可能為:4NaN3NCCCl3C(N3)4NaCN3NaCl,屬于取代反應(yīng),A正確;C(N3)4相當(dāng)于甲烷(CH4)分子中的四個(gè)氫原子被N3所取代,故它的空間結(jié)構(gòu)與甲烷類似,B正確;該分子存在與PhCH2N3相同的基團(tuán)N3,故該化合物可能發(fā)生環(huán)加成反應(yīng),C錯(cuò);根據(jù)題意C(N3)4其可分解成單質(zhì),故D正確。2021/8/9 星期一322021/8/9 星期一33考點(diǎn)三結(jié)合化學(xué)計(jì)算考查有機(jī)物分子式的確定以及有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ( 2009年高考海南卷)某含苯環(huán)的化合物A,其相對(duì)分子質(zhì)量為104,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。(1)A的分子式為_(kāi);(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi),反應(yīng)類型是_;例32021/8/9 星期一34(4)一定條件下,A與氫氣反應(yīng),得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_;(5)在一定條件下,由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。2021/8/9 星期一35【解析】(1)m(C)92
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