天然藥物化學(xué)第八章

1、第八章第八章教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo):1、掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)以及代表性化合物。2、掌握黃酮類化合物的理化性質(zhì)和顏色反應(yīng)。3、掌握黃酮類化合物的提取分離方法。4、了解黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定。5、重點(diǎn)掌握黃酮類化合物的酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。6、掌握不同母核黃酮苷元之間溶解度的特點(diǎn)。7、掌握色譜法在黃酮類化合物分離中的應(yīng)用。8、了解光譜技術(shù)在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的作用。第一節(jié)第一節(jié) 概述概述 黃酮類化合物廣泛存在于自然界，數(shù)黃酮類化合物廣泛存在于自然界，數(shù)量之多列天然酚性化合物之首，截至量之多列天然酚性化合物之首，截至1993年統(tǒng)計(jì)，黃酮類化合物總數(shù)已超過(guò)年統(tǒng)計(jì)，黃酮類化合物總數(shù)已超過(guò)4000多多個(gè)。

2、個(gè)。 在植物體內(nèi)主要與糖結(jié)合成苷的形式在植物體內(nèi)主要與糖結(jié)合成苷的形式存在，部分以游離形式存在。這類化合物存在，部分以游離形式存在。這類化合物大都呈黃色并有羥基，故稱之為黃酮。大都呈黃色并有羥基，故稱之為黃酮。一、生物活性一、生物活性槐米中的蕓香苷和陳皮中的橙皮苷，能槐米中的蕓香苷和陳皮中的橙皮苷，能降低血管的脆性及異常通透性，可用作降低血管的脆性及異常通透性，可用作防治高血壓及動(dòng)脈硬化的輔助藥物。防治高血壓及動(dòng)脈硬化的輔助藥物。銀杏中的銀杏黃酮，葛根中的葛根黃酮銀杏中的銀杏黃酮，葛根中的葛根黃酮有明顯的擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈作用。有明顯的擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈作用。水飛薊種子中水飛薊素有護(hù)肝作用。水飛薊種子中水

3、飛薊素有護(hù)肝作用。黃芩中的黃芩有抗菌作用。黃芩中的黃芩有抗菌作用。桷斗皮素等許多黃酮類化合物還具有抗桷斗皮素等許多黃酮類化合物還具有抗炎、抗氧化、抗病毒、抗癌的活性炎、抗氧化、抗病毒、抗癌的活性 二、結(jié)構(gòu)和分類二、結(jié)構(gòu)和分類泛指兩個(gè)苯環(huán)（泛指兩個(gè)苯環(huán)（A-A-與與B-B-環(huán)）通過(guò)三碳鏈相互環(huán)）通過(guò)三碳鏈相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物。它們大多具有如聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物。它們大多具有如下下6C-3C-6C6C-3C-6C的基本骨架，而且的基本骨架，而且A A、B B環(huán)上常有環(huán)上常有羥基、甲氧基或異戊烯基等取代基。羥基、甲氧基或異戊烯基等取代基。O ACB123456781234566C-3C-6C

4、（一）黃酮苷元的結(jié)構(gòu)分類（一）黃酮苷元的結(jié)構(gòu)分類 主要是根據(jù)母核中三碳鏈的氧化程主要是根據(jù)母核中三碳鏈的氧化程度，三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)以及度，三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)以及B環(huán)連接位置環(huán)連接位置的不同進(jìn)行分類。的不同進(jìn)行分類。1 黃酮和黃酮醇類黃酮和黃酮醇類OOR 12567812345643基本結(jié)構(gòu)：基本結(jié)構(gòu)：OOR=H 黃酮黃酮R=OH 黃酮醇黃酮醇色原酮色原酮例如：例如：芹菜素芹菜素OOHOHHOOOOHOHHOOOHOH桷斗皮素桷斗皮素二氫黃酮和二氫黃酮醇類二氫黃酮和二氫黃酮醇類基本結(jié)構(gòu)：基本結(jié)構(gòu)：OORR=H 二氫黃酮二氫黃酮R=OH 二氫黃酮醇二氫黃酮醇OOHOOglc甘草苷甘草苷水飛薊素水飛薊素O

5、OHOOHOOOHOCH3CH2OHOH異黃酮和二氫異黃酮類異黃酮和二氫異黃酮類 與黃酮和黃酮醇類的區(qū)別是與黃酮和黃酮醇類的區(qū)別是B環(huán)連接在環(huán)連接在C3位在二氫異黃酮中，位在二氫異黃酮中，C2、C3以單鍵相以單鍵相連。連。OOR1R2OOR3大豆素：大豆素：R1=R2=R3=H大豆苷：大豆苷：R1=R3=H R2=葡萄糖基葡萄糖基葛根素：葛根素：R2=R3=H R1=葡萄糖基葡萄糖基OOOORO紫檀素：紫檀素：R=CH3高麗槐素：高麗槐素：R=H三葉豆紫檀苷：三葉豆紫檀苷：R=葡萄糖基葡萄糖基4 查耳酮和二氫查耳酮查耳酮和二氫查耳酮OOH123456123456HOHOO2羥基查耳酮羥基查耳酮

6、二氫黃二氫黃酮酮5 橙酮類橙酮類 C環(huán)為五元環(huán)。天然植物中少見。環(huán)為五元環(huán)。天然植物中少見。 硫磺菊素存在于黃花波斯菊花中。硫磺菊素存在于黃花波斯菊花中。OOCHHOOHOH1234567234566 花色素和黃烷醇類花色素和黃烷醇類OHOOHHOHOHHOH（）兒茶素：（）兒茶素：無(wú)色矢車菊素：無(wú)色矢車菊素：OHOOHOHOHOHOH花色素是使植物的花色素是使植物的花、果、葉等呈現(xiàn)花、果、葉等呈現(xiàn)蘭、紫、紅等色的蘭、紫、紅等色的色素色素。麥冬高異黃酮麥冬高異黃酮OOOOHOHO7 其他黃酮類其他黃酮類（1）高異黃酮：）高異黃酮：C環(huán)與環(huán)與B環(huán)間多了一個(gè)環(huán)間多了一個(gè)CH2凱林凱林OCH3OCH

7、3OCH3OO（2）呋喃色原酮）呋喃色原酮銀杏素銀杏素OOOHOOHHOOHCH3OOHO（3）雙黃酮）雙黃酮常見的由兩分子芹菜素或其甲基醚構(gòu)成，根常見的由兩分子芹菜素或其甲基醚構(gòu)成，根據(jù)結(jié)合形式分成三類：據(jù)結(jié)合形式分成三類：（i）3，8雙芹菜素型雙芹菜素型（ii）8,8-雙芹菜型雙芹菜型OOHOOHOHOOOHOHHO柏黃酮柏黃酮扁柏黃酮扁柏黃酮OOHOOHOOHHOO（iii）雙苯醚型）雙苯醚型 （二）黃酮中糖的結(jié)構(gòu)分類（二）黃酮中糖的結(jié)構(gòu)分類1 單糖：?jiǎn)翁牵?D-葡萄糖、葡萄糖、D-半乳糖、半乳糖、D-木糖等。木糖等。2 雙糖：雙糖： 蕓香糖蕓香糖(rh 16 glc)、新橙皮糖（、新橙

8、皮糖（rh 12 glc） 、龍膽雙糖、龍膽雙糖(glc 16 glc) 等。等。3 三糖三糖: 龍膽三糖龍膽三糖(glc 16 glc 12 fru)、槐三糖、槐三糖(glc 12 glc 12 glc)等。等。第二節(jié)第二節(jié) 黃酮類化合物的性質(zhì)與顯色反應(yīng)黃酮類化合物的性質(zhì)與顯色反應(yīng)一、性狀一、性狀 1 黃酮類化合物多為晶狀固體，少數(shù)黃酮類化合物多為晶狀固體，少數(shù)（如黃酮苷類）為無(wú)定形粉末。（如黃酮苷類）為無(wú)定形粉末。2 顏色：顏色： 黃酮類化合物的顏色主要與分子中黃酮類化合物的顏色主要與分子中交叉共軛體系有關(guān)。交叉共軛體系有關(guān)。 交叉共軛體系是指兩個(gè)雙鍵互不共交叉共軛體系是指兩個(gè)雙鍵互不共軛

9、，但分別與第三個(gè)雙鍵共軛所形成的軛，但分別與第三個(gè)雙鍵共軛所形成的體系，交叉共軛體系長(zhǎng)的容易呈色。助體系，交叉共軛體系長(zhǎng)的容易呈色。助色團(tuán)（色團(tuán)（-OH,-OCH3）的種類、數(shù)目及位）的種類、數(shù)目及位置也對(duì)顏色有影響。置也對(duì)顏色有影響。 色原酮部分交叉共軛較短，是無(wú)色的，色原酮部分交叉共軛較短，是無(wú)色的，但但C2位上引入苯基后，使共軛鏈延長(zhǎng)而呈位上引入苯基后，使共軛鏈延長(zhǎng)而呈現(xiàn)顏色。若在現(xiàn)顏色。若在C7位或位或C4位引入位引入OH、OCH3等供電子基，因形成等供電子基，因形成p-共軛，使整共軛，使整個(gè)個(gè)電子云向羰基方向的位移增加，分子電子云向羰基方向的位移增加，分子極化增加，極化增加，電子的活

10、動(dòng)性也大為增加。電子的活動(dòng)性也大為增加。但在其他位置引入這些助色團(tuán)對(duì)顏色影響但在其他位置引入這些助色團(tuán)對(duì)顏色影響較小。較小。OOOOOO 一般情況下，黃酮、黃酮醇及其苷類多一般情況下，黃酮、黃酮醇及其苷類多呈灰黃黃色，查耳酮為黃橙黃色，而二呈灰黃黃色，查耳酮為黃橙黃色，而二氫黃酮醇因氫黃酮醇因C2、C3間的雙鍵被氫化，交叉間的雙鍵被氫化，交叉共軛體系和加合關(guān)系中斷，故幾乎無(wú)色。異共軛體系和加合關(guān)系中斷，故幾乎無(wú)色。異黃酮類黃酮類B環(huán)與色原酮環(huán)共軛很少，也不顯色環(huán)與色原酮環(huán)共軛很少，也不顯色或反顯微黃色?；蚍达@微黃色。 花色素所顯的顏色，隨花色素所顯的顏色，隨pH不同而改變，不同而改變，一般一般

11、pH 8.5顯藍(lán)色，顯藍(lán)色，pH不同可能促進(jìn)結(jié)構(gòu)產(chǎn)生可逆變不同可能促進(jìn)結(jié)構(gòu)產(chǎn)生可逆變化?；?。例如：矢車菊苷：例如：矢車菊苷：OHOOOHOHOO5H11C6C6H11O5OHOOOO5H11C6C6H11O5OHOHOOOOOO5H11C6C6H11O5H+OH- 黃酮類化合物在紫外線照射下有無(wú)熒黃酮類化合物在紫外線照射下有無(wú)熒光，與分子結(jié)構(gòu)有關(guān)，例如光，與分子結(jié)構(gòu)有關(guān)，例如C3位有羥基者位有羥基者（黃酮醇類）在紫外線照射下大多顯亮黃（黃酮醇類）在紫外線照射下大多顯亮黃色或黃綠色熒光，當(dāng)色或黃綠色熒光，當(dāng)C3-OH被甲基化或糖被甲基化或糖苷化，或無(wú)羥基時(shí)，在紫外線照射下，僅苷化，或無(wú)羥基時(shí)，在

12、紫外線照射下，僅顯暗淡的棕色或棕色。顯暗淡的棕色或棕色。 3、旋光性、旋光性 苷元中，二氫異黃酮、二氫黃酮醇、黃苷元中，二氫異黃酮、二氫黃酮醇、黃烷醇及新黃酮類化合物因含有手性碳原子，烷醇及新黃酮類化合物因含有手性碳原子，故均具旋光性，其余黃酮類化合物的苷元故均具旋光性，其余黃酮類化合物的苷元不具有旋光性。黃酮類化合物的苷類，由不具有旋光性。黃酮類化合物的苷類，由于在結(jié)構(gòu)中引入糖基，故均有旋光性，且于在結(jié)構(gòu)中引入糖基，故均有旋光性，且多為左旋體。多為左旋體。 酮類化合物的苷元中，因含有手性酮類化合物的苷元中，因含有手性碳原子，故均具有旋光性，其他黃酮類碳原子，故均具有旋光性，其他黃酮類化合物的

13、苷元不具有旋光性?；衔锏能赵痪哂行庑浴?黃酮類化合物的苷類，由于在結(jié)構(gòu)黃酮類化合物的苷類，由于在結(jié)構(gòu)中引入糖基，故均具有旋光性，且多為中引入糖基，故均具有旋光性，且多為左旋體。左旋體。二、溶解度二、溶解度1 一般來(lái)說(shuō)，一般來(lái)說(shuō)，游離苷元游離苷元難溶或不溶于水，難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿液中。有機(jī)溶劑及稀堿液中。 黃酮、黃酮醇、查耳酮等平面形分子，黃酮、黃酮醇、查耳酮等平面形分子，分子間引力較大，更難溶于水。而二氫分子間引力較大，更難溶于水。而二氫黃酮及二氫黃酮醇等非平面分子，對(duì)水黃酮及二氫黃酮醇等非平面分子，對(duì)水的溶

14、解度稍大。的溶解度稍大。OHHROOO二氫黃酮二氫黃酮 R=H二氫黃酮醇二氫黃酮醇 R=OH異黃酮異黃酮黃酮苷元引入羥基數(shù)越多，將增加在水黃酮苷元引入羥基數(shù)越多，將增加在水中的溶解度；而羥基經(jīng)甲基化后，則增中的溶解度；而羥基經(jīng)甲基化后，則增加在有機(jī)溶劑中的溶解度。加在有機(jī)溶劑中的溶解度。3 黃酮苷的水溶性即相應(yīng)增大，而在有黃酮苷的水溶性即相應(yīng)增大，而在有機(jī)溶劑中的溶解度則相應(yīng)減少。機(jī)溶劑中的溶解度則相應(yīng)減少。三、酸堿度三、酸堿度 酸性：酸性：分子中含有分子中含有酚羥基酚羥基，故顯酸性，可溶，故顯酸性，可溶于堿性溶液中。酸性強(qiáng)弱順序依次為：于堿性溶液中。酸性強(qiáng)弱順序依次為： 7，4-二二OH 7

15、-或或4-OH 一般酚一般酚OH 5-OH 。 酚羥基解離出氫質(zhì)子后，酚氧負(fù)離子的負(fù)酚羥基解離出氫質(zhì)子后，酚氧負(fù)離子的負(fù)電荷可離域到苯環(huán)上，使酚羥基的鄰、對(duì)位電荷可離域到苯環(huán)上，使酚羥基的鄰、對(duì)位上帶有負(fù)電荷。若有吸電子基（羥基）再酚上帶有負(fù)電荷。若有吸電子基（羥基）再酚羥基的鄰位或?qū)ξ?，可通過(guò)共軛和誘導(dǎo)效應(yīng)，羥基的鄰位或?qū)ξ?，可通過(guò)共軛和誘導(dǎo)效應(yīng)，使苯環(huán)上的負(fù)電荷離域到羥基的氧上，從而使苯環(huán)上的負(fù)電荷離域到羥基的氧上，從而使黃酮的酚氧負(fù)離子更加穩(wěn)定，酸性增強(qiáng)。使黃酮的酚氧負(fù)離子更加穩(wěn)定，酸性增強(qiáng)。OHOOOO+H+ 一般酚羥基（如一般酚羥基（如6或或3羥基）與羰羥基）與羰基互為間位，不能通過(guò)

16、共軛效應(yīng)使負(fù)電荷基互為間位，不能通過(guò)共軛效應(yīng)使負(fù)電荷離域到羰基的氧上，僅有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)離域到羰基的氧上，僅有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生影響，故酸性較弱。產(chǎn)生影響，故酸性較弱。5位酚羥基在羰基位酚羥基在羰基的鄰位，雖也受共軛及誘導(dǎo)效應(yīng)的影響，的鄰位，雖也受共軛及誘導(dǎo)效應(yīng)的影響，但與羰基形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性最弱。但與羰基形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性最弱。 2 堿性堿性 黃酮類化合物分子中黃酮類化合物分子中-吡喃酮環(huán)上的吡喃酮環(huán)上的1-位氧原子，因有未共用的電子對(duì)，故表位氧原子，因有未共用的電子對(duì)，故表現(xiàn)微弱的堿性，可與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸，如濃硫酸、現(xiàn)微弱的堿性，可與強(qiáng)無(wú)機(jī)酸，如濃硫酸、鹽酸等生成金羊鹽，但生成的金羊鹽

17、不穩(wěn)鹽酸等生成金羊鹽，但生成的金羊鹽不穩(wěn)定，加水稀釋即可分解。定，加水稀釋即可分解。 金羊鹽表現(xiàn)出特殊顏色，可用于鑒別金羊鹽表現(xiàn)出特殊顏色，可用于鑒別OOOOHClHClH2O顏色反應(yīng)顏色反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)（1）鹽酸鎂粉）鹽酸鎂粉 多數(shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮及多數(shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類化合物顯橙紅至紫紅色，二氫黃酮醇類化合物顯橙紅至紫紅色，少數(shù)顯藍(lán)紫色少數(shù)顯藍(lán)紫色：OOOOHHOH（2）四氫硼酸鈉（鉀）反應(yīng)）四氫硼酸鈉（鉀）反應(yīng) 對(duì)二氫黃酮、二氫黃酮醇類專屬性強(qiáng)。對(duì)二氫黃酮、二氫黃酮醇類專屬性強(qiáng)。被還原后呈紅至紫紅色，其它類則不變被還原后呈紅至紫紅色，其它類則不變色。方法是在試

18、管中加入試樣的甲醇液，色。方法是在試管中加入試樣的甲醇液，再加等量再加等量2四氫硼鈉的甲醇液，一分鐘四氫硼鈉的甲醇液，一分鐘后，加濃鹽酸或濃硫酸數(shù)滴，生成紫至后，加濃鹽酸或濃硫酸數(shù)滴，生成紫至紫紅色。紫紅色。OOHOHHNaBH4OHOHHHOHHOH-H2OCH CH CHOHOHHOX甘草素甘草素2 金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng) 黃酮類化合物分子中若具有黃酮類化合物分子中若具有3羥基、羥基、4羰基，或羰基，或5羥基、羥基、4羰基或鄰二羰基或鄰二酚羥基，可以和鋁鹽、鋯鹽、鍶鹽、酚羥基，可以和鋁鹽、鋯鹽、鍶鹽、鎂鹽、鉛鹽等反應(yīng)，生成有色的絡(luò)合鎂鹽、鉛鹽等反應(yīng)，生成有色的絡(luò)合物。

19、物。OOOAl5-羥基黃酮鋁絡(luò)合物羥基黃酮鋁絡(luò)合物 樣品的乙醇溶液和樣品的乙醇溶液和1三氯化鋁乙醇溶三氯化鋁乙醇溶液反應(yīng)，置紫外燈下，顯鮮黃色熒光，但液反應(yīng)，置紫外燈下，顯鮮黃色熒光，但4二羥基黃酮醇或二羥基黃酮醇或7，4二羥基黃酮醇顯二羥基黃酮醇顯示藍(lán)色熒光。示藍(lán)色熒光。 氨性氯化鍶反應(yīng)氨性氯化鍶反應(yīng) 鄰二酚羥基，與氯化鍶試劑反應(yīng)，生成綠鄰二酚羥基，與氯化鍶試劑反應(yīng)，生成綠至棕色乃至黑色沉淀。至棕色乃至黑色沉淀。OOOHOHHOOHOH+Sr2+ +2OHOOOHHOOSrO第三節(jié)第三節(jié) 黃酮類化合物的提取分離黃酮類化合物的提取分離一一、提取、提取（一）醇提取法（一）醇提取法 乙醇和甲醇，黃

20、酮苷和苷元均可溶出。乙醇和甲醇，黃酮苷和苷元均可溶出。 一般用一般用60左右的稀醇提取黃酮苷類，左右的稀醇提取黃酮苷類，濃醇（濃醇（9095）提取黃酮苷元）提取黃酮苷元（二）水提法（二）水提法 也可用熱水提，如自槐米中提取蕓香苷也可用熱水提，如自槐米中提取蕓香苷等。但熱水提雜質(zhì)多，故不常用。等。但熱水提雜質(zhì)多，故不常用。 含有多糖、蛋白質(zhì)等水溶性大的雜質(zhì)，含有多糖、蛋白質(zhì)等水溶性大的雜質(zhì)，可將溶液濃縮后加多倍量的濃醇，水提醇可將溶液濃縮后加多倍量的濃醇，水提醇沉將其除去沉將其除去 （三）（三） 堿溶酸沉法堿溶酸沉法 黃酮化合物的大多具有酚羥基，易溶于黃酮化合物的大多具有酚羥基，易溶于堿水，難溶

21、于酸水。用堿水提，再將堿水堿水，難溶于酸水。用堿水提，再將堿水提取液調(diào)成提取液調(diào)成 酸性，黃酮類化合物即可沉淀酸性，黃酮類化合物即可沉淀析出析出（四）系統(tǒng)溶劑提取法（四）系統(tǒng)溶劑提取法二、分離二、分離（一）（一） 溶劑萃取法溶劑萃取法 pH梯度萃取法，本法適用于酸性強(qiáng)弱梯度萃取法，本法適用于酸性強(qiáng)弱不同的黃酮苷元的分離。酚羥基數(shù)目及不同的黃酮苷元的分離。酚羥基數(shù)目及位置不同，其酸性強(qiáng)弱也不同。位置不同，其酸性強(qiáng)弱也不同。 一般規(guī)律：酸性：一般規(guī)律：酸性：7，4二二OH 7-或或4-OH 一般酚羥基一般酚羥基 5-OH溶于溶于NaHCO3中中 溶于溶于Na2CO3中中 溶于不同溶于不同NaOH中

22、中 （二）柱色譜法（二）柱色譜法1 聚酰胺柱色譜法聚酰胺柱色譜法 對(duì)各種黃酮類化合物均有較好分離對(duì)各種黃酮類化合物均有較好分離規(guī)律：規(guī)律：（1）苷元相同，洗脫先后順序一般是：）苷元相同，洗脫先后順序一般是： 參糖苷參糖苷雙糖苷雙糖苷單糖苷單糖苷苷元苷元（2）母核上增加羥基，洗脫速度即相應(yīng)減）母核上增加羥基，洗脫速度即相應(yīng)減緩緩（3）分子中酚羥基數(shù)目相同時(shí)，酚羥基位）分子中酚羥基數(shù)目相同時(shí)，酚羥基位置也有影響。處于羰基間位或?qū)ξ坏姆踊?，置也有影響。處于羰基間位或?qū)ξ坏姆踊?，吸附力大于羥基鄰位的酚羥基，故后者將吸附力大于羥基鄰位的酚羥基，故后者將先被洗脫。先被洗脫。（4）分子中芳香核、共軛雙鍵多者

23、則吸附力）分子中芳香核、共軛雙鍵多者則吸附力強(qiáng)，故查耳酮往往比相應(yīng)的二氫黃酮難于強(qiáng)，故查耳酮往往比相應(yīng)的二氫黃酮難于洗脫。洗脫。（5）不同類型黃酮化合物，先后流出順序一）不同類型黃酮化合物，先后流出順序一般是：般是：異黃酮異黃酮二氫黃酮醇二氫黃酮醇黃酮黃酮黃酮醇黃酮醇2 硅膠柱層析硅膠柱層析第四節(jié)第四節(jié) 應(yīng)用舉例應(yīng)用舉例槐米中蕓香苷的提取槐米中蕓香苷的提取 槐樹上的干燥花蕾，能涼血止血，清肝瀉火?；睒渖系母稍锘ɡ?，能涼血止血，清肝瀉火。用于便血，痔瘡出血，血痢、尿血、吐血、高血壓用于便血，痔瘡出血，血痢、尿血、吐血、高血壓癥。癥。 蕓香苷結(jié)構(gòu)為桷斗皮素蕓香苷結(jié)構(gòu)為桷斗皮素3O蕓香糖苷。為蕓香糖

24、苷。為淡黃色粉末或細(xì)針狀結(jié)晶，含有淡黃色粉末或細(xì)針狀結(jié)晶，含有3分子結(jié)晶水分子結(jié)晶水（C27H30O163H2O），無(wú)臭，無(wú)味，加熱至），無(wú)臭，無(wú)味，加熱至185以上熔融并開始分解。蕓香苷在冷水中溶解度為以上熔融并開始分解。蕓香苷在冷水中溶解度為1：10000，沸水中，沸水中1：200，冷乙醇，冷乙醇1：650，沸乙醇，沸乙醇1：7，可溶于丙酮、醋酸乙酯、吡啶及堿液中，不溶于，可溶于丙酮、醋酸乙酯、吡啶及堿液中，不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚。氯仿、乙醚、苯、石油醚。 其水解后得桷斗皮素，桷斗皮素為黃色針狀結(jié)其水解后得桷斗皮素，桷斗皮素為黃色針狀結(jié)晶（烯乙醇），含晶（烯乙醇），含2分子結(jié)晶水，分子結(jié)晶水，mp314（分解），溶于乙醇、甲醇、丙酮、醋酸乙酯、（分解），溶于乙醇、甲醇、丙酮、醋酸乙酯、吡啶與冰醋酸，不溶于水、氯仿、乙醚、苯與吡啶與冰醋酸，不溶于水、氯仿、乙醚、苯與石油醚等。石油醚等。OOOOHHOOHOHOOHH2COHOOOHOHOHHOH3C3H2O蕓香苷蕓香苷 該分子中具有較多的酚羥基，有弱酸該分子中具有較多的酚羥基，有弱酸性，可溶于堿液中