等效氫法巧判一鹵代物的同異構(gòu)體

1、等效氫法巧判一鹵代物的同異構(gòu)體對一元鹵代烴同分異構(gòu)體數(shù)目的考查，是有機(jī)化學(xué)中一類熱點(diǎn)題，等效氫法是解決這類問題的一種很 好的方法。所謂等效氫原子，就是指在一含氫原子的有機(jī)物中，某幾個(gè)氫原子地位相當(dāng)，在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，這幾個(gè) 氫原子中的任意一個(gè)氫原子被取代，所得到的產(chǎn)物都是相同的。分子中等效氫原子有如下三種情況：分 子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效。同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。分子中處于尹件鏡面對稱位置上的氫原子等效。如。電分子中的18個(gè)H原子是等效的。利用等效氫原子關(guān)系，ch3 ch3可以很容易判斷出有機(jī)物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少 種，

2、則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。例1： 3, 4-二甲基已烷，進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，生成的產(chǎn)物有()種？123: 456CH3CH2一CH- CH 一CH2CH3講析：畫出3, 4-二甲基已烷的結(jié)構(gòu)簡式為：旺頃:旺，如圖進(jìn)行編號(hào)，可將所有的氫分為八組。又可發(fā)現(xiàn)，該烴分子沿圖中虛線成鏡面對稱，所以1與6、2與5、3與4、7與8位的氫原子分 別是等效的。存在的等效氫原子有4種，因此一氯代物即為4種，結(jié)構(gòu)簡式分別是：CH2C1 CH2 CH CH CH2一CH3CH3 -CHC1 CH CH CH2CH3CH3 ch3(;h3 ch3CH3CH2一CC1CH CH2CH3CH3CH2一CH CH CH2

3、CH3CH3 ch3CH2C1 ch3答案：4種。點(diǎn)評：求一氯取代的數(shù)目，也即轉(zhuǎn)化為求算烴的等效氫數(shù)目，其方法是按照同一碳原子上的氫等效、 同一碳原子所連甲基上的氫等效和鏡面對稱的氫等效三條依次來判斷。例2：下面A、B、C三種有機(jī)物進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是OA、(CH ) CHCH CH CHB、(CH CH ) CHCH C、(CH ) CCH CH3 222332 233 323講析：任何純凈物都有固定的熔沸點(diǎn)，現(xiàn)某烷烴取代后得三種沸點(diǎn)不同的一氯代烴， 說明該烴能產(chǎn)生三種一氯代烴異構(gòu)體，即有三種不同的氫原子。a CH 3A物質(zhì)寫成：|b c d e(字母相同的

4、碳原子上的氫等效，下同)，不能發(fā)現(xiàn)有五CHCH2CH2CH3種等效氫原子。a CH 3種等效氫原子。B物質(zhì)寫成:C物質(zhì)寫成:B物質(zhì)寫成:C物質(zhì)寫成:答案：C。a b c d CH3CH2 CH ch3b CH2a CH 3b caCH3CCH2CH3a CH 3，其中含有四種等效氫。其中含有三種等效氫。點(diǎn)評：此題首先要將結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行改寫，然后才能仔細(xì)分析其中的等效氫。A、和和C、和A、和和C、和D、和B、例3：下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是（）講析：按照等效氫的三種情形依次分析：中有兩個(gè)甲基連在同一碳原子上，其連的六個(gè)氫原子等效；中有兩組兩個(gè)甲基連在同一碳原子上的情況，則兩組六個(gè)氫原子分別等效。然后判斷對稱面：和無 對稱面，和有鏡面對稱，只需看其