《阿司匹林合成探究》名師教案

1、PAGE10阿司匹林合成探究教學(xué)目標知識與能力1、熟練運用研究有機物的一般方法，掌握酚羥基，羧基的化學(xué)性質(zhì)；2、初步了解有機合成在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用，并進行簡單的合成設(shè)計；過程與方法1、通過實驗手段，理解檢驗酚羥基、羧基的方法，并掌握必要的實驗操作技能；2、掌握運用物理、化學(xué)的手段全面分析問題的能力；情感態(tài)度與價值觀1、學(xué)會用發(fā)展的眼光去看問題，體會事物之間聯(lián)系；2、通過小組合作，體驗實驗探究，體會化學(xué)教學(xué)重點教學(xué)難點教學(xué)手段實驗探究、微課、板書教學(xué)模式任務(wù)式驅(qū)動、小組合作探究教具安排提供的實驗藥品和儀器：實驗藥品：水楊酸、蒸餾水、無水乙醇、氯化鐵溶液、紫色石蕊溶液，碳酸鈉固體、碳酸氫鈉固體

2、，乙酸；試管、試管架、藥匙、pH試紙、玻璃棒、量筒、表面皿、膠頭滴管等教學(xué)過程活動內(nèi)容活動形式及目的一、課堂引入1、在中國和西方，人們自古以來就知道柳樹皮具有解熱鎮(zhèn)痛的神奇功效，在缺醫(yī)少藥的年代里，人們常常將它作為治療發(fā)燒的廉價“良藥”，在許多偏遠的地方，當產(chǎn)婦生育時，人們也往往讓她咀嚼柳樹皮，作為鎮(zhèn)痛的藥物。人們一直無法知道柳樹皮里究竟含有什么物質(zhì)，以致于具有這樣神奇的功效，直至1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸。1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸為原料，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國拜耳藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin，這就是醫(yī)院里最常

3、用的藥物阿司匹林。2、阿司匹林一直是世人最常用的藥品，目前全球年銷售量已達到400億片。3、制備阿司匹林的主要物質(zhì)是柳酸即水楊酸。學(xué)生自行閱讀，了解阿司匹林的作用，并逐步了解生產(chǎn)阿司匹林的重要原料水楊酸，嘗試探究其性質(zhì)，為合成做準備。二、學(xué)習過程（一）水楊酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)探究任務(wù)一：推測水楊酸的組成1求算分子式：水楊酸含C：%，H：%，其余是O。該有機物蒸汽對H2的相對密度為69，則分子為。2結(jié)構(gòu)簡式：請根據(jù)學(xué)過的官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，以及求算的分子式，試推斷水楊酸可能的結(jié)構(gòu)簡式方法和結(jié)論。任務(wù)二：實驗驗證水楊酸的結(jié)構(gòu)你小組設(shè)計實驗方案是：驗證酚羥基：驗證羧基：實驗步驟、現(xiàn)象及結(jié)論任務(wù)三：確定水楊

4、酸的結(jié)構(gòu)簡式你還有其他方法驗證嗎有請寫出相關(guān)的化學(xué)方程式任務(wù)三：水楊酸的性質(zhì)分析1水楊酸能表現(xiàn)出哪些化學(xué)性質(zhì)，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。2水楊酸不能發(fā)生的反應(yīng)有取代反應(yīng)顯色反應(yīng)附加參考例題3寫出水楊酸與下列物質(zhì)反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。42022江蘇過量的下列溶液與水楊酸反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是溶液溶液溶液溶液5請思考要完成以下三種物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化需要什么物質(zhì)？（二）水楊酸合成阿司匹林任務(wù)四：體驗合成能夠合成具有特定性能的有機化合物，是人類長期以來夢寐以求的愿望。如今，這個愿望正逐漸成為現(xiàn)實。人類通過靈活運用有機物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，實現(xiàn)了對特定有機物的合成。例題：苯酚是重要的

5、化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：【課堂練習】下列有關(guān)阿司匹林的說法不正確的是A阿司匹林分子式為C9H8O4B阿司匹林分子中含有的官能團有羧基和酯基C1mol阿司匹林最多可與5molH2加成D阿司匹林在一定條件下可發(fā)生酯化、水解、消去、加成、取代反應(yīng)E阿司匹林可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，同時可生成可溶性阿司匹林鈉鹽F1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗NaOH溶液2molG阿司匹林在人體胃內(nèi)可水解生成酸性物質(zhì)，故對胃的刺激作用較大，不能長期服用【課堂小結(jié)】通過本節(jié)課的學(xué)習，我們深刻體會了研究有機物的一般方法，以及實驗驗證特殊官能團性質(zhì)的原

6、則和方法，科學(xué)是嚴謹?shù)?，希望大家能用合理的方法，體會生產(chǎn)生活中有機化學(xué)的重要作用以及合成的意義。小組討論，分析解決分子式求算。分子式：C3H6O3。求算：不飽和度復(fù)習研究有機物的一般方法，培養(yǎng)嚴謹?shù)目茖W(xué)素養(yǎng)。小組討論，設(shè)計合理的實驗方案。注意設(shè)計實驗的科學(xué)性，安全性，可行性，簡約性?？梢酝ㄟ^核磁共振氫譜圖將對位結(jié)構(gòu)排除，同時根據(jù)等物質(zhì)的量的樣品與濃溴水反應(yīng)遵循1:2的比例關(guān)系，確定水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式。C,E【課后作業(yè)】1、已知酸性：苯甲酸碳酸苯酚HCO3，現(xiàn)要將轉(zhuǎn)變?yōu)?，其中可行的方法是與足量NaOH溶液共熱，再通入足量CO2氣體與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH溶液該物質(zhì)的溶液中加入足量的稀硫酸

7、加熱與稀硫酸共熱后，再加入足量的NaHCO3溶液ABCD22022重慶貝諾酯是由阿斯匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式反應(yīng)條件略去如下：下列敘述錯誤的是：A溶液可區(qū)別阿斯匹林和撲熱息通B1阿斯匹林最多可消耗2C常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物3乙酰水楊酸俗稱阿司匹林是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛的藥物。以苯為主要原料，可通過下圖所示途徑來合成：已知：R-XH2OR-OHHXR為烴基，X為鹵素原子請回答下列問題：1寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A，B。2下列關(guān)于阿司匹林的敘述正確的是填序號。2B一定條件下，可發(fā)生加成、取代、酯化、氧化反應(yīng)等C屬于芳香烴類化合物溶液褪色E使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色3變化過程中反應(yīng)的反