高職高?!队袡C(jī)化學(xué)》課后習(xí)題答案第六章_第1頁
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1、可編輯WORD版本資料-學(xué)海無涯可編輯WORD版本資料-學(xué)海無涯 8/8可編輯WORD版本資料-學(xué)海無涯(完整word)高職高專有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案第六章 第六章 醇酚醚 思考與練習(xí) 6-1寫出下列醇的構(gòu)造式。 6-2用系統(tǒng)命名法命名下列醇。 2,4-二甲基-4-己醇 2-甲基-2-丙醇 3-乙基-3-丁烯-2-醇 2-苯基-1-乙醇 2-溴丙醇 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3將巴豆醛催化加氫是否可得巴豆醇?為什么? 巴豆醛催化加氫得不到巴豆醇,因巴豆醛中的不飽和碳碳雙鍵也會(huì)被加氫還原。 6-4將下列化合物的沸點(diǎn)按其變化規(guī)律由高到低排列。 正丁醇異丁醇叔丁醇 正己醇正戊醇正丁醇 6-5

2、將下列物質(zhì)按堿性由大到小排列。 (CH 3)3CONa (CH 3CH 2)2CHONa CH 3CH 2CH 2ONa CH 3ONa 6-6醇有幾種脫水方式?各生成什么產(chǎn)物?反應(yīng)條件分別是什么? 醇有兩種脫水方式:低溫下發(fā)生分子間脫水生成醚;高溫下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴。 6-7什么是查依采夫規(guī)則? 查依采夫規(guī)則是指醇(或鹵代烴)分子中的羥基(或鹵原子)與含氫少的-碳原子上的氫脫去一個(gè)小分子(H 2O 、HX ),生成含烷基較多的烯烴。 6-8叔醇能發(fā)生氧化或脫氫反應(yīng)嗎?為什么? 叔醇分子中由于沒有-H ,在通常情況下不發(fā)生氧化或脫氫反應(yīng)。 6-9從結(jié)構(gòu)上看,酚羥基對(duì)苯環(huán)的活性有些什么影響

3、? 酚羥基與苯環(huán)的大鍵形成p-共軛體系,使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng),也使羥基上的氫更易離去。 6-10命名下列化合物。 對(duì)氨基苯酚 鄰氯苯酚 2,3-二硝基苯酚 6-11將下列酚類化合物按酸性由強(qiáng)到弱的順序排列。 6-12試用化學(xué)方法鑒別下列化合物。 6-13完成下列化學(xué)反應(yīng)式。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCCH 2OH C 2H 5HO CH 3CH 3CH 3 OH OH C CH 3 C CH 3 OH FeCl 藍(lán)紫色 Cl OH Cl 6-14純凈的苯酚是無色的,但實(shí)驗(yàn)室中一瓶已開封的苯酚試劑呈粉紅色。試解釋原因。 開封的

4、苯酚試劑,長時(shí)間與空氣接觸,被空氣中的氧氧化,顏色逐漸變?yōu)榉奂t色。 6-15為什么苯酚的鹵化反應(yīng)和硝化反應(yīng)都比苯容易進(jìn)行? 苯酚的鹵化反應(yīng)和硝化反應(yīng)都比苯容易進(jìn)行,是因?yàn)?OH 是致活基團(tuán),使酚的親電取代反應(yīng)比苯更易進(jìn)行。 6-16單醚與混醚在結(jié)構(gòu)上有何不同? 單醚與混醚在結(jié)構(gòu)上的不同:單醚的兩個(gè)烴基相同,混醚的兩個(gè)烴基不同。 6-17命名下列化合物。 甲醚 3-甲氧基-1-丙烯(或甲基烯丙基醚) 對(duì)甲基苯甲醚 3-甲氧基-2-乙氧基戊烷 6-18醚的制備方法有幾種?分別適用于制備什么樣的醚? 醚的制備方法有威廉森合成法和醇脫水法兩種。威廉森合成法既可合成單醚,也可合成混醚,醇脫水法只適用于制

5、單醚。 6-19選擇適當(dāng)?shù)脑虾铣上铝谢衔铩?6-20醚為什么可溶于濃的強(qiáng)酸中? 醚中的氧原子上具有孤電子對(duì),在濃的強(qiáng)酸中能接受質(zhì)子,形成钅羊 鹽,使醚可溶于濃的強(qiáng)酸中。 6-21醚鍵的斷裂有什么規(guī)律? 醚鍵的斷裂的規(guī)律是:通常是含碳原子較少的烷基形成碘代烷,含碳原子較多的烷基形成醇。若是芳香基烷基醚與氫碘酸作用,總是烷氧鍵斷裂,生成酚和碘代烷。 6-22如何檢驗(yàn)醚中是否有過氧化物存在? 檢驗(yàn)醚中是否有過氧化物存在,可用淀粉碘化鉀試紙,若試紙變藍(lán),說明有過氧化物存在。 6-23完成下列化學(xué)反應(yīng)式。 習(xí)題 OH Cl ONa + H 2O OH +COOH (CH 3CO)2O C CH 3O

6、 + CH 3COOH 24CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2O 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH ONa + CH 2Cl CH 2O +CH 3CHONa CH 3 CH 3O CHCH 3CH 3 + NaBr CH 3Cl CH 3CH 2OCH 2CH 3 +3CH 2OH CH 3CH 2I +OCH 2CH 3+HI OH +CH 3CH 2I 1.填空 sp 3雜化的碳原子;極性。 p-共軛;弱;強(qiáng);NaHCO 3;CO 2 氫鍵;大。 醇;醛;酮 淀粉-KI ;藍(lán)色;FeSO 4;Na 2SO 3;Na ;對(duì)苯二酚 堿;氧化劑

7、;還原劑; 鈉、鎂 結(jié)晶醇;無水CaCl 2;無水MgCl 2 鹵甲烷;叔丁基醇鈉 來蘇兒;煤酚皂 K 2Cr 2O 7/H +;橙紅;綠色 2. 選擇 A C D C A B D C A B 3. 完成下列化學(xué)反應(yīng)式。 4. 簡答 B 路線最合理。A 路線(CH 3)3C-Br 易發(fā)生消除反應(yīng)生成烯烴,得不到所需的醚;C 路線得到混合物,且叔醇易消除。 A 在叔丁醇中加入金屬鈉,當(dāng)Na 被消耗后,在反應(yīng)混合物中加入溴乙烷,這時(shí)可得到C 6H 14O ; 制備混醚時(shí)選用伯鹵代烷與醇鈉,可以使親核取代為主反應(yīng)。 B 在乙醇與Na 反應(yīng)的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷,則有氣體產(chǎn)生,在留下的混合

8、物中 C 2H 5OH 濃24 +4 CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 2CH CCH 3C 2H 53CH 2COOH +C 2H 5COCH 3 Br CH 2OH CH 22Mg Br OH HBr 醇 NaOH CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH Br CH 3CH CHCH 3 222 ONa OH 2 OH 2 NO 2 NaOH CH 3CH 2Br ONa OCH 2CH 3 OH OH + CH 3CH 2I 140 H 2O + CH 3CH 2磷酸硅藻土濃H SO CH 2CH 22H 5OC 2H 5 CH 3CH 2CH 2OH CH

9、3CH 2CHO 227 + 227 + CH 3CH 2COOH CH 3C CH 3 CH 3ONa CH 3CH 2Br OH CH 3C CH 3 CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 OH OCH 2CH 3+NaBr C 6H 14O 僅有乙醇一種有機(jī)物。 乙醇鈉是強(qiáng)堿,在該條件下,叔丁基溴易發(fā)生消除反應(yīng)生成烯烴(是主產(chǎn)物),因親核取 代與其是一對(duì)競爭反應(yīng)。 5. 鑒別下列各組化合物。 6. 除去下列化合物中少量的雜質(zhì)。 通入氫氧化鈉水溶液,苯酚可溶于其中,再在苯鈉中通二氧化碳,得到苯酚。而環(huán)己醇不溶于氫氧化鈉水溶液。 加無水CaCl 2,利用乙醇與氯化鈣生成結(jié)晶醇的性質(zhì),除去

10、乙醚中少量的乙醇。 汽油的主要成分是C 7C 9的烷烴,可在低溫下加入濃硫酸,乙醚與之形成互溶物,而汽油會(huì)與硫酸分層,分液后,棄去下層。 7. 用指定原料合成下列化合物(其他無機(jī)試劑任選)。 CH 3CH 2CH 3CH 2ONa Br CH 3C CH 3CH CH 2 CCH 3CH 3 +CH 3CH 2OH +NaBr C 2H 5OC 2H 5 CH 3CH 2CH 2CH 2 OH CH 3CHCH 2CH 3 OH CH 3CH 3C CH 3 OH Na 快 中 慢 OCH 3 CH 2OH CH 2Br OH CH 淺黃色 HBr (CH 3)3CBr 無水乙醚 (CH 3)

11、3CMgBr (CH 3)3COH CH 3(CH 2)4CH 3(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 OH OH CH 3 冷濃H 2SO 4 分層互溶 Na H 2 H 2227+ 綠色 8. 推斷結(jié)構(gòu) 此醇的構(gòu)造式為: 或: 磷酸硅藻土CH 2CHCH 3 H 2SO 4CH 3CH O CHCH 3CH 3 CH 3 CH 3CH CH 140 CH 3CH 2CH 2CH 2濃H SO 170CH 3CH 2CH CH 2 CH 3CH 2CHCH 2 Cl Cl KOH 253CH 2C CH 2Na CH 3CH CNa Cl CH 3CH CNa + Cl NH 3(l) C

12、 CH H O 4 C O OH CH 3 A. B. C. D.OCH 3 ONa CH 3 OH Br Br Br CH 3 OH CH 3 +ONa CH 3OH CH 3 H 2O Br OH Br Br Br CH 3 OCH 3 + H 2SO 4 3+HSO 4-2H 2SO 4 3CHCH 2CH 2CH 3OH 227+ 3CCH 2CH 2CH 3 O CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2HBr CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 Br KOH/醇 CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2CH

13、2CH 3 A. B. C.D. E.CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3I CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 2COOH A. B. C.D. E.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2I CH 2CHCH 3 CH 3COOH CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I CH 3CH 2CH 2CH 2OH 濃H 24170 CH 2=CHCH 2CH 3 CH 2=CHCH 2CH 34+ CH 3CH 2COOH + CO 2 +H 2O CH 3C=CH 23 或:A CH 3OCH 2CH(CH 3)CH 3 B.CH 3CH(CH 3)CH 2OH C.CH 3I D. E.CH 3COCH 3 或:A CH 3CH 2OCH(CH 3)2 B.(CH 3)2CHOH C.CH 3CH 2I D.CH 3CH=CH 2 E.CH 3COOH 或:A CH 3OC (CH 3) 3 B. (CH 3)3COH C.CH 3I D.(CH 3)2C=CH 2 E.C

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