第一學(xué)期《有機(jī)化學(xué)》試題參考答案

文檔編碼:CZ3W1C10N7C6——HS2H6F3X7W7——ZK9N5T9W2Y9《有機(jī)化學(xué)》模擬試題（二）參考答案一、命名評分標(biāo)準(zhǔn)：命名中逗號和短線不能寫錯(cuò), 取代基書寫要合理；如有和標(biāo)準(zhǔn)答案不一樣的命名,只要合理,也應(yīng)給分；結(jié)構(gòu)式的書寫要符合構(gòu)型特點(diǎn)；1、2,3,4-三甲基己烷

2、6－甲基－1－氯萘

3、5-甲基螺[2,4]庚烷

4、二環(huán)[3,2,1]辛烷

5、（2S,3R）－3－苯基－3－氯－2－丁醇

6、3,3-二甲基－4－乙基己烷7、HCH2Cl8、ClClH3CCH3ClCH39、C2H5OH10、BrOH二、選擇題1.A2.D3.C4.B5.A6.D7.D8.B9.D10.D三、寫出主要產(chǎn)物

評分標(biāo)準(zhǔn)：只要寫出主要產(chǎn)物即可,如寫出次要產(chǎn)物,不扣分,但把次要產(chǎn)物寫錯(cuò)要扣分；H3COH2

CO1.H CH2CH32.O2NCOOOCHO3.H3CCC+OCH3H3COHCH34.H3C.H3CCCH3HCSO3H5.H3CBrCH3CH36..SO3HCCCH3H7.H3CCH3CH2Cl.HC8.H3CCH310.CH3COOH+CH3OHCCCH3CH3CH3CCH2Cl9.H2CC

HOHClHOHHCH3O11.Br.OOBr.OH12.H3CH2CCOCH13.CH3CH2CH2MgBr.H3CH2CH2CCH2CH2CH3H3CCH3CH3CH2CH2CH314.PhPhCH3四、由指定原料合成以下化合物（溶劑及無機(jī)試劑任選）評分標(biāo)準(zhǔn)：只要合成路線合理,和標(biāo)準(zhǔn)答案不同同樣可以得分；沒有可行性時(shí),可適當(dāng)扣分；H3CH

CCH2CH2OH但設(shè)計(jì)的合成過程過于復(fù)雜,1.以乙烯和丙稀為原料合成H2CCH3〔6分〕H2CCH2AgCH2250℃OH3CH2CC

HCH2CH2+HBrH3CH

CBrMgH3CH

CMgBrCH3干醚CH3OTM1〕干醚,2〕H3O+OH2.以甲苯和丙酮為原料合成H2

CCCH3〔6分〕CH3CH3+Cl2光CH2ClMgCH2MgCl干醚OMgCl丙酮H2

CCCH3TMCH3五、將以下各題按要求排序（每道題 2分共10分）1.C>B>A 2.A>D>C>B3.C>A>B 4.D>B>A>C5.C>B>A>D六、為以下反應(yīng)寫出合理的反應(yīng)機(jī)理 〔每題6分,共12分〕評分標(biāo)準(zhǔn)：設(shè)計(jì)的機(jī)理必需合理,要注明電子轉(zhuǎn)移方向；不同；如思路合理,可以和參考答案有所1.ClCH3+H3CHCCH2AlCl3CH3C

HCH3機(jī)理：ClCH3AlCl3ClAlCl3-AlCl4-CH3C

HCH3C

HCH3CHH3CHCCH2CH-H+TMCH3CH2ClH2OCH2OH+OH+H2CHCH3CHCH2CH2OH2.機(jī)理：CH2ClCH2+H2OH2COH2+-H+CH2OHSN1CH2+擴(kuò)環(huán)重排CH2H2OCH2OH2+CH2OHCH2+-H+CH-H+CHCH七、立體異構(gòu)體A和B的構(gòu)型式如下：H2OOH2+OHCH3CH3CH3CH3BrBrA B〔1〕寫出A、B相應(yīng)穩(wěn)固構(gòu)象；（2）寫出用OH-/C2H5OH處理A和B時(shí)的產(chǎn)物,并說明哪一個(gè)異構(gòu)體反應(yīng)快,為什么？評分標(biāo)準(zhǔn)：構(gòu)象式的書寫確定要規(guī)范,如不規(guī)范可適當(dāng)扣分；CH3 CH3BrBr1〕CH3CH3ABCH32〕CH3A異構(gòu)體反應(yīng)快,由于B式從構(gòu)象可以看出無處于反式共平面的H,無法發(fā)生消去反應(yīng),只有發(fā)生構(gòu)象翻轉(zhuǎn)后才能發(fā)生消去反應(yīng),所以其消去反應(yīng)的活化能比 A的大,反應(yīng)慢；七、某鹵代烷 A,分子式為 C5H11Br,在干燥乙醚中與 Mg生成化合物 B（C5H11MgBr）；B與甲醛加成得化合物 C,而C在酸性環(huán)境下水解得化合物 D（C6H14O）；D加熱脫水后生成化合物E（C6H12）；化合物E的IR譜：3095～3075cm-1有吸取,2900cm-1有強(qiáng)吸取,1650cm-1有中強(qiáng)吸取,890cm-1也有強(qiáng)吸?。籒MR譜中,δ1.0處有雙峰（6H）,δ1.65處有單峰（3H）,δ4.6處有單峰（2H）,δ2.2處有多重峰（1H）；試確定A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu),并寫出推理過程；評分標(biāo)準(zhǔn)：寫清楚推理過程,并正確寫出結(jié)構(gòu)式,出入,可適當(dāng)扣分；如推理過程合理正確,但結(jié)構(gòu)式書寫稍有解：化合物 E（C6H12）不飽和度＝（ 2×6＋2－12）/2＝1由1HNMR譜可見,δ 1.0處有雙峰（6H）,可能為兩個(gè)甲基,且其鄰位只有一個(gè)氫；δ 2.2CH3CH處有多重峰（1H）說明其可能是和 1.0處的兩個(gè)甲基相連的 H；就分子中可能有 CH3結(jié)構(gòu)單元；δ 4.6處有單峰（2H）,由于此峰顯現(xiàn)在高場,可能是直接和雙鍵相連的 H,另外由IR譜890cm-1也有強(qiáng)吸取可知,分子中應(yīng)當(dāng)有CH2存在；δ1.65處有單峰（3H）,H2CCH3CHCH3說明在其鄰位無氫原子,綜合以上考慮： E的結(jié)構(gòu)可能是 CH3由IR譜可見在 3095～3075cm-1有吸取是＝C－H的伸縮振動,在 2900cm-1有強(qiáng)吸取,是－C－H的伸縮振動,1650cm-1有中強(qiáng)吸取,是 CH2的面外彎曲振動吸取峰；有題設(shè)條件,推出其它幾種化合物的結(jié)構(gòu)：C＝C的伸縮振動,890cm-1的強(qiáng)吸取是A.CH3CHCH3B.BrMgCH3CHCH3CHCH3BrCH3CH3C.BrMgOC

H2CH3CHCH3HOC

H2CH3CH