2023版高三一輪總復(fù)習(xí)化學(xué)（蘇教版）第五部分有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教案

本階段涉及的內(nèi)容比較多，在高考試題中呈現(xiàn)兩種題型——選擇題和非選擇題。選擇題主要考查角度有：①有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)性質(zhì)和應(yīng)用，②同分異構(gòu)體的判斷和數(shù)目確定，③陌生有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；非選擇題考查方向以有機(jī)合成路線為載體考查有機(jī)推斷與合成，主要考查角度有：①有機(jī)合成路線中轉(zhuǎn)化反應(yīng)類型和反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)，②限定條件下的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目確定，③有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。eq\a\vs4\al(陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì))【典例1】藥物瑞德西韋對(duì)新型冠狀病毒有明顯的療效，研究發(fā)現(xiàn)是合成該藥物中間體的關(guān)鍵物質(zhì)，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．分子式為C8H7NO5B．能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)C．苯環(huán)上的一氯代物有兩種D．1mol該物質(zhì)和足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗1molNaOHD[由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的分子式為C8H7NO5，A項(xiàng)正確；該物質(zhì)含有酯基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，苯環(huán)可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；兩個(gè)取代基在苯環(huán)上處于對(duì)位，屬于對(duì)稱結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩種等效氫原子，所以苯環(huán)上的一氯代物有兩種，C項(xiàng)正確；苯環(huán)所連酯基可以與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，生成的酚羥基也可以和NaOH反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)可以消耗2molNaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]1．科學(xué)家在提取中藥桑白皮中的活性物質(zhì)方面取得重大進(jìn)展，其中一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．該物質(zhì)碳原子上的一氯取代物有8種B．該物質(zhì)含有4種官能團(tuán)C．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol該物質(zhì)最多消耗5molNaOHA[該物質(zhì)碳原子上共有如圖所示7種類型的氫原子，故一氯取代物共有7種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳溴鍵、酚羥基、碳碳雙鍵、醚鍵4種官能團(tuán)，B項(xiàng)正確；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確，1mol該物質(zhì)含有3mol酚羥基、1mol碳溴鍵，其中溴原子水解后得到的酚羥基能繼續(xù)與NaOH反應(yīng)，故最多消耗5molNaOH，D項(xiàng)正確。]2．(2021·濟(jì)南模擬)我國(guó)科學(xué)家實(shí)現(xiàn)了首例基于苯炔的高效不對(duì)稱催化，為構(gòu)建手性化合物提供了一種簡(jiǎn)便的方法。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(—Ph為苯基)()A．苯炔中所有原子共平面B．該反應(yīng)為加成反應(yīng)C．化合物M中碳原子有2種雜化方式D．化合物N中含有2個(gè)手性碳原子D[根據(jù)苯、乙炔中所有原子共平面，可推知苯炔中所有原子共平面，A項(xiàng)正確；該反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，由N、M與苯炔的分子式可知該反應(yīng)為加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；化合物M中飽和碳原子和酮羰基碳原子的雜化類型分別為sp3、sp2，共2種雜化方式，C項(xiàng)正確；手性碳原子為連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)的飽和碳原子，化合物N中只有如圖中*所示的1個(gè)手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］限定條件下的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)【典例2】(1)X與D(HC≡CCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其峰面積之比為3∶3∶2，寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(2)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香族化合物W是E()的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[解析](1)根據(jù)題設(shè)條件可知，X中含有2個(gè)—CH3、1個(gè)碳碳三鍵、1個(gè)酯基、1個(gè)—CH2—，則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：。(2)W具有一種官能團(tuán)，不是一個(gè)官能團(tuán)；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，說(shuō)明1個(gè)W分子中含有2個(gè)羧基。則有4種組合：①—CH2COOH、—CH2COOH；②—COOH、—CH2CH2COOH；③—COOH、—CH(CH3)COOH；④—CH3、—CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說(shuō)明分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案](1)1.確定同分異構(gòu)體的常用方法(1)由烴基異構(gòu)體數(shù)目確定，如—C4H9有4種，C4H9Cl有4種。(2)等效氫法：分子中有幾種等效氫原子就有幾種一元取代產(chǎn)物。(3)換元法：如C6H8Cl6與C6H6Cl8同分異構(gòu)體數(shù)目相同。(4)定一移一法：確定二元或多元取代產(chǎn)物。2．限定條件下同分異構(gòu)體確定的思路3．有機(jī)物的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜中有四組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)一種即可)。①含有苯環(huán)②只含一種含氧官能團(tuán)③1mol該有機(jī)物可與3molNaOH反應(yīng)[解析]的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，只含一種含氧官能團(tuán)，1mol該有機(jī)物可與3molNaOH反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體是含有3個(gè)羥基的酚類有機(jī)物，烴基支鏈可為—CH2CH3或兩個(gè)—CH3；當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基相鄰()時(shí)，乙基在苯環(huán)上有兩種情況，兩個(gè)甲基在苯環(huán)上也有兩種情況；當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基中2個(gè)相鄰()時(shí)，乙基在苯環(huán)上有三種情況，兩個(gè)甲基在苯環(huán)上也有三種情況；當(dāng)苯環(huán)上3個(gè)羥基相間()時(shí)，乙基、兩個(gè)甲基在苯環(huán)上各有一種情況，故符合條件的同分異構(gòu)體有12種。其中核磁共振氫譜中有四組峰，即有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案]12(任寫(xiě)一種)eq\a\vs4\al(指定產(chǎn)物的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì))【典例3】化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香族化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up9(NaOH/H2O),\s\do9(△))RCH=CHCHO＋H2O②寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。[解析]根據(jù)已知②，環(huán)戊烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)即可連接兩個(gè)碳鏈，再用Br2與碳環(huán)上雙鍵加成即可，即路線圖為[答案]1．常見(jiàn)的有機(jī)物衍變關(guān)系2．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾個(gè)關(guān)鍵(1)熟練掌握常見(jiàn)衍變關(guān)系。(2)靈活理解新信息的原理。(3)分析可以采用逆向推導(dǎo)、正向推導(dǎo)或正、逆兩向推導(dǎo)的方法確定大體的中間物質(zhì)。(4)根據(jù)中間物質(zhì)及轉(zhuǎn)化原理尋找題中合成路線中的相似轉(zhuǎn)化，進(jìn)而確定轉(zhuǎn)化原理及條件。4．(2021·濟(jì)南高三模擬，節(jié)選)酯類物質(zhì)I是一種光刻膠，是微電子技術(shù)中微細(xì)圖形加工的關(guān)鍵材料之一，還可以應(yīng)用于印刷工業(yè)。近年來(lái)大規(guī)模和超大規(guī)模集成電路的發(fā)展，更是大大促進(jìn)了光刻膠的研究開(kāi)發(fā)和應(yīng)用。其合成路線設(shè)計(jì)如下：(部分試劑和產(chǎn)物略去)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以2-丙醇和乙醛為原料，制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。[答案]5．(2021·長(zhǎng)沙明德中學(xué)高三三模)G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物，可由A(分子式為C7H8O，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng))和烯烴D(分子式為C4H8)等為原料制取，合成路線如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱為，A→B的化學(xué)類型為。(2)F中官能團(tuán)名稱。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)B→C的化學(xué)方程式為。(5)化合物H是B的同分異構(gòu)體，滿足苯環(huán)上只有1個(gè)取代基且不能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，H共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為9∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)已知：R1CHO＋R2CH2CHOeq\o(→,\s\up9(稀NaOH溶液),\s\do9(△))。正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫(xiě)出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。[解析]由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,C、E分別為、(CH3)2CHCH2COOH種的一種，A分子式為C7H8O，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則E為(CH3)2CHCH2COOH，D為(CH3)2C=CH2。(5)B為，化合物H是B的同分異構(gòu)體，滿足苯環(huán)上只有1個(gè)取代基且不能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，則該結(jié)構(gòu)中不含有羥基，取代基為—OCH2CH2CH2CH3、—OCH(CH3)CH2CH3、—OCH2CH(CH3)CH3、—OC(CH3)3、—CH2—O—CH2CH2CH3、—CH2—O—CH(CH3)2、—CH2—CH2—O—CH2CH3、—CH(CH3)—O—CH2CH3、—CH2CH2CH2OCH3、—CH2CH(CH3)OCH3、—CH(CH3)CH2OCH3、—C(CH3)2OCH3，H共有12種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為9∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案](1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)加成反應(yīng)(2)(酚)羥基、酯基(3)(CH3)2C=CH2

第40講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(基礎(chǔ)課)1.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)，并能從官能團(tuán)等角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化。2.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)，能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。eq\a\vs4\al(有機(jī)化合物的分類與命名)1．有機(jī)化合物的分類(1)根據(jù)元素組成分類eq\a\vs4\al(有機(jī)化合物)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系,物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、酮、,羧酸、酯等))(2)按碳骨架分類①eq\a\vs4\al(有機(jī)化合物)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物(如CH3CH2CH3),\a\vs4\al(環(huán)狀,化合物)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物(如),芳香族化合物(如)))))②烴eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(脂肪烴)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烷烴(如CH4),烯烴(如CH2=CH2),炔烴(如CH≡CH))),脂環(huán)烴：分子中不含有苯環(huán)，而含有其,他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴(如))),芳香烴\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(苯(),苯的同系物(如),稠環(huán)芳香烴(如)))))可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和，將烴分成飽和烴和不飽和烴，如烷烴、環(huán)烷烴屬于飽和烴，烯烴、炔烴、芳香烴屬于不飽和烴。(3)按官能團(tuán)分類①官能團(tuán)：反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。②有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴—甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔CH≡CH芳香烴—苯鹵代烴(碳鹵鍵)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羥基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)酮(酮羰基)羧酸(羧基)酯(酯基)胺—NH2(氨基)甲胺CH3NH2酰胺氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)(1)苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。官能團(tuán)是中性基團(tuán)，不帶電荷。(2)含有相同官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，如—OH與苯環(huán)直接相連屬于酚，而與其他烴基相連則屬于醇。(3)官能團(tuán)的書(shū)寫(xiě)必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“”錯(cuò)寫(xiě)成“C=C”，“—CHO”錯(cuò)寫(xiě)成“CHO—”或“—COH”。(4)含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與烴基相連，不屬于醛類。2．有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的命名①烷烴的習(xí)慣命名法②系統(tǒng)命名法如：烷烴命名四原則(1)最長(zhǎng)：最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。(2)最近：主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)。(3)最簡(jiǎn)：有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)。(4)最?。喝粲袃蓚€(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(hào)。(2)烯烴和炔烴的命名如：3-甲基-1-丁烯，4，4-二甲基-2-己炔。(3)苯的同系物的命名①習(xí)慣命名法以苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。如稱為甲苯，稱為乙苯。苯分子中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示。其名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。②系統(tǒng)命名法a．以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。b．將某個(gè)最簡(jiǎn)側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給其他基團(tuán)編號(hào)即側(cè)鏈編號(hào)之和最小原則。如：(4)烴的含氧衍生物的命名①命名方法(1)鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。(2)酯的命名：合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別1．下列敘述正確的是()D[不含有苯環(huán)，不是芳香烴，不屬于烴，故A錯(cuò)誤；分別屬于酚和醇，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故B錯(cuò)誤；含有酯基，屬于酯類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；C4H10O的結(jié)構(gòu)中可能含有—OH或，故D正確。]2．歷史上最早應(yīng)用的還原性染料靛藍(lán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于靛藍(lán)的敘述中錯(cuò)誤的是()A．由碳、氫、氧、氮四種元素組成B．分子式是C16H14N2O2C．屬于烴的衍生物D．它含有碳碳雙鍵和酮羰基B[由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成，故A正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有16個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子、2個(gè)氮原子、2個(gè)氧原子，分子式為C16H10N2O2，故B錯(cuò)誤；烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含N、O元素，為烴的衍生物，故C正確；由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它含有碳碳雙鍵和酮羰基，故D正確。]有機(jī)物的命名3．根據(jù)系統(tǒng)命名法，下列有機(jī)化合物的命名正確的是()A．2，3，5，5-四甲基-4-乙基己烷B．3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯C．2-乙基-3-甲基戊醛D．，2-二甲基-1-氯丙烷B[A項(xiàng)，有機(jī)物主鏈有6個(gè)碳原子，2號(hào)碳原子上有2個(gè)甲基，3號(hào)碳原子上有1個(gè)乙基，4、5號(hào)碳原子上各有1個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為2，2，4，5-四甲基-3-乙基己烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，有機(jī)物是主鏈有4個(gè)碳原子的烯烴，3號(hào)碳原子上有2個(gè)甲基，2號(hào)碳原子上有1個(gè)乙基，1號(hào)碳原子上有碳碳雙鍵，系統(tǒng)命名為3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，正確；C項(xiàng)，有機(jī)物是主鏈有5個(gè)碳原子的醛，2號(hào)碳原子上有1個(gè)乙基，3號(hào)碳原子上有1個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為3-甲基-2-乙基戊醛，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，有機(jī)物主鏈有4個(gè)碳原子，2號(hào)碳原子上有1個(gè)氯原子，3號(hào)碳原子上有1個(gè)甲基，系統(tǒng)命名為3-甲基-2-氯丁烷，錯(cuò)誤。]4．根據(jù)要求寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)4，4-二甲基-2-戊醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)2，4，6-三甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)乙二酸二乙酯的鍵線式為。(4)苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)丙二醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案](1)(2)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。eq\a\vs4\al(有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu))1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)eq\a\vs4\al(\x(成鍵數(shù)目))→eq\a\vs4\al(每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵)∣eq\a\vs4\al(\x(成鍵種類))→單鍵、雙鍵或三鍵∣eq\a\vs4\al(\x(連接方式))→eq\a\vs4\al(碳鏈或碳環(huán))若有機(jī)物中含有O、N等元素，則每個(gè)氧原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)氮原子形成三個(gè)共價(jià)鍵。2．有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)共價(jià)鍵中，成鍵原子雙方電負(fù)性差值越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。(2)如乙醇分子中，極性較強(qiáng)的鍵有O—H鍵、C—O鍵、C—H鍵，因此乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)斷鍵的部位主要是如下所示的四處位置。反應(yīng)a：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑(斷1鍵)反應(yīng)b：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up9(△))CH3CH2Br＋H2O(斷2鍵)反應(yīng)c：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do9(△))2CH3CHO＋2H2O(斷1、3鍵)反應(yīng)d：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(斷2、4鍵)(1)π鍵：電子云重疊程度比σ鍵的小，故π鍵不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，因此乙烯、乙炔易發(fā)生加成反應(yīng)。(2)共價(jià)鍵的極性越大，越易斷裂發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，如乙醛中的醛基具有較強(qiáng)的極性，易與一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。3．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO、C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6、HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。(3)立體異構(gòu)Ⅰ.順?lè)串悩?gòu)①通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。②2-丁烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳原子上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順?lè)串悩?gòu)。Ⅱ.對(duì)映異構(gòu)——氯溴碘代甲烷ab從圖中可看出畫(huà)“*”號(hào)的中心碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)不相同，但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu)，這樣的異構(gòu)就像人的左手和右手，稱為手性異構(gòu)，又稱為對(duì)映異構(gòu)，這樣的分子也稱為手性分子。4．同系物(1)同系物的概念、特點(diǎn)及性質(zhì)(2)同系物的判斷一差分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)二同通式相同；所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都相同(若有環(huán)，必須滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同)三注意同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似；屬于同系物的物質(zhì)，物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似(1)具有相同組成通式的有機(jī)物不一定是同系物，如烯烴和環(huán)烷烴的組成通式均為CnH2n，但二者不是同系物。(2)具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于同系物，如CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不屬于同系物。判斷有機(jī)化合物是否屬于同系物的關(guān)鍵是判斷它們的結(jié)構(gòu)是否相似。如環(huán)丁烷(□)分子式為C4H8，與丙烯(CH3—CH=CH2)相差1個(gè)CH2原子團(tuán)，但是二者結(jié)構(gòu)不相似，所以不是同系物。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與表示1．下列化學(xué)用語(yǔ)書(shū)寫(xiě)正確的是()A[丙烯的鍵線式為，故B錯(cuò)誤；乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，故C錯(cuò)誤；乙醇的結(jié)構(gòu)式為，故D錯(cuò)誤。]2．以下說(shuō)法不正確的是()A．在有機(jī)化合物中，碳原子一般以四個(gè)共用電子對(duì)與另外的原子形成四個(gè)共價(jià)鍵B．羥基的電子式可表示為C．在烴中，碳原子之間只能形成σ鍵D．碳原子與其他原子間形成的共價(jià)鍵，極性越強(qiáng)越容易斷裂C[碳碳雙鍵和碳碳三鍵中均含有π鍵，故C錯(cuò)誤。]同分異構(gòu)體與同系物的判斷3．烴(甲)、(乙)、(丙)，下列說(shuō)法正確的是()A．甲、乙均為芳香烴B．甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體C．甲與甲苯互為同系物D．甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能處于同一平面B[乙不含苯環(huán)，不是芳香烴，A錯(cuò)誤；甲、乙、丙的分子式均為C8H8，互為同分異構(gòu)體，B正確；甲為烯烴，含，甲苯中不含，二者結(jié)構(gòu)不相似，C錯(cuò)誤；乙中含有飽和碳原子，所有原子不可能共面，D錯(cuò)誤。]4．有機(jī)化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順?lè)串悩?gòu)，例如2-丁烯有兩種順?lè)串悩?gòu)體：A中兩個(gè)—CH3在雙鍵同側(cè)，稱為順式；B中兩個(gè)—CH3在雙鍵兩側(cè)，稱為反式，如下所示：根據(jù)此原理，苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對(duì)順?lè)串悩?gòu)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)三種位置異構(gòu)：、、。(2)兩種順?lè)串悩?gòu)：、。[解析]根據(jù)官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的位置不同可以確定出兩種位置異構(gòu)體：、，再把苯環(huán)移動(dòng)到第二個(gè)碳原子上可以得到第三種異構(gòu)體：；第二種同分異構(gòu)體又有兩種順?lè)串悩?gòu)體。[答案](1)eq\a\vs4\al(研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法)1．研究有機(jī)化合物的基本步驟2．分離、提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在所選溶劑中溶解度受溫度的影響較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。③固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。3．有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析如李比希氧化產(chǎn)物吸收法中：(2)相對(duì)分子質(zhì)量的確定①相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。②計(jì)算氣體相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法a．M＝eq\f(m,n)；b.M＝22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)；c．阿伏加德羅定律，同溫同壓下eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)，則M1＝eq\f(ρ1,ρ2)M2＝DM2。4．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：特征反應(yīng)有機(jī)分子的官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2含—COOH能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2含—OH或—COOH能與NaOH溶液反應(yīng)或水解反應(yīng)含酚羥基、羧基、酯基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2在加熱條件下產(chǎn)生磚紅色沉淀含醛基、甲酸酯與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)或加入濃溴水后產(chǎn)生白色沉淀含酚羥基使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色含碳碳雙鍵或碳碳三鍵(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜③X射線衍射X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過(guò)計(jì)算可以從中獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定(1)實(shí)驗(yàn)式中，氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是分子式，如實(shí)驗(yàn)式CH4O，其分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。(2)實(shí)驗(yàn)式通過(guò)擴(kuò)大整數(shù)倍氫原子達(dá)到飽和，則該式即為分子式，如實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，擴(kuò)大2倍可得C2H6O2，此時(shí)氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和，則分子式為C2H6O2。有機(jī)物的分離與提純1．工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖所示)從植物組織中獲取揮發(fā)性成分。這些揮發(fā)性成分的混合物統(tǒng)稱精油，大都具有令人愉快的香味。從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是檸檬烯()。提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：(1)將1～2個(gè)橙子皮剪成碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；(2)打開(kāi)活塞K。加熱水蒸氣發(fā)生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時(shí)旋緊，打開(kāi)冷凝水，水蒸氣蒸餾即開(kāi)始進(jìn)行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠，澄清透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成B．蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，立即停止加熱C．長(zhǎng)導(dǎo)管作安全管，平衡壓強(qiáng)，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸D．要得到純精油，還需要用到以下分離、提純方法：萃取、分液、蒸餾B[檸檬烯不溶于水，密度比水小，因此當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠，澄清透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成，A正確；蒸餾結(jié)束后，先把乙中的導(dǎo)氣管從溶液中移出，再停止加熱，而且甲中連有長(zhǎng)導(dǎo)管，一般不會(huì)引起倒吸，B錯(cuò)誤；長(zhǎng)導(dǎo)管與大氣相通，能夠起到平衡壓強(qiáng)的作用，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸，C正確；得到的精油中含有其他成分，要想得到檸檬烯，還需要進(jìn)行萃取、分液、蒸餾操作，D正確。]有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定2．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示：未知物A的紅外光譜未知物A的核磁共振氫譜下列說(shuō)法中不正確的是()A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同類型的氫原子C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的分子式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3D[由圖中紅外光譜可知該有機(jī)物中至少含有C—H、O—H、C—O三種化學(xué)鍵，故A正確；由圖中核磁共振氫譜可以看出，該物質(zhì)分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且這三種氫原子的個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3，無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)，故B、C正確；若A的分子式為C2H6O，紅外光譜測(cè)定有C—H、C—O、O—H三種化學(xué)鍵，核磁共振氫譜測(cè)得有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可得該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，而不是CH3—O—CH3，D錯(cuò)誤。]3．有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)物燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有—OH鍵和位于分子端的碳碳三鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。[解析](1)n(A)＝eq\f(16.8g,84g·mol－1)＝0.2mol，n(C)＝eq\f(44.0g,44g·mol－1)＝1mol，n(H)＝eq\f(14.4g,18g·mol－1)×2＝1.6mol，n(O)＝eq\f((16.8－1×12－1.6×1)g,16g·mol－1)＝0.2mol。又因?yàn)槠湎鄬?duì)分子質(zhì)量為84，故A的分子式為C5H8O。(2)分子中含—OH、—C≡CH，且含三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案](1)C5H8O(2)有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程1．(2021·浙江6月選考，T5)下列表示不正確的是()A．乙炔的實(shí)驗(yàn)式C2H2B．乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHOC．2，3-二甲基丁烷的鍵線式D．乙烷的球棍模型A[乙炔的分子式為C2H2，實(shí)驗(yàn)式為CH，故A錯(cuò)誤；乙醛的分子式為C2H4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，故B正確；2，3-二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH(CH3)2，鍵線式為，故C正確；乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3，球棍模型為，故D正確。]2．(高考組合題)寫(xiě)出下列指定有機(jī)物中官能團(tuán)的名稱。(1)(2021·廣東選擇性考試改編)中的官能團(tuán)名稱是。(2)(2021·全國(guó)乙卷)中的官能團(tuán)名稱是。(3)(2020·全國(guó)Ⅰ卷)中的官能團(tuán)名稱是。(4)(2020·江蘇高考)中的含氧官能團(tuán)名稱為、和。(5)(2020·山東等級(jí)考)α-氰基丙烯酸異丁酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式是。(6)(2020·天津等級(jí)考)有機(jī)化合物B(H3C—C≡C—CH2CH2OH)在核磁共振氫譜中有組吸收峰。[答案](1)(酚)羥基、醛基(2)碳溴鍵、碳氟鍵、氨基、酮羰基(3)碳碳雙鍵、碳氯鍵(4)硝基醛基(酚)羥基(5)C8H11NO2(6)41．創(chuàng)建文明校園，學(xué)校全園禁煙。煙草中的劇毒物尼古丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)尼古丁敘述正確的是()A．該有機(jī)物屬于芳香族化合物B．尼古丁分子中的C、N原子均處于同一平面內(nèi)C．尼古丁分子中的六元環(huán)不是正六邊形D．尼古丁的一氯代物有10種(不考慮立體異構(gòu))C[結(jié)構(gòu)中沒(méi)有苯環(huán)，該有機(jī)物不屬于芳香族化合物，故A錯(cuò)誤；含甲基和亞甲基且連接兩個(gè)環(huán)的單鍵可旋轉(zhuǎn)，尼古丁分子中的C、N原子不一定處于同一平面內(nèi)，故B錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵、碳氮雙鍵，鍵長(zhǎng)不相等，則六元環(huán)不是正六邊形，故C正確；結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，含有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則一氯代物有9種，故D錯(cuò)誤。]2．Ampicillin是一種抗菌藥物，可用來(lái)治療多種細(xì)菌感染，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于Ampicillin的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．分子中含有4個(gè)手性碳原子B．Ampicillin的核磁共振氫譜中有11組峰C．Ampicillin具有兩性D．Ampicillin的分子式為C16H18O4N3SD[如圖所示：，標(biāo)記的碳原子是手性碳原子，A項(xiàng)正確；Ampicillin分子中有11種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)正確；Ampicillin分子結(jié)構(gòu)中含羧基和氨基，具有兩性，C項(xiàng)正確；Ampicillin的分子式應(yīng)為C16H19O4N3S，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

第41講烴與鹵代烴(基礎(chǔ)課)1.能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特征，能夠列舉它們的主要物理性質(zhì)。2.能寫(xiě)出典型脂肪烴、苯及苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象，能書(shū)寫(xiě)相關(guān)的化學(xué)方程式。3.能根據(jù)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的價(jià)鍵類型、特點(diǎn)及反應(yīng)規(guī)律分析和推斷相關(guān)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。4.能描述說(shuō)明、分析解釋鹵代烴的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。5.能了解鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用，能綜合利用有關(guān)知識(shí)完成有機(jī)化合物的推斷、官能團(tuán)檢驗(yàn)等任務(wù)。6.化石燃料的綜合利用。eq\a\vs4\al(脂肪烴——烷烴、烯烴和炔烴)1．烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和組成通式2．脂肪烴的物理性質(zhì)3．脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up9(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。4．烷烴的取代反應(yīng)(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。(2)烷烴的鹵代反應(yīng)①反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。②產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。③定量關(guān)系(以Cl2為例)：～Cl2～HCl即取代1mol氫原子，消耗1molCl2，生成1molHCl。5．烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)②CH2=CH—CH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3。③CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do9(△))。④CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2BrCHBr—CH=CH2(1，2-加成)，CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br(1，4-加成)。⑤CH≡CH＋2Br2(足量)→CHBr2—CHBr2。(3)烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up9(催化劑))。nCH≡CHeq\o(→,\s\up9(催化劑))CH=CH。eq\o(→,\s\up9(催化劑))。6．乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(2021·湖南百校高三聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是()A．乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯B．苯乙烯分子中共面的原子最多有12個(gè)C．乙烯、丙烯和2-丁烯沸點(diǎn)依次升高D．丙烯和2-丁烯都存在順?lè)串悩?gòu)C[乙烯與氯化氫在一定條件下生成氯乙烷，氯乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共面，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，6個(gè)原子共面，苯乙烯中兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中共面的原子最多有16個(gè)，B錯(cuò)誤；乙烯、丙烯和2-丁烯互為同系物，隨碳原子數(shù)增加，物質(zhì)的沸點(diǎn)依次升高，故C正確；2-丁烯分子中碳碳雙鍵連接的兩個(gè)甲基位于雙鍵的兩端，存在順?lè)串悩?gòu)，丙烯不存在順?lè)串悩?gòu)，故D錯(cuò)誤。]2．β-月桂烯的鍵線式如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A．2種 B．3種C．4種 D．6種C[一分子與兩分子Br2加成的產(chǎn)物有、、、，共4種。]3．某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每mol又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為。[解析]根據(jù)題意可知，氣態(tài)烴含C少于5個(gè)，且含一個(gè)—C≡C—或兩個(gè)，氫原子個(gè)數(shù)為6，則氣態(tài)烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡C—CH2CH3、CH3—C≡C—CH3、CH2=CH—CH=CH2。[答案]CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CH—CH=CH2脂肪烴結(jié)構(gòu)的確定4．(2021·中山期末)烯烴或炔烴在酸性高錳酸鉀溶液作用下，分子中的不飽和鍵完全斷裂，此法可用于減短碳鏈或利用產(chǎn)物反推不飽和烴的結(jié)構(gòu)等。已知烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物的對(duì)應(yīng)關(guān)系為()現(xiàn)有某烯烴與酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮()，則該烯烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()D[某烯烴與酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化產(chǎn)物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮()，則分子中應(yīng)含有CH2=、=CH—CH=以及=C(CH3)2等結(jié)構(gòu)。]5．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有種結(jié)構(gòu)。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有種結(jié)構(gòu)。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中的一種。[解析]該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為(1)對(duì)應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)對(duì)應(yīng)的炔烴中三鍵只能位于①位置。(3)對(duì)應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于⑤一個(gè)位置，另外兩個(gè)雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。[答案](1)5(2)1eq\a\vs4\al(芳香烴)1．苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的結(jié)構(gòu)：分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為eq\a\vs4\al()或。(2)空間構(gòu)型：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)。(3)化學(xué)鍵：苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。2．苯的同系物(1)概念：是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n≥7)。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，不含有其他官能團(tuán)。苯及其同系物的分子通式是CnH2n－6(n≥6)，但是芳香烴不一定符合該通式，如苯乙烯。3．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)——苯環(huán)性質(zhì)(2)不同點(diǎn)烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。(2)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。4．芳香族化合物的分類芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)1．(2021·福州格致中學(xué)期中)關(guān)于化合物(b)、(d)、(p)的下列說(shuō)法正確的是()A．b、d、p都屬于芳香烴，且互為同分異構(gòu)體B．b、d、p的一氯代物均只有三種C．b、d、p中p的同分異構(gòu)體中一定有飽和烴D．b、d、p中b、d的所有原子可能處于同一平面D[p不含苯環(huán)，p不屬于芳香烴，且三種有機(jī)物含碳原子數(shù)不同，故A錯(cuò)誤；b含3種H，d含2種H，p含5種H，則只有b的一氯代物有三種，故B錯(cuò)誤；p的不飽和度是6，所以p的同分異構(gòu)體中沒(méi)有飽和烴，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，則b、d的所有原子可能處于同一平面，故D正確。]2．下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．稠環(huán)芳烴菲()在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B．化合物是苯的同系物C．等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種B[A項(xiàng)，菲屬于芳香烴，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項(xiàng)，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯與的最簡(jiǎn)式相同，故等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相等，正確；D項(xiàng)，異丙基有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，正確。]芳香烴與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化3．如圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說(shuō)法不正確的是()A．反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子不可能在同一平面上D．反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵D[A項(xiàng)，①、③均為取代反應(yīng)；B項(xiàng)，分子中含碳量高，燃燒火焰明亮并帶有濃煙；C項(xiàng)，反應(yīng)④的產(chǎn)物含有飽和碳原子，故所有原子不可能在同一平面上；D項(xiàng)，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵。]4．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(R、R′表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫(xiě)出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。[解析](1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開(kāi)討論。側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，可能是兩個(gè)乙基，也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位，或4個(gè)相同的側(cè)鏈，且兩兩處于對(duì)稱位置。[答案](1)9eq\a\vs4\al(鹵代烴與化石燃料的綜合利用)1．鹵代烴的物理性質(zhì)及對(duì)環(huán)境的影響烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。(1)物理性質(zhì)(2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響氟氯代烷在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成“臭氧空洞”的主要原因。2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(H2O),\s\do9(△))C2H5OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)①概念在一定條件下，一個(gè)有機(jī)化合物分子內(nèi)脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)，稱為消去反應(yīng)。②反應(yīng)條件：強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(醇),\s\do9(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④＋2NaOHeq\o(→,\s\up9(醇),\s\do9(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。(3)加成(加聚)反應(yīng)氯乙烯與Br2反應(yīng)方程式為，氯乙烯和四氟乙烯加聚反應(yīng)方程式分別為nCH2=CHCl→CH2—CHCl、nCF2=CF2→CF2—CF2。3．煤的綜合利用(1)煤的組成eq\a\vs4\al(,主要含C，另有少量H、O、N、S等元素)(2)煤的干餾①概念：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程。②煤的干餾(3)煤的氣化將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣，化學(xué)方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up9(高溫))CO＋H2。(4)煤的液化直接液化煤＋氫氣eq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do9(高溫))液體燃料間接液化煤＋水蒸氣eq\o(→,\s\up9(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up9(催化劑),\s\do9(高溫))甲醇等4.天然氣的綜合利用(1)天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq\o(=,\s\up9(高溫),\s\do9(催化劑))CO＋3H2。5．石油的綜合利用(1)石油的成分：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，所含元素以C、H為主。(2)石油的加工(1)煤的干餾、煤的氣化、煤的液化均為化學(xué)變化，而石油的分餾屬于物理變化。(2)石油的裂化、裂解均是化學(xué)變化過(guò)程。(3)裂化汽油中含有碳碳不飽和鍵，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取劑。鹵代烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備1．下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是()A．四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B．四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C．四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴B[這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。]2．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去B[由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇時(shí)，可按以下步驟進(jìn)行(反應(yīng)條件略去)：eq\o(→,\s\up9(消去))CH2=CH—CH3、CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up9(加成))CH2Cl—CHCl—CH3、CH2Cl—CHCl—CH3eq\o(→,\s\up9(水解))CH2OHCH(OH)CH3，B項(xiàng)符合。]3．能夠證明某鹵代烴中存在氯元素的操作及現(xiàn)象是()A．在鹵代烴中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀B．加蒸餾水，充分?jǐn)嚢韬?，加入AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀C．加入NaOH溶液，加熱后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀D．加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液，產(chǎn)生白色沉淀C[在NaOH水溶液中加熱，鹵代烴水解脫掉—X生成鹵素離子，再加HNO3酸化(NaOH過(guò)量，下一步加的Ag＋會(huì)和OH－反應(yīng)變成不穩(wěn)定的AgOH，進(jìn)而變成Ag2O，影響實(shí)驗(yàn)，所以加H＋把OH－除掉)，再加AgNO3溶液，AgX都是沉淀，AgCl為白色，AgBr為淡黃色，AgI為黃色，根據(jù)沉淀的顏色判斷X，如果生成白色沉淀，則證明鹵代烴中含有氯元素。]鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)①與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子。②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子。(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R。鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用4．下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是。(2)上述框圖中，①是(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，③是反應(yīng)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式：。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)1和F2互為。[解析]分析轉(zhuǎn)化過(guò)程：烷烴eq\o(→,\s\up9(取代),\s\do9())鹵代烴eq\o(→,\s\up9(消去))單烯烴eq\o(→,\s\up9(加成))二鹵代烴eq\o(→,\s\up9(消去),\s\do9())二烯烴eq\o(→,\s\up9(加成))1，4-加成產(chǎn)物或1，2-加成產(chǎn)物。[答案](1)2，3-二甲基丁烷(2)取代加成化石燃料的綜合利用5．化學(xué)與科學(xué)、技術(shù)、社會(huì)、環(huán)境等密切相關(guān)。下列說(shuō)法不正確的是()A．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣B．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料D．海底可燃冰開(kāi)發(fā)不當(dāng)釋放出的甲烷會(huì)造成溫室效應(yīng)的加劇B[煤制煤氣是化學(xué)變化，B不正確。]6．有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．①是將煤在空氣中加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程B．條件a為Cl2/光照C．反應(yīng)②為置換反應(yīng)D．B為甲醇或乙酸時(shí)，反應(yīng)③原子利用率均可達(dá)到100%A[煤的干餾必須是隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解，否則煤會(huì)在空氣中燃燒，A錯(cuò)誤。]1．(2021·浙江1月選考，T6)下列說(shuō)法不正確的是()A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)C．瀝青來(lái)自石油經(jīng)減壓分餾后的剩余物質(zhì)D．煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等A[由聯(lián)苯()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子由2個(gè)苯基直接相連，故其屬于芳香烴；根據(jù)對(duì)稱分析法可知，其一溴代物有3種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷與氯氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由氯原子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng)，B項(xiàng)正確；石油經(jīng)常壓分餾后得到的未被蒸發(fā)的剩余物叫重油，重油經(jīng)減壓分餾可以得到重柴油、石蠟、燃料油等，最后未被氣化的剩余物叫瀝青，C項(xiàng)正確；煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng)，其產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等，D項(xiàng)正確。]2．(2021·天津等級(jí)考，T8)最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是()A．用電石與水制備乙炔的反應(yīng)B．用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應(yīng)C．用苯酚稀溶液與飽和溴水制備2，4，6-三溴苯酚的反應(yīng)D．用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷()的反應(yīng)D[用電石與水制備乙炔，還生成氫氧化鈣，原子沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故A錯(cuò)誤；用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯，還生成水和NaBr，原子沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故B錯(cuò)誤；用苯酚稀溶液與飽和溴水制備2，4，6-三溴苯酚，還生成HBr，原子沒(méi)有全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，不屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故C錯(cuò)誤；用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷，產(chǎn)物只有一種，原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物，屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”，故D正確。]3．(2021·遼寧選擇性考試，T5)有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是()abcA．a(chǎn)的一氯代物有3種B．b是的單體C．c中碳原子的雜化方式均為sp2D．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體A[a中含3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖，可知a的一氯代物有3種，故A正確；的單體為，而b為苯乙炔，故B錯(cuò)誤；c中次甲基上C為sp3雜化，碳碳雙鍵上C為sp2雜化，故C錯(cuò)誤；a、b、c均含8個(gè)C，a含6個(gè)H、b含6個(gè)H、c含8個(gè)H，可知只有a、b互為同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤。]1．有機(jī)物俗稱稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()A．屬于烯烴B．可用與Cl2在光照條件下反應(yīng)直接制得純凈的該物質(zhì)C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)D[該物質(zhì)含有C、H、Cl元素，應(yīng)為烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；光照條件下與氯氣反應(yīng)，甲基、亞甲基中的氫原子均可被取代，無(wú)法控制反應(yīng)得到，故B錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀褪色，故C錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故D正確。]2．化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：eq\o(→,\s\up9(反應(yīng)1))Xeq\o(→,\s\up9(反應(yīng)2))Yeq\o(→,\s\up9(反應(yīng)3))(A)反應(yīng)1的試劑與條件為；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；反應(yīng)3可用的試劑為，化學(xué)方程式為。[答案]Cl2/光照＋NaOHeq\o(→,\s\up9(H2O),\s\do9(△))＋NaClO2/Cu2＋O2eq\o(→,\s\up9(Cu),\s\do9(△))2＋2H2O課時(shí)分層作業(yè)(四十一)烴與鹵代烴1．下列說(shuō)法中不正確的是()A．乙烯使溴的CCl4溶液褪色的化學(xué)方程式是CH2=CH2＋Br2→CH3CHBr2B.石油的催化裂化既能提高汽油的產(chǎn)量，又能提高汽油的質(zhì)量C.石油的裂解和裂化都是化學(xué)變化，但二者的目的不一樣D.異丁烷與正丁烷互為同分異構(gòu)體A[A項(xiàng)，生成物應(yīng)為CH2BrCH2Br，不正確；B項(xiàng)，石油催化裂化既能提高汽油的產(chǎn)量，又能提高汽油的質(zhì)量，正確；C項(xiàng)，裂解是深度裂化，以獲取化工原料乙烯、丙烯、丁烯為生產(chǎn)目的，正確；D項(xiàng)，異丁烷與正丁烷互為同分異構(gòu)體，正確。］2.β-胡蘿卜素具有抗氧化作用，能增強(qiáng)機(jī)體免疫力，能促進(jìn)動(dòng)物生長(zhǎng)，β-胡蘿卜素呈天然的黃色或橘黃色，是一種有效的安全的食品著色劑。下面是β-胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：下列關(guān)于β-胡蘿卜素的說(shuō)法正確的是()A.屬于芳香烴或芳香族化合物B.能被酸性KMnO4溶液氧化，氧化產(chǎn)物中只含有羧基C.β-胡蘿卜素結(jié)構(gòu)中大量的碳碳雙鍵決定了其具有抗氧化性D.1molβ-胡蘿卜素能與10molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C[A項(xiàng)，不含苯環(huán)，不屬于芳香烴或芳香族化合物；B項(xiàng)，氧化產(chǎn)物也可含羰基()；D項(xiàng)，1mol該物質(zhì)能與11molBr2加成。]3.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A.該有機(jī)物為芳香烴B.該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色且反應(yīng)原理相同C.1mol該有機(jī)物與H2反應(yīng)，最多消耗4molH2D.該有機(jī)物可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生還原反應(yīng)C[A項(xiàng)，該有機(jī)物含有碳氯鍵，不是烴，為烴的衍生物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，二者褪色原理不同，前者為氧化后者為加成，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物可與H2反應(yīng)，發(fā)生還原反應(yīng)，錯(cuò)誤。]4.(2021·?？谠驴?下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng)，又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是()B[CH3Cl可發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；可發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；可發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；可發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。]5.(2021·綿陽(yáng)南山中學(xué)期末)含有一個(gè)碳碳三鍵的炔烴，與氫氣充分加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有()A.1種 B．2種C．3種 D．4種C[根據(jù)炔烴與H2加成反應(yīng)的原理，烴分子中相鄰碳原子上至少均帶2個(gè)氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)炔烴存在碳碳三鍵的位置：，即該炔烴可能的結(jié)構(gòu)有3種。]6.(2021·葫蘆島模擬)已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(2)上述反應(yīng)中，①是反應(yīng)(填反應(yīng)類型，下同)，⑦是反應(yīng)。(3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C、D、E、H。(4)寫(xiě)出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式。[解析]由1molA完全燃燒生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測(cè)可能有苯環(huán)，由①④知A中必有碳碳雙鍵。故A為。A與Br2加成得B：；A＋HBr→D，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為。[答案](1)C8H8(2)加成酯化(或取代)7．(2021·石嘴山模擬)乙烯是基本的有機(jī)化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路線如圖所示：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．乙烯轉(zhuǎn)化為環(huán)氧乙烷的反應(yīng)原子利用率為100%B．苯乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣C．乙烯、苯和苯乙醇均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．環(huán)氧乙烷與苯生成苯乙醇的反應(yīng)為加成反應(yīng)C[乙烯轉(zhuǎn)化為環(huán)氧乙烷沒(méi)有副產(chǎn)物生成，原子利用率為100%，故A正確；苯乙醇含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，故B正確；苯與酸性高錳酸鉀不反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C錯(cuò)誤；環(huán)氧乙烷與苯反應(yīng)，環(huán)氧乙烷斷裂C—O，苯分子斷裂C—H，過(guò)程中只生成苯乙醇，屬于加成反應(yīng)，故D正確。]8．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)環(huán)戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面。(2)金剛烷的分子式為，其分子中的—CH2—基團(tuán)有個(gè)。(3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。[解析](1)根據(jù)乙烯的六個(gè)原子在同一平面上和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)綜合分析，環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子處于同一平面。(2)觀察得出金剛烷的分子式為C10H16，含有6個(gè)—CH2—基團(tuán)。(3)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)戊烷，一氯環(huán)戊烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴環(huán)戊烷，1，2-二溴環(huán)戊烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯。[答案](1)9(2)C10H166(3)一氯環(huán)戊烷氫氧化鈉的醇溶液，加熱加成反

第42講醇與酚醛與酮(基礎(chǔ)課)1.能根據(jù)醇羥基和酚羥基的特點(diǎn)和反應(yīng)規(guī)律推斷含羥基有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式，能利用它們的主要性質(zhì)進(jìn)行鑒別。2.能描述說(shuō)明、分析解釋醛、酮的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.認(rèn)識(shí)醛、酮等物質(zhì)對(duì)人類生活的影響及在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。eq\a\vs4\al(醇與酚)1．醇、酚的概念和醇的分類(1)醇是羥分子中與飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是分子中羥基與苯環(huán)碳原子直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為。(3)醇的分類2．醇、酚代表物的組成與結(jié)構(gòu)(1)乙醇的組成和結(jié)構(gòu)(2)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)含羥基(—OH)官能團(tuán)的有機(jī)物不都屬于醇類，只有當(dāng)—OH與飽和碳原子相連的化合物才為醇類物質(zhì)。3．醇與酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小(2)苯酚的物理性質(zhì)4．醇與酚的化學(xué)性質(zhì)(1)醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)乙醇的共價(jià)鍵分布如圖完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。a．與Na反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，①。b．催化氧化：2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up9(Cu),\s\do9(△))2CH3CHO＋2H2O，①③。c．與HBr的取代：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up9(△))C2H5Br＋H2O，②。d．濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水(170℃)：C2H5OHeq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(170℃))CH2=CH2↑＋H2O，②④。e．與乙酸的酯化反應(yīng)：C2H5OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(△))CH3COOC2H5＋H2O，①。f．濃硫酸，分子間脫水(140℃)：2C2H5OHeq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(140℃))C2H5OC2H5＋H2O，①②。(2)酚的化學(xué)性質(zhì)①苯環(huán)對(duì)羥基的影響——弱酸性(酚—OH比醇—OH活潑)a．電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊試液變紅。b．與活潑金屬反應(yīng)：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑。c．與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液中eq\o(→,\s\up9(加入NaOH溶液))液體變澄清e(cuò)q\o(→,\s\up9(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O、C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響——苯環(huán)上在羥基鄰、對(duì)位的氫原子較易被取代苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。③顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。④氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。⑤縮聚反應(yīng)制酚醛樹(shù)脂。5．苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)控制的水污染物之一。醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()C[發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，題述醇中，B項(xiàng)不符合。能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類物質(zhì)的條件：與羥基(—OH)相連的碳原子上有氫原子的醇可被氧化，但只有與羥基相連的碳原子上含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。]2．(2021·淄博模擬)G是連花清瘟膠囊的有效藥理成分之一，其存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．化合物Ⅱ中所有碳原子可能共平面B．化合物Ⅰ分子中有3個(gè)手性碳原子C．化合物G、Ⅰ、Ⅱ均能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)D．若在反應(yīng)中，G與水按1∶1發(fā)生反應(yīng)，則G的分子式為C16H20O10A[化合物Ⅱ中碳碳雙鍵碳原子連有—COOH和，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子可能共平面，A項(xiàng)正確；化合物Ⅰ分子中含有如圖所示標(biāo)記“*”的2個(gè)手性碳原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物Ⅱ不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；當(dāng)G與水按1∶1發(fā)生反應(yīng)，即G＋H2Oeq\o(→,\s\up9(H＋))Ⅰ＋Ⅱ，根據(jù)原子守恒，可以推知G的分子式為C16H18O9，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]3．下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說(shuō)法正確的是()A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量一樣多B．M在Cu作用下催化氧化為醛C．1molN與濃溴水反應(yīng)可消耗2molBr2D．二者均能使FeCl3溶液顯紫色[答案]C醇、酚的性質(zhì)規(guī)律(1)醇催化氧化規(guī)律,醇類的催化氧化反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。(2)醇消去反應(yīng)的規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為(3)酚與溴水反應(yīng)的取代位置酚分子中與—OH處于鄰、對(duì)位上的氫原子可以被—Br取代，而間位上的氫原子不可以被—Br取代。醇、酚的實(shí)驗(yàn)探究4．(2021·南陽(yáng)模擬)某化學(xué)興趣小組對(duì)乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新，其改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，按圖組裝好儀器，裝好試劑。下列有關(guān)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的敘述不正確的是()A．點(diǎn)燃酒精燈，輕輕推動(dòng)注射器活塞即可實(shí)現(xiàn)乙醇氧化及部分產(chǎn)物的檢驗(yàn)B．銅粉黑紅變化有關(guān)反應(yīng)為2Cu＋O2eq\o(=,\s\up9(△))2CuO、C2H5OH＋CuOeq\o(=,\s\up9(△))CH3CHO＋Cu＋H2OC．硫酸銅粉末變藍(lán)，說(shuō)明乙醇氧化