生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

關(guān)于生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第1頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五一、油脂的成分油脂是高級脂肪酸與甘油所生成的酯，又叫甘油三酯。R1—COO—CH2

R2—COO—CH

R3—COO—CH2——天然油脂大多為混甘油酯。單甘油酯:R1＝R2＝R3時(shí)（即烴基相同）混甘油酯:R1≠R2≠R3時(shí)（即烴基不相同）從結(jié)構(gòu)上油脂屬于酯類有機(jī)物按R種類分：第2頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五當(dāng)R是飽和烴基時(shí)：熔點(diǎn)較高，室溫下呈固態(tài)一般是動物油如硬脂酸C17H35COOH、軟酯酸C15H31COOH當(dāng)R是不飽和烴基時(shí)：熔點(diǎn)較低，室溫下呈液態(tài)一般是植物油，如油酸C17H33COOH

油脂按是否飽和分：R1—COO—CH2

R2—COO—CH

R3—COO—CH2——第3頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五油脂油脂肪(液態(tài)，如植物油脂)(固態(tài)，如動物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：豬油、牛油屬于酯類與用來做燃料的汽油、柴油不是同一類化合物，汽油、柴油屬于烴類化合物。第4頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸硬脂酸，m.p.69℃油酸，m.p.13℃第5頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五油脂的性質(zhì)1、物理性質(zhì)油脂的密度比水小，為0.9g／cm3～0.95g／cm3。它的粘度比較大，觸摸時(shí)有明顯的油膩感。油脂不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑中。油脂本身也是一種較好的溶劑。

2、化學(xué)性質(zhì)a.油脂的氫化b.油脂的水解酸性水解堿性水解（皂化反應(yīng)）

天然油脂大都為混甘油酯，且動、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油酯的混合物，無固定熔沸點(diǎn)。第6頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五a.油脂的氫化油酸甘油酯硬脂酸甘油酯工業(yè)應(yīng)用：把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。1．硬化油的特性：（1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什么？）；（3）硬化油便于運(yùn)輸；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。第7頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五b.油脂的水解酸性水解（制備高級脂肪酸和甘油）硬脂酸甘油硬脂酸甘油酯常在反應(yīng)液中加入少量乙醇，其作用是：促進(jìn)油脂與水的互溶和高級脂肪酸的水溶性，有利于反應(yīng)向右進(jìn)行第8頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五堿性水解——皂化反應(yīng)硬脂酸鈉甘油肥皂的主要成分硬脂酸甘油酯工業(yè)制皂簡述動、植物油脂混合液膠狀液體上層：高級脂肪酸鈉下層：甘油、NaCl溶液NaCl固體鹽析NaOH△注：NaOH的作用：催化劑和反應(yīng)物b.油脂的水解第9頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五工業(yè)制皂流程簡述動、植物油脂混合液膠狀液體上層：高級脂肪酸鈉下層：甘油、NaCl溶液上層

肥皂下層甘油NaOH△NaCl固體鹽析

油脂水解的價(jià)值：

1．工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油；

2．油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)；

3．用于制作肥皂。第10頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五肥皂的去污原理（1）親水基－－肥皂結(jié)構(gòu)中－COONa或－COO－是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；（2）憎水基－－肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基－R，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過程第11頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五合成洗滌劑的組成：由憎水基和親水基組成，如：烷基苯磺酸鈉烷基磺酸鈉3.合成洗滌劑第12頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五合成洗滌劑與肥皂的比較

（1）肥皂不適合在硬水中使用，而合成洗滌劑使用不受限制；（2）合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng)，可以用于洗衣機(jī)使用；（3）合成洗滌劑的原料便宜。（4）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。第13頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五二、糖類1．糖的概念與分類(1)概念從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為____________或多羥基酮以及它們的脫水縮合物。(2)分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物分)多羥基醛第14頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五葡萄糖果糖分子式C6H12O6（同分異構(gòu)體）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質(zhì)

白色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為白色晶體，溶于水化學(xué)性質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液的反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解注釋：果糖結(jié)構(gòu)式CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH第15頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)與H2加成②

羥基的性質(zhì)：③

人體內(nèi)氧化反應(yīng)－人體能量主要來源：

C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性質(zhì)：用途制藥、制鏡、制糖果酯化第16頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化劑CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O第17頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五分子的手性

碳原子上連有四個不相同的原子或原子團(tuán),這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子”，也叫做“手性分子”。第18頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五類別分子式物理性質(zhì)是否含醛基水解反應(yīng)方程式主要來源二者關(guān)系蔗糖麥芽糖C12H22O11白色晶體、溶于水、甜味無色晶體、溶于水、甜味無有甘蔗、甜菜大米、玉米同分異構(gòu)體C12H22O11C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

葡萄糖果糖C12H22O11+H2O

2C6H12O6葡萄糖蔗糖與麥芽糖第19頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五

淀粉纖維素分子通式（C6H10O5)n物性白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于熱水，無甜味白色，無臭無味的物質(zhì)，不溶于水，無甜味結(jié)構(gòu)由幾百到幾千個單糖單元構(gòu)成由幾千或幾千以上個單糖單元構(gòu)成水解反應(yīng)

加碘水出現(xiàn)藍(lán)色不變色酯化生成火棉，膠棉和醋酸纖維不能發(fā)生（C6H10O5)n在無機(jī)酸作用下水解為葡萄糖，但比淀粉水解困難在無機(jī)酸作用下水解為葡萄糖第20頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五C．體內(nèi)水解(酶的作用)(C6H10O5)n(C6H10O5)mC12H22O11C6H12O6

淀粉糊精麥芽糖葡萄糖

淀粉的化學(xué)性質(zhì)A．淀粉不具有醛基，不具有還原性B．淀粉的特征反應(yīng)：遇碘呈藍(lán)色(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖稀硫酸△D．體外水解(催化劑的作用)：思考：如何用實(shí)驗(yàn)的方法判斷淀粉的水解程度？NaOH溶液淀粉液硫酸△水解液碘水溶液是否變藍(lán)

溶液呈堿性是否有銀鏡銀氨溶液水浴第21頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五

纖維素的化學(xué)性質(zhì)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

纖維素葡萄糖

硫酸△⑴不顯還原性，非還原性糖⑵可在硫酸的催化作用下發(fā)生水解，最終產(chǎn)物也是葡萄糖，但比淀粉水解困難第22頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3濃硫酸3nH2O＋＋纖維素硝酸酯（硝酸纖維）第23頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五4.淀粉與纖維素(1)相似點(diǎn)①都屬于天然高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為____________________________________________;③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。第24頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五三、蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)1、蛋白質(zhì)組成:C、H、O、N及其少量的S

屬于天然有機(jī)高分子化合物。2、蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。氨基酸是一種至少含有一個氨基和一個羧基的化合物通式：性質(zhì)：

CHCOOHNH2RH物理性質(zhì)：氨基酸都是白色晶體，熔點(diǎn)高，易溶于水，難溶于有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)：氨基酸具有兩性，與酸和堿都能反應(yīng)生成鹽第25頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五3.多肽肽鍵的結(jié)構(gòu)簡式：—CO—NH—

一分子中的氨基與另一分子中的羧基之間消去水分子，經(jīng)縮合反應(yīng)而生成的產(chǎn)物叫肽。其中的酰胺基結(jié)構(gòu)叫做肽鍵。蛋白質(zhì)與氨基酸之間的轉(zhuǎn)化：蛋白質(zhì)多肽二肽氨基酸水解縮合水解縮合水解縮合第26頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五蛋白質(zhì)的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì):1、蛋白質(zhì)具有兩性：既能和酸反應(yīng),又能和堿反應(yīng).

官能團(tuán)：—NH2（堿性）、—COOH（酸性）蛋白質(zhì)在水中的溶解性不同，有的能溶于水，如雞蛋白；有的難溶于水，如絲、毛等。2、蛋白質(zhì)水解生成氨基酸：蛋白質(zhì)氨基酸酶、酸、堿水解——兩性物理性質(zhì)：第27頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五3、鹽析鹽析：加入濃的無機(jī)鹽，使蛋白質(zhì)凝聚，從水溶液中析出來的作用。

鹽析是一個可逆過程（物理變化）應(yīng)用：采用多次鹽析的方法，可以分離和提純蛋白質(zhì)。在盛有雞蛋清的試管里，緩慢地加入飽和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，觀察沉淀析出。然后把少量有沉淀的液體加入到盛有蒸餾水的試管里，觀察沉淀是否溶解。實(shí)驗(yàn)1-2蛋白質(zhì)在(NH4)2SO4溶液中凝聚析出,但加水后沉淀又溶解現(xiàn)象：化學(xué)性質(zhì):第28頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五滴加(NH4)2SO4？再加水？？再加水？鹽析變性涵義可逆性生理活性一定條件下使蛋白質(zhì)凝結(jié)為固體析出一定條件下，蛋白質(zhì)失去生理活性、溶解性降低保持生理活性失去生理活性白色↓白色↓溶解不溶解加鹽析出、加水溶解——可逆變性后、加水不溶解——不可逆滴加(CH3COO)2Pb溶液溶液第29頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五④變性：加熱、加壓、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)等會使蛋白質(zhì)變性，此過程屬于_________過程。⑤顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于某些蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。⑥蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的特殊氣味，可用此法檢驗(yàn)毛、絲紡織品。3．酶(1)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性(與蛋白質(zhì)相似)。(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效催化作用。不可逆第30頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五第31頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五四、核酸核酸是一類含磷的高分子化合物，DNA就是其中組成，還有一種是RNA（核糖核酸），DNA和RNA互相作用合成蛋白質(zhì)。第32頁，共38頁，2022年，5月20日，8點(diǎn)38分，星期五五、有機(jī)高分子