烴和鹵代烴復習市公開課一等獎省名師優(yōu)質(zhì)課賽課一等獎課件

復習課烴和鹵代烴單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵環(huán)烴芳香烴---苯和苯同系物、稠環(huán)芳烴環(huán)烷烴烴1～4液態(tài)固態(tài)升高越低分類通式官能團化學性質(zhì)烷烴CnH2n+2無烯烴（環(huán)烷烴）CnH2n一個C＝C炔烴CnH2n-2一個C≡C苯及其同系物CnH2n-6無鹵代烴CnH2n+1X—X各類烴及鹵代烴結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)穩(wěn)定，取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成（H2）、氧化水解→醇消去→烯烴原子原子團明亮帶有黑煙褪色氧化不飽和加成加成反應褪色1.石油化學工業(yè)最主要基礎(chǔ)原料乙烯產(chǎn)量是衡量一個國家石油化發(fā)展水平重要標志。2.植物生長調(diào)整劑乙烯慣用作果實催熟劑，但乙烯是氣體，大田難以作業(yè)，普通用乙烯利催熟乙烯用途芳香烴苯是沒有顏色，帶有特殊氣味液體，有毒，不溶于水，密度比水小，熔點：5.5℃

，沸點：80.1℃一、苯物理性質(zhì)二、苯結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反應∴C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C(不飽和)苯結(jié)構(gòu)簡式或（凱庫勒式）苯取代反應1、苯溴代反應條件：純溴(液態(tài))、催化劑+Br2

FeBr3HBr+HBrNO2+HNO3

濃H2SO4H+H2O水浴加熱2、苯硝化特定條件下，苯加成反應+3H2催化劑加熱a.苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴四氯化碳溶液褪色。氧化反應以下也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.以下能使酸性高錳酸鉀溶液褪色三、苯同系物(通式CnH2n-6)苯同系物是苯環(huán)上氫被烷基取代產(chǎn)物

常見苯同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10知識梳理1、乙炔聚合2、由煤干餾制取苯制取考點三I知識梳理煤、石油、天然氣綜合利用有機物復雜混合物焦爐氣煤焦油焦炭粗氨水無機物碳氫氧氮硫隔絕空氣加強熱化學知識梳理直接間接有機物可燃性氣體知識梳理甲烷清潔碳氫化合物碳氫知識梳理沸點不同分餾產(chǎn)物相對分子質(zhì)量大相對分子質(zhì)量小得到更多汽油等輕質(zhì)油得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料取得各種燃料用油

知識梳理深度思考對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應條件反應類型與KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高了解幾個結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定重排改變：1、共軛二烯1-4加成2、炔烴與水加中烯醇式變換3、多羥基碳脫水烴化學試驗甲烷乙烯苯三相關(guān)化學試驗回顧1燃燒2、甲烷取代反應甲烷與氯氣反應比較復雜,簡單地說是分步進行。第一步：CH4+Cl2________________;第二步：____________________________;第三步：____________________________;第四步：__________________________。甲烷四種氯代物均___溶于水,常溫下,只有CH3Cl是_____,其它三種都是_____。CHCl3俗稱_____,CCl4又叫_________,是主要有機溶劑,密度比水___。光CH3Cl+HCl氣體液體氯仿四氯化碳大不3、乙烯試驗室制法1、藥品：乙醇、濃硫酸（體積比1:3）（注酸入醇）

HHH―C―C―HCH2=CH2+H2OHOH濃硫酸170℃2、反應原理：

消去反應４、裝置類型：液+液→氣體（乙烯）水銀球插到液面以下碎瓷片：預防溶液暴沸CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃1.原料是無水酒精和濃硫酸按體積比約是1:3,（將濃硫酸遲緩地注入到乙醇中,邊注入邊輕輕搖動）2.濃硫酸做催化劑和脫水劑3.加熱時加入碎瓷片是為了預防溶液暴沸,5.用排水法搜集乙烯，不能用排空氣法搜集6.加熱較長時間，液體會逐步變黑，乙醇被濃硫酸碳化生成C單質(zhì)，加熱時會有SO2、CO2生成，生成乙烯有刺激性氣味4.

加熱時溫度要快速升到170℃以防副反應發(fā)生，溫度計水銀球應插到液面下,但不接觸燒瓶底部試驗注意事項：C+2H2SO4==CO2+2SO2+2H2O鹵代烴CH3ClClBrCH2BrCH2Br

C2H5BrCHCl3CCl4鹵代烴性質(zhì)1、物理性質(zhì)1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物鹵代烴，如一氯代烷物理性質(zhì)改變規(guī)律是：伴隨碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點和密度也增大.（且沸點和熔點大于對應烴）(3).難溶于水，易溶于有機溶劑.除脂肪烴一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴密度普通比水大.密度普通隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.2、鹵代烴化學性質(zhì)(1)水解反應(2)消去反應用于制醇C2H5-Br+NaOH

C2H5-OH+NaBr水△用于制烯烴水△+NaOH1、寫出以下鹵代烴反應方程式思考與練習CH2BrClCH2Cl2+2NaOH醇△水△+NaOH水△+NaOH

注意：同一碳原子上多鹵代烴水解得到產(chǎn)物普通不是醇。通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定,輕易自動失水,生成碳氧雙鍵結(jié)構(gòu):鹵代烴消去反應—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX結(jié)構(gòu)條件：存在鄰位碳，且鄰位碳原子上必須含有氫原子。CH3ClBrClCH2BrCH2Br鹵代烴化學試驗【溴乙烷水解試驗】1、與氫氧化鈉水溶液共熱:你認為哪一套裝置更加好？它優(yōu)點有哪些？2、

溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請設計試驗證實。3、

怎樣用試驗方法證實溴乙烷中含有溴元素。方案I方案II無顯著現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀HNO3中和過量NaOH溶液，預防生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗。

鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色鹵原子檢驗取少許鹵代烴樣品于試管中加熱煮沸冷卻【溴乙烷消去反應試驗】你認為哪一套裝置更加好？它優(yōu)點有哪些？2、除KMnO4酸性溶液外還能夠用什么方法檢驗乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？1、怎樣檢驗生成氣體是乙烯？因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體檢驗。先通水除去反應時揮發(fā)出乙醇鹵代烴在有機合成中應用1、引入羥基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△2、引入不飽和鍵—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX3、改變官能團位置4、改變官能團數(shù)目請由1—丙醇為主要原料，選擇對應試劑制取少許2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成

HCl2—氯丙烷2—丙醇水解請由1—丙醇為主要原料，選擇對應試劑制取少許1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成

Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解例1.依據(jù)下面反應路線及所給信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2CCl4溶液③B④（1）A結(jié)構(gòu)簡式是____________名稱是__________（2）①反應類型是__________②反應類型是________（3）反應④化學方程式是

________________________________環(huán)己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O例2.以溴乙烷為原料,無機物自選,合成①乙二醇②③聚乙二酸乙二酯CH2CH2OOOCOC1、取代反應：有機物分子中一些原子或原子團被其它原子或原子團所代替反應。取代反應包含鹵代、硝化、水解、酯化等比如：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△H2O2、加成反應：有機物分子中未飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別物質(zhì)反應。加成反應試劑包含H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。3、消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物反應（消去小分子）。C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O4、氧化反應：有機物得氧或失氫反應。5、還原反應：有機物加氫或去氧反應。6、加聚反應：經(jīng)過加成反應聚合成高分子化合物反應（加成聚合）。主要為含雙鍵單體聚合。7、酯化反應（屬于取代反應）：酸（有機羧酸、無機含氧酸）與醇作用生成酯和水反應。8、水解反應：有機物在一定條件下跟水作用生成兩種或各種物質(zhì)反應。水解反應包含鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。思索1）這反應屬于哪一反應類型？2）該反應常溫較遲緩，若既要加緊反應速率又要提升乙醇產(chǎn)量，可采取什么辦法？3）為何要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應采取加熱和加入NaOH方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應，減小HBr濃度，使水解正向移動。中和過量NaOH溶液，預防生成Ag2O沉淀，影響B(tài)r-檢驗。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上層清液硝酸酸化思索4）怎樣判斷CH3CH2Br是否完全水解？5）怎樣判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？√

待溶液分層后，用滴管吸收少許上層清液，移入另一盛稀硝酸試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證實含有溴元素?？捶磻笕芤菏欠癯霈F(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解4、溴乙烷消去反應怎樣降低乙醇揮發(fā)？怎樣排除乙醇對乙烯檢驗干擾？試驗裝置應怎樣改進？長玻璃導管（冷凝回流）1.乙醇易溶于水，將產(chǎn)生氣體經(jīng)過盛水洗氣瓶，然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。2.溴四氯化碳溶液溴乙烷消去反應:C2H5Br與NaOH醇溶液共熱試驗注意事項：1.反應物：2.反應條件：3.反應方程式4.產(chǎn)物檢驗溴乙烷+氫氧化鈉醇溶液；共熱將產(chǎn)生氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。CH2－CH2＋NaOH

CH2＝CH2＋NaBr＋H2OHBr

醇Δ☆發(fā)生消去反應條件：

①烴中碳原子數(shù)≥2

②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子碳鄰近碳原子上有氫原子）③反應條件：強堿和醇溶液中加熱。小結(jié)：

比較溴乙烷取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應影響。取代反應消去反應反應物反應條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不一樣條件下發(fā)生不一樣類型反應設計意圖：經(jīng)過溴乙烷取代反應和消去反應歸納和對比，認識有機化合物化學行為“多樣性”和不一樣條件下進行化學反應“多面性”。四、鹵代烴性質(zhì)1、物理性質(zhì)1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物鹵代烴，如一氯代烷物理性質(zhì)改變規(guī)