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第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料一、乙烯回憶:什么是飽和鏈烴(烷烴)以及烷烴的通式烴分子中的碳原子之間只以_________

結(jié)合成鏈狀,剩余價(jià)鍵均與

原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和鏈烴,也稱為烷烴烷烴通式:________

CnH2n+2

(n≥1整數(shù))

碳碳單鍵氫單烯烴通式為CnH2n(n≥2整數(shù))含有C=C或C≡C的烴叫不飽和烴含有C=C的烴叫做烯烴。烯烴是不飽和烴,乙烯是最簡(jiǎn)單的烯烴。單烯烴只有一個(gè)碳碳雙鍵的烴含有C≡C的烴叫做炔烴。思考:多一個(gè)雙鍵會(huì)少幾個(gè)氫?多一個(gè)三鍵會(huì)少幾個(gè)氫?

乙烯被稱為“石化工業(yè)之母”,乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。2007年我國(guó)的乙烯產(chǎn)量超過1000萬噸,穩(wěn)居世界第二位。小資料乙烯的用途乙烯可催熟果實(shí)為了促進(jìn)香蕉和青橘子成熟,可在密封袋子中放一些成熟的蘋果,但有時(shí)為了延長(zhǎng)果實(shí)和花朵的壽命,或是方便運(yùn)輸,人們常在袋子里放入浸過高錳酸鉀溶液的硅土。

①石蠟油:17個(gè)C以上的烷烴混合物②碎瓷片:催化劑、調(diào)節(jié)溫度③加熱后將生成氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中:④生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液⑤點(diǎn)燃?xì)怏w探究:石蠟油的分解實(shí)驗(yàn)紫紅色變淺,最后褪為無色褪為無色結(jié)論:石蠟油分解的產(chǎn)物中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴?;鹧婷髁?,并伴有黑煙。六個(gè)原子共面6個(gè)原子共平面,鍵角120°,平面型分子分子式最簡(jiǎn)式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4CH2

HHH:C::C:H....

HH

H-C=C-H||CH2=CH2結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CCCHHHHCH2CH21200CH2CH2

分子式C2H6結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長(zhǎng)(10-10米)鍵能(KJ/mol)空間各原子的位置C—C 109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C=C120o1.336152C和4H在同一平面上C2H4

乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能(615KJ/mol)小于碳碳單鍵鍵能(348KJ/mol)的二倍,說明其中有一條碳碳鍵鍵能小,容易斷裂。所以,乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。碳碳雙鍵的組成乙烯分子中的σ鍵乙烯分子中的π鍵

乙烯是

色_________氣味的氣體

溶于水;密度較空氣

。無稍有難略小2、乙烯的物理性質(zhì):

收集方法:________

排水法(1)、氧化反應(yīng):C2H4+3O2→2CO2+2H2O點(diǎn)燃①燃燒:②被酸性高錳酸鉀溶液氧化:3、乙烯的化學(xué)性質(zhì):火焰明亮且伴有黑煙酸性高錳酸鉀溶液褪色。鑒別乙烯

和烷烴現(xiàn)象:比烷烴活潑[思考]乙烯和甲烷燃燒的現(xiàn)象不同,其原因何在?乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成二氧化碳,所以烷烴中混有乙烯,不能用高錳酸鉀除掉。規(guī)律:含碳量越高,黑煙越大溴水或溴的CCl4溶液褪色現(xiàn)象:實(shí)驗(yàn):把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.(鑒別乙烯

和烷烴)CHHCHHBrBr+CCHHHHBrBr1,2-二溴乙烷反應(yīng)實(shí)質(zhì):C=C斷開一個(gè),2個(gè)Br分別直接與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合乙烯溴分子1,2-二溴乙烷溴水或溴的CCl4溶液褪色現(xiàn)象:有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。(2).

加成反應(yīng):(鑒別乙烯

和烷烴)CCCHHHHBr—Br+→CCCHHHHBrBrCH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br1,2-二溴乙烷(無色液體不溶與水)寫出乙烯和H2、H2O、

HCl發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)方程式。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工業(yè)制乙醇)催化劑高溫高壓CH2=CH2+H2CH3-CH3催化劑△☆★在一定條件下,乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等發(fā)生加成反應(yīng)。CH3CH2Cl(氯乙烷)

CH2=CH2+HCl

催化劑乙烯分子之間相互加成可以聚合得到聚乙烯。(3)聚合反應(yīng)小的變大——聚合反應(yīng),以加成的方式聚合---加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)單體鏈節(jié)聚合度聚乙烯的分子很大,相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)幾萬到幾十萬。聚乙烯是高分子化合物,是造成白色污染的一種塑料。注意:所有高分子化合物都是混合物。4、乙烯的用途:

(1)有機(jī)化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等(2)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,水果的催熟劑分子式CH4(烷烴)C2H4(烯烴)通式結(jié)構(gòu)燃燒通入酸性KMnO4溶液通入Br2水或Br2的CCl4溶液

含有C=C烷烴只含碳碳單鍵火焰明亮并伴有黑煙生成CO2和H2O淡藍(lán)色火焰生成CO2和H2O不反應(yīng),無現(xiàn)象不反應(yīng),無現(xiàn)象褪色,發(fā)生加成反應(yīng)褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)小結(jié):CnH2n(n≥2整數(shù))CnH2n+2(n≥1整數(shù))課堂練習(xí):1.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,與高錳酸鉀發(fā)生的反應(yīng)是

_______反應(yīng);與溴發(fā)生的反應(yīng)是

反應(yīng).氧化加成2.在一定條件下,乙烷和乙烯都能制備一氯乙烷CH3CH2Cl。試回答:(1)乙烷制一氯乙烷的化學(xué)方程式是___________________________________________________________該反應(yīng)類型是___________(2)乙烯制備一氯乙烷的化學(xué)方程式是________________________________________該反應(yīng)類型是__________.加成反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑二者的分子式為______,結(jié)構(gòu)_____(相同、不同),互為____________。由此推測(cè),C4H8分子與C2H4__________(一定、不一定)互為同系物,其理由是______________________。C3H6不同同分異構(gòu)體不一定C4H8不一定是烯烴。CH2=CHCH3叫丙烯,H2CCH2H2C叫環(huán)丙烷。3.注意:①同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的未必是同系物(烷烴除外).②同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì).4、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶液D.四氯化碳溶液5、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)

C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)ABC6、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有()A.H2SB.CO2C.C2H4D.C2H6AC8.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A.CH3CH3

B.CH3CHCl2

C.CH3CH2OH

D.CH3CH2BrB

7.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是()

A.與氫氣反應(yīng)生成乙烷

B.與水反應(yīng)生成乙醇

C.與溴水反應(yīng)使之褪色

D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D9、四氯乙烯對(duì)環(huán)境有一定的危害,干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯;家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是()

A.它們都屬于純凈物

B.它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.它們的分子中都不含氫原子

D.它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)得到C10、下列關(guān)于乙烯用途的敘述中,錯(cuò)誤的是()A.利用乙烯加聚反應(yīng)可生產(chǎn)聚乙烯塑料

B.可作為植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑C.是替代天然氣作燃料的理想物質(zhì)D.農(nóng)副業(yè)上用作水果催熟劑C11、下列反應(yīng)中能說明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是()A.燃燒

B.取代反應(yīng)

C.加成反應(yīng)

D.分解反應(yīng)C12.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通過哪一組試劑()A.澄清石灰水、濃硫酸

B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸

C.Br2水、濃硫酸

D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C是某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物,則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有()

A.1種 B.2種 C.3種

D.4種C13.14、某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖:CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥思考:該烯烴的雙鍵在哪兩個(gè)碳原子之間只能是③④之間15.寫出丙烯CH2=CH-CH3和HCl發(fā)生加成反應(yīng)的方程式.注意:反應(yīng)能生成兩種產(chǎn)物。ClCH3-CH-CH3

CH2=CH-CH3+HCl催化劑或ClCH2-CH2-CH3

較多較少16.寫出下列聚合反應(yīng)的方程式.nCH2=CHCl催化劑氯乙烯Cl[CH2—CH]n聚氯乙烯nCH2=CH-CH3催化劑CH3[CH2—CH]n聚丙烯17.在催化劑的作用下,乙烯和丙烯的混合物發(fā)生聚合反應(yīng),一共能產(chǎn)生幾種高聚物分子?試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.4種CH3[CH2—CH]n[CH2—CH2]nCH3[CH2-CH2-CH2-CH]nCH3[CH2-CH2-CH-CH2]n18.1mol乙烯和氯氣完全加成后再與氯氣取代,整個(gè)過程中最多需要氯氣______mol。519.當(dāng)甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有溴水的洗氣瓶時(shí),洗氣瓶的質(zhì)量增加了7g,此時(shí)生成的1,2—二溴乙烷的質(zhì)量是______g.47第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料二、苯

19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了苯——一種無色油狀液體。

MichaelFaraday

(1791-1867)二、苯1、苯分子結(jié)構(gòu)探究凱庫(kù)勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)要點(diǎn):(1)6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)。

(2)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子。(3)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。不能使KMnO4(H+)褪色;不能與Br2水反應(yīng),但能萃取溴水中的Br2;易燃燒,實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證火焰明亮,有濃黑煙。凱庫(kù)勒式但若按照凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)不能解釋:①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)ClClClCl結(jié)論:苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

結(jié)構(gòu)特點(diǎn):

a、平面正六邊形結(jié)構(gòu)b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。無色油狀液體,具有特殊的氣味,有毒熔沸點(diǎn)較低(熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃),易揮發(fā)溶解性:不溶于水,易溶于乙醇,CCl4等有機(jī)溶劑密度比水小苯的物理性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)2、苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)(1)氧化反應(yīng):不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點(diǎn)燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:火焰明亮,有濃黑煙,與乙炔燃燒現(xiàn)象相同??偨Y(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定):難氧化(但可燃);具有飽和烴性質(zhì)①溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理:b、反應(yīng)裝置:c、反應(yīng)現(xiàn)象:(2)

取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶中滴入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀;(有HBr生成)燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。(溶有溴的溴苯、可用NaOH溶液除溴雜質(zhì))無色液體,密度大于水注意:鐵粉起催化劑的作用(實(shí)際上是FeBr3),如果沒有催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取反應(yīng)。為什么溴苯留在燒瓶中,而HBr揮發(fā)出來?因?yàn)殇灞降姆悬c(diǎn)較高,156.43℃。導(dǎo)管的作用:一是導(dǎo)氣,二是冷凝欲揮發(fā)出的苯和溴使之回流,并冷凝生成的HBr。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下,否則將發(fā)生倒吸。褐色是因?yàn)殇灞街泻须s質(zhì)溴,可用NaOH溶液洗滌產(chǎn)物,除去溴,而得無色的溴苯。②硝化反應(yīng)純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液?一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱?水浴加熱,便于控制溫度。硝基苯注意:①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50─60℃以下,再慢慢滴入苯,邊加邊振蕩,因?yàn)榉磻?yīng)放熱,溫度過高,苯易揮發(fā),且硝酸也會(huì)分解,同時(shí)苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。②什么時(shí)候采用水浴加熱?需要加熱,而且溫度一定要控制在100℃以下,均可采用水浴加熱。如果超過100℃,還可采用油浴、沙浴加熱。③溫度計(jì)的位置,必須放在懸掛在水浴中。(3)加成反應(yīng)

注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)小結(jié):難氧化、易取代、可加成。1、概念:

具有苯環(huán)(1個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式:CnH2n-6(n≥6)注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。苯的同系物判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()ABCDEFCF1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是(

A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o練習(xí)B2.將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開,必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是_____________,反應(yīng)方程式是___________溶液分層;上層顯橙色,下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr3.可用于提純混有溴的溴苯的試劑()A.碘水B.酒精C.苯D.NaOH溶液4.將溴水與苯混合振蕩,靜置后分液分離,將分出的苯層置于一只試管中,加入某物質(zhì)后可發(fā)生的白霧,這種物質(zhì)是()A.氫氧化鈉B.三氧化鐵C.鋅粉D.鐵粉DBD4.將下列各種液體分別與適量的溴水混合并振蕩,靜置后混合液分兩層,溴水層幾乎成無色的是()A.食鹽水B.乙烯C.苯D.KI溶液5.苯中加入溴水后溴水層顏色變淺,這是由于()A.溴揮發(fā)了B.發(fā)

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