高中化學有機化學總復習課件

有機化學專題復習2009.121有機化學專題復習2009.121有機反應主要包括八大基本類型：取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、顯色反應，（三）有機化學反應類型2有機反應主要包括八大基本類型：（三）有機化學反應類型2(一)、取代反應：有機物中的某些原子或原子團被其原子或原子所代替的反應。①、鹵代反應：烷烴在光照下與鹵素(氣體)發(fā)生取代反應。苯在Fe粉做催化劑的條件下和液態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應。苯的同系物在Fe粉做催化劑的條件下與液態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應。3(一)、取代反應：有機物中的某些原子或原子團被其原子或原子所②、硝化反應：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應③、磺化反應：苯在加熱時與濃硫酸發(fā)生取代反應。④、酯化反應：含有羥基(或與鏈狀烴基相連)的醇、纖維素與含有羧基的有機羧酸、在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應生成酯和水。⑤、水解反應：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能團的有機物在一定條件下與水反應。4②、硝化反應：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生(二)、加成反應：有機物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成別的有機物的反應。①、與氫氣加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮羰基在催化劑的作用下能夠和氫氣發(fā)生加成反應。②、與鹵素單質加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵與鹵素單質的水溶液或有機溶液發(fā)生加成反應。5(二)、加成反應：有機物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子③、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應。④、與水加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在加熱、加壓以及催化劑的作用下與水發(fā)生加成反應。6③、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫有機反應類型——加成反應和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產生兩種產物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應7有機反應類型——加成反應和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）(三)、消去反應：有機物在適當的條件下，從一個分子中脫去一個小分子(水或鹵化氫)，而生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物的反應。①、鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應。②、醇在濃硫酸和加熱至170℃時發(fā)生消去反應。(說明：沒有β碳原子和β碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應)8(三)、消去反應：有機物在適當的條件下，從一個分子中脫去一個有機反應類型——消去反應消去反應的實質：—OH或—X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結合生成H2O或HX而消去區(qū)分不能消去和不能氧化的醇有不對稱消去的情況，由信息定產物消去反應的條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱9有機反應類型——消去反應9(四)、氧化反應：(有機物加氧或脫氫的反應)。①、有機物燃燒：除少數有機物外(CCl4)，絕大多數有機物都能燃燒。②、催化氧化：醇(連羥基的碳原子上有氫)在催化劑作用可以發(fā)生脫氫氧化，醛基在催化劑的作用下可發(fā)生得氧氧化。10(四)、氧化反應：(有機物加氧或脫氫的反應)。10③、與其他氧化劑反應：苯酚可以在空氣中被氧氣氧化。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化。醛基能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化。(五)、還原反應：(有機物加氫或去氧的反應)。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基等官能團的有機物與氫氣的加成。11③、與其他氧化劑反應：(五)、還原反應：(有機物加氫或去氧的氧化反應:有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應1）在有催化劑存在時被氧氣氧化

從結構上看，能夠發(fā)生氧化反應的醇一定是連有—OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應就不能發(fā)生氧化反應如CH3—C—OHCH3CH3有機反應類型——氧化反應12氧化反應:有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應有機物的燃燒，2）有機物被除O2外的某些氧化劑（如強KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△還原反應：有機物分子里“加氫”或“去氧”的反應其中加氫反應又屬加成反應不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還原反應CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反應類型——還原反應132）有機物被除O2外的某些氧化劑CH3CHO+2Cu(OH)(1)加聚反應：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催化劑的作用下生成高分子化合物的反應。6、聚合反應：生成高分子化合物的反應。14(1)加聚反應：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB①乙烯型加聚

adadnC＝CC－C

beben

催化劑

加聚反應的類型15催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）①乙烯含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑16含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）nCH加聚反應的特點:1、單體含不飽和鍵：2、產物中僅有高聚物，無其它小分子，3、鏈節(jié)和單體的化學組成相同；但結構不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl17加聚反應的特點:1、單體含不飽和鍵：如烯烴、二烯烴、炔烴、醛縮合聚合反應一種或兩種以上的單體之間結合成高分子化合物，同時生成小分子(水或鹵化氫)的反應。叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽…）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體M聚合物=單體的相對質量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子團HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

鏈節(jié)18縮合聚合反應一種或兩種以上的單體之間結合成高分子化合物，同時縮聚反應的特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團；官能團間易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同時生成；3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH19縮聚反應的特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、N縮合聚合反應小結（1）方括號外側寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團）（2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（2n-1）20縮合聚合反應小結（1）方括號外側寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基①、苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂。②、二元羧酸與二元醇按酯化反應規(guī)律發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。③、含羥基的羧酸按酯化反應規(guī)律發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。④、二元羧酸與二元胺發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。⑤、含有氨基酸發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。21①、苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應生成酚(八)、顯色反應：①、苯酚與FeCl3溶液反應顯紫色。②、淀粉溶液與碘水反應顯藍色。③、蛋白質(分子中含有苯環(huán))與濃HNO3反應顯黃色。22(八)、顯色反應：22（四）反應條件小結1、需加熱的反應水浴加熱：熱水?。恒y鏡反應、酯的水解、蔗糖水解、沸水?。悍尤渲闹迫】販厮。褐葡趸剑?0℃-60℃KNO3溶解度的測定）

直接加熱：制乙烯，酯化反應、與新制氫氧化銅懸濁液反應2、不需要加熱的反應制乙炔、溴苯23（四）反應條件小結水浴加熱：直接加熱：制乙烯，酯化反應、與新3、需要溫度計反應水銀球插放位置（1）液面下：測反應液的溫度，如制乙烯（2）水浴中：測反應條件溫度，如制硝基苯（3）蒸餾燒瓶支管口略低處：測產物沸點，如石油分餾243、需要溫度計反應24

4、使用回流裝置（1）簡易冷凝管（空氣）：長彎導管：制溴苯長直玻璃管：制硝基苯、酚醛樹脂（2）冷凝管（水）：石油分餾254、使用回流裝置253∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根據反應條件推斷官能團或反應類型濃硫酸：稀酸催化或作反應物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化劑O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物質發(fā)生取代反應Cl2、光照發(fā)生在烷基部位,如間甲基苯NaHCO3酯基的酯化反應、醇的消去反應、醇分子間脫水、苯環(huán)的硝化反應、纖維素水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化263∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶11、乙烯化學藥品反應方程式注意點及雜質凈化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為3：1)，邊加邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片，防止暴沸；溫度：要快速升致170℃，但不能太高；除雜：氣體中?；煊须s質CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯溫度計的位置：水銀球放在反應液中五、常見的有機實驗、有機物分離提純濃硫酸271、乙烯化學藥品反應方程式注意點及雜質凈化CH2-CH2制乙烯28制乙烯282、乙炔化學藥品儀器裝置教材P32反應方程式注意點及雜質凈化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑電石、水（或飽和食鹽水）不能用啟普發(fā)生器原因：反應速度太快、反應大量放熱及生成漿狀物。如何控制反應速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應速率；雜質：氣體中?；煊辛谆瘹?、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集：常用排水法收集。292、乙炔化學藥品儀器裝置教材P32反應方程式注意點制乙炔30制乙炔303、溴苯化學藥品反應方程式注意點及雜質凈化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；催化劑：實為FeBr3；長導管作用：冷凝、回流除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得純溴苯。313、溴苯化學藥品反應方程式注意點及雜質凈化C6H6+Br2(12制溴苯3212制溴苯32實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯33實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)5、銀鏡反應化學藥品儀器裝置反應方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意點銀氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件：試管潔凈；熱水?。患訜釙r不可振蕩試管；堿性環(huán)境，氨水不能過量.（防止生成易爆物）銀鏡的處理：用硝酸溶解；345、銀鏡反應化學藥品儀器裝置反應方程式AgNO3、氨水、銀鏡反應35銀鏡反應356、乙醛與新制Cu(OH)2化學藥品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化學方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意點：實驗成功的關鍵：堿性環(huán)境新制Cu(OH)2

直接加熱煮沸△366、乙醛與新制Cu(OH)2化學藥品：NaOH溶液、CuSO7、乙酸乙酯化學藥品儀器裝置反應方程式注意點及雜質凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸導管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。377、乙酸乙酯化學藥品儀器裝置反應方程式注意點及雜質凈化無水乙制備乙酸乙酯38制備乙酸乙酯38

在一個大試管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加熱約15min。待反應物接近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應物，稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結構的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶劑中。8、制備酚醛樹脂(線型)p108實驗5-1OH—CH2[]nOHH酚醛樹脂制取酚醛樹脂39在一個大試管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶1、沸水浴加熱（不需溫度計）2、導管的作用：導氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作催化劑4、實驗完畢用酒精洗滌試管制備酚醛樹脂的注意事項H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+401、沸水浴加熱（不需溫度計）制備酚醛樹脂的注意事項H+OH—思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42科學探究9、溴乙烷消去反應產物的檢驗41思考與交流P42科學探究9、溴乙烷消去反應產物的檢驗4110、科學探究P60碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚4210、碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH分離、提純1、物理方法：根據不同物質的物理性質差異，采用過濾、洗氣、分液、萃取后分液、蒸餾等方法。2、化學方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。43分離、提純1、物理方法：根據不同物質的物理性質差異，2、化學常見有機物的分離、提純除去少量雜質（贏在課堂P112)44常見有機物的分離、提純除去少量雜質44常見有機物的檢驗與鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質

(醛）（3）產生沉淀：苯酚注意區(qū)分：

溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應

萃?。篊>4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、

R-X、酯45常見有機物的檢驗與鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物和還原性物質3、銀氨溶液：—CHO（可能是醛類或甲酸、

甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖）4、新制氫氧化銅懸濁液（1）H+不加熱（中和—形成藍色溶液）（2）—CHO加熱（氧化—產生磚紅色沉淀）5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色）2、酸性高錳酸鉀溶液46（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳結構性質條件六、有機物推斷合成的一般思路結構簡式反應類型化學方程式審題挖掘明暗條件找突破口綜合分析推導結論同分異構體47結構性質條件六、有機物推斷合成的一般思路結構簡式反應類型化學有機合成中官能團的引入

加成反應如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入鹵原子①烷烴與鹵素取代②苯或苯的同系物與鹵素取代③醇與氫鹵酸取代④烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成48有機合成中官能團的引入BrFe1、引入鹵原子48

加成反應如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反應如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

還原反應如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

發(fā)酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羥基

①鹵代烴的水解（NaOH水溶液）②酯的水解（H+或OH－）③醛的還原

④烯烴與水加成⑤酚鈉與酸的反應49催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△

加成反應如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反應如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入雙鍵①醇的消去（濃H2SO4，一定溫度）②鹵代烴的消去（NaOH醇溶液，△）③炔烴加成50催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△3、引入雙鍵5①醇的氧化（催化氧化）

②烯烴的氧化

③炔烴與水加成

[烯醇重排（C＝C－OH）]＊

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化劑△催化劑△OH催化劑△O4、引入醛基、羰基或羧基

51①醇的氧化（催化氧化）

②烯烴的氧化

③炔烴與水加成

5、引入羧基①醛的氧化（＋O2）②酯的水解（H+或OH－）③苯的同系物的氧化④羧酸鈉鹽與酸的反應525、引入羧基52做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：

1）文字、框圖及問題信息

2）先看結構簡式，再看化學式

3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：

1）數字2)官能團3）衍變關系答題有三要：

1）找關鍵字詞2）要規(guī)范答題3）要找得分點小結53做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：找突破口有三法：答題

合成路線的選擇

原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作，條件適宜、易于分離，產率高，成本低。

有機合成的實質利用有機物的性質，進行必要的化學反應，通過引入或消除某些官能團，實現某些官能團的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質。54合成路線的選例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料合成CH3CO18OC2H5

55例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料55

R－CH＝CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯⑴一元化合物的合成路線小結56⑴一元化合物的合成路線小結56例2：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成聚酯纖維57例2：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成57⑵二元化合物的合成路線CH2＝CH2

CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、聚酯小結58⑵二元化合物的合成路線CH2＝CH2CH2X－CH2X⑶芳香化合物的合成路線小結59⑶芳香化合物的合成路線小結59七、有機化學計算有機物分子式、結構式的確定有機物燃燒規(guī)律及其應用60七、有機化學計算有機物分子式、結構式的確定60M=22.4ρMA=DMB根據化學方程式計算各元素的質量比各元素的質量分數燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量摩爾質量相對分子質量通式法商余法最簡式法各元素原子的物質的量之比化學式已知化學式，根據性質推斷結構式61M=22.4ρ各元素的質量比各元素的質量分數燃燒后生成的水蒸●燃燒產物只有H2O和CO2

——烴和烴的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較：（1）等物質的量時：方法一：據（x+y/4-z/2）計算（C、H、O個數）方法二：化學式拆分：寫成CO2或H2O，意味著不耗氧

（二）燃燒規(guī)律的應用：如：乙酸乙酯和丙烷、環(huán)丙烷和丙醇。62●燃燒產物只有H2O和CO2（二）燃燒規(guī)律的應用：如：乙方法三、等物質的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機物(或無機物)以任意比組成的同物質的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同。63方法三、等物質的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同例：下列各組物質中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸答案：D64答案：D64練習：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時，1L該混合烴與9L氧氣混合,充分燃燒后恢復到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4C2H4

(B)CH4C3H6

(C)C2H4C3H4

(D)C2H2C3H6BD65練習：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時，1L該混合烴（2）等質量時：方法一：同質量的有機物完全燃燒時，有機物實驗式相同，所需O2的量相同方法二烴用CHY/X形式表示，同質量的烴完全燃燒時，Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的二氧化碳越少如：燃燒等質量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量66（2）等質量時：如：燃燒等質量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛662、有機物無論以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒后有關量的討論

1）當兩種有機物無論以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒后生成二氧化碳的量總為恒量生成水的量總為恒量耗氧的量總為恒量則兩種有機物的C、H的質量分數相同或有機物實驗式相同672、有機物無論以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒后有關或者可認為：

最簡式相同的有機物，由于分子中各元素的質量分數相同，所以，相同質量的這類有機物在氧氣中完全燃燒，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。2）兩種有機物無論以何種比例混合，只要總質量一定，

含碳的質量分數相等則生成CO2總為一恒量含氫的質量分數相等則生成H2O總為一恒量68或者可認為：2）兩種有機物無論以何種比例混合，含碳的3、利用差值法確定分子中的含H數CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x（液）減少1+y/41x+y/4xy/2（氣）減少1-y/4

增加y/4–1●H2O為氣態(tài)：體積不變y=4

體積減小y<4

體積增大y>4氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況693、利用差值法確定分子中的含H數CxHy+（x+y/4例：120℃時,1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數不可能是()A、1B、2C、3 D、570例：120℃時,1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復到例燃燒下列混合氣體，所產生的二氧化碳的量一定小于燃燒相同質量丙烯所產生的二氧化碳的是

A乙烯丙烷B乙炔乙烯C乙炔丙烷D乙烯丙烯E乙烷環(huán)丙烷AE71例燃燒下列混合氣體，所產生的二氧化碳的量一定小于有機化學專題復習2009.1272有機化學專題復習2009.121有機反應主要包括八大基本類型：取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、顯色反應，（三）有機化學反應類型73有機反應主要包括八大基本類型：（三）有機化學反應類型2(一)、取代反應：有機物中的某些原子或原子團被其原子或原子所代替的反應。①、鹵代反應：烷烴在光照下與鹵素(氣體)發(fā)生取代反應。苯在Fe粉做催化劑的條件下和液態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應。苯的同系物在Fe粉做催化劑的條件下與液態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應。74(一)、取代反應：有機物中的某些原子或原子團被其原子或原子所②、硝化反應：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應③、磺化反應：苯在加熱時與濃硫酸發(fā)生取代反應。④、酯化反應：含有羥基(或與鏈狀烴基相連)的醇、纖維素與含有羧基的有機羧酸、在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應生成酯和水。⑤、水解反應：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能團的有機物在一定條件下與水反應。75②、硝化反應：苯和苯的同系物在加熱及濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生(二)、加成反應：有機物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成別的有機物的反應。①、與氫氣加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛酮羰基在催化劑的作用下能夠和氫氣發(fā)生加成反應。②、與鹵素單質加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵與鹵素單質的水溶液或有機溶液發(fā)生加成反應。76(二)、加成反應：有機物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子③、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應。④、與水加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在加熱、加壓以及催化劑的作用下與水發(fā)生加成反應。77③、與鹵化氫加成：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵在催化劑的作用下與鹵化氫有機反應類型——加成反應和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產生兩種產物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應78有機反應類型——加成反應和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）(三)、消去反應：有機物在適當的條件下，從一個分子中脫去一個小分子(水或鹵化氫)，而生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物的反應。①、鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應。②、醇在濃硫酸和加熱至170℃時發(fā)生消去反應。(說明：沒有β碳原子和β碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應)79(三)、消去反應：有機物在適當的條件下，從一個分子中脫去一個有機反應類型——消去反應消去反應的實質：—OH或—X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結合生成H2O或HX而消去區(qū)分不能消去和不能氧化的醇有不對稱消去的情況，由信息定產物消去反應的條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱80有機反應類型——消去反應9(四)、氧化反應：(有機物加氧或脫氫的反應)。①、有機物燃燒：除少數有機物外(CCl4)，絕大多數有機物都能燃燒。②、催化氧化：醇(連羥基的碳原子上有氫)在催化劑作用可以發(fā)生脫氫氧化，醛基在催化劑的作用下可發(fā)生得氧氧化。81(四)、氧化反應：(有機物加氧或脫氫的反應)。10③、與其他氧化劑反應：苯酚可以在空氣中被氧氣氧化。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化。醛基能夠被銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液氧化。(五)、還原反應：(有機物加氫或去氧的反應)。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醛基等官能團的有機物與氫氣的加成。82③、與其他氧化劑反應：(五)、還原反應：(有機物加氫或去氧的氧化反應:有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應1）在有催化劑存在時被氧氣氧化

從結構上看，能夠發(fā)生氧化反應的醇一定是連有—OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應就不能發(fā)生氧化反應如CH3—C—OHCH3CH3有機反應類型——氧化反應83氧化反應:有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應有機物的燃燒，2）有機物被除O2外的某些氧化劑（如強KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△還原反應：有機物分子里“加氫”或“去氧”的反應其中加氫反應又屬加成反應不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還原反應CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反應類型——還原反應842）有機物被除O2外的某些氧化劑CH3CHO+2Cu(OH)(1)加聚反應：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催化劑的作用下生成高分子化合物的反應。6、聚合反應：生成高分子化合物的反應。85(1)加聚反應：含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的不飽和化合物在催催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB①乙烯型加聚

adadnC＝CC－C

beben

催化劑

加聚反應的類型86催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）①乙烯含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑87含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）nCH加聚反應的特點:1、單體含不飽和鍵：2、產物中僅有高聚物，無其它小分子，3、鏈節(jié)和單體的化學組成相同；但結構不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl88加聚反應的特點:1、單體含不飽和鍵：如烯烴、二烯烴、炔烴、醛縮合聚合反應一種或兩種以上的單體之間結合成高分子化合物，同時生成小分子(水或鹵化氫)的反應。叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽…）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體M聚合物=單體的相對質量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子團HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

鏈節(jié)89縮合聚合反應一種或兩種以上的單體之間結合成高分子化合物，同時縮聚反應的特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團；官能團間易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同時生成；3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH90縮聚反應的特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、N縮合聚合反應小結（1）方括號外側寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團）（2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（2n-1）91縮合聚合反應小結（1）方括號外側寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基①、苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂。②、二元羧酸與二元醇按酯化反應規(guī)律發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。③、含羥基的羧酸按酯化反應規(guī)律發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。④、二元羧酸與二元胺發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。⑤、含有氨基酸發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物。92①、苯酚與甲醛在濃鹽酸的催化作用下水浴加熱發(fā)生縮聚反應生成酚(八)、顯色反應：①、苯酚與FeCl3溶液反應顯紫色。②、淀粉溶液與碘水反應顯藍色。③、蛋白質(分子中含有苯環(huán))與濃HNO3反應顯黃色。93(八)、顯色反應：22（四）反應條件小結1、需加熱的反應水浴加熱：熱水浴：銀鏡反應、酯的水解、蔗糖水解、沸水?。悍尤渲闹迫】販厮。褐葡趸剑?0℃-60℃KNO3溶解度的測定）

直接加熱：制乙烯，酯化反應、與新制氫氧化銅懸濁液反應2、不需要加熱的反應制乙炔、溴苯94（四）反應條件小結水浴加熱：直接加熱：制乙烯，酯化反應、與新3、需要溫度計反應水銀球插放位置（1）液面下：測反應液的溫度，如制乙烯（2）水浴中：測反應條件溫度，如制硝基苯（3）蒸餾燒瓶支管口略低處：測產物沸點，如石油分餾953、需要溫度計反應24

4、使用回流裝置（1）簡易冷凝管（空氣）：長彎導管：制溴苯長直玻璃管：制硝基苯、酚醛樹脂（2）冷凝管（水）：石油分餾964、使用回流裝置253∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根據反應條件推斷官能團或反應類型濃硫酸：稀酸催化或作反應物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化劑O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物質發(fā)生取代反應Cl2、光照發(fā)生在烷基部位,如間甲基苯NaHCO3酯基的酯化反應、醇的消去反應、醇分子間脫水、苯環(huán)的硝化反應、纖維素水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化973∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶11、乙烯化學藥品反應方程式注意點及雜質凈化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為3：1)，邊加邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片，防止暴沸；溫度：要快速升致170℃，但不能太高；除雜：氣體中常混有雜質CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯溫度計的位置：水銀球放在反應液中五、常見的有機實驗、有機物分離提純濃硫酸981、乙烯化學藥品反應方程式注意點及雜質凈化CH2-CH2制乙烯99制乙烯282、乙炔化學藥品儀器裝置教材P32反應方程式注意點及雜質凈化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑電石、水（或飽和食鹽水）不能用啟普發(fā)生器原因：反應速度太快、反應大量放熱及生成漿狀物。如何控制反應速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應速率；雜質：氣體中常混有磷化氫、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集：常用排水法收集。1002、乙炔化學藥品儀器裝置教材P32反應方程式注意點制乙炔101制乙炔303、溴苯化學藥品反應方程式注意點及雜質凈化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；催化劑：實為FeBr3；長導管作用：冷凝、回流除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得純溴苯。1023、溴苯化學藥品反應方程式注意點及雜質凈化C6H6+Br2(12制溴苯10312制溴苯32實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯104實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)5、銀鏡反應化學藥品儀器裝置反應方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意點銀氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件：試管潔凈；熱水浴；加熱時不可振蕩試管；堿性環(huán)境，氨水不能過量.（防止生成易爆物）銀鏡的處理：用硝酸溶解；1055、銀鏡反應化學藥品儀器裝置反應方程式AgNO3、氨水、銀鏡反應106銀鏡反應356、乙醛與新制Cu(OH)2化學藥品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化學方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意點：實驗成功的關鍵：堿性環(huán)境新制Cu(OH)2

直接加熱煮沸△1076、乙醛與新制Cu(OH)2化學藥品：NaOH溶液、CuSO7、乙酸乙酯化學藥品儀器裝置反應方程式注意點及雜質凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸導管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。1087、乙酸乙酯化學藥品儀器裝置反應方程式注意點及雜質凈化無水乙制備乙酸乙酯109制備乙酸乙酯38

在一個大試管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加熱約15min。待反應物接近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應物，稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結構的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶劑中。8、制備酚醛樹脂(線型)p108實驗5-1OH—CH2[]nOHH酚醛樹脂制取酚醛樹脂110在一個大試管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶1、沸水浴加熱（不需溫度計）2、導管的作用：導氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作催化劑4、實驗完畢用酒精洗滌試管制備酚醛樹脂的注意事項H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+1111、沸水浴加熱（不需溫度計）制備酚醛樹脂的注意事項H+OH—思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42科學探究9、溴乙烷消去反應產物的檢驗112思考與交流P42科學探究9、溴乙烷消去反應產物的檢驗4110、科學探究P60碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚11310、碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH分離、提純1、物理方法：根據不同物質的物理性質差異，采用過濾、洗氣、分液、萃取后分液、蒸餾等方法。2、化學方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。114分離、提純1、物理方法：根據不同物質的物理性質差異，2、化學常見有機物的分離、提純除去少量雜質（贏在課堂P112)115常見有機物的分離、提純除去少量雜質44常見有機物的檢驗與鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質

(醛）（3）產生沉淀：苯酚注意區(qū)分：

溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應

萃?。篊>4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、

R-X、酯116常見有機物的檢驗與鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物和還原性物質3、銀氨溶液：—CHO（可能是醛類或甲酸、

甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖）4、新制氫氧化銅懸濁液（1）H+不加熱（中和—形成藍色溶液）（2）—CHO加熱（氧化—產生磚紅色沉淀）5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色）2、酸性高錳酸鉀溶液117（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳結構性質條件六、有機物推斷合成的一般思路結構簡式反應類型化學方程式審題挖掘明暗條件找突破口綜合分析推導結論同分異構體118結構性質條件六、有機物推斷合成的一般思路結構簡式反應類型化學有機合成中官能團的引入

加成反應如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入鹵原子①烷烴與鹵素取代②苯或苯的同系物與鹵素取代③醇與氫鹵酸取代④烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成119有機合成中官能團的引入BrFe1、引入鹵原子48

加成反應如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反應如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

還原反應如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

發(fā)酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羥基

①鹵代烴的水解（NaOH水溶液）②酯的水解（H+或OH－）③醛的還原

④烯烴與水加成⑤酚鈉與酸的反應120催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△

加成反應如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反應如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入雙鍵①醇的消去（濃H2SO4，一定溫度）②鹵代烴的消去（NaOH醇溶液，△）③炔烴加成121催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△3、引入雙鍵5①醇的氧化（催化氧化）

②烯烴的氧化

③炔烴與水加成

[烯醇重排（C＝C－OH）]＊

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化劑△催化劑△OH催化劑△O4、引入醛基、羰基或羧基

122①醇的氧化（催化氧化）

②烯烴的氧化

③炔烴與水加成

5、引入羧基①醛的氧化（＋O2）②酯的水解（H+或OH－）③苯的同系物的氧化④羧酸鈉鹽與酸的反應1235、引入羧基52做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：

1）文字、框圖及問題信息

2）先看結構簡式，再看化學式

3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：

1）數字2)官能團3）衍變關系答題有三要：

1）找關鍵字詞2）要規(guī)范答題3）要找得分點小結124做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：找突破口有三法：答題

合成路線的選擇

原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作，條件適宜、易于分離，產率高，成本低。

有機合成的實質利用有機物的性質，進行必要的化學反應，通過引入或消除某些官能團，實現某些官能團的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質。125合成路線的選例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料合成CH3CO18OC2H5

126例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料55

R－CH＝CH2鹵代烴一元醇一元醛