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第一章認識有機化合物第二節(jié)有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點第一章認識有機化合物第二節(jié)有機化合物的結構特點人教版化學有機化合物的特點之一就是:僅由氧和氫構成的化合物只有兩種:H2O和H2O2僅由碳和氫構成的化合物超過了幾百萬種!——由碳元素所形成的化合物種類非常多!也就是有機化合物的種類非常多!為什么有機化合物的種類如此繁多呢?種類繁多——3000萬多種!有機化合物的特點之一就是:僅由氧和氫構成的化合物只有兩種:HH..HCHH......H-C-HHH電子式結構式正四面體結構示意圖甲烷分子表示式碳與氫形成四個共價鍵,以C原子為中心,四個氫位于四個頂點的正四面體結構。所以4個鍵的鍵長(109.3pm)相等,4個鍵的鍵角(109度28分)相等,4個H原子是等同的。H..HCHH......H-C-HHH電子式對比下列有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系?對比下列有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構碳原子的成鍵方式與分子的空間構型人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點碳原子的成鍵方式與分子的空間構型人教版化學高中選修五有機化合碳原子成鍵規(guī)律小結1、當一個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(sp3雜化)。2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上(sp2雜化)。3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時,形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上(sp雜化)。4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉。人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點碳原子成鍵規(guī)律小結1、當一個碳原子與其他4個原子連接時,這個1、每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能以共價鍵結合。2、碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點3、碳原子間不僅可以結合成鏈狀,還可以結合成環(huán)狀。5、同分異構現(xiàn)象的廣泛存在。4、碳原子間結合成的碳鏈可以是直鏈的,也可以是帶支鏈的有機物種類繁多的原因人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點1、每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能P9【思考與交流】每種化合物均有特定的化學式表示其組成,是否每一分子式表示一種化合物呢?物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構式相同點不同點沸點分子組成相同,鏈狀結構結構不同,出現(xiàn)帶有支鏈結構36.07℃27.9℃9.5℃結論:支鏈越多,沸點越低!人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點P9【思考與交流】每種化合物均有特定的化學式表示其組成,是否同系物a、定義:結構相似,分子組成相差若干個CH2原子團的有機物稱為同系物。特點是物理性質遞變,化學性質相似。b、判定依據(jù):①必符合同一通式;②必為同類物質;③組成元素相同,官能團的個數(shù)相同④結構相似;⑤分子式不同(彼此相差若干個CH2)。二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點同系物a、定義:結構相似,分子組成相差若干個CH2原子團的有1、定義:化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現(xiàn)象,叫做同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱同分異構體。二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象注意事項②“同分”指分子式相同,即組成元素、原子數(shù)目一樣;“異構”指結構不同,區(qū)別于同一種物質。若分子式相同,結構也相同,就是同一種物質;①同分異構體的研究對象是化合物
③同分異構體既存在于有機物,也存在于無機物中。如:NH4CNO與CO(NH2)2人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點1、定義:化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現(xiàn)象,叫做2、特點:⑴三個相同:分子組成相同、分子式相同、相對分子質量相同;⑵兩個不同:結構不同、物理性質不同。若為同一類物質,則化學性質相似;若為不同類物質,則不相似。也不相同。判斷正誤相對分子質量相同的不同化合物一定互為同分異構體.×CH3COOH與CH3CH2CH2OH2、特點:判斷正誤相對分子質量相同的不同化合物一定互為同分異C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、CH3CH2OCH3E、CH3CH2CH2OH練習:下列化合物中,互為同分異構體的是___________C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHC碳鏈異構:由于碳鏈骨架不同位置異構:官能團位置不同官能團異構:具有不同官能團3、同分異構類型碳鏈異構:由于碳鏈骨架不同3、同分異構類型【判斷】下列異構屬于何種異構?1CH3COOH和HCOOCH32CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3
3CH3-CH-CH3和
CH3-CH2-CH2-CH3
∣
CH34CH3–CH=CH–CH2–CH3
和CH3–CH2–CH2-CH=CH2
官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構【判斷】下列異構屬于何種異構?官能團異構官能團異構碳鏈異構位4.同分異構體的書寫a.碳鏈異構:由于碳鏈骨架不同寫出分子式為C5H12、C6H14、C7H16的烷烴的同分異構體注意:烷烴只存在碳鏈異構4.同分異構體的書寫a.碳鏈異構:由于碳鏈骨架不同寫出分子以C6H14為例:以C6H14為例:烷烴的同分異構體的書寫①主鏈由“長”到“短”一邊走,不到端,支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時)(n+2)/2(n為偶數(shù)時)(n≥4)②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對”到“鄰”再到“間”人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點烷烴的同分異構體的書寫①主鏈由“長”到“短”一邊走,不到端,碳原子數(shù)越多,同分異構越多。(以烷烴為例)碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點碳原子數(shù)越多,同分異構越多。(以烷烴為例)碳原子數(shù)12345b.位置異構:官能團位置不同規(guī)律:
先碳鏈異構,后位置異構烯烴的同分異構體的書寫以C4H8為例:人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點b.位置異構:官能團位置不同規(guī)律:先碳鏈異構,后位置異烴類的互變異構通式互變物質的種類CnH2n 烯、環(huán)烷烴
CnH2n-2炔、二烯、環(huán)烯c.官能團異構:具有不同官能團人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點烴類的互變異構通式互變物質的種類CnH2n-烴的含氧衍生物的互變異構通式互變物質的種類CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基化合物CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點烴的含氧衍生物的互變異構通式互以C4H10O為例:人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點以C4H10O為例:人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點異構類型示例書寫異構體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構位置異構官能團異構C5H12C4H8C2H6O正戊烷,異戊烷,新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇,二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構官能團種類不同而產(chǎn)生的異構環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構中的各種同分異構體是同類物質位置異構中的各種同分異構體是同類物質官能團異構中的各種同分異構體是不同類物質人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點異構類型示例書寫異構體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構位置異構官能團異構5、同分異構體的判斷與書寫b.替代法烴中有n個氫原子,則其x元取代物與n-x元取代物的同分異構體數(shù)目相同,如C3H8的二氯代物有4種,則其六氯代物也有4種。一元取代物的判斷方法a.等效氫法:等效氫原子只能取代一次。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;(2)同一分子處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的;如CH3CH2CH2CH3有2種等效氫,其一氯代物有2種;人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點5、同分異構體的判斷與書寫b.替代法一元取代物的判斷方法a.C5H10O對應的醛C4H8O對應的醛C5H10O2對應的羧酸4種2種4種c.基元法丙基2種丁基4種戊基8種人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點C5H10O對應的醛4種c.基元法人教版化學高中選修五有機化d.二元取代物的判斷方法:定一移二法1234一個C上的二氯代物有3種定1號碳有一個氯有3種定2號碳有一個氯有2種定3號碳有一個氯有1種定4號碳有一個氯有1種C—C—C—CC——注意定一移二時,不能出現(xiàn)重復現(xiàn)象。人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點d.二元取代物的判斷方法:定一移二法123一氯代物有
種;二氯代物有
種一氯代物有
種;二氯代物有
種210315關于含有苯環(huán)的結構,主要考慮對稱軸和等效氫。一氯代物有種;二氯代物有三.有機物組成與結構的表示方法:(1)化學式:C2H6(2)最簡式(實驗式):CH3(3)電子式:H︰C︰C︰H‥
‥
‥
‥
HHHH(4)結構式:H—C—C—HHHHH三.有機物組成與結構的表示方法:(1)化學式:C2H6(2)(6)鍵線式:把有機物分子中的碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,稱為鍵線式。Cl(5)結構簡式:CH3CH3(6)鍵線式:把有機物分子中的碳、氫元素符號省略,只表示分子注意
書寫規(guī)則:⑴結構式中表示單鍵的“-”可以省略,例如乙烷的結構簡式為:CH3CH3。⑵“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的結構簡式不能寫為:CH2CH2,但是醛基、羧基則可簡寫為-CHO和-COOH。⑶準確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結構簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3注意
書寫規(guī)則:⑴結構式中表示單鍵的“-”可以省略,例如乙不飽和度(Ω)有機物分子不飽和程度的量化標志。
以飽和有機物為準,每缺少2個H原子即為一個不飽和度,所以不飽和度即為缺氫指數(shù)。1個C=C、C=O、一個單鍵的環(huán),Ω=1;1個C≡C,Ω=2;1個苯環(huán),Ω=4。如果已知有機物結構式或結構簡式,根據(jù):不飽和度(Ω)以飽和有機物為準,每缺少2個H原子即Ω=——————2n+2-m2
如果已知有機物的化學式CnHmOx(m<2n+2)時,則該分子具有不飽和度。分子的不飽和度(Ω)與分子結構的關系:
1、若Ω=0,分子是飽和鏈狀結構(烷烴和烷基的Ω=0)
2、若Ω=1,分子中有一個雙鍵或一個環(huán);3、若Ω=2,說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵;或一個雙鍵和一個環(huán);或兩個環(huán);余此類推;
4、若Ω≥4,說明分子中很可能有苯環(huán)。5、若為含氧有機物,計算時可不考慮氧原子,如:CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均為1。
6、有機物中的鹵原子視作氫原子計算Ω。如:C2H3Cl的Ω為1,其它基如-NO2、-NH2、-SO3H等都視為氫原子。Ω=——————2n+2-m2如果已知有機物的化學式CnCOOH結構簡式:CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOHCH3CH3CH3鍵線式分子式:C10H20O2COOH結構簡式:CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOOHOO分子式?C14H20O3練習3:OHOO分子式?C14H20O3練習3:常見的類別異構現(xiàn)象:組成通式可能的類別典型實例CnH2n
烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與△CnH2n-2
炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CH2=CHCH=CH2與CH≡CCH2CH3
CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2
羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO-CH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸
CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)常見的類別異構現(xiàn)象:組成通式可能的類別典型實例CnH21.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構,而不是正方形的平面結構,理由是()
A、CH3Cl只有一種結構
B、CH2Cl2只有一種結構
C、CHCl3只有一種結構
D、CH4中四個價鍵的鍵長和鍵角都相等CHHHHB1.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構,而不是正方形的平2.下列關于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結構敘述正確的是()A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.6個碳原子不可能都在一條直線上C.6個碳原子一定都在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上BC2.下列關于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結構敘練習4:下列物質是否為同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3-CH2-CH-CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點練習4:下列物質是否為同系物①CH3CHO和CH3CO5.某烯烴與H2發(fā)生加成反應,生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3,寫出該烯烴可能的結構簡式。5.某烯烴與H2發(fā)生加成反應,生成CH3CH(CH3)CH6.有碳、氫、氧三種元素組成的有機物,每個分子由12個原子組成,各原子核內(nèi)的質子數(shù)之和為34,完全燃燒2mol該有機物生成二氧化碳和水時,需要氧氣9mol,則該有機物的分子式為
,寫出其可能的各種結構簡式:C3H8O6.有碳、氫、氧三種元素組成的有機物,每個分子由12個原子7.某有機物的分子式為C5H11Cl,結構分析表明,該分子中有2個-CH3,有2個-CH2-,有1個CH和一個-Cl,它的可能結構有4種,請寫出這四種可能的結構簡式鹵代烴的同分異構體的寫法與醇的類似。7.某有機物的分子式為C5H11Cl,結構分析表明,該分子
8.下列化合物形成的一氯代物有三種的是()。A.(CH3)2CHCH(CH3)2
B.C(CH3)4C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
D.CH3CH2C(CH3)3解析:對于選項A,從結構簡式上可以看出,四個甲基上的碳原子是等位的,兩個次甲基上的碳原子是等位的,所以,該有機物的一氯代物有兩種,以此方法可以推知,一氯代物有三種的只有D。D8.下列化合物形成的一氯代物有三種的是D第一章認識有機化合物第二節(jié)有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點第一章認識有機化合物第二節(jié)有機化合物的結構特點人教版化學有機化合物的特點之一就是:僅由氧和氫構成的化合物只有兩種:H2O和H2O2僅由碳和氫構成的化合物超過了幾百萬種!——由碳元素所形成的化合物種類非常多!也就是有機化合物的種類非常多!為什么有機化合物的種類如此繁多呢?種類繁多——3000萬多種!有機化合物的特點之一就是:僅由氧和氫構成的化合物只有兩種:HH..HCHH......H-C-HHH電子式結構式正四面體結構示意圖甲烷分子表示式碳與氫形成四個共價鍵,以C原子為中心,四個氫位于四個頂點的正四面體結構。所以4個鍵的鍵長(109.3pm)相等,4個鍵的鍵角(109度28分)相等,4個H原子是等同的。H..HCHH......H-C-HHH電子式對比下列有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系?對比下列有機物的球棍模型,思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構碳原子的成鍵方式與分子的空間構型人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點碳原子的成鍵方式與分子的空間構型人教版化學高中選修五有機化合碳原子成鍵規(guī)律小結1、當一個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(sp3雜化)。2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上(sp2雜化)。3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時,形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上(sp雜化)。4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉。人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點碳原子成鍵規(guī)律小結1、當一個碳原子與其他4個原子連接時,這個1、每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能以共價鍵結合。2、碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點3、碳原子間不僅可以結合成鏈狀,還可以結合成環(huán)狀。5、同分異構現(xiàn)象的廣泛存在。4、碳原子間結合成的碳鏈可以是直鏈的,也可以是帶支鏈的有機物種類繁多的原因人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點1、每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間也能P9【思考與交流】每種化合物均有特定的化學式表示其組成,是否每一分子式表示一種化合物呢?物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構式相同點不同點沸點分子組成相同,鏈狀結構結構不同,出現(xiàn)帶有支鏈結構36.07℃27.9℃9.5℃結論:支鏈越多,沸點越低!人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點P9【思考與交流】每種化合物均有特定的化學式表示其組成,是否同系物a、定義:結構相似,分子組成相差若干個CH2原子團的有機物稱為同系物。特點是物理性質遞變,化學性質相似。b、判定依據(jù):①必符合同一通式;②必為同類物質;③組成元素相同,官能團的個數(shù)相同④結構相似;⑤分子式不同(彼此相差若干個CH2)。二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點同系物a、定義:結構相似,分子組成相差若干個CH2原子團的有1、定義:化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現(xiàn)象,叫做同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱同分異構體。二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象注意事項②“同分”指分子式相同,即組成元素、原子數(shù)目一樣;“異構”指結構不同,區(qū)別于同一種物質。若分子式相同,結構也相同,就是同一種物質;①同分異構體的研究對象是化合物
③同分異構體既存在于有機物,也存在于無機物中。如:NH4CNO與CO(NH2)2人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點1、定義:化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現(xiàn)象,叫做2、特點:⑴三個相同:分子組成相同、分子式相同、相對分子質量相同;⑵兩個不同:結構不同、物理性質不同。若為同一類物質,則化學性質相似;若為不同類物質,則不相似。也不相同。判斷正誤相對分子質量相同的不同化合物一定互為同分異構體.×CH3COOH與CH3CH2CH2OH2、特點:判斷正誤相對分子質量相同的不同化合物一定互為同分異C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、CH3CH2OCH3E、CH3CH2CH2OH練習:下列化合物中,互為同分異構體的是___________C、CH2=CHCH2CH3D、CH3CH=CHC碳鏈異構:由于碳鏈骨架不同位置異構:官能團位置不同官能團異構:具有不同官能團3、同分異構類型碳鏈異構:由于碳鏈骨架不同3、同分異構類型【判斷】下列異構屬于何種異構?1CH3COOH和HCOOCH32CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3
3CH3-CH-CH3和
CH3-CH2-CH2-CH3
∣
CH34CH3–CH=CH–CH2–CH3
和CH3–CH2–CH2-CH=CH2
官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構【判斷】下列異構屬于何種異構?官能團異構官能團異構碳鏈異構位4.同分異構體的書寫a.碳鏈異構:由于碳鏈骨架不同寫出分子式為C5H12、C6H14、C7H16的烷烴的同分異構體注意:烷烴只存在碳鏈異構4.同分異構體的書寫a.碳鏈異構:由于碳鏈骨架不同寫出分子以C6H14為例:以C6H14為例:烷烴的同分異構體的書寫①主鏈由“長”到“短”一邊走,不到端,支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時)(n+2)/2(n為偶數(shù)時)(n≥4)②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對”到“鄰”再到“間”人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點烷烴的同分異構體的書寫①主鏈由“長”到“短”一邊走,不到端,碳原子數(shù)越多,同分異構越多。(以烷烴為例)碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點碳原子數(shù)越多,同分異構越多。(以烷烴為例)碳原子數(shù)12345b.位置異構:官能團位置不同規(guī)律:
先碳鏈異構,后位置異構烯烴的同分異構體的書寫以C4H8為例:人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點b.位置異構:官能團位置不同規(guī)律:先碳鏈異構,后位置異烴類的互變異構通式互變物質的種類CnH2n 烯、環(huán)烷烴
CnH2n-2炔、二烯、環(huán)烯c.官能團異構:具有不同官能團人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點烴類的互變異構通式互變物質的種類CnH2n-烴的含氧衍生物的互變異構通式互變物質的種類CnH2n+2O醇、醚CnH2nO 醛、酮CnH2nO2 羧酸、酯CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基化合物CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點烴的含氧衍生物的互變異構通式互以C4H10O為例:人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點以C4H10O為例:人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點異構類型示例書寫異構體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構位置異構官能團異構C5H12C4H8C2H6O正戊烷,異戊烷,新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇,二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構官能團種類不同而產(chǎn)生的異構環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構中的各種同分異構體是同類物質位置異構中的各種同分異構體是同類物質官能團異構中的各種同分異構體是不同類物質人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點異構類型示例書寫異構體種類產(chǎn)生原因碳鏈異構位置異構官能團異構5、同分異構體的判斷與書寫b.替代法烴中有n個氫原子,則其x元取代物與n-x元取代物的同分異構體數(shù)目相同,如C3H8的二氯代物有4種,則其六氯代物也有4種。一元取代物的判斷方法a.等效氫法:等效氫原子只能取代一次。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;(2)同一分子處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的;如CH3CH2CH2CH3有2種等效氫,其一氯代物有2種;人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點5、同分異構體的判斷與書寫b.替代法一元取代物的判斷方法a.C5H10O對應的醛C4H8O對應的醛C5H10O2對應的羧酸4種2種4種c.基元法丙基2種丁基4種戊基8種人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點C5H10O對應的醛4種c.基元法人教版化學高中選修五有機化d.二元取代物的判斷方法:定一移二法1234一個C上的二氯代物有3種定1號碳有一個氯有3種定2號碳有一個氯有2種定3號碳有一個氯有1種定4號碳有一個氯有1種C—C—C—CC——注意定一移二時,不能出現(xiàn)重復現(xiàn)象。人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點人教版化學高中選修五有機化合物的結構特點d.二元取代物的判斷方法:定一移二法123一氯代物有
種;二氯代物有
種一氯代物有
種;二氯代物有
種210315關于含有苯環(huán)的結構,主要考慮對稱軸和等效氫。一氯代物有種;二氯代物有三.有機物組成與結構的表示方法:(1)化學式:C2H6(2)最簡式(實驗式):CH3(3)電子式:H︰C︰C︰H‥
‥
‥
‥
HHHH(4)結構式:H—C—C—HHHHH三.有機物組成與結構的表示方法:(1)化學式:C2H6(2)(6)鍵線式:把有機物分子中的碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,稱為鍵線式。Cl(5)結構簡式:CH3CH3(6)鍵線式:把有機物分子中的碳、氫元素符號省略,只表示分子注意
書寫規(guī)則:⑴結構式中表示單鍵的“-”可以省略,例如乙烷的結構簡式為:CH3CH3。⑵“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的結構簡式不能寫為:CH2CH2,但是醛基、羧基則可簡寫為-CHO和-COOH。⑶準確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結構簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3注意
書寫規(guī)則:⑴結構式中表示單鍵的“-”可以省略,例如乙不飽和度(Ω)有機物分子不飽和程度的量化標志。
以飽和有機物為準,每缺少2個H原子即為一個不飽和度,所以不飽和度即為缺氫指數(shù)。1個C=C、C=O、一個單鍵的環(huán),Ω=1;1個C≡C,Ω=2;1個苯環(huán),Ω=4。如果已知有機物結構式或結構簡式,根據(jù):不飽和度(Ω)以飽和有機物為準,每缺少2個H原子即Ω=——————2n+2-m2
如果已知有機物的化學式CnHmOx(m<2n+2)時,則該分子具有不飽和度。分子的不飽和度(Ω)與分子結構的關系:
1、若Ω=0,分子是飽和鏈狀結構(烷烴和烷基的Ω=0)
2、若Ω=1,分子中有一個雙鍵或一個環(huán);3、若Ω=2,說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵;或一個雙鍵和一個環(huán);或兩個環(huán);余此類推;
4、若Ω≥4,說明分子中很可能有苯環(huán)。5、若為含氧有機物,計算時可不考慮氧原子,如:CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω均為1。
6、有機物中的鹵原子視作氫原子計算Ω。如:C2H3Cl的Ω為1,其它基如-NO2、-NH2、-SO3H等都視為氫原子。Ω=——————2n+2-m2如果已知有機物的化學式CnCOOH結構簡式:CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOHCH3CH3CH3鍵線式分子式:C10H20O2COOH結構簡式:CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOOHOO分子式?C14H20O3練習3:OHOO分子式?C14H20O3練習3:常見的類別異構現(xiàn)象:組成通式可能的類別典型實例CnH2n
烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與△CnH2n-2
炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CH2=CHCH=CH2與CH≡CCH2CH3
CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CH3CH2CHO、CH3C
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