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第三節(jié)鹵代烴(共1課時)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)1.了解鹵代烴的概念和鹵代烴在日常生活中的廣泛用途。2.了解某些鹵代烴對環(huán)境帶來的破壞作用,了解研制、推廣替代品的重要意義。3.了解溴乙烷等常見鹵代烴的熔點(diǎn)、密度、溶解性等物理性質(zhì)。4.通過實(shí)驗(yàn)掌握溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等重要的化學(xué)性質(zhì),了解鹵代烴中鹵素離子的檢驗(yàn)方法。1.了解鹵代烴的概念和鹵代烴在日常生活中的廣泛用途。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)一、鹵代烴1.鹵代烴的概念烴分子中的________被________取代后所生成的化合物,叫做鹵代烴。2.鹵代烴的分類根據(jù)所含鹵素種類的不同,鹵代烴可分為________(CF2CF2)、________(CH3Cl)、________(CH3CH2Br)、________(CH3CH2I)。3.鹵代烴的物理性質(zhì)常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為________或________,鹵代烴________于水,可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的________。一、鹵代烴二、溴乙烷1.溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式:____________________。結(jié)構(gòu)式:__________________________。結(jié)構(gòu)簡式:________________或____________。2.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是________,沸點(diǎn)為38.4°C,密度比水________,________于水,________于乙醇等多種有機(jī)溶劑。二、溴乙烷3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷的取代反應(yīng)溴乙烷可以與______發(fā)生取代反應(yīng),______取代________生成________和溴化鈉,化學(xué)方程式為:______。(2)溴乙烷的消去反應(yīng)。溴乙烷與________共熱,從溴乙烷中脫去________,生成________,化學(xué)方程式為:_。(3)消去反應(yīng)的概念。________在一定條件下,從________中脫去________(如________)而生成含________化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)一、1.氫原子鹵原子2.氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴3.液體固體不溶有機(jī)溶劑二、一、2.無色液大不溶易溶3.(1)NaOH水溶液羥基溴原子2.無色液大不溶易溶高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)1.如何簡單地判斷溴乙烷是發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)?提示:無醇生成醇,有醇不生成醇。如果反應(yīng)沒有加醇就發(fā)生水解反應(yīng)生成醇;加醇就發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2.如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素?提示:鹵代烴不溶于水,也不能電離出X-,分子中鹵族元素的檢驗(yàn)步驟如下:(1)將鹵代烴與過量NaOH溶液混合,充分振蕩。(2)然后,向混合液中加入過量的稀HNO3以中和過量的NaOH。1.如何簡單地判斷溴乙烷是發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)?(3)最后,向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成,則證明鹵代烴中含氯原子;若有淺黃色沉淀生成,則證明鹵代烴中含溴原子;若有黃色沉淀生成,則證明鹵代烴中含碘原子。注意:在加入AgNO3溶液之前,一定先加過量稀HNO3中和過量的NaOH,以免對X-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾。(3)最后,向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成,高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)(1)烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后新生成的化合物叫鹵代烴。(2)鹵代烴有多種分類方法。根據(jù)分子里所含鹵素的不同,鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等;根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為一鹵代烴和多鹵代烴;根據(jù)鹵代烴分子中的烴基可分為飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴或脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴,等等。一鹵代烴的通式為R—X。(1)烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后新生成的化合物叫鹵代烴(3)鹵代烴的物理性質(zhì)。①常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體。②所有鹵代烴都不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑。③鹵代烴的同系物的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高,且均高于相應(yīng)烷烴。④鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。(3)鹵代烴的物理性質(zhì)。⑤同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而增大。如:相對原子質(zhì)量RF<RCl<RBr<RI。⑥鹵代烴的同系物的密度隨碳原子數(shù)的增加而降低,且密度均比相應(yīng)的烷烴密度大;鹵代烴的同分異構(gòu)體的密度隨分子中支鏈的增加而降低。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【例1】下列說法中,正確的是(
)A.所有的鹵代烴都不溶于水B.所有的鹵代烴均為液體或固體C.所有的鹵代烴都符合CnH2n+1X通式D.所有的鹵代烴的密度都比水的密度小高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【解析】所有的鹵代烴都不溶于水,而能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑;一氯代烷的密度均小于水的密度,而溴乙烷的密度就比水大,多鹵代烴的密度也不一定小于1,如CCl4的密度就比水的大。少數(shù)鹵代烴為氣體,如CH3Cl、CH3F等為氣體,只有飽和一元鹵代烴才符合CnH2n+`1X通式?!敬鸢浮?/p>
A高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)下列有機(jī)物中,不屬于鹵代烴的是(
)【解析】根據(jù)鹵代烴的定義,A選項符合題意。【答案】
A下列有機(jī)物中,不屬于鹵代烴的是()高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【答案】
B【答案】B高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)(1)分子結(jié)構(gòu)。(2)物理性質(zhì)。純凈的溴乙烷是無色液體,沸點(diǎn)38.4°C,密度比水大,難溶于水,溶于多種有機(jī)溶劑。(1)分子結(jié)構(gòu)。注意:鹵代烴的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng)。NaOH的作用是中和掉反應(yīng)中生成的HBr,從而加快反應(yīng)速率,并提高鹵代烴的利用率。注意:鹵代烴的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng)。NaOH的作用是中和②消去反應(yīng):注意:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合而成的鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。②消去反應(yīng):高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【例2】有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是(
)A.溴乙烷不溶于水,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黃色沉淀生成D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【解析】溴乙浣與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,溴乙浣與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))生成乙醇,兩者反應(yīng)的條件不同,其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不相同,不能混淆;溴乙浣不溶于水,也不能在水中離解出Br-,因而不能與AgNO3溶液反應(yīng);由于乙烷與液溴發(fā)生取代反應(yīng)時,其取代是逐步的,反應(yīng)生成的各種溴代物中溴乙烷的量很少,且無法分離,因此實(shí)驗(yàn)室里并不采用乙烷的溴代反應(yīng)來制取溴乙烷,而通常是用乙烯與溴化氫加成來制取溴乙烷?!敬鸢浮?/p>
A【解析】溴乙浣與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是(
)下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是()高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)A.⑤⑥⑦⑧B.②④C.①③ D.①②③④⑤⑥⑦⑧【解析】①反應(yīng)只是一個取代反應(yīng)(鹵代烴的水解反應(yīng)),沒有雙鍵或三鍵生成,不符合消去反應(yīng)的概念;③是兩個乙醇分子之間的取代反應(yīng),并不是乙醇分子內(nèi)脫水,也沒有不飽和化學(xué)鍵生成,故也不合題意?!敬鸢浮?/p>
BA.⑤⑥⑦⑧B.②④化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,而Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是(
)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【答案】
BC【點(diǎn)撥】鹵代烴并不都能發(fā)生消去反應(yīng),但可全部發(fā)生水解反應(yīng),如D中該種有機(jī)物就不能發(fā)生消去反應(yīng)。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)(2)實(shí)驗(yàn)步驟。①取少量鹵代烴。②加入NaOH水溶液。③加熱。④冷卻。⑤加入稀HNO3酸化。⑥加入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色。(2)實(shí)驗(yàn)步驟。(3)實(shí)驗(yàn)說明。①加熱是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率,因不同的鹵代烴水解難易程度不同。②加入稀HNO3酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀,影響對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量;二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③量的關(guān)系:R—X~NaX~AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀,常利用此量的關(guān)系來進(jìn)行定量測定鹵代烴。(3)實(shí)驗(yàn)說明。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【例3】要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,正確的實(shí)驗(yàn)方法是(
)A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成【例3】要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,正確的實(shí)驗(yàn)方法是()【解析】要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)殇咫x子,再滴入AgNO3溶液檢驗(yàn)。但要注意必須先用硝酸中和堿性條件下水解反應(yīng)后的溶液,調(diào)節(jié)溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。鹵素原子的檢驗(yàn)一般使用的試劑是AgNO3溶液,但必須首先想辦法把鹵素原子變成自由移動的鹵素離子?!敬鸢浮?/p>
C【解析】要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,必須先將溴乙烷中的溴原子通為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是(
)①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液顯酸性A.②①③⑤ B.②④⑤③C.②③⑤① D.②①⑤③為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是()【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在,因此,不能與AgNO3溶液直接反應(yīng),必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知,應(yīng)通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子,但反應(yīng)后溶液顯堿性,不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn),否則Ag+與OH-反應(yīng)得到AgOH白色沉淀,影響溴的檢驗(yàn),故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝裕偌覣gNO3溶液檢驗(yàn)。【答案】
C【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在,因此,不能與A某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3,該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和NaX,為了測定RX的相對分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中;②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng);③反應(yīng)完畢后,冷卻溶液,加稀HNO3酸化,滴加過量AgNO3溶液,得淺黃色沉淀;④過濾,洗滌,干燥后稱重,得到cg固體,回答下列問題:某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/(1)裝置中長玻璃管的作用是________________。(2)步驟④中,洗滌的目的主要是為了除去沉淀上吸附的____________________。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是________,判斷的依據(jù)是____________________。(4)該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是________________(列出算式)。(5)如果在步驟③中加稀HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測得的c值________(填字母)。A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定(1)裝置中長玻璃管的作用是________________【解析】
(1)長玻璃管在實(shí)驗(yàn)中一般起著導(dǎo)氣、冷凝的作用,在這里也是如此。(2)分析在操作過程中有哪些離子存在,就可知答案。(3)由題中提到的淺黃色沉淀可知為溴元素。(5)在步驟③中,若加稀HNO3的量不足,則NaOH會與AgNO3反應(yīng)生成AgOH沉淀,AgOH再轉(zhuǎn)化為Ag2O沉淀,這樣生成的AgX沉淀中因混有Ag2O而使其質(zhì)量偏大,從而使c值偏大。【解析】(1)長玻璃管在實(shí)驗(yàn)中一般起著導(dǎo)氣、冷凝的作用,在高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)1.如何理解鹵代烴的消去反應(yīng)?剖析:(1)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件:一是分子中碳原子數(shù)≥2,二是與—X相連的碳原子的鄰碳上必須有氫原子。(2)一個碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3Br、CH2Cl2。1.如何理解鹵代烴的消去反應(yīng)?高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)2.鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)有哪些異同?剖析:2.鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)有哪些異同?高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【例4】下列鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱得到的烯烴分別有幾種?【例4】下列鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱得到的烯烴分別有高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【答案】
(1)1種(2)3種高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解,這是一個典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH-等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如:CH3CH2CH2—Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2—OH+Br-(或NaBr)。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)。(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)。鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解,這是一個典型的取代反應(yīng)。其【解析】
(1)根據(jù)題意可以看出RX即CH3CH2Br,而Y-即HS-。因此,化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBr。對于(2),從題意可以看出RX為CH3I,而Y-為CH3COO-?;瘜W(xué)方程式為:CH3I+CH3COONa→CH3OOCCH3+NaI。同理,在(3)中RX顯然是CH3I,但題里并未直接給出和Y-有關(guān)的分子,而給出了反應(yīng)的結(jié)果CH3—O—CH2CH3。從產(chǎn)物CH3—O—CH2CH3可以分析出Y-應(yīng)該是CH3CH2O-,它可來自無水乙醇和金屬鈉反應(yīng)生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,CH3I+CH3CH2ONa→CH3OCH2CH3+NaI。【解析】(1)根據(jù)題意可以看出RX即CH3CH2Br,而Y【點(diǎn)撥】本題考查鹵代烴取代反應(yīng)的知識,重點(diǎn)培養(yǎng)學(xué)生分析問題的能力以及對比、類推能力和靈活運(yùn)用知識的能力。從已給出的示例結(jié)合鹵代烴的取代反應(yīng)等所學(xué)知識,可以總結(jié)出一個通式:R-X+Y-→RY+X-。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)第三節(jié)鹵代烴(共1課時)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)1.了解鹵代烴的概念和鹵代烴在日常生活中的廣泛用途。2.了解某些鹵代烴對環(huán)境帶來的破壞作用,了解研制、推廣替代品的重要意義。3.了解溴乙烷等常見鹵代烴的熔點(diǎn)、密度、溶解性等物理性質(zhì)。4.通過實(shí)驗(yàn)掌握溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等重要的化學(xué)性質(zhì),了解鹵代烴中鹵素離子的檢驗(yàn)方法。1.了解鹵代烴的概念和鹵代烴在日常生活中的廣泛用途。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)一、鹵代烴1.鹵代烴的概念烴分子中的________被________取代后所生成的化合物,叫做鹵代烴。2.鹵代烴的分類根據(jù)所含鹵素種類的不同,鹵代烴可分為________(CF2CF2)、________(CH3Cl)、________(CH3CH2Br)、________(CH3CH2I)。3.鹵代烴的物理性質(zhì)常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為________或________,鹵代烴________于水,可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是很好的________。一、鹵代烴二、溴乙烷1.溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式:____________________。結(jié)構(gòu)式:__________________________。結(jié)構(gòu)簡式:________________或____________。2.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是________,沸點(diǎn)為38.4°C,密度比水________,________于水,________于乙醇等多種有機(jī)溶劑。二、溴乙烷3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)溴乙烷的取代反應(yīng)溴乙烷可以與______發(fā)生取代反應(yīng),______取代________生成________和溴化鈉,化學(xué)方程式為:______。(2)溴乙烷的消去反應(yīng)。溴乙烷與________共熱,從溴乙烷中脫去________,生成________,化學(xué)方程式為:_。(3)消去反應(yīng)的概念。________在一定條件下,從________中脫去________(如________)而生成含________化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)一、1.氫原子鹵原子2.氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴3.液體固體不溶有機(jī)溶劑二、一、2.無色液大不溶易溶3.(1)NaOH水溶液羥基溴原子2.無色液大不溶易溶高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)1.如何簡單地判斷溴乙烷是發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)?提示:無醇生成醇,有醇不生成醇。如果反應(yīng)沒有加醇就發(fā)生水解反應(yīng)生成醇;加醇就發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2.如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素?提示:鹵代烴不溶于水,也不能電離出X-,分子中鹵族元素的檢驗(yàn)步驟如下:(1)將鹵代烴與過量NaOH溶液混合,充分振蕩。(2)然后,向混合液中加入過量的稀HNO3以中和過量的NaOH。1.如何簡單地判斷溴乙烷是發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)?(3)最后,向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成,則證明鹵代烴中含氯原子;若有淺黃色沉淀生成,則證明鹵代烴中含溴原子;若有黃色沉淀生成,則證明鹵代烴中含碘原子。注意:在加入AgNO3溶液之前,一定先加過量稀HNO3中和過量的NaOH,以免對X-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾。(3)最后,向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成,高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)(1)烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后新生成的化合物叫鹵代烴。(2)鹵代烴有多種分類方法。根據(jù)分子里所含鹵素的不同,鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等;根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為一鹵代烴和多鹵代烴;根據(jù)鹵代烴分子中的烴基可分為飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴或脂肪鹵代烴和芳香鹵代烴,等等。一鹵代烴的通式為R—X。(1)烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后新生成的化合物叫鹵代烴(3)鹵代烴的物理性質(zhì)。①常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體。②所有鹵代烴都不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑。③鹵代烴的同系物的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高,且均高于相應(yīng)烷烴。④鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。(3)鹵代烴的物理性質(zhì)。⑤同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而增大。如:相對原子質(zhì)量RF<RCl<RBr<RI。⑥鹵代烴的同系物的密度隨碳原子數(shù)的增加而降低,且密度均比相應(yīng)的烷烴密度大;鹵代烴的同分異構(gòu)體的密度隨分子中支鏈的增加而降低。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【例1】下列說法中,正確的是(
)A.所有的鹵代烴都不溶于水B.所有的鹵代烴均為液體或固體C.所有的鹵代烴都符合CnH2n+1X通式D.所有的鹵代烴的密度都比水的密度小高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【解析】所有的鹵代烴都不溶于水,而能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑;一氯代烷的密度均小于水的密度,而溴乙烷的密度就比水大,多鹵代烴的密度也不一定小于1,如CCl4的密度就比水的大。少數(shù)鹵代烴為氣體,如CH3Cl、CH3F等為氣體,只有飽和一元鹵代烴才符合CnH2n+`1X通式?!敬鸢浮?/p>
A高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)下列有機(jī)物中,不屬于鹵代烴的是(
)【解析】根據(jù)鹵代烴的定義,A選項符合題意。【答案】
A下列有機(jī)物中,不屬于鹵代烴的是()高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【答案】
B【答案】B高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)(1)分子結(jié)構(gòu)。(2)物理性質(zhì)。純凈的溴乙烷是無色液體,沸點(diǎn)38.4°C,密度比水大,難溶于水,溶于多種有機(jī)溶劑。(1)分子結(jié)構(gòu)。注意:鹵代烴的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng)。NaOH的作用是中和掉反應(yīng)中生成的HBr,從而加快反應(yīng)速率,并提高鹵代烴的利用率。注意:鹵代烴的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng)。NaOH的作用是中和②消去反應(yīng):注意:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合而成的鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。②消去反應(yīng):高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【例2】有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是(
)A.溴乙烷不溶于水,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黃色沉淀生成D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【解析】溴乙浣與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,溴乙浣與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))生成乙醇,兩者反應(yīng)的條件不同,其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不相同,不能混淆;溴乙浣不溶于水,也不能在水中離解出Br-,因而不能與AgNO3溶液反應(yīng);由于乙烷與液溴發(fā)生取代反應(yīng)時,其取代是逐步的,反應(yīng)生成的各種溴代物中溴乙烷的量很少,且無法分離,因此實(shí)驗(yàn)室里并不采用乙烷的溴代反應(yīng)來制取溴乙烷,而通常是用乙烯與溴化氫加成來制取溴乙烷?!敬鸢浮?/p>
A【解析】溴乙浣與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是(
)下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是()高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)A.⑤⑥⑦⑧B.②④C.①③ D.①②③④⑤⑥⑦⑧【解析】①反應(yīng)只是一個取代反應(yīng)(鹵代烴的水解反應(yīng)),沒有雙鍵或三鍵生成,不符合消去反應(yīng)的概念;③是兩個乙醇分子之間的取代反應(yīng),并不是乙醇分子內(nèi)脫水,也沒有不飽和化學(xué)鍵生成,故也不合題意。【答案】
BA.⑤⑥⑦⑧B.②④化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,而Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是(
)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【答案】
BC【點(diǎn)撥】鹵代烴并不都能發(fā)生消去反應(yīng),但可全部發(fā)生水解反應(yīng),如D中該種有機(jī)物就不能發(fā)生消去反應(yīng)。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)(2)實(shí)驗(yàn)步驟。①取少量鹵代烴。②加入NaOH水溶液。③加熱。④冷卻。⑤加入稀HNO3酸化。⑥加入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色。(2)實(shí)驗(yàn)步驟。(3)實(shí)驗(yàn)說明。①加熱是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率,因不同的鹵代烴水解難易程度不同。②加入稀HNO3酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀,影響對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量;二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③量的關(guān)系:R—X~NaX~AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀,常利用此量的關(guān)系來進(jìn)行定量測定鹵代烴。(3)實(shí)驗(yàn)說明。高二化學(xué)課件:2-3鹵代烴(選修5)【例3】要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,正確的實(shí)驗(yàn)方法是(
)A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,觀察有無淺黃色沉淀生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成【例3】要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,正確的實(shí)驗(yàn)方法是()【解析】要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,必須先將溴乙烷中的溴原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)殇咫x子,再滴入AgNO3溶液檢驗(yàn)。但要注意必須先用硝酸中和堿性條件下水解反應(yīng)后的溶液,調(diào)節(jié)溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。鹵素原子的檢驗(yàn)一般使用的試劑是AgNO3溶液,但必須首先想辦法把鹵素原子變成自由移動的鹵素離子。【答案】
C【解析】要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素,必須先將溴乙烷中的溴原子通為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是(
)①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液顯酸性A.②①③⑤ B.②④⑤③C.②③⑤① D.②①⑤③為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是()【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在,因此,不能與AgNO3溶液直接反應(yīng),必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知,應(yīng)通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子,但反應(yīng)后溶液顯堿性,不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn),否則Ag+與OH-反應(yīng)得到AgOH白色沉淀,影響溴的檢驗(yàn),故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?,再加AgNO3溶液檢驗(yàn)。【答案】
C【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在,因此,不能與A某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3,該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和NaX,為了測定RX的相對分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中;②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng);③反應(yīng)完畢后,冷卻溶液,加稀HNO3酸化,滴加過量AgNO3溶液,得淺黃色沉淀;④過濾,洗滌,干燥后稱重,得到cg固體,回答下列問題:某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/(1)裝置中長玻璃管的作用是________________。(2)步驟④中,洗滌的目的主要是為了除去沉淀上吸附的____________________。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是________,判斷的依據(jù)是____________________。(4)該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是________________(列出算式)。(5)如果在步驟③中加稀HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測得的c值________(填字母)。A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定(1)裝置中長玻璃管的作用是________________【解析】
(1)長玻璃管在實(shí)驗(yàn)中一般起著導(dǎo)氣、冷凝的作用,在這里也是如此。(2)分析在操作過程中有哪些離子存在,就可知答案。(3)由題中提到的淺黃色沉淀可知為溴元素。(5)在步驟③中,若加稀HNO3的量不足,則NaOH會與AgNO3反應(yīng)生成AgOH沉淀,A
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