2018-2019版化學(xué)新導(dǎo)學(xué)筆記蘇教選修三通用版講義：專題4 第一單元 分子構(gòu)型與物質(zhì)的性質(zhì) 第3課時(shí)

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第3課時(shí)分子的極性手性分子［學(xué)習(xí)目標(biāo)定位］1。理清共價(jià)鍵的極性與分子極性之間的關(guān)系，學(xué)會(huì)判斷分子極性的方法。2。能夠根據(jù)“相似相溶規(guī)則”分析物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的變化.3.知道手性異構(gòu)體和手性分子，會(huì)判斷手性碳原子。一、分子的極性1．分析討論下列分子中的電荷分布情況,填寫下表共價(jià)分子HFN2H2OCO2鍵的極性極性鍵非極性鍵極性鍵極性鍵整個(gè)分子電荷分布不對(duì)稱對(duì)稱不對(duì)稱對(duì)稱正電荷與負(fù)電荷重心不重合重合不重合重合分子極性有極性無極性有極性無極性2.由上述分析可知3．分子極性的判斷方法分子的極性是由分子中所含共價(jià)鍵的極性與分子的空間構(gòu)型兩方面共同決定的。判斷分子極性時(shí),可根據(jù)以下原則進(jìn)行：（1)只含有非極性鍵的雙原子分子或大多多原子分子是非極性分子，如O2、H2、P4、C60.（2）含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子，如HCl、HF、HBr.(3）含有極性鍵的多原子分子，空間構(gòu)型對(duì)稱的是非極性分子;空間構(gòu)型不對(duì)稱的是極性分子。4．分子的極性對(duì)物質(zhì)溶解性的影響（1）相似相溶規(guī)則:極性分子(如HCl）易溶于水等極性溶劑，非極性分子（如I2）易溶于苯、四氯化碳等非極性溶劑.(2）一般來說，同是非極性分子，相對(duì)分子質(zhì)量越大，溶解度越大。（1）判斷分子極性（如HCl）的一般思路(2)鍵的極性和分子極性的關(guān)系分子eq\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1（非極性分子\b\lc\{\rc\（\a\vs4\al\co1（①只由非極性鍵形成如H2、O2、Cl2等，②由極性鍵形成，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，正電荷重心,和負(fù)電荷重心重合如CO2、BF3、CH4等）),極性分子：由極性鍵形成，空間結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,鍵的極性,不能抵消如HCl、HCN、H2O、NH3等）)例1下列各組分子中，都屬于含極性鍵的非極性分子的是（)A．CO2、H2S B．C2H4、CH4C．Cl2、C2H2 D．NH3、HCl答案B解析A項(xiàng)中CO2和H2S都含極性鍵,但前者是非極性分子（直線形），后者是極性分子(V形)；B項(xiàng)中C2H4是平面分子，CH4為正四面體型，均含極性鍵且均為非極性分子；C項(xiàng)中Cl2不含極性鍵；D項(xiàng)中NH3、HCl均為極性分子.例2碘單質(zhì)在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，這是因?yàn)椋?A．CCl4和I2都不含氫元素，而H2O中含有氫元素B．CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子C．CCl4與I2都是直線形分子,而H2O不是直線形分子D．CCl4與I2相對(duì)分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2相對(duì)分子質(zhì)量相差較大答案B解析CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)則可知碘單質(zhì)在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，與相對(duì)分子質(zhì)量、是否是直線形分子、是否含有氫元素等沒有直接的關(guān)系，B正確。二、手性分子1．觀察比較下圖所示兩種分子的結(jié)構(gòu)（1）相同點(diǎn)是分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似。（2)不同點(diǎn)是在空間上完全不同，它們構(gòu)成實(shí)物和鏡像關(guān)系。(3)具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子.2．手性分子的判斷判斷一種有機(jī)物是否具有手性異構(gòu)體，關(guān)鍵是看其含有的碳原子是否連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，即有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子。如R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子,該有機(jī)物分子具有手性。1手性異構(gòu)體又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”.2構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。例3下列說法不正確的是（)A．互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B．利用手性催化劑合成可主要得到一種手性分子C．手性異構(gòu)體分子組成相同D．手性異構(gòu)體性質(zhì)相同答案D例4在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為手性碳原子.具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性。下列分子中，沒有光學(xué)活性的是（）A．乳酸:CH3-CH(OH）—COOHB．甘油：CH2（OH）—CH（OH）-CH2（OH）C．脫氧核糖：CH2（OH）—CH(OH）—CH（OH）—CH2-CHOD．核糖：CH2（OH）-CH(OH)—CH(OH)—CH（OH)—CHO答案B解析乳酸：CH3—CH（OH)—COOH的中間碳連接了-CH3、H、—OH、—COOH四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性，故A不符合題意;甘油：CH2OH—CHOH—CH2OH分子沒有連接四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，沒有手性碳原子，沒有光學(xué)活性，故B符合題意;脫氧核糖：CH2（OH）-CH(OH)-CH(OH)-CH2—CHO從左數(shù)第二個(gè)碳原子連接了-CH2OH、H、—OH、—CH（OH)-CH2-CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性，從左數(shù)第三個(gè)碳原子連接了CH2(OH)—CH(OH）—、H、—OH、—CH2—CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性，故C不符合題意;核糖:CH2（OH)-CH（OH）—CH(OH)—CH(OH)—CHO從左數(shù)第二個(gè)碳原子連接了—CH2OH、H、—OH、—CH（OH）—CH(OH)-CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性，從左數(shù)第三個(gè)碳原子連接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、-CH（OH)-CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子,有光學(xué)活性，從左數(shù)第四個(gè)碳原子連接了CH2（OH）-CH(OH)—CH（OH)—、H、-OH、—CHO四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性,故D不符合題意。1．下列敘述中正確的是（）A．非極性分子只能是雙原子單質(zhì)分子B．非極性分子中一定含有非極性共價(jià)鍵C．以極性鍵結(jié)合起來的分子一定是極性分子D．以非極性鍵結(jié)合起來的雙原子分子一定是非極性分子答案D解析判斷分子極性的根本依據(jù)是分子中正、負(fù)電荷重心是否重合，只要重合，則為非極性分子，反之是極性分子。與分子所含原子個(gè)數(shù)及化學(xué)鍵的類型沒有絕對(duì)關(guān)系，非極性鍵結(jié)合起來的雙原子分子,正、負(fù)電荷重心一定重合，該分子一定為非極性分子。2．下列各組物質(zhì)中，都是由極性鍵構(gòu)成的極性分子的一組是（)A．CH4和Br2 B．NH3和H2OC．H2S和CCl4 D．CO2和HCl答案B解析A項(xiàng)中CH4、Br2為非極性分子；C項(xiàng)中CCl4為非極性分子;D項(xiàng)中CO2為非極性分子.3．根據(jù)“相似相溶”規(guī)則判斷，下列物質(zhì)在水中溶解度最大的是(）A．乙烯 B．二氧化碳C．二氧化硫 D．氫氣答案C解析乙烯、二氧化碳和氫氣都是非極性分子，二氧化硫?qū)儆跇O性分子，易溶于極性分子組成的溶劑，水屬于極性溶劑，所以極性分子二氧化硫在水中的溶解度最大，C項(xiàng)正確。4．下列分子中含有手性碳原子的是()A．CH2Cl2 B．C． D．CH3CH2COOCH2CH3【考點(diǎn)】手性分子【題點(diǎn)】手性碳原子的判斷答案B解析B項(xiàng)，乳酸分子的中間碳原子連—CH3、—H、—OH、—COOH四種不同的原子或原子團(tuán),為手性分子。5．在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中:（1）以非極性鍵結(jié)合的非極性分子是________。（2）以極性鍵相結(jié)合，具有直線形結(jié)構(gòu)的非極性分子是________。（3)以極性鍵相結(jié)合，具有正四面體型結(jié)構(gòu)的非極性分子是________。(4）以極性鍵相結(jié)合，具有三角錐型結(jié)構(gòu)的極性分子是________。（5）以極性鍵相結(jié)合，具有V形結(jié)構(gòu)的極性分子是________________________________________________________________________.（6)以極性鍵相結(jié)合，且分子極性最強(qiáng)的是________。答案（1）N2（2)CS2(3)CH4（4）NH3(5)H2O(6）HF[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］題組一鍵的極性與分子極性的關(guān)系1．下列敘述正確的是（）A．含有非極性鍵的分子一定是非極性分子B．非極性分子中一定含有非極性鍵C．由極性鍵形成的雙原子分子一定是極性分子D．鍵的極性與分子的極性有關(guān)答案C解析含有非極性鍵的分子不一定是非極性分子，如H2O2;非極性分子中不一定含有非極性鍵，如CH4、CO2均是非極性分子，卻都只含有極性鍵；鍵的極性只與成鍵原子是否相同有關(guān),與分子的極性無關(guān),分子的極性除與鍵的極性有關(guān)外，還與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。2．下列化合物中,化學(xué)鍵的類型和分子的極性（極性或非極性)皆相同的是（）A．CO2和SO2 B．CH4和PH3C．BF3和NH3 D．HCl和HI答案D解析題目所給各物質(zhì)分子中均為極性鍵。CO2、CH4、BF3為非極性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI為極性分子。題組二分子極性的判斷方法3．用一帶靜電的玻璃棒靠近A、B兩種純液體流,現(xiàn)象如圖所示.試分析A、B兩種液體分子的極性正確的是（)A．A是極性分子,B是非極性分子B．A是非極性分子，B是極性分子C．A、B都是極性分子D．A、B都是非極性分子答案B4．X、Y為兩種不同元素,由它們組成的下列物質(zhì)的分子中，肯定有極性的是（)A．XY4 B．XY3C．XY2 D．XY答案D解析XY為直線形分子,不同種元素對(duì)電子對(duì)吸引能力不同，分子必有極性。5．下列敘述正確的是(）A．NH3是極性分子，分子中氮原子處在3個(gè)氫原子所組成的三角形的中心B．CCl4是非極性分子，分子中碳原子處在4個(gè)氯原子所組成的正方形的中心C．H2O是極性分子，分子中氧原子不處在2個(gè)氫原子所連成的直線的中央D．CO2是非極性分子，分子中碳原子不處在2個(gè)氧原子所連成的直線的中央答案C解析NH3的氮原子以sp3雜化，形成三角錐型結(jié)構(gòu)，電荷分布不對(duì)稱，是極性分子；CCl4分子中C-Cl鍵為極性鍵，碳原子采取sp3雜化，且無孤電子對(duì)，分子構(gòu)型為正四面體型，碳原子位于正四面體的中心；H2O分子中H—O鍵為極性鍵，氧原子采取sp3雜化,且有兩對(duì)孤電子對(duì)，分子構(gòu)型為V形，整個(gè)分子電荷分布不對(duì)稱,為極性分子;CO2分子中碳原子采取sp雜化,分子構(gòu)型為直線形,分子為非極性分子，碳原子位于2個(gè)氧原子所連成的直線的中央。6．已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非極性分子,NH3、H2S、H2O、SO2都是極性分子，由此可推知ABn型分子是非極性分子的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律是(）A．分子中不能含有氫原子B．在ABn分子中A原子沒有孤電子對(duì)(或A原子最外層電子均已成鍵）C．在ABn分子中每個(gè)共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能都相等D．分子中所有原子在同一平面內(nèi)答案B解析CO2、CH4、BF3、SO3中所有電子都參與形成了共價(jià)鍵，都不含孤電子對(duì)，分子都是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為非極性分子。H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤電子對(duì)，分子都是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為極性分子。ABn分子的極性取決于分子的空間構(gòu)型是否對(duì)稱，而對(duì)稱性與分子是否含有孤電子對(duì)有關(guān)，與其他因素?zé)o關(guān)。7．有一種AB2C2型分子，在該分子中A為中心原子。下列關(guān)于該分子的空間構(gòu)型和極性的說法中，正確的是（）A．假設(shè)為平面四邊形,則該分子一定為非極性分子B．假設(shè)為四面體，則該分子一定為非極性分子C．假設(shè)為平面四邊形，則該分子可能為非極性分子D．假設(shè)為四面體,則該分子可能為非極性分子答案C解析題組三物質(zhì)的溶解性規(guī)律8．根據(jù)相似相溶規(guī)則和實(shí)際經(jīng)驗(yàn)，下列敘述不正確的是（)A．白磷（P4）易溶于CS2，但難溶于水B．NaCl易溶于水，難溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水D．鹵化氫易溶于水，也易溶于CCl4答案D解析A項(xiàng)，白磷屬于非極性分子易溶于非極性溶劑CS2，但難溶于極性溶劑水，故A正確；B項(xiàng)，NaCl屬于離子化合物，易溶于水，難溶于CCl4，故B正確；C項(xiàng),碘屬于非極性分子，碘易溶于苯,微溶于水，故C正確；D項(xiàng)，鹵化氫屬于極性分子，易溶于水，難溶于CCl4,故D錯(cuò)誤.9．下列化合物在水中的溶解度,排列次序正確的是()a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OHc．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CH(OH）CH2OHA．d＞a＞b＞c B．c＞d＞a＞bC．d＞b＞c＞a D．c＞d＞b＞a答案A解析這四種物質(zhì)中CH3CH2COOCH3不能與水形成氫鍵，則溶解度最小，分子中含有羥基數(shù)目越多,與水形成的氫鍵越多，則溶解度越大，所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c；故選A。題組四手性分子及其判斷方法10．下列化合物中只含有2個(gè)手性碳原子的是(）答案B解析A項(xiàng)，中只有次甲基碳原子為手性碳原子，故A不符合題意；B項(xiàng),中從左起第二個(gè)碳原子和第三個(gè)碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的,都是手性碳原子,故B符合題意；C項(xiàng)，中從左起第二個(gè)碳原子、第三個(gè)碳原子、第四個(gè)碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的，都是手性碳原子，故C不符合題意;D項(xiàng)，中只有從左起第3個(gè)碳原子為手性碳原子，故D不符合題意。11．如下圖中兩分子的關(guān)系是（)A．互為同分異構(gòu)體 B．是同一種物質(zhì)C．是手性分子 D．互為同系物答案B解析本題很容易看成鏡面對(duì)稱結(jié)構(gòu)而選擇手性分子，但根據(jù)手性分子的判斷方法，根本找不到手性碳原子，所以不是手性分子；分子相同,構(gòu)型相同，是同一種物質(zhì)。12．含手性碳原子的分子稱為手性分子,手性分子具有光學(xué)活性。如下圖有機(jī)物具有光學(xué)活性（式中標(biāo)有*的為手性碳原子)，也能發(fā)生下列反應(yīng)，請(qǐng)問發(fā)生哪種反應(yīng)后，該有機(jī)物仍然一定具有光學(xué)活性()A．消去反應(yīng) B．水解反應(yīng)C．銀鏡反應(yīng) D．酯化反應(yīng)答案C解析銀鏡反應(yīng)使該物質(zhì)中的—CHO轉(zhuǎn)化成—COOH，帶＊號(hào)的碳原子所連四個(gè)原子或基團(tuán)仍不相同.該物質(zhì)仍然是手性分子，仍具有光學(xué)活性。［綜合強(qiáng)化]13．已知N、P是同屬于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第2周期，P在第3周期。NH3分子呈三角錐型，N原子位于錐頂，3個(gè)H原子位于錐底,N—H鍵間的夾角是107。3°。(1）PH3分子與NH3分子的構(gòu)型關(guān)系是________（填“相同”“相似"或“不相似”），P—H鍵________(填“有”或“無"）極性，PH3分子________(填“有”或“無")極性.（2)NH3與PH3相比,熱穩(wěn)定性更強(qiáng)的是________。（3）NH3與PH3在常溫、常壓下都是氣體,但NH3比PH3易液化，其主要原因是________（填字母)。A．鍵的極性N—H比P—H強(qiáng)B．分子的極性NH3比PH3強(qiáng)C．相對(duì)分子質(zhì)量PH3比NH3大D．NH3分子之間存在特殊的分子間作用力答案(1）相似有有（2)NH3（3)D解析（1）N原子與P原子結(jié)構(gòu)相似，NH3分子與PH3分子的結(jié)構(gòu)也相似,P—H鍵為不同元素原子之間形成的共價(jià)鍵，為極性鍵。（2)由N、P在元素周期表中的位置關(guān)系和元素周期律知,N比P的非金屬性強(qiáng)。由元素的非金屬性與氫化物之間的熱穩(wěn)定性關(guān)系知，NH3比PH3的熱穩(wěn)定性強(qiáng).（3)“易液化”屬于物質(zhì)的物理性質(zhì)，NH3與PH3都是通過共價(jià)鍵形成的分子，物理性質(zhì)與化學(xué)鍵無關(guān)。按照范德華力與物質(zhì)的物理性質(zhì)的關(guān)系分析,應(yīng)該是PH3比NH3的沸點(diǎn)高，PH3比NH3易液化；實(shí)際是NH3比PH3易液化，這種反常現(xiàn)象的客觀存在是因?yàn)镹H3可形成分子間氫鍵.14．雙氧水（H2O2）是一種醫(yī)用消毒殺菌劑.已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如圖所示，H2O2分子不是直線形的,兩個(gè)H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面角為93.9°，而兩個(gè)O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96.9°.試回答：（1)H2O2分子的電子式為________，結(jié)構(gòu)式為__________________________________。(2）H2O2分子中存在________鍵和________鍵，為__________分子(填“極性”或“非極性"）.（3)H2O2難溶于CS2，其原因是____________________________________________。(4)H2O2分子中氧元素的化合價(jià)為__________價(jià),原因是___________________________________________________________________________________________