2022高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)講義第十一章第4講醛羧酸酯

第4講醛羧酸酯[考綱解讀

]

1認(rèn)識醛、羧酸、酯的典型代表物的構(gòu)成和構(gòu)造特色。

2認(rèn)識醛、羧酸、酯的主要化學(xué)性質(zhì)。3認(rèn)識醛、羧酸、醇和酯等烴的衍生物之間的互相轉(zhuǎn)變關(guān)系。4聯(lián)合生產(chǎn)和生活實(shí)質(zhì)，認(rèn)識常有的醛、羧酸、酯的重要應(yīng)用，認(rèn)識某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全使用問題?？键c(diǎn)一醛1．定義________與________相連而構(gòu)成的化合物?？杀硎緸镽CHO，甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。2．甲醛、乙醛顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛乙醛比水小植物中的醛桂皮中的肉桂醛杏仁中的苯甲醛CHO等。4．化學(xué)性質(zhì)特別提示1醛基只好寫成—CHO或，不可以寫成—COH。2醛與新制的CuOH2懸濁液反響時(shí)堿必然過分且應(yīng)加熱煮沸。銀鏡反響必然使用水浴加熱，銀氨溶液必然現(xiàn)用現(xiàn)配，不可以久置，乙醛用量不可以過多。銀氨溶液配制時(shí)氨水不要加入過多，不然會(huì)生成易爆炸的物質(zhì)。銀鏡反響口訣：銀鏡反響很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。1．分析甲醛和乙醛的構(gòu)造式，推斷在核磁共振氫譜中，分別有多少汲取峰2．以下物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是判斷以下說法能否正確：乙醛分子中的全部原子都在同一平面上。凡是能發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物都是醛。醛類既能被氧化為羧酸，又能被復(fù)原為醇。完滿焚燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，耗費(fèi)氧氣的質(zhì)量相等。4已知。有機(jī)物A和B分子中都有2個(gè)碳原子，室溫時(shí)A為氣體，B為液體，A在催化劑作用下與水反響生成一種含氧化合物C，加氫復(fù)原C則生成B，則三種物質(zhì)是5．實(shí)驗(yàn)室做乙醛和銀氨溶液反響生成銀鏡的實(shí)驗(yàn)時(shí)：1為產(chǎn)生光明的銀鏡，試管應(yīng)先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水將試管洗潔凈。2配制銀氨溶液時(shí)向盛有__________溶液的試管中逐滴滴加________溶液，邊滴加邊振蕩直到______________為止。3加熱時(shí)應(yīng)用__________加熱，產(chǎn)生銀鏡的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________?？键c(diǎn)二羧酸1．見解由________或H原子與________相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。通式：R—COOH，飽和一元羧酸通式為CnH2nO2n≥1。2．分類1按烴基不同樣分錯(cuò)誤!2按羧基數(shù)量分錯(cuò)誤!3．性質(zhì)1初級飽和一元羧酸一般____溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增添而________。羧酸分子構(gòu)造中都有羧基官能團(tuán)，所以都有酸性，都能發(fā)生酯化反響。4．羧酸的代表物——乙酸1俗名是醋酸，分子式為__________，構(gòu)造簡式為CH3COOH，官能團(tuán)：________________。物理性質(zhì)氣味：________________，狀態(tài)：________，溶解性：__________________?；瘜W(xué)性質(zhì)①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為________________________________________________________________________。②酯化反響CH3COOH和CH3CH錯(cuò)誤!OH發(fā)生酯化反響的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。特別提示1酯化反響為可逆反響，產(chǎn)率不高，要想獲得好多的酯需實(shí)時(shí)把酯分別出來。酯化反響為代替反響。濃硫酸在酯化反響中的作用為催化劑和吸水劑。4酯化反響依照酸脫—OH，醇脫—H的規(guī)律，可用18O作示蹤原子證明：CH3COOH＋C2H錯(cuò)誤!低級酯OH

錯(cuò)誤!錯(cuò)誤!

錯(cuò)誤!

L乙醇，此后一邊搖動(dòng)，一邊慢慢地加入

2mL濃

H2SO4

和2mL冰醋酸，按上圖所示連結(jié)好裝置。用酒精燈當(dāng)心均勻地加熱試管

3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通入到飽和

Na2CO3

溶液的液面上，此時(shí)可以察看到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和

Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可察看到上層的透明油狀液體——乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)中濃硫酸作催化劑和吸水劑。2盛反響混淆液的試管要往上傾斜約45°，主要目的是增大反響混淆液的受熱面積。3導(dǎo)管應(yīng)較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝回流作用。導(dǎo)管尾端只好湊近飽和

Na2CO3

溶液的液面而不可以伸入液面以下，目的是防備液體受熱不平均發(fā)生倒吸。實(shí)驗(yàn)中當(dāng)心平均加熱使液體保持微沸，這樣有益于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。飽和Na2CO3溶液的作用是汲取乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分層析出。6不可以用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，由于乙酸乙酯在NaOH溶液存在時(shí)易水解，幾乎得不到乙酸乙酯。9．某中性有機(jī)物

C8H16O2在稀硫酸作用下加熱獲得

M和

N兩種物質(zhì)，

N經(jīng)氧化最后可獲得

M，則該中性有機(jī)物的構(gòu)造可能有A．1種

B．2種

C．3種

D．4種10．已知化合物

A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為

C%，H%和

O%。請?zhí)羁眨?moA在空氣中充分焚燒需耗費(fèi)氧氣1.01L標(biāo)準(zhǔn)情況，則A的分子式是____________________；2實(shí)驗(yàn)表示：A不可以發(fā)生銀鏡反響。1moA與足量的碳酸氫鈉溶液反響可放出3mo二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反響。核磁共振氫譜表示A分子中有4個(gè)氫處于完滿同樣的化學(xué)環(huán)境。則A的構(gòu)造簡式是____________________；3在濃硫酸催化和適合的反響條件下，A與足量的乙醇反響生成BC12H20O7，B只有兩種官能團(tuán)，其數(shù)量比為3∶1。由A生成B的反響種類是__________，該反響的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________。11．已知甲酸HCOOH是羧酸中構(gòu)成最簡單的酸，它擁有羧酸的性質(zhì)，在實(shí)驗(yàn)室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少許一氧化碳，現(xiàn)用甲酸與甲醇反響制取甲酸甲酯來考證甲酸擁有能發(fā)生酯化反響的性質(zhì)，裝置以以下圖?；卮鹨韵聠栴}：1生成甲酸甲酯反響的化學(xué)方程式為

_________________________________________。燒瓶中最可能發(fā)生的副反響的產(chǎn)物為

CO和

H2O，反響的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。2實(shí)驗(yàn)過程中采用的試劑及用品有濃硫酸、

甲醇、甲酸，還有________________、________兩種物質(zhì)。3導(dǎo)管

a不可以伸入液面以下的原由是

__________________________________________。長導(dǎo)管

b的作用是

________________。在實(shí)驗(yàn)過程中導(dǎo)管

b______填“能”或“不可以”直接與大氣相通，原由于

______________________________。4大試管中溶液的作用有溶解甲醇、汲取甲酸，還有

______________________________。若大試管中溶液是NaOH溶液，則采集到的產(chǎn)物比預(yù)期的少，其原由是________________________________________________________________________。破解有機(jī)反響基本種類1．應(yīng)用反響種類與物質(zhì)種類判斷反響種類見解實(shí)例①烷烴的鹵代②苯及其代替反響有機(jī)物中的某些原子或原子團(tuán)被其余同系物的鹵代、硝化、磺原子或原子團(tuán)所代替的反響化③醇分子間脫水④苯酚與濃溴水反響____反響羧酸與醇作用生成酯和水的反響①酸含無機(jī)含氧酸與醇代替反響②葡萄糖與乙酸水解反響有機(jī)物在有水參加時(shí)，分解成兩種或多①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解代替反響種物質(zhì)的反響④蛋白質(zhì)的水解①烯烴、炔烴與22H、X、2②苯及有機(jī)物中不飽和碳原子跟其余原子或HO、HX的加成加成反響苯的同系物與H2的加成原子團(tuán)直接聯(lián)合生成新物質(zhì)的反響③醛或酮與H2的加成④油脂的氫化消去反響有機(jī)物分子中脫去一個(gè)小分子如H2O、①醇分子內(nèi)脫水生成烯HX生成不飽和化合物的反響烴②鹵代烴的消去反響加聚反響不飽和烴及其衍生物的單體經(jīng)過加成乙烯、氯乙烯、苯乙烯等反響生成高分子化合物的加聚單體化合物間互相反響生成高分子化①多元醇與多元羧酸反____反響合物，同時(shí)還生成小分子物質(zhì)H2O、HX應(yīng)生成聚酯②氨基酸反等的反響應(yīng)生成多肽①與O2反響②使酸性KMnO4溶液退色的反響氧化反響有機(jī)物分子中加氧或去氫的反響③R—CHO發(fā)生銀鏡反響或與新制CuOH2懸濁液的反響①烯烴、炔烴及其衍生物____反響有機(jī)物分子中加氫或去氧的反響與氫氣加成②醛催化加氫生成醇③油脂的硬化2依照官能團(tuán)判斷反響種類官能團(tuán)有機(jī)反響種類碳碳雙鍵或三鍵加成反響、氧化反響醛基加成反響復(fù)原反響、氧化反響羥基、羧基酯化反響、縮聚反響鹵素原子、羥基消去反響羰基酮加成反響復(fù)原反響硝基復(fù)原反響酯基水解反響【例1】迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取獲得的酸性物質(zhì)，其構(gòu)造簡式以以下圖。以下敘述正確的選項(xiàng)是A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只好發(fā)生代替反響B(tài)．1mo迷迭香酸最多能和9mo氫氣發(fā)生加成反響C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反響、代替反響和酯化反響D．1mo迷迭香酸最多能和含5moNaOH發(fā)生反響3．依照反響物和產(chǎn)物的構(gòu)造判斷依照有機(jī)化學(xué)反響中反響物、產(chǎn)物的構(gòu)造特色，確立斷鍵方式，如代替反響：R－X＋AB―→R－A＋X－B，加成反響必然是斷裂雙鍵或三鍵，兩頭的碳原子直接與其余原子或原子團(tuán)聯(lián)合，形成新的化合物。比方，比較反響物與產(chǎn)物的構(gòu)造簡式知，反響①，萘環(huán)上的C—H鍵轉(zhuǎn)變?yōu)镃—NO2鍵，發(fā)生代替反響；反響②，去氧加氫，發(fā)生復(fù)原反響；反響③，不飽和鍵變?yōu)轱柡玩I，發(fā)生加成反響?！纠?】多巴胺的構(gòu)造簡式為，多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反響后的產(chǎn)物經(jīng)鋅汞齊復(fù)原水解制得，合成過程可表示以下：將指定的反響種類填入表中：反響序號①②③④⑤反響種類供選擇的反響種類有：加成、氧化、代替、復(fù)原、加聚、消去、酯化、水解。乙醛的氧化反響與醛基的查驗(yàn)乙醛與新制CuOH2懸濁液反銀鏡反響應(yīng)在試管中加入10%的NaOH溶液2mL，再滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得新制的CuOH2懸濁液。振蕩后加實(shí)驗(yàn)入mL乙醛溶液，加熱。觀步驟察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象如圖實(shí)驗(yàn)滴加氨水，先出現(xiàn)白色積淀后溶解；滴加乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一試管內(nèi)有磚紅色積淀產(chǎn)生現(xiàn)象層光明的銀鏡實(shí)驗(yàn)乙醛擁有復(fù)原性，能被弱氧化劑銀氨溶液氧在加熱的條件下，乙醛被新結(jié)論化制的CuOH2懸濁液氧化＋32實(shí)驗(yàn)Ag＋NH·HO==AgOH↓＋NH錯(cuò)誤!32322原理CH3CHO＋2AgNH32OH錯(cuò)誤!℃2Co

分別與

NaHCO3、Na、NaOH反響耗費(fèi)掉的三者的物質(zhì)的量之比為A．1∶1∶1B．1∶3∶2C．2∶3∶1D．1∶2∶3酯化反響的種類1．一元羧酸和一元醇的酯化反響R—COOH＋R′—CH2OH錯(cuò)誤!11A8Co阿司匹林最多可耗費(fèi)2moNaOHC．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生近似酯水解反響的產(chǎn)物6．2022·江蘇，9改編阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著寬泛用途。一種合成阿魏酸的反響可表示為以下說法正確的選項(xiàng)是A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反響能否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反響C．平常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生代替、加成、消去反響D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，

分子中有

4種不同樣化學(xué)環(huán)境的氫，

且能發(fā)生銀鏡反響的酚類化合物共有

3種7．

2022·

天津理

綜，

8

已知：

RCH2COOH

錯(cuò)誤!8.8g2.24L7C

o該化合物最多可以與

3moNaOH反響C．既可以催化加氫，又可以使酸性

KMnO4溶液退色D．既可以與

FeC3溶液發(fā)生顯色反響，又可以與

NaHCO3溶液反響放出

CO2氣體10．2022·福建理綜，

31有機(jī)物

A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為

C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)變：已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的構(gòu)造可表示為此中：—X、—Y均為官能團(tuán)。請回答以下問題：1依照系統(tǒng)命名法，B的名稱為__________。2官能團(tuán)—X的名稱為____________，高聚物E的鏈節(jié)為________。3A的構(gòu)造簡式為______________。4反響⑤的化學(xué)方程式為___________________________________________________。5C有多種同分異構(gòu)體，寫出此中2種符合以下要求的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式________________________________________________________________________。Ⅰ含有苯環(huán)Ⅱ能發(fā)生銀鏡反響Ⅲ不可以發(fā)生水解反響6從分子構(gòu)造上看，A擁有抗氧化作用的主要原由是____填序號。a．含有苯環(huán)b．含有羰基c．含有酚羥基課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練教材習(xí)題回扣1．選修5o該有機(jī)物只好與1moBr2發(fā)生加成反響D．1mo該有機(jī)物只好與1moH2發(fā)生加成反響2．選修520℃別與足量的Na、NaOH溶液、

oXNaHCO3溶液反響，耗費(fèi)這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為

分3mo、4mo、1moB．X在必然條件下能與FeC3溶液發(fā)生顯色反響C．X在必然條件下能發(fā)生消去反響和酯化反響D．X的化學(xué)式為

C10H10O610．

1moX

能與足量碳酸氫鈉溶液反響放出

44.8LCO

2標(biāo)準(zhǔn)情況，則

X的分子式是A．C5H10O4

B．C4H8O4C．C3H6O4

D．C2H2O411．某有機(jī)物

A的構(gòu)造簡式為，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的CuOH2懸濁液充分反響，理論上耗費(fèi)這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶312．寫出以下與乳酸CHCHCOOHOH相關(guān)的化學(xué)方程式：31與足量的氫氧化鈉溶液反響_______________________________________________。2與足量的金屬鈉反響_____________________________________________________。3與足量的蘇打反響_______________________________________________________。4消去反響_______________________________________________________________。5銅的催化氧化反響_______________________________________________________。13．肉桂醛是一種食用香精，它寬泛用于牙膏、沖刷劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可經(jīng)過以下反響制備：1請推斷

B側(cè)鏈上可能發(fā)生反響的反響種類：

__________________________________任填兩種。2請寫出兩分子乙醛在上述條件下反響的化學(xué)方程式：___________________________。3請寫出同時(shí)知足括號內(nèi)條件的B的全部同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：______________。①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二代替物；③除苯環(huán)外，不含其余環(huán)狀構(gòu)造。答案基礎(chǔ)再現(xiàn)·深度思慮考點(diǎn)一1．烴基醛基2．從左至右，從上至下無色刺激性氣味氣體易溶于水無色刺激性氣味液體與水互溶4．CH3CHO＋2AgNH32OH錯(cuò)誤!H2m＋12．難易深度思慮1．甲醛只有1個(gè)，乙醛有2個(gè)。2．B

31×

2×

3√

4×5．1NaOH2AgNO3

稀氨水

最先產(chǎn)生的積淀恰巧溶解

3水浴

CH3CHO＋2AgNH32OH錯(cuò)誤!CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH＋H2O6．D71C2B10．1C6H8O711．1HCOOH＋CH3OH錯(cuò)誤!HCOOCH3＋H2OHCOOH錯(cuò)誤!CO↑＋H2O2飽和Na2CO3溶液

碎瓷片或沸石3防備液體受熱不平均