人教版高中化學(xué)選修五化學(xué)高二第三章第四節(jié)有機合成同步練習(xí)

B.在鐵粉存在下與氯氣反應(yīng)B.在鐵粉存在下與氯氣反應(yīng)人教版化學(xué)高二選修5第三章第四節(jié)有機合成同步練習(xí)1?有機化合物分子中能引進鹵素原子的反應(yīng)是（）消去反應(yīng)B.酯化反應(yīng)C?水解反應(yīng)D?取代反應(yīng)答案：D解析：解答：引進鹵素原子只能通過加成反應(yīng)或取代反應(yīng)達到。分析：本題考查有機合成中的鹵素原子的引入方法，熟練掌握有機化學(xué)反應(yīng)類型是解題的關(guān)鍵。2?下列化學(xué)反應(yīng)的有機產(chǎn)物，只有一種的是（）OHIA.在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應(yīng)CH3CH:CHCHjA.在濃硫酸存在下發(fā)生脫水反應(yīng)D.CH3-CH=CH2與氯化氫加成答案：C解析：解答：A選項中的產(chǎn)物可能是CH3CH2CH===C巧或CH3CH===CHC耳；B選項中的ch3ch3Y產(chǎn)物可能是或；D選項中的產(chǎn)物可能是CH3—CH2—CH2Cl或Clch3ch—ch3Cl°分析：根據(jù)發(fā)生的取代反應(yīng)與加成反應(yīng)、消去反應(yīng)與水解反應(yīng)等反應(yīng)產(chǎn)物進行判斷即可，注意同分異構(gòu)體的存在。3?從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制取方案中最好的是（）NaOH水溶液濃硫酸Br,A.CH—CHBr亠CHCHOHTCH===CH十CHBrCHBr32322222△170°CCCI4

c.D.NaOH醇溶液c.D.△光CH3—CH2BrTCH2===CH2TCH2BrCH3呼一理氏△光CH3—CH2BrNaOH醇溶液CH2===CH2TCH2Br—CH2Br322222答案：D解析：解答：B項步驟雖然最少，但取代反應(yīng)難以控制取代的位置，多伴有其他副產(chǎn)物的產(chǎn)生。D項只需兩步，并且消去反應(yīng)和加成反應(yīng)無副反應(yīng)發(fā)生，得到的產(chǎn)物比較純。所以D項方案最好。分析：本題考查有機化合物的合成，選擇合理的合成路線需選擇步驟少、產(chǎn)物明確的路線。4?在有機合成中，常會將官能團消除或增加，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是（）ch2ch2=ch2咂ch2—ch2吐ch2—ch2OHOHOHOHA.乙烯—乙二醇B.溴乙烷-乙醇CH.CHsBr—CH2=CH^^CH,CH￡OHJL.j|~uuLhCH3CH3CH—CH￡^CHjCH^C=CHC.1-溴丁烷—1-丁炔D.乙烯—乙炔答案：B解析：解答：B項由溴乙烷—乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷—乙烯為消去反應(yīng)。分析：熟練掌握有機化學(xué)反應(yīng)類型是解決有機合成問題的關(guān)鍵。5?下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是（）乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)酸性高錳酸鉀可以氧化苯和乙醛CH^H乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而苯不能與氫氣加成答案：B解析：解答：乙醇的官能團是羥基（一OH）,無碳氧雙鍵；甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯可以與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)；酸性高錳酸鉀不能氧化苯；苯在一定條件下可與氫氣加成生成環(huán)己烷。分析：熟練掌握有機化合物的官能團的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。CH3—CH—CH2OH6.H是某有機物與h2發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物。該有機物不可能是（）CH3—CH—COOHch3CH2=C—CH2—OHch3c.乙醛的同系物D.丁醛的同分異構(gòu)體答案：A解析：解答：該有機物的結(jié)構(gòu)簡式有兩種可能，分別是CH2=C—CH2OH和CH3—CHCHOch3ch3°分析：本題考查加成反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用，有機化合物結(jié)構(gòu)的判斷等。7?用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是（）硝基苯B.環(huán)己烷苯酚D.苯磺酸答案：C解析：解答：合成苯酚需要將苯鹵代后，再水解共兩步才能制得。分析：本題考查以苯為原料制取各種有機化合物的合成路線的判斷。8.下列反應(yīng)中，不可能在有機物中引入羧基的是（）鹵代烴的水解有機物RCN在酸性條件下水解醛的氧化烯烴的氧化答案：A解析：解答：鹵代烴水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烴如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH。分析：熟練掌握有機化合物的合成就是引入官能團和整合碳鏈結(jié)構(gòu)的過程是解題的關(guān)鍵。9?用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是先與HBr加成后再與HC1加成先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代先與HC1加成后再與Br2加成先與Cl2加成后再與HBr加成答案：C解析：解答：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個氯原子和兩個溴原子，所以加成時需先與HC1加成引入一個Cl原子再與Br2加成在分子中引入兩個溴原子。分析：本題考查有機化合物中官能團的引入，熟練掌握有機化學(xué)反應(yīng)類型是解題的關(guān)鍵。10.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基:被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是（）硝化氧化甲基還原硝基"丄甲苯TXTYT對氨基苯甲酸甲苯氧化甲基x硝化Y還原硝基對氨基苯甲酸c.甲苯Tx氧T基yT對氨基苯甲酸D.甲苯硝化x還原硝基Y氧T基對氨基苯甲酸答案：A解析：解答：由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，所以先進行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最后將硝基還原為氨基。另外還要注意—CH3為鄰、對位取代定位基；而一COOH為間位取代定位基，所以B選項也不對。分析：本題考查有機合成路線的選擇、有機化學(xué)反應(yīng)類型的判斷等，熟練掌握有機化合物的官能團的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。濃HSOBrCHBr11.化合物丙可由如下反應(yīng)得到：C4H10OT4C4H8T482,丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是410△48CCl4丙4

()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案：A解析：解答：C4H8Br2是烯烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的，生成的二溴丁烷中，兩個溴原子應(yīng)在相鄰的碳原子上，A不可以。分析：熟練掌握原料與目標物之間的反應(yīng)歷程以及產(chǎn)物的同分異構(gòu)體是解題的關(guān)鍵。12.下列說法不正確的是()有機合成的思路就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標化合物的分子碳架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團有機合成過程可以簡單表示為基礎(chǔ)原料—中間體I-中間體II-目標化合物逆合成分析法可以簡單表示為目標化合物-中間體II-中間體I-基礎(chǔ)原料為減少污染，有機合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物答案：D解析：解答：有機合成中需要一些必要的輔助原料，且使用的輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的。分析：本題考查有機化合物的官能團的性質(zhì)合成思想的判斷，熟練掌握有機化合物的合成方法是解題的關(guān)鍵，13.以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為Oc—O—CH2IIC—OCHgZ°)，正確的順序是()氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥答案：C

解析：解答：逆向分析法:再從乙醇開始正向分析反應(yīng)過程，反應(yīng)類型依次為消去反應(yīng)-加成反應(yīng)-水解反應(yīng)-氧化反應(yīng)f酯化反應(yīng)。oZC—OHOXc—o—choZC—OHOXc—o—ch2IIc—o—ch2zoC—OHoCH2—OHcICCH2—OH22HHcNC1111cC22HHcICCH3Ich2oh分析：本題考查有機合成的你想分析法的應(yīng)用。14.以氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的（）與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170°C④在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu（OH）2懸濁液共熱A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D(zhuǎn).②④①⑥⑤答案：C解析：解答：采取逆向分析可知，乙二酸f乙二醛f乙二醇fl,2二氯乙烷f乙烯f氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理。分析：本題考查逆向分析法在有機合成路線的制定中的應(yīng)用，熟練掌握有機化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用是解題的關(guān)鍵。15?格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，如：乙醚CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，其中的“一MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應(yīng)合成2-丙醇，選用的有機原料正確的一組是（）A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛C.一氯甲烷和丙酮D.—氯甲烷和乙醛答案：D解析：解答：根據(jù)題意，通過格氏試劑與醛加成，再水解可得到醇，在此過程中目標產(chǎn)物中含有的碳原子數(shù)同基礎(chǔ)原料中鹵代烴和醛中碳原子數(shù)之和相等。A項中最終產(chǎn)物為1-丙醇，故D項正確。分析：本題屬于信息題目的處理，學(xué)習(xí)、吸收、利用有用的新信息是解題的關(guān)鍵。醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為:CH.0HOCH0COOH醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為:CH.0HOCH0COOH/CtH;N+H.C—COOH

丙二酸香蘭素CH.0H0—/〉一CH=CHCOOH+H,O+CO2'阿魏酸F列說法正確的是（）

可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類答案：CB解析：解答：酚羥基、碳碳雙鍵均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即香蘭素也可使酸性KMnO4溶液褪色；酚羥基、羧基均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)，B項正確；香蘭素、阿魏酸中均含有酚羥基，但不能發(fā)生取代反應(yīng)；符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為均含有酚羥基，但不能發(fā)生取代反應(yīng)；符合條件的香蘭素的同分異構(gòu)體為分析：熟練掌握題目中有機物的合成過程，結(jié)合已有知識進行合理判斷是解題的關(guān)鍵。-ECH2—CHiI17?由CH3CH2CH2OH制備(舊:：，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有：①取代反應(yīng)；②消去反應(yīng)；③加聚反應(yīng)；④酯化反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；⑥水解反應(yīng)中的)A.①④B.②③C.②③⑤D.②④答案：B解析：解答：由ch3解析：解答：由ch3ch2ch2oh制備-ECH2—CHi的過程為：ch3ch3-ECH2—CHiCH3CH2CH2OH消去CH3CH===理加聚ch3分析：本題考查有極高分子化合物的制備，熟練掌握有機化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用是解題的關(guān)鍵。18.武茲反應(yīng)是重要的有機增碳反應(yīng)，可簡單表示為2R—X+2Na-—R—R+2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是()CH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH(CH3)2c.ch3ch2ch2ch2ch3D.(CH3CH2)2CHCH3答案：D解析：解答：2個CH3CH2Br與Na一起反應(yīng)得到A；C3H7Br有兩種同分異構(gòu)體：1-溴丙烷

與2-溴丙烷，2個2-溴丙烷與Na反應(yīng)得到B；1個CH3CH2Br和1個1-溴丙烷與Na反應(yīng)得到C；無法通過反應(yīng)得到Do分析：理解題目中所提供的反應(yīng)歷程是解題的關(guān)鍵。19?由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH,需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有（）解析：解答：由乙烯ch2=解析：解答：由乙烯ch2===CH,合成hoch2cooh的步驟:CH2===C￡―-CH^CHO—CH3COOHQYH2COOH^HOCH^COOH。故反應(yīng)類型:A.氧化一—氧化一取代一水解B.加成一一水解一—氧化一—氧化C.氧化一取代—氧化一一水解D.水解一—氧化一—氧化一取代答案：A氧化氧化取代水解。分析：掌握由原料到目標產(chǎn)物的反應(yīng)過程、經(jīng)過的化學(xué)反應(yīng)類型是解題的關(guān)鍵。\去氫^催化氧化20.A、B、C都是有機化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：，A的相對分子質(zhì)量比B大2,C的相對分子質(zhì)量比B大16,C能與A反應(yīng)生成酯（C4H8O2）,以下說法正確的是（）A.A是乙炔，B是乙烯B.A是乙烯，B是乙烷C.A是乙醇，B是乙醛D.A是環(huán)己烷，B是苯答案：C解析：解答：，可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯（C4H8O2），可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。分析：根據(jù)有機化合物的性質(zhì)結(jié)合物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系進行判斷有機化合物是解題的關(guān)鍵,21.根據(jù)圖示內(nèi)容填空：NaHCO3[Ag(NH3)JNaHCO3[Ag(NH3)J十△Br2/CC14H2,催化劑「H+「H+E丄△亠F］（環(huán)狀化合物）c4h6o2TOC\o"1-5"\h\z化合物A含有的官能團為。答案：碳碳雙鍵、醛基、羧基lmolA與2molH2反應(yīng)生成ImolE，其反應(yīng)方程式為。催化齊U答案：OHC—CH===CH_COOH+2H2HO—CH—CH2—CH—COOH△與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。CHOICH2=C—COOH答案：⑷B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是BrBrIIHOOC—€HYH—COOH答案：(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是。由E—F的反應(yīng)類型是。O/XCH3c=(}I_|答案：“'!'I酯化反應(yīng)解析：解答：題中給出的已知條件中包含著以下四類信息：反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基；A能與NaHCO3反應(yīng)，斷定A分子中含有羧基。結(jié)構(gòu)信息：從第(4)問題中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。數(shù)據(jù)信息：從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。隱含信息：從第(2)問題中提示“ImolA與2molH2反應(yīng)生成ImolE”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。分析：熟練掌握有機化合物的官能團的性質(zhì)是解決有機合成題目的前提，理解化學(xué)反應(yīng)類型在有機反應(yīng)中的應(yīng)用是解題的根本。22?對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。回答下列問題：TOC\o"1-5"\h\zA的化學(xué)名稱為；答案：甲苯由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為,該反應(yīng)的類型為；D的結(jié)構(gòu)簡式為；Cl—^^y-CHO答案：?=?F的分子式為；答案：C7H4O3Na2G的結(jié)構(gòu)簡式為H<)—<V-C(X)H答案：—(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案：131廠1、'皿丨1解析：解答：(1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知由B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。

⑶有信息①知chci2發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成1ONa，在堿性條件下反應(yīng)生成CtXJNa⑶有信息①知chci2發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成1ONa，在堿性條件下反應(yīng)生成CtXJNa(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。⑹限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：①有醛基；②有苯環(huán)；③注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。分析：有有機物的合成過程準確判斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵。有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。光NaOH,醇Br2/CCl4NaOH,H2OA—B*C*D*EBr2△△COOH。2,催化劑。2,催化劑丨F>COOH△△已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79,請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。A.，B.，C.D.，E.，F(xiàn).答案：CH3CH3|CH3CH2Br|CH2===CH2CH2一CH?Ich2ohCHOBr1Brch2ohCHO解析：解答：根據(jù)題意采用逆推法進行思考，由于最終產(chǎn)物為乙二酸，它是由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為乙二醛，E為乙二醇；又根據(jù)CDE的反應(yīng)條件可知，碳鏈骨架未變，貝忙為1,2-二溴乙烷，C為乙烯，又C是由B發(fā)生消去反應(yīng)得到的，則B為溴乙烷，又由M(B)=M(A)+79知A中一個H被一個Br取代，A為乙烷。結(jié)合反應(yīng)條件及有機物轉(zhuǎn)化規(guī)律逆推得各物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程如下：

ch3Br2ch3INaOH,醇ch2IIBr2CH2BrI光'△cc「ch3CH2Brch2CH2BrABcD凹W生CH2OH巴CHO凹COOHCH2OHCHOCOOHEF分析：利用逆推法找到合理的合成路線，然后判斷有機物的結(jié)構(gòu)即可。已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：HO—CH—OH—h20IIHO—CH—OH>R—(、—H。請根據(jù)下圖回答問題:TOC\o"1-5"\h\z(1)E中含有的官能團的名稱是；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為<答案：羧基ICH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH'CH3COONa+Cu20|+3H2O⑵已知B的相對分子質(zhì)量為162,其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2):n(H2O)=2:1,則B的分子式為。答案：C10H10O2(3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。曲也一定貂匕A答案：YOHTOC\o"1-5"\h\z化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、

答案:答案:解析：解答：本題的難點是AC+D的轉(zhuǎn)化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在堿性條件下水解時，除得到醋酸鈉外，另一產(chǎn)物因同一個碳原子上連有兩個羥基而不穩(wěn)定，由已知信息可知脫水得到乙醛(CH3CHO)。由B的相對分子質(zhì)量為162,結(jié)合燃燒產(chǎn)物的量的關(guān)系可設(shè)其分子式為CHO2,知:13n+32=162,得n=10，即B的分子式為C10H10O2。nn210102由反應(yīng)④：C10H10O2