綜合反應(yīng)練習(xí)題1

綜合反應(yīng)練習(xí)題1、一種喹諾酮類抗菌化合物1－(2－吡啶基)－6－氟－1,4－氫－4－氧代－7－(1－哌嗪基)喹啉－3－羧酸可經(jīng)如下步驟合成：回答下列問題：(1)寫出B、D、E的結(jié)構(gòu)式：BDE(2)簡述H3BO3在此起什么作用?2、比卡魯胺(Bicalutamide)是捷利康公司開發(fā)的一個(gè)較新的非甾體抗雄激素類藥物，商品名為康士得(Casodex)，它是一個(gè)純抗雄激素藥物，作用特異性強(qiáng)，口服有效，給藥方便，受性好，且有較長的半衰期。由于其獨(dú)特的療效，目前已用于晚期前列腺癌的聯(lián)合治療。康士得的前體A的結(jié)構(gòu)式為：為原料合成A，其它試劑任選，寫出A的合成路線3、艾多昔芬(Iodoxifene)是選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑，主要用于防治骨質(zhì)疏松癥和乳腺癌，其合成路線如下：(1)寫出A、B、D、F、G的結(jié)構(gòu)式：ABDFG(2)用“*”標(biāo)出化合物G中的所有手性碳原子，G的光學(xué)異構(gòu)體數(shù)目；(3)采用Z/E法標(biāo)注時(shí)，H的構(gòu)型是。4、寫出下列反應(yīng)的每步反應(yīng)的主產(chǎn)物(A、B、C)的結(jié)構(gòu)式；若涉及立體化學(xué)，請用Z、E、R、S等符號(hào)具體標(biāo)明。B是兩種幾何異構(gòu)體的混合物。5、動(dòng)物之間的信息傳遞除了聲音、光電信號(hào)外，在低等動(dòng)物中，如昆蟲，還能分泌化學(xué)物質(zhì)作為種群個(gè)體之間的通訊工具，這就是所謂“化學(xué)通訊”。棉鈴象（一種象鼻蟲）的性引誘劑就是這類化學(xué)物質(zhì)。它是混合物，含有單環(huán)萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉鈴象性引誘劑是殺滅這種棉花害蟲的綠色農(nóng)藥。其合成路線如下：問題：分別寫出上面以A、B、C、D、E、G、H為代號(hào)的各化合物的結(jié)構(gòu)簡式。6、曾有人用金屬鈉處理化合物A（分子式為C5H6Br2，含五元環(huán)），欲得產(chǎn)物B，而事實(shí)上卻得到芳香化合物C（分子式為C15H18），請給出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。說明該反應(yīng)為什么得不到B卻得到C。當(dāng)用過量的酸性高錳酸鉀溶液處理C時(shí)得到D。請寫出D的結(jié)構(gòu)簡式。7環(huán)磷酰胺是目前臨床上常用的抗腫瘤藥物，國內(nèi)學(xué)者近年打破常規(guī)，合成了類似化合物，其毒性比環(huán)磷酰胺小，若形成新藥，可改善病人的生活質(zhì)量，其中有一個(gè)化合物的合成路線如下，請完成反應(yīng)，寫出試劑或中間體的結(jié)構(gòu)。（C（C16H25N5O4PCl）注：NBS即N-溴代丁二酰亞胺8以氯苯為起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高產(chǎn)率的各反應(yīng)，標(biāo)明合成的各個(gè)步驟)。9、只有大共軛π電子體系的聚乙炔導(dǎo)電聚合物的合成使高分子材料進(jìn)入“合成金屬”和塑料電子學(xué)時(shí)代。用碘蒸氣摻雜后的聚乙炔高分子的導(dǎo)電性與金屬銅相當(dāng)，在光導(dǎo)材料、非線性光學(xué)材料、電致發(fā)光材料、光電池材料等領(lǐng)域有廣闊的應(yīng)用前景。但聚乙炔難溶于有機(jī)溶劑，加熱不熔化，在空氣中不穩(wěn)定，限制了它的實(shí)際應(yīng)用。對聚乙炔分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造成為該領(lǐng)域一項(xiàng)重要工作。9-1以下是帶有液晶結(jié)構(gòu)單元的聚乙炔高分子材料的合成路線，請寫出A—I代表的化學(xué)試劑。9-2當(dāng)聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。以下是我國化學(xué)家近年來合成的一些聚乙炔衍生物分子的結(jié)構(gòu)式：C(1)寫出A中手性藥物小分子羧酸的結(jié)構(gòu)式并命名。(2)寫出B中氨基酸的結(jié)構(gòu)式式并命名。(3)寫出C中糖分子的費(fèi)歇爾投影式，并給出該糖的名稱。1010-1化合物A(C10H12O3)具有旋光性，能溶于NaHCO3水溶液，并可起碘仿反應(yīng)。將A加熱的化合物B，B無旋光性，也能溶于NaHCO3水溶液。B經(jīng)臭氧化，并在Zn粉和醋酸存在下分解得化合物C和D，C可進(jìn)行碘仿反應(yīng)。D加強(qiáng)熱放出CO2，并得化合物E（C7H6O），E可進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式。10-2根據(jù)以下反應(yīng)路線推導(dǎo)F、G、H、I的結(jié)構(gòu)式。11、咖啡因?qū)χ袠猩窠?jīng)有興奮作用，其結(jié)構(gòu)式如下。常溫下，咖啡因在水中的溶解度為2g/100gH2O加適量水楊酸鈉[C6H4(OH)(COONa)]，由于形成氫鍵而增大咖啡因的溶解度。請?jiān)诟綀D上添加水楊酸鈉與咖啡因形成的氫鍵。12、阿司匹林結(jié)構(gòu)式如下，難溶于水。若和適量檸檬酸三鈉混合，即可增大溶解度。解釋原因。13、氯仿在苯中的溶解度明顯比l，1，1-三氯乙烷的大，請給出一種可能的原因(含圖示)。14、新藥麥米諾的合成路線如下：（1）確定B、C、D的結(jié)構(gòu)式（填入方框）。（2）給出B和C的系統(tǒng)命名：B為；C為：。（3）CH3SH在常溫常壓下的物理狀態(tài)最可能是（填氣或液或固），作出以上判斷的理由是：15、1997年BHC公司因改進(jìn)常用藥布洛芬的合成路線獲得美國綠色化學(xué)挑戰(zhàn)獎(jiǎng)：舊合成路線：新合成路線：（1）寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式（填入方框內(nèi)）。（2）布洛芬的系統(tǒng)命名為：。16、美國國家毒品濫用研究所研究發(fā)現(xiàn)“癮君子”的大腦中的γ-氨基丁酸（GABA）比常人要少，而這種物質(zhì)能對神經(jīng)細(xì)胞產(chǎn)生抑制作用，可以命令身體不去執(zhí)行某種行動(dòng)。針對上述原理，科研人員開發(fā)出可以刺激γ-氨基丁酸增長的藥物—Vigabatrin。2007年12月，該藥物通過了雙盲測試,結(jié)果顯示，在為期9個(gè)星期的試驗(yàn)中，30%的“癮君子”擺脫了對毒品可卡因的依賴，這是目前針對可卡因臨床治療中的最好效果。Vigabatrin為一手性藥物，其某一單一異構(gòu)體的不對稱合成路線如下：注：(CF3SO2)2O是一種酸酐，CF3SO2O—是一個(gè)很好的離去基團(tuán)。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。用系統(tǒng)命名法命名D。17、2004年是俄國化學(xué)家馬科尼可夫ov，1838－1904)逝世100周年，馬科尼可夫因提出C=C雙鍵的加成規(guī)則(MarkovnikovRule)而著稱于世。本題就涉及該規(guī)則。給出下列有機(jī)反應(yīng)序列中的A、B、C、D、E、F和G的結(jié)構(gòu)式，并給出D和G的系統(tǒng)命名。18、不穩(wěn)定的化合物A分子式C3H4，經(jīng)三分子聚合得到B。B與丁炔二酸二甲酯共熱得化合物C，后者經(jīng)酸性高錳酸鉀處理生成D并放出二氧化碳1mol。請給出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式并為A、B、D命名。19、根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，醛基可和雙氧水發(fā)生如下反應(yīng)：為了合成一類新藥，選擇了下列合成路線19-1請寫出A的化學(xué)式；畫出B、C、D和縮醛G的結(jié)構(gòu)式。19-2由E生成F和由F生成G的反應(yīng)分別屬于哪類基本有機(jī)反應(yīng)類型。19-3請畫出化合物G的所有光活異構(gòu)體。ABCDG由E生成F的反應(yīng)屬于________________;由F生成G的反應(yīng)屬于___________G的異構(gòu)體：20、石竹烯(Caryophyllene，C15H24)是一種含有雙鍵的天然產(chǎn)物，其中一個(gè)雙鍵的構(gòu)型是反式的，丁香花氣味主要是由它引起的?？蓮南旅娴姆磻?yīng)推斷石竹烯及其相關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)。反應(yīng)1：反應(yīng)2：反應(yīng)3：反應(yīng)4：石竹烯的異構(gòu)體—異石竹烯在反應(yīng)1和反應(yīng)2中也分別得到產(chǎn)物A和B，