中藥化學(xué) 第六章 黃酮類化合物

第六章黃酮類化合物第一節(jié)概述

一、定義1.經(jīng)典的概念：指基本母核為2-苯基色原酮（2-phenylchromone）的一系列化合物。2.現(xiàn)在黃酮類化合物是泛指兩個(gè)苯環(huán)（A與B環(huán)）通過三個(gè)碳原子相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物。其基本碳架＊

二、生物合成途徑

莽草酸途徑和乙酸-丙二酸途徑，由一個(gè)桂皮酰輔酶A和三個(gè)丙二酰輔酶A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。生成的查爾酮，再經(jīng)過異構(gòu)化酶的作用形成二氫黃酮。二氫黃酮在各種酶的作用下，經(jīng)轉(zhuǎn)化而得到其它類型黃酮類化合物。圖見教材。三、主要的生理活性1.對(duì)心血管的作用，如葛根總黃酮及葛根素(puerarin)、銀杏葉總黃酮等具有擴(kuò)張冠狀血管作用。蘆?。╮utin）、橙皮苷（hesperidin）、d-兒茶素（d-catechin）等具有降低毛細(xì)血管脆性和異常通透性作用，可用作毛細(xì)血管性出血的止血藥及治療高血壓、動(dòng)脈硬化的輔助藥。2.抗菌、抗病毒作用，如黃芩苷，木犀草素苷等。3.止咳祛痰作用，如杜鵑素、甘草素和甘草苷等。四、分布及自然界存在形式

1.

黃酮類化合物類型多樣，分布廣泛，最集中分布于被子植物中。如黃酮類以唇形科、玄參科、爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在較多；黃酮醇類較廣泛分布于雙子葉植物；二氫黃酮類特別在薔薇科、蕓香科、豆科、杜鵑花科、菊科、姜科中分布較多；二氫黃酮醇類較普遍地存在于豆科植物中；異黃酮類以豆科蝶形花亞科和鳶尾科植物中存在較多。在裸子植物中也有存在，如雙黃酮類多存在松柏綱、銀杏綱和鳳尾綱等植物中。

2.黃酮類化合物在植物體內(nèi)大部分以與糖結(jié)合成苷的形式存在，一部分以游離形式存在。第二節(jié)黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與分類第六章黃酮類化合物一、黃酮的結(jié)構(gòu)1.基本結(jié)構(gòu)＊2.取代基及黃酮苷＊二、黃酮類化合物分類及典型化合物1.黃酮類：

黃酮類即以2-苯基色原酮為基本母核，且3位上無含氧基團(tuán)取代的一類化合物。

典型化合物：

芹菜素

木犀草素

黃芩苷2.黃酮醇類：

黃酮醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在黃酮基本母核的3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán)。

典型化合物：山柰酚

槲皮素

蘆丁

楊梅素

3.二氫黃酮類：

二氫黃酮類結(jié)構(gòu)可視為是黃酮基本母核的2、3位雙鍵被氫化而成。

典型化合物：橙皮素

橙皮苷

甘草素

甘草苷

4.二氫黃酮醇類：

二氫黃酮醇類具有黃酮醇類的２、３位被氫化的基本母核，且常與相應(yīng)的黃酮醇共存于同一植物體中。

典型化合物：

二氫槲皮素

二氫桑色素

5.異黃酮類：異黃酮類母核為3-苯基色原酮的結(jié)構(gòu)，即B環(huán)連接在C環(huán)的3位上。

典型化合物：

大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷

6.二氫異黃酮類：

二氫異黃酮類具有異黃酮的2、3位被氧化的基本母核。

典型化合物：紫檀素

三葉豆紫檀苷

高麗槐素

魚藤酮

7.查爾酮類：

查耳酮類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是二氫黃酮C環(huán)的1、2位鍵斷裂生成的開環(huán)衍生物，即三碳鏈不構(gòu)成環(huán)。與二氫黃酮關(guān)系：

典型化合物：

紅花苷8.二氫查爾酮類：

二氫查耳酮類為查耳酮α，β位雙鍵氫化而成。此種類型在植物界分布極少，如薔薇科梨屬植物根皮和蘋果種仁中含有的