羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用-蘇教版選修5

羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用——蘇教版選修5“醋的起源”傳說在古代的中興國，即今山西省運(yùn)城縣有個(gè)叫杜康的人發(fā)明了酒。他兒子黑塔也跟杜康學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來，黑塔率族移居現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江的地方。在那里，他們釀酒后覺得酒糟扔掉可惜，就存放起來，在缸里浸泡。到了二十一日的酉時(shí)，一開缸，一股從來沒有聞過的香氣撲鼻而來。在濃郁的香味誘惑下，黑塔嘗了一口，酸甜兼?zhèn)?，味道很美，便貯藏著作為“調(diào)味漿”。這種調(diào)味漿叫什么名字呢？黑塔把二十一日加“酉”字來命名這種酸水叫“醋”。顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃（易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃(無水乙酸又稱為:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑乙酸的物理性質(zhì)自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸1、定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

2、飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2一、羧酸的概述官能團(tuán)：羧基與飽和酯互為同分異構(gòu)體3、羧酸的分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5COOH

CH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子個(gè)數(shù)低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸——難溶于水名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)思考：肥皂的主要成分？往肥皂水中加鹽酸的現(xiàn)象？、結(jié)構(gòu)分析羧基1、斷裂氫氧鍵（酸性）2、斷裂碳氧單鍵（酯化反應(yīng)）3、斷裂碳氧雙鍵受-OH的影響,碳氧雙鍵不易斷,不能發(fā)生加成反應(yīng)二、羧酸的性質(zhì)

受C=O的影響：O-H單鍵C-O鍵更易斷開①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：

2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性（以乙酸為例）酸性強(qiáng)弱比較：乙酸>碳酸>苯酚酯化機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解機(jī)理：2、羧酸的酯化反應(yīng)（可逆反應(yīng)）乙酸酯化反應(yīng)的特點(diǎn)：反應(yīng)速率小；反應(yīng)是可逆的，既反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。思考酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，有哪些方法？

（1）增大反應(yīng)物的濃度例：加入過量的酸或醇（2）除去反應(yīng)生成的水例：采用濃硫酸（3）及時(shí)除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯

保持微沸狀態(tài)，以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑，吸水劑冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液防止倒吸試管傾斜，增大接觸面積1、裝藥品的順序如何？乙醇、濃硫酸、乙酸2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？不純凈乙酸、乙醇3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？

①中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便

聞到乙酸乙酯的氣味.

②溶解乙醇，吸收乙醇。

③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。可以用氫氧化鈉溶液代替？酯的水解反應(yīng)+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OHOCH3-C-OH+NaOH

OCH3-C-ONa+

H2O加入NaOH溶液，使酯化反應(yīng)向水解方向移動(dòng)防倒吸裝置推測(cè)甲酸性質(zhì)？OH—C—OH有酸性能發(fā)生酯化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2既可以中和，加熱后又會(huì)有部分變成紅色的Cu2O沉淀羧基醛基-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2nH2O（對(duì)苯二甲酸）聚對(duì)苯二甲酸乙二酯（PET）（乙二醇）三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用酯化反應(yīng)原理應(yīng)用縮聚反應(yīng)：有機(jī)化合物分子脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)?？杉彸删埘ダw維，即滌綸可制成薄膜用于錄音、錄像、電影膠片等的基片、絕緣膜、產(chǎn)品包裝等作為塑料可吹制成各種瓶，如可樂瓶、礦泉水瓶等可作為電器零部件、軸承、齒輪等聚對(duì)苯二甲酸乙二酯（PET）的用途聚乳酸（PLA）是一種新型的生物降解材料，使用可再生的植物資源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最終生成二氧化碳和水，不污染環(huán)境。機(jī)械性能及物理性能良好。聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法，加工方便，應(yīng)用十分廣泛。可用于加工從工業(yè)到民用的各種塑料制品、包裝食品、快餐飯盒、無紡布、工業(yè)及民用布。相容性與可降解性良好。聚乳酸在醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用也非常廣泛，如可生產(chǎn)一次性輸液用具、免拆型手術(shù)縫合線等，低分子聚乳酸作藥物緩釋包裝劑等。練習(xí)1CH2-

C-OHCH2CH2-OHO濃硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O濃硫酸

△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯練習(xí)2

酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（1）乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式

；（2）乳酸與鈉反應(yīng)的方程式________________；（3）乳酸發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為

，該物質(zhì)與甲醇反應(yīng)，生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，這一產(chǎn)物又可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為

；