來自煤和石油的兩種重要化工原料

猜猜看:“有人說我笨，其實并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪”。猜一字。苯

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；

1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；

之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機(jī)物-----苯(當(dāng)時把苯稱為“氫的重碳化合物”)。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其相對分子質(zhì)量為78，試通過計算確定其分子式。解：設(shè)苯的分子式為CxHy,則

x=(78×92.3%)/12=6y=〔78×(1-92.3%)〕/1=6

∴分子式C6H6知識擴(kuò)展解法一：解法二：1.苯是無色帶有特殊氣味的液體，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯的熔沸點低：沸點80.1℃,易揮發(fā)

熔點5.5℃3.是一種重要溶劑.（一）、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)苯的可能結(jié)構(gòu)：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……討論：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？根據(jù)苯的分子式（C6H6）推測其結(jié)構(gòu)二、苯的結(jié)構(gòu)看是否能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色(不褪色）科學(xué)研究的一般方法：提出假設(shè)符合不符合已有事實C6H6實驗驗證重新假設(shè)凱庫勒苯的結(jié)構(gòu)那么苯分子到底是怎么的結(jié)構(gòu)呢？

閱讀課本71頁的科學(xué)史話:法拉第的對苯發(fā)現(xiàn)和凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇-----“夢的啟示”。凱庫勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu)要點：（1）6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)。

（2）每個碳原子均連接一個氫原子。（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替?，F(xiàn)象：不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2；實驗3—1：驗證苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)論：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。實驗:分別往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振蕩酸性KMnO4不褪色；凱庫勒的觀點認(rèn)為這樣的結(jié)構(gòu)是一種特殊的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，因而不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

資料：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl結(jié)論:苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵C-C：1.54×10-10m

C=C：1.33×10-10m1.4×10-10m結(jié)論:苯環(huán)中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間

凱庫勒式仍不能準(zhǔn)確表示苯分子的結(jié)構(gòu)。常用表示苯分子為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)研究的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示.結(jié)構(gòu)式:苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式:或球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)特點:

1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子(十二原子)均在同一平面上；

2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。碳碳鍵的鍵角是120°；

3.苯中的6個碳原子是等效的,6個氫原子也是等效的。1、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）2、有人設(shè)計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能是（）A.

苯B.

乙醇C.

四氯化碳D.

己烷DC鞏固練習(xí)：1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)敘述錯誤的是

A、苯的碳原子間的鍵是一種介于單雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵

B、苯分子的12個原子共平面

C、苯環(huán)是一個單雙鍵交替形成的六元環(huán)

D、苯分子為一個正六邊形

C2.下列事實能證明苯分子中沒有碳碳雙鍵的是

A.苯不能使酸性高錳酸鉀褪色

B.苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)

C.苯環(huán)為正六邊形的環(huán)

D.苯燃燒時產(chǎn)生大量濃煙AB3.將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？推測：苯具有獨特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng),又可以發(fā)生加成反應(yīng)。不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。甲烷乙烯苯三、苯的化學(xué)性質(zhì)

1、氧化反應(yīng):H+BrBr2、苯的取代反應(yīng)

溴苯是無色油狀液體，不溶于水，ρ>ρ水（三）．苯的化學(xué)性質(zhì)⑴苯與液溴的反應(yīng)現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部呈油狀的褐色液體Br+HBr（溴苯）FeBr3

催化劑。思考：①FeBr3的作用：③為什么溴苯留在燒瓶中，而HBr揮發(fā)出來？②導(dǎo)管的作用：④褐色是因為溴苯中含有雜質(zhì)溴，可用什么試劑洗滌產(chǎn)物，除去溴，而得無色的溴苯。

一是導(dǎo)氣，二是冷凝欲揮發(fā)出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶內(nèi)液面以下，否則將發(fā)生倒吸。因為溴苯的沸點較高，156.43℃。NaOH溶液。反應(yīng)條件：純溴、催化劑FeBr3+Br2

Br+HBr

注意:①、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②、只發(fā)生一取代反應(yīng)③、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色苯環(huán)上的H原子還可被其它鹵素原子所代替苯環(huán)上的氫被硝基(－NO2)取代思考:在苯的硝化反應(yīng)中

⑴為什么要將溫度控制在50～60℃之間？如何控制反應(yīng)溫度？溫度計位置如何？

⑵藥品加入的先后順序如何?（2）硝化反應(yīng)：

濃硝酸→濃硫酸→苯,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。

防止硝酸揮發(fā)、分解；用水浴加熱；溫度計置于水浴中硝基苯注意：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70~80℃時會發(fā)生反應(yīng)。②什么時候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。③溫度計的位置，必須放在水浴中。濃H2SO4的作用

:催化劑脫水劑思考：苯的不飽和度這么高，那它能不能發(fā)生加成反應(yīng)呢？+3Cl2光ClClClClClCl（六氯環(huán)己烷）(農(nóng)藥六六六)（3）加成反應(yīng)

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：四、苯的用途⒈苯常用于有機(jī)溶劑；⒉是重要的化工原料。烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水或溴的四氯化碳溶液純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍(lán)色火焰，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高對比與歸納苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)小結(jié)：較穩(wěn)定易取代，可加成1.可用于提純混有溴的溴苯的試劑()A．碘水B．酒精C．苯D．NaOH溶液2.下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（）A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色C．乙烯使溴水褪色D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失3.下列各組混合物，可以用分液漏斗分離的是（）A．苯和水B．酒精和溴水C．苯和溴苯D．水和NaClCAD芳香族化合物：含有一個或多個苯環(huán)的化合物芳香烴：含有一個或多個苯環(huán)的烴類。苯的同系物：含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。五、苯的同系物（1）、苯的同系物必含有且僅含有一個苯環(huán)，在組成上比苯多一個或若干個CH2原子團(tuán)。（2）、通式：CnH2n-6(n≥6)因此，只含一個苯環(huán)的化合物，當(dāng)苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。CH3CH2CH3CH3CH3甲苯二甲苯乙苯苯的同系物化學(xué)性質(zhì)與苯相似，但比苯活潑，多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化。判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF2、下列說法正確的是（）A．從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時，會產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰C．一定條件下苯能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)BC課堂練習(xí):1、下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的()A.酒精與碘B.溴與四氯化碳

C.硝基苯與水D.苯與溴苯C

3、下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（）Ａ、苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物共熱Ｂ、苯與液溴后加入鐵粉Ｃ、乙烯通入溴水中Ｄ、乙烷與氯氣混合光照Ｃ

4、能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長均相等；③鄰二氯苯只有一種；④在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷。()A.①②③④