高中化學競賽含氮化合物

會計學1高中化學競賽含氮化合物設(shè)計制作：雋桂才第1頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才由硝酸和亞硝酸可以導出四類含氮的有機物，即硝酸酯、亞硝酸酯、硝基化合物和亞硝基化合物硝酸硝酸酯硝基化合物亞硝酸亞硝酸酯亞硝基化合物硝基化合物第2頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才

一命名1硝酸酯和亞硝酸酯的命名與有機酸酯的命名相同，如硝酸甲酯亞硝酸乙酯2硝基和亞硝基化合物中將硝基和亞硝基看作為取代基硝基甲烷鄰硝基甲苯對亞硝基甲苯第3頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸藥，如三硝基甘油酯2，4，6-三硝基甲苯（TNT）第4頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才二物理性質(zhì)顏色多為淡黃色沸點比相應(yīng)的鹵代烴高,常溫下為高沸點的液體或結(jié)晶固體溶解性不溶于水,易溶于有機溶劑,液體的硝基化合物是有機化合物的良好的溶劑但是因為硝基化合物有毒性,可透過皮膚被機體吸收,生產(chǎn)上很少采用它，例如硝基苯有劇毒；多硝基化合物有爆炸性,

如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)為烈性炸

第5頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才三化學性質(zhì)1

還原2脂肪族硝基化合物的酸性硝基為吸電子基團，脂肪族硝基化合物中的-氫原子很活潑，顯弱酸性，可與堿作用生成鹽從而溶于堿中第6頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才3硝基對芳環(huán)上鄰、對位基團的影響（1）對鄰、對位上鹵原子的影響高溫高壓催化劑第7頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才（2）對酚的酸性的影響(比較下列化合物的酸性)第8頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才

一分類根據(jù)胺中烴基數(shù)目分為伯胺、仲胺和叔胺，及季銨堿和季銨鹽

伯胺(一級胺)仲胺(二級胺)叔胺(三級胺)季銨堿

季銨鹽

胺第9頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才氮原子與脂肪烴基相連的是脂肪胺(R-NH2)，與芳香環(huán)直接相連的為芳香胺(Ar-NH2)

按照分子中所含氨基的數(shù)目，有一元、二元或多元胺注意“氨”、“胺”、“銨”字的用法，在表示基時，如氨基、亞氨基，用“氨”；表示NH3的烴基衍生物時，用“胺”；而季銨類化合物則用“銨”。有機化學OrganicChemistry-NH2（氨基）、-NH-（亞氨基）第10頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才課堂練習:指明下列化合物屬于哪類胺(按烴基數(shù)目分)第11頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才有機化學OrganicChemistry二結(jié)構(gòu)

最外層電子sp3雜化，一對未共用電子對占據(jù)一個雜化軌道，三個未成對的電子各占據(jù)一個雜化軌道。第12頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才三命名1簡單胺的命名由烴基來命名，多烴基時簡單的寫在前，相同烴基表示出其數(shù)目第13頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才2芳香仲胺與叔胺在基團前加“N”字N-甲基苯胺

N-甲基-N-乙基苯胺

N,N-二甲基苯胺

3

系統(tǒng)命名將氨基作為取代基，季銨類化合物命名與銨鹽相似第14頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才課堂練習:命名下列化合物4-二乙基胺-2-甲基戊烷1,4-丁二胺4,4-二甲基環(huán)已胺環(huán)已胺叔丁胺第15頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才四物理性質(zhì)伯胺和仲胺與分子量相近的醇沸點相近，叔胺和分子量相近的烷烴相近。易溶于水，有不愉快氣味甚至是臭味,芳香胺極毒1,4-丁二胺(腐胺)1,5-戊二胺(腐胺)聯(lián)苯胺

第16頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才五化學性質(zhì)1堿性胺上未共用電子對能接受質(zhì)子，顯示堿性第17頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才結(jié)論仲胺>叔胺>伯胺>氨水>芳香胺>酰胺叔胺例外，體積效應(yīng)和電子效應(yīng)。

伯胺仲胺叔胺氨苯胺堿性強弱比較酰胺第18頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才課堂作業(yè)比較下列化合物的堿性a環(huán)己胺b苯胺c對甲苯胺d對硝基苯胺e芐胺a>e>c>b>d第19頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才季銨鹽季銨堿季銨堿胺鹽、銨鹽的形成與及強堿季銨堿的性質(zhì)胺鹽第20頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才２烷基化胺和鹵代烴反應(yīng)，脫掉一分子鹵化氫伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺季銨鹽第21頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才３氧化胺比較容易氧化，用過氧化氫即可使脂肪伯胺及仲胺氧化，分別得到肟或羥胺。叔胺氧化得氧化胺。芳胺更易被氧化，產(chǎn)物復雜肟羥胺氧化三甲胺第22頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才４?；泛椭侔贩肿又械系臍淇梢员货；〈苯獠分侔返?3頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才酰胺在酸或堿的催化下，又可水解為原來的胺，用于保護氨基

例由苯胺合成對硝基苯胺第24頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才５磺?；泛椭侔返由系臍淇梢员换酋；〈交酋Ｂ缺交酋０?/p>

對甲苯磺酰氯對甲苯磺酰胺

第25頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才苯磺酰胺鈉鹽酸化后，又可水解為原來胺－－欣斯堡（Hinsberg反應(yīng)）利用此反應(yīng)可用來分離和鑒別伯、仲、叔胺第26頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才６與亞硝酸的作用(1)伯胺與脂肪伯胺反應(yīng)產(chǎn)物為醇和烯烴混合物，芳香伯胺產(chǎn)物為重氮鹽課堂練習：N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N，N-二甲苯胺，怎樣將N-甲基苯胺提純重氮鹽+第27頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才芳香重氮鹽很活潑第28頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才偶聯(lián)反應(yīng)5-甲基-2-羥基偶氮苯第29頁/共32頁設(shè)計制作：雋桂才有機化學(3)叔胺脂肪叔胺生成鹽，