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石油——工業(yè)的血液第二節(jié)石油煉制乙烯第一單元化石燃料與有機(jī)化合物專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用黑色或暗深棕色粘稠的油狀液體,不溶于水,有特殊氣味,密度比水小,沒(méi)有一定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。形成:古代動(dòng)植物遺體經(jīng)過(guò)非常復(fù)雜的變化而形成的。1、元素組成:除C、H元素外,還含有少量的O、N、S等元素注意:石油的化學(xué)成分隨產(chǎn)地的不同而不同。一、石油的組成和物理性質(zhì)
2、物質(zhì)組成:烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等從所含成分的狀態(tài)看,大部分是液態(tài)烴,同時(shí)溶有少量的氣態(tài)烴、固態(tài)烴。從油田里開(kāi)采出來(lái)的沒(méi)有經(jīng)過(guò)加工處理的石油叫原油雜質(zhì)成分:水,氯化鈣、氯化鎂等鹽類目的: 水--浪費(fèi)燃料 鹽--腐蝕設(shè)備處理: 脫水脫鹽油田原油【閱讀并思考】石油中含各種C原子數(shù)不等的烴,怎樣對(duì)石油中的各種成分進(jìn)行分離?
烴的狀態(tài)規(guī)律(通常狀況下)碳原子數(shù) 1~4 5~16 >16烴的狀態(tài) 氣態(tài) 液態(tài) 固態(tài)二、石油的煉制1、實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油蒸餾燒瓶冷凝管接液管
錐形瓶
溫度計(jì)酒精燈鐵架臺(tái)冷凝水出口冷凝水進(jìn)口鐵圈、石棉網(wǎng)石油蒸餾[觀察與思考]1、蒸餾燒瓶中加入一些沸石或碎瓷片的目的是什么?2、實(shí)驗(yàn)中為什么要加入溫度計(jì),溫度計(jì)的水銀球位置?3、觀察實(shí)驗(yàn)中冷凝管內(nèi)冷凝水的流向,說(shuō)明原因?4、結(jié)合圖3-5說(shuō)明石油分餾收集得到600C-1500C、1500C-3000C時(shí)的餾分的主要成分?防止石油在蒸餾時(shí)發(fā)生暴沸控制餾分的溫度;在蒸餾燒瓶的支管口處;水流方向與氣流方向相反;冷凝效果更好;600C-1500C---汽油;1500C-3000C---煤油;原理:各種純凈物都有自已固定的熔、沸點(diǎn),當(dāng)加熱時(shí),沸點(diǎn)低的物質(zhì)先揮發(fā)變成氣態(tài),沸點(diǎn)高的物質(zhì)不易揮發(fā),而仍留在液體內(nèi),從而達(dá)到分離的目的。蒸餾:適用于不同物質(zhì)之間沸點(diǎn)相差較大的混合物的分離,精確蒸餾可得到純凈物。分餾:適用于不同物質(zhì)之間沸點(diǎn)相差較為接近的混合物的分離,得到的物質(zhì)為混合物。注意:蒸餾與分餾的原理是一致的,都是物理變化混合物▲氣體
冷凝液體氣化蒸餾與分餾2、石油的工業(yè)煉制(1).石油的分餾石油分餾石油氣(C1~C4)
低于20℃汽油(C5~C12)20-200℃煤油(C12~C16)175-275℃柴油(C15~C18)250-400℃重油(C20)以上
潤(rùn)滑油(C16~C20)高于350℃(減壓分餾)重油
凡士林
液態(tài)烴和固態(tài)烴的混合物;石蠟
(含C20~C30的烴)瀝青
(含C30~C40的烴)(常壓分餾)[例題1]某人看到一輛卡車在起動(dòng),剎車時(shí)排出黑煙,由此可以推斷為這輛卡車所用的燃料是( )A.酒精 B.汽油 C.柴油 D.液化石油氣 C【解析】按一般常識(shí),汽車所用燃料為汽油或柴油,且酒精、液化石油氣一般不會(huì)產(chǎn)生黑煙,所以答案應(yīng)在B、C中選。汽油主要成分為C5~C11的烷烴,柴油的主要成分為C11~C16的烷烴,柴油分子中碳原子數(shù)多于汽油分子中碳原子數(shù),而碳原子數(shù)越多的烷烴,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)就越大,燃燒時(shí)多發(fā)生不完全燃燒,生成炭等而產(chǎn)生黑煙,故答案為C。2、石油的工業(yè)煉制(1).石油的分餾石油分餾石油氣(C1~C4)
低于20℃汽油(C5~C12)20-200℃煤油(C12~C16)175-275℃柴油(C15~C18)250-400℃重油(C20)以上
潤(rùn)滑油(C16~C20)高于350℃25%75%(減壓分餾)重油
凡士林
液態(tài)烴和固態(tài)烴的混合物;石蠟
(含C20~C30的烴)瀝青
(含C30~C40的烴)(常壓分餾)石油的裂化
目的:提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量;原理:在一定條件下,將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴。類型:熱裂化(500℃)和催化裂化C16H34
催化劑加熱、加壓C8H18
辛烷+C8H16
辛烯故裂化汽油中含有不飽和烴。原料:重油或石蠟(2)石油的裂化和裂解目的:為了獲得更多的短鏈的不飽和氣態(tài)烴原理:采用比裂化更高的溫度(700℃--1000℃),把石油分餾產(chǎn)物中具有長(zhǎng)鏈的分子烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴的過(guò)程。深度的裂化裂解氣的成分:主要是乙烯,還含有丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷、異丁烷、硫化氫和碳的氧化物等。石油的裂解乙烯的產(chǎn)量作為衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志丁烷丁烯乙烯乙烷甲烷丙烯C4H82C2H4
催化劑加熱、加壓乙烯C4H10CH4+C3H6
催化劑加熱、加壓C8H18C4H10+C4H8
催化劑加熱、加壓C4H10C2H4+C2H6
催化劑加熱、加壓石油成分:烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴的混合物 (主要含碳、氫元素)煉制方法:分餾、裂化、裂解產(chǎn)品用途:燃料、化工原料等小結(jié):B、石油的催化裂化:在加熱、加壓和催化劑存在下,使相對(duì)分子質(zhì)量較大的、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小的、沸點(diǎn)較低的烴的加工煉制過(guò)程叫催化裂化。目的:提高從石油得到的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量C、石油的裂解:比裂化更高的溫度(7000C-8000C,有時(shí)甚至高達(dá)10000C以上),使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯(CH2=CH2)、丙烯(CH3-CH=CH2)等氣態(tài)短鏈烴的加工煉制過(guò)程叫石油的裂解。目的:得到更多的乙烯。A、石油的分餾:通過(guò)加熱汽化和冷凝液化,把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物的方法叫石油的分餾。煉制加工石油的三種常見(jiàn)方法第二節(jié)石油煉制乙烯第一單元化石燃料與有機(jī)化合物專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用一、乙烯分子的結(jié)構(gòu)
與乙烷相比少兩個(gè)氫原子,C原子為滿足4個(gè)價(jià)鍵,碳碳鍵必須以雙鍵存在。請(qǐng)書(shū)寫出乙烯分子的“四式”?注意結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫:正:CH2=CH2H2C=CH2誤:CH2CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)所有的C、H原子均在同一平面內(nèi);鍵角約為120°(2)含有一個(gè)C=C雙鍵,雙鍵中有一個(gè)共價(jià)鍵較活潑容易斷裂乙烯的分子的空間結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型二、乙烯的制法:1、工業(yè)制法:
工業(yè)上所用的乙烯,主要是從石油煉制廠和石油化工廠所產(chǎn)生的氣體中分離出來(lái)的。2、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法
實(shí)驗(yàn)室常用加熱乙醇和濃硫酸的混合物,使乙醇分解來(lái)制取乙烯(CH2=CH2)。思考以下問(wèn)題:1、由乙醇變成乙烯,從分子組成的角度看,還應(yīng)有什么產(chǎn)物?CH3CH2OH2、要從乙醇分子中去掉一個(gè)水分子,應(yīng)選用什么試劑?它在反應(yīng)中起了什么作用?用量又如何呢?反應(yīng)的過(guò)程為:HHH—C—C—HOHH濃H2SO4H—C=C—HHH+H2OCH3CH2OH
CH2=CH2+H2O濃H2SO4反應(yīng)裝置及收集方法:170?C
170?C裝置類型:液+液→氣(1)濃硫酸:催化劑、脫水劑。濃硫酸與乙醇的體積比為3:1,混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。(2)對(duì)反應(yīng)溫度的要求:170℃以下及170℃以上不能有效脫水,故必須迅速將溫度升至170℃并保持恒溫。
140℃時(shí)分子間脫水生成乙醚和水;170℃以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。C2H5OH2C+3H2O濃硫酸C+2H2SO4(濃)==CO2↑+2SO2↑+2H2O△
制備時(shí)需注意的問(wèn)題:(3)為了防止溶液劇烈沸騰,需要在混合液中加入少量的碎瓷片。(5)氣體的凈化:NaOHH2SO4(4)用溫度計(jì)指示反應(yīng)溫度,溫度計(jì)的水銀球在液面以下!
制備時(shí)需注意的問(wèn)題:三、乙烯的性質(zhì):1、物理性質(zhì):乙烯是無(wú)色氣體,稍有氣味,密度是1.25g/L,比空氣略輕(分子量28),難溶于水。2、化學(xué)性質(zhì):(1)、氧化反應(yīng):a、點(diǎn)燃燃燒(被O2氧化)。CH2=CH2+2O2
→2CO2+2H2O明亮火焰,少量黑煙.觀察并記錄下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明乙烯有什么性質(zhì)?實(shí)驗(yàn)1:把乙烯氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中。酸性高錳酸鉀溶液褪色被酸性高錳酸鉀氧化C2H4
CO2↑KMnO4活動(dòng)與探究1/15/2023
實(shí)驗(yàn)2:把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.CHHCHHBrBr+溴水或溴的CCl4溶液褪色活動(dòng)與探究反應(yīng)實(shí)質(zhì):乙烯分子的雙鍵C=C里的一個(gè)鍵容易斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在碳碳雙鍵兩端的碳原子上,生成無(wú)色的1,2-二溴乙烷H—C=C—HHHBr?Br同時(shí)斷鍵BrBrH—CC—HHH1,2–二溴乙烷無(wú)色液體(2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):CH2=CH2+H-H→CH3CH3CH2=CH2+Br-Br→
CH2BrCH2BrCH2=CH2+H-Cl→CH3CH2ClCH2=CH2+H-OH→CH3CH2OH加成反應(yīng):
有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。方法一:由乙烷制備氯乙烷方程式:反應(yīng)類型:方法二:由乙烯制備氯乙烷方程式:反應(yīng)類型:討論哪種方法好?為什么?CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl加成反應(yīng)CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl光照取代反應(yīng)要獲得CH3CH2Cl有幾種方法?(3)自身加成——加聚反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→-CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2-CH2-…→…-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…→CH2-CH2n即單體鏈節(jié)聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纖維→無(wú)紡布乙醇→燃料、化工原料等滌綸→紡織材料等洗滌劑、乳化劑、防凍液醋酸纖維、酯類增塑劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺蟲(chóng)劑聚氯乙烯塑料→包裝袋、管材等合成潤(rùn)滑劑、高級(jí)醇、聚乙二醇乙
烯→四、烯烴:1、定義:
分子中含有C=C雙鍵的烴叫做烯烴。把分子中含有一個(gè)C=C雙鍵的烴叫做單烯烴。3、烯烴的性質(zhì):
(1)請(qǐng)分析表5-3“幾種烯烴的物理性質(zhì)”得出結(jié)論。與烷烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律相似。(2)根據(jù)乙烯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其化學(xué)性質(zhì),推測(cè)烯烴有哪些化學(xué)性質(zhì)?2、通式:CnH2n(n2)>A、氧化反應(yīng):a、點(diǎn)燃燃燒;明亮的火焰,少量的黑煙。b、使酸性KMnO4溶液/溴水褪色。B、加成反應(yīng)(與H2、X2、HX、H2O等):請(qǐng)寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HCl、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。C、加聚反應(yīng):nCH2=CHCH3→[CH2-CH]nCH3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入酸性KMnO4溶液通入Br2的CCl4溶液點(diǎn)燃溶液褪色溶液褪色火焰明亮,有黑煙乙烯可被酸性KMnO4氧化乙烯可與Br2發(fā)生反應(yīng)乙烯中的C含量較高分子式CH4(烷烴)C2H4(烯烴)空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)燃燒通入酸性KMnO4溶液通入Br2水或Br2的CCl4溶液含有C=C烷烴只含碳碳單鍵火焰明亮并伴有黑煙生成CO2和H2O淡藍(lán)色火焰生成CO2和H2O不反應(yīng),無(wú)現(xiàn)象不反應(yīng),無(wú)現(xiàn)象褪色,發(fā)生加成反應(yīng)褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)與甲烷的對(duì)比:正四面體平面型
取代反應(yīng):有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。加成反應(yīng):有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。聚合反應(yīng):由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。三、乙炔的性質(zhì)
物理性質(zhì)純的乙炔是沒(méi)有顏色、沒(méi)有臭味的氣體。密度是1.16克/升,比空氣稍輕。微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。思考:根據(jù)乙炔物理性質(zhì)如何收集乙炔氣體?
乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí),必須注意安全。注意1.氧化反應(yīng)
(1)在空氣或在氧氣中燃燒—完全氧化
2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃化學(xué)性質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔的燃燒化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)(1)在空氣或在氧氣中燃燒
C2H2+O2→C
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