人教版（2019）高二化學(xué)選擇性必修三 綜合微專題 有機合成與推斷 課件

有機合成與推斷1．解題方法(2)逆推法：根據(jù)題給信息或已有知識，先將產(chǎn)物拆分為若干部分，再根據(jù)所給步驟進行逆推，若最終所得物質(zhì)和原料與題目吻合，則說明推斷正確。(1)順推法：以題給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶冢卣蛩悸穼訉臃治鐾评?，逐步做出推斷，得出結(jié)論。(3)猜測法：根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后聯(lián)系、歸納、猜測、選擇，得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。其解題思路為審題―→聯(lián)系

―――――→猜測―→驗證。尋找突破口2．解答有機推斷題的突破口(題眼)①NaOH的水溶液：鹵代烴、酯的水解反應(yīng)。②NaOH的醇溶液：鹵代烴的消去反應(yīng)。③濃硫酸，加熱：醇的消去、成醚、酯化；苯環(huán)的硝化。④溴水或溴的CCl4溶液：烯烴、炔烴的加成。(1)根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進行推斷⑤O2/Cu或Ag，加熱：醇的催化氧化。⑥新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液：醛被氧化為羧酸(或羧酸鹽)。⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白質(zhì)等的水解。⑧H2，催化劑：烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮的加成。⑨鹵素，光照：烷烴、苯環(huán)側(cè)鏈烷基上氫原子的取代。⑩鹵素，催化劑：苯環(huán)上氫原子的取代。(2)根據(jù)特征現(xiàn)象進行推斷①溴水褪色：一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。②酸性高錳酸鉀溶液褪色：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或為苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上連有氫原子)。③遇FeCl3溶液顯紫色：含酚羥基。④加入新制的Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀(或銀鏡)：含醛基。⑤加入Na，產(chǎn)生H2：含羥基或羧基。物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。⑥加入NaHCO3溶液，產(chǎn)生氣體：含羧基。⑦加入溴水產(chǎn)生白色沉淀：含酚羥基。⑥能水解的有機化合物可能含有酯基()、肽鍵()或是鹵代烴。⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的可能是醇或鹵代烴等。

(3)根據(jù)化學(xué)計量關(guān)系推斷有機物中官能團的數(shù)目②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2Na③2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2HCO3-CO32-—C≡C—④⑤RCH2OH――→RCHO――→RCOOHMr

Mr－2

Mr＋14⑥RCH2OH――→CH3COOCH2RMr

Mr＋42⑦RCOOH――→RCOOC2H5Mr

Mr＋28催化劑催化劑CH3COOHCH3CH2OH濃H2SO4?濃H2SO4?(4)根據(jù)特征產(chǎn)物推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團的位置結(jié)構(gòu)；若醇不能被催化氧化：含結(jié)構(gòu)。②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或—X的大致位置。③由取代產(chǎn)物的種類可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。④由加氫或加溴后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定或—C≡C—的位置。①若醇能被氧化為醛或羧酸：含CH2OH結(jié)構(gòu)；若醇能被氧化為酮：含⑤由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物中含—OH和—COOH，并根據(jù)酯環(huán)的大小，確定—OH與—COOH的相對位置。①A――→B――→C，此轉(zhuǎn)化關(guān)系一般代表A、B、C分別為醇、醛、羧酸。③有機三角，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知三種有機物分別是烯烴、鹵代烴和醇。(5)根據(jù)特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機物的類型②A(CnH2nO2)

氧化氧化，符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機物A為酯。(6)把握各類有機化合物之間的衍變關(guān)系,明確各官能團之間的互換和變化。(6)現(xiàn)代物理方法①核磁共振氫譜確定氫原子種類。②紅外線光譜確定化學(xué)鍵或官能團。③根據(jù)質(zhì)譜圖確定相對分子質(zhì)量。3．有機推斷題思維模型(1)起始原料要廉價易得,低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟性高,具有較高產(chǎn)率。(4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。4．有機合成的原則表達方式——合成路線圖(1)一元合成路線(2)二元合成路線

5．常用的有機合成路線(3)芳香族化合物合成路線

6．常見官能團的引入

官能團引入方法碳碳雙鍵①鹵代烴的消去

②醇的消去③炔烴的不完全加成碳鹵鍵①醇(酚)的取代

②烯烴(炔烴)的加成③烷烴(苯及苯的同系物)的取代羥基①烯烴與水的加成

②鹵代烴的水解③醛的還原

④酯的水解醛基①醇的催化氧化

②烯烴的氧化羧基①醇的氧化

②醛的氧化③酯的水解

④烯烴的氧化酯基酯化反應(yīng)7．改變官能團的位置

8．合成路線設(shè)計思路

苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料,經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子N(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去)。(1)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,可用于苯酚的定性檢驗和定量測定,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是

,B中能與NaHCO3反應(yīng)的官能團名稱是

。

(3)已知C的分子式為C5H12O,C能與金屬Na反應(yīng),C的一氯代物有2種。①C的結(jié)構(gòu)簡式是

。

②B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式是

,生成N的反應(yīng)類型是

。

(5)F是相對分子質(zhì)量比B大14的同系物,F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有

種。

①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液顯紫色,且能發(fā)生水解反應(yīng)③苯環(huán)上有兩個取代基(5)F是相對分子質(zhì)量比B大14的同系物,F有多種同分異構(gòu)體:①屬于芳香族化合物,含有苯環(huán);②遇FeCl3溶液顯紫色,含有酚羥基,能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基;③苯環(huán)上有兩個取代基,兩個取代基是—OH和—CH2OOCH或—OH和—COOCH3或—OH和—OOCCH3,每兩個取代基可形成鄰、間、對三種同分異構(gòu)體,所以共計是9種。

根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是

,名稱是

。

(2)①的反應(yīng)類型是

,③的反應(yīng)類型是

。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

。

氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

。C的化學(xué)名稱是

。

(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是

,該反應(yīng)的類型是

。

(3)⑤的化學(xué)方程式為

。吡啶是一種有機堿,其作用是

。

(4)G的分子式為

。

(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有

種。

由題給信息“吡啶是一種有機堿”可知,吡