新課標人教版選修5-第三章第四節(jié)有機合成-新人教版課件

第四節(jié)有機合成及推斷第三章烴的含氧衍生物

有機合成利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的任務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。有機合成的過程有機合成：原料中間體目標產(chǎn)物原料目標產(chǎn)物中間體有機合成的產(chǎn)率計算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%有機合成的設計思路

有機合成遵循的原則1）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。2）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和苯的同系物。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。知識準備——各類烴及衍生物的主要化學性質(zhì)：

名

稱

結(jié)

構(gòu)

化學反應

雙

鍵

－C＝C－

叁

鍵

－C＝C－

苯

環(huán)

羥

基

－OH

醛

基

O

－C－H

羧

基

O

－C－OH

酯

基

O

－C－O－R、

加成、聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、還原酯化、酸性水解加成、聚合被強氧化劑氧化

由反應條件確定官能團由反應物性質(zhì)確定官能團由反應類型確定官能團知識整理:烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化強氧化劑R-CH=CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元酸→酯高中常見的合成路線有機合成的本質(zhì)(1).碳骨架構(gòu)建:構(gòu)建方法會以信息形式給出。包括碳鏈增長和縮短、成環(huán)和開環(huán)等。(2）.官能團的引入。(3)官能團的和轉(zhuǎn)化。有機合成的本質(zhì)：目標化合物分子骨架的構(gòu)建、官能團的轉(zhuǎn)化官能團的引入方法①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去反應引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）某些鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△醛基、羰基、羧基、酯基的引入O+O22CH3—C—

HO2CH3—C—OH△Cu官能團的轉(zhuǎn)化官能團種類的變化。官能團數(shù)目的變化。官能團位置的變化。1、官能團種類的變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2、官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br3、官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應或水解反應可消除鹵原子官能團的保護強氧化劑啟示：C=C可以被強氧化劑氧化C=C不能被弱氧化劑氧化有機合成的分析方法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物?；A原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO練習：用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成路線例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎

原料中間體目標化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解思考如何實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH例：工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（反應條件及某些反應物、產(chǎn)物未全部注明）：請回答：①寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式②在合成路線中設計反應③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能團的保護OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3CH3OCH3【學以致用——解決問題

】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設計思路，并寫出有關的化學方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯請課后在學案中完成相應的化學方程式26問題三

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

。(2)化學方程式：A→D

，A→E

。(3)反應類型：A→D

，A→E

。27問題三分析：題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH28問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學方程式為：CH3—CH—COOHOH濃硫酸H2O+CH2=CHCOOH反應類型：消去反應30問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH對比A和E的分子式，我們發(fā)現(xiàn)E的C原子個數(shù)是A的2倍，推斷可能是2分子的A反應生成E，再對比H和O原子發(fā)現(xiàn)：2A—E=2H2O，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式，很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應生成酯基。所以：31問題三分析：將A的結(jié)構(gòu)簡式改寫為：則A生成E可表示為：OCH3—CH—C—OHOHOCH3—CH—C—OHOHHO—C—CH—CH3OOHH2OH2O即：CH—CCH