【人教創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第一節(jié) 最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物-甲烷

有機(jī)化合物一章是高中化學(xué)中最簡(jiǎn)單的有機(jī)化學(xué)部分，為化學(xué)必修中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，在高考中是不可或缺的一部分。雖然其在知識(shí)面與出題分量不及其它無機(jī)和理論原理部分，但它卻是學(xué)生必須掌握的最基礎(chǔ)、最重要的有機(jī)化學(xué)知識(shí)。對(duì)烴類物質(zhì)如甲烷、乙烯和苯多見于高考試題中的第Ⅰ卷中，如2009山東理綜12、2009福建理綜9、2009重慶理綜11、2009上海化學(xué)3,8、2009寧夏理綜8、2009海南化學(xué)5等。對(duì)于乙醇和乙酸考查其重要性質(zhì)如2009安徽理綜、2009全國(guó)Ⅰ理綜9、全國(guó)Ⅱ理綜12、2009上?；瘜W(xué)11、2009寧夏理綜9等。常見的基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)在高考試題出題形式也非常靈活，有選擇、填空等，如2009廣東化學(xué)4、2009天津理綜1、2009重慶理綜28等。第九章有機(jī)化合物研究近幾年在高考試題中必考有機(jī)試題，可以尋得出題趨勢(shì)。烴的主要測(cè)試點(diǎn)仍注重在幾種烴的代表物分子、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)上，利用烴燃燒規(guī)律對(duì)有機(jī)物分子的分子組成和結(jié)構(gòu)式推斷，還有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的本質(zhì)及原理應(yīng)用。乙醇、乙酸是重要的必考點(diǎn)，可各自獨(dú)立命題，又因與其他物質(zhì)性質(zhì)聯(lián)系緊密而又可以進(jìn)行綜合命題，命題將有機(jī)物結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、同分異構(gòu)體推斷，書寫結(jié)合在一起，根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系組成綜合性的有機(jī)化學(xué)試題。

基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)還會(huì)考查…分子結(jié)構(gòu)及其主要化學(xué)性質(zhì)和用途，氨基酸、蛋白質(zhì)有關(guān)知識(shí)應(yīng)用等，不過此部分題目屬識(shí)記類容易題，所占分?jǐn)?shù)不會(huì)大。綜合來看，此章節(jié)知識(shí)仍會(huì)以選擇題形式考查。特點(diǎn)是一題考查多個(gè)知識(shí)點(diǎn)，覆蓋面廣；同時(shí)也會(huì)以填空題來考查有關(guān)計(jì)算、推斷等綜合問題。

1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2．了解甲烷的分子結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)。3．了解同系物、同分異構(gòu)體的含義，會(huì)判斷同系物和書寫有機(jī)物同分異物體。

第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷1．分子組成和結(jié)構(gòu)

甲烷的化學(xué)式為

，電子式為

，結(jié)構(gòu)式為

， 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。 甲烷分子是

構(gòu)型，

位于正四面體的中心，

位于正四面體的頂點(diǎn)，C－H鍵之間的夾角為109°28′。CH4CH4正四面體碳原子氫原子2．物理性質(zhì)

甲烷是

色、

味、

溶于水的氣體，密度比空氣密度

。3．化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下，甲烷是比較穩(wěn)定的，跟

、

、強(qiáng)

等一般不起反應(yīng)。 甲烷

使酸性KMnO4溶液褪色，也

使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)甲烷的氧化反應(yīng) 甲烷在空氣中安靜地燃燒，火焰呈

色，化學(xué)方程式為CH4＋2O2 CO2＋2H2O。無不小強(qiáng)酸強(qiáng)堿氧化劑不能不能淡藍(lán)無(2)取代反應(yīng)

叫做取代反應(yīng)。甲烷的取代反應(yīng)甲烷與氯氣的反應(yīng)比較復(fù)雜，簡(jiǎn)單地說是分步進(jìn)行的。第一步：CH4＋Cl2

；第二步：

；有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)CH3Cl＋HCl第三步：

；第四步：

。甲烷的四種氯代物均

溶于水，常溫下，只有CH3Cl是

，其他三種都是

。CHCl3俗稱

，CCl4又叫

，二者都是重要的有機(jī)溶劑，不溶于水，密度比水

。思考：甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？提示：因CH4與Cl2取代反應(yīng)是分步進(jìn)行的，所以產(chǎn)物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl共5種。不氣體液體氯仿四氯化碳大1．烷烴的概念

烴分子中的

，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用，達(dá)到“飽和”。 這樣的鏈烴叫做

，也稱為烷烴。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn) (1)分子里碳原子與碳原子之間都是單鍵，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫結(jié)合； (2)鏈狀(可能有支鏈)； (3)烷烴分子中，以任意一個(gè)碳原子為中心都是四面體結(jié)構(gòu)。所以，烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀排列。碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀、碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合飽和鏈烴3．烷烴的分子式通式：

。4．物理性質(zhì)

遞變規(guī)律：隨碳原子數(shù)的遞增，烷烴的熔、沸點(diǎn)

，密度

；碳原子數(shù)在4個(gè)及4個(gè)以下為

態(tài)，5～16個(gè)為

態(tài)，17個(gè)以上為

態(tài)。CnH2n＋2(n≥1)升高增大氣液固5．化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴(CnH2n＋2)的燃燒通式為：

。 (2)取代反應(yīng) CH3CH3＋Cl2

(寫一步)。CH3CH2Cl＋HCl延伸：：1．烷烴通常常較穩(wěn)穩(wěn)定，，不能能被酸酸性高高錳酸酸鉀溶溶液氧氧化，，也不不能與與強(qiáng)酸酸、強(qiáng)強(qiáng)堿發(fā)發(fā)生反反應(yīng)。。2．在在通常常狀況況下，，烷烴烴與鹵鹵素單單質(zhì)的的水溶溶液不不發(fā)生生化學(xué)學(xué)反應(yīng)應(yīng)，例例如甲甲烷、、乙烷烷等烷烷烴不不能使使溴水水褪色色。這這一性性質(zhì)常常用于于區(qū)別別烷烴烴和其其他不不飽和和的烴烴。1．同同系物物(1)概念結(jié)構(gòu)相相似，，在分分子組組成上上相差差一個(gè)個(gè)或若若干個(gè)個(gè)CH2原子團(tuán)團(tuán)的物物質(zhì)互互稱為為同系系物。。(2)特點(diǎn)點(diǎn)①原子之之間的的結(jié)合合方式式相同同，除除C、、H原原子外外的其其他原原子或或原子子團(tuán)的的種類類和個(gè)個(gè)數(shù)也也相同同。②符合同一一通式式，但但分子子式肯肯定不不相同同。③物理性性質(zhì)一一般隨隨碳原原子個(gè)個(gè)數(shù)的的增加加而遞遞變。。(3)注注意①同系物必必須是同同類有機(jī)機(jī)物；②結(jié)構(gòu)相似似指具有有相似的的原子連連接方式式，相同同的官能能團(tuán)類別別和官能能團(tuán)數(shù)目目；③具有相同同通式的的有機(jī)物物除烷烴烴外，不不能以通通式相同同作為確確定是不不是同系系物的充充分條件件；④同分異構(gòu)體體之間不不是同系系物關(guān)系系；⑤同系物的的物理性性質(zhì)具有有規(guī)律性性的變化化；同系系物的化化學(xué)性質(zhì)質(zhì)相似。。2.同分分異物體體(1)概念化合物具具有相同同的分子子式，但但具有不不同結(jié)構(gòu)構(gòu)的現(xiàn)象象，叫做做同分異異構(gòu)現(xiàn)象象；具有有相同分分子式而而結(jié)構(gòu)不不同的兩兩種化合合物互為為同分異異構(gòu)體。。在有機(jī)機(jī)化合物物中，同同分異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)象非非常普遍遍，這是是有機(jī)化化合物結(jié)結(jié)構(gòu)多樣樣性的又又一表現(xiàn)現(xiàn)。有機(jī)機(jī)化合物物結(jié)構(gòu)的的多樣性性是導(dǎo)致致有機(jī)化化合物種種類繁多多、數(shù)量量巨大的的主要原原因。(2)對(duì)對(duì)概念的的理解①分子式相同同。分子子式相同同必然相相對(duì)分子子質(zhì)量相相同，但但相對(duì)分分子質(zhì)量量相同，，分子式式不一定定相同，，如H3PO4與H2SO4、C2H6與NO相相對(duì)分子子質(zhì)量均均相同，，但化學(xué)學(xué)式不同同。②結(jié)構(gòu)不同同。結(jié)構(gòu)構(gòu)不同是是由分子子里原子子或原子子團(tuán)的排排列方式式不同而而引起的的，如與③一般來說說，有機(jī)機(jī)化合物物分子中中的碳原原子越多多，它的的同分異異構(gòu)體數(shù)數(shù)目就越越多。例例如：戊戊烷(C5H12)有三種種同分異異構(gòu)體、、己烷(C6H14)有五種種同分異異構(gòu)體。。④同分異構(gòu)體體之間的的化學(xué)性性質(zhì)可能能相似也也可能不不同，但但它們之之間的物物理性質(zhì)質(zhì)一定不不同。⑤由于同分分異構(gòu)現(xiàn)現(xiàn)象的存存在，在在化學(xué)方方程式中中有機(jī)物物一般應(yīng)應(yīng)寫結(jié)構(gòu)構(gòu)式或結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式。(3)同同分異構(gòu)構(gòu)體的書書寫同分異構(gòu)構(gòu)體的書書寫規(guī)則則是：主主鏈由長(zhǎng)長(zhǎng)到短，，支鏈由由整到散散，位置置由心到到邊，排排列對(duì)鄰鄰至間(有多個(gè)個(gè)取代基基時(shí))。。同分異異構(gòu)體通通?？梢砸杂幸韵孪乱恍╊愵愋停孩偬兼湲惍悩?gòu)，由由碳原子子排列順順序不同同造成。。例如：：正丁烷烷與異丁丁烷；②官能團(tuán)位置置異構(gòu)，，碳原子子連接順順序未變變而官能能團(tuán)位置置不同形形成的異異構(gòu)。例例如：與；；③官能團(tuán)種種類異構(gòu)構(gòu)，即官官能團(tuán)的的種類不不同，屬屬于不同同類的物物質(zhì)。例例如，CH3CH2OH與。?！纠?】】下列物質(zhì)互互為同分分異構(gòu)體體的是________，互互為同系系物的是是________，，互為同同位素的的是________，互為為同素異異形體的的是________，屬于于同一種種物質(zhì)的的是________。(填填序號(hào))①C60與金剛石石②H與D③④⑤⑥解析：同分異構(gòu)體、、同系物物、同位位素、同同素異形形體是四四個(gè)不同同的概念念?；虾衔锓肿幼邮较嗤Y(jié)構(gòu)構(gòu)不同的的是同分分異構(gòu)體體；有機(jī)機(jī)化合物物結(jié)構(gòu)相相似，分分子組成成相差若若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的的是同系系物；同同位素是是指質(zhì)子子數(shù)相同同，中子子數(shù)不同同的同一一元素的的不同種種原子；；同素異異形體的的定義范范圍是單單質(zhì)，同同種元素素形成的的不同單單質(zhì)，稱稱同素異異形體，，如O2和O3，紅磷與與白磷等等。答案：⑤④②①⑥(1)烷烷烴同分分異構(gòu)體體的書寫寫與判斷斷①主鏈由長(zhǎng)長(zhǎng)到短：：主鏈由由最長(zhǎng)碳碳鏈起，，依次遞遞減一個(gè)個(gè)碳原子子，主鏈鏈最少碳碳原子數(shù)數(shù)不小于于總數(shù)的的1/2。②支鏈由整整到散：：若作支支鏈的碳碳原子數(shù)數(shù)在兩個(gè)個(gè)以上，，應(yīng)考慮慮將其分分解成簡(jiǎn)簡(jiǎn)單的支支鏈。③位置由心心到邊：：由中心心碳原子子處向端端點(diǎn)順次次移動(dòng)，，注意端端點(diǎn)不連連。(2)烷烷烴鹵代代產(chǎn)物的的判斷鹵代產(chǎn)物物的種類類由等效效氫的種種類決定定①同一碳②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。1．進(jìn)行一氯取取代反應(yīng)應(yīng)，只能能生成三三種沸點(diǎn)點(diǎn)不同的的產(chǎn)物的的烷烴是是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3解析：解答本題時(shí)時(shí)，首先先必須明明確，烷烷烴在發(fā)發(fā)生鹵代代(取代代)反應(yīng)應(yīng)時(shí)，原原則上烷烷烴分子子中的每每個(gè)碳原原子上的的氫原子子都能被被取代，，因而其其取代產(chǎn)產(chǎn)物是很很復(fù)雜的答案：D1．直接接法若題目給給出元素素的質(zhì)量量分?jǐn)?shù)、、相對(duì)密密度等，，可先求求最簡(jiǎn)式式，再根根據(jù)相對(duì)對(duì)分子質(zhì)質(zhì)量，確確定分子子式；也也可先求求相對(duì)分分子質(zhì)量量，再確確定分子子中各元元素的原原子個(gè)數(shù)數(shù)，求出出分子式式。直接求算算出1mol烷烴中中各元素素原子的的物質(zhì)的的量即可可推出烷烷烴的分分子式，，如給出出一定條條件下的的密度(或相對(duì)對(duì)密度)以及各各元素的的質(zhì)量比比求算分分子式的的途徑為為：摩爾質(zhì)量量→摩爾質(zhì)量量2．最簡(jiǎn)簡(jiǎn)式法 即N(C)∶N(H)＝

＝a∶b(最簡(jiǎn)整數(shù)比)。 最簡(jiǎn)式為CaHb，則分子式為(CaHb)n，n＝(Mr為烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量，12a＋b為最簡(jiǎn)式式量)。3．商余余法烷烴的通通式為CnH2n＋2，相對(duì)分子子質(zhì)量為14n＋2，即用用烷烴的 ①得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。 ②的余數(shù)為0，或碳原子數(shù)≥6時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。燃燒法確定定分子式若題目給出出燃燒產(chǎn)物物的質(zhì)量，，可通過烴烴燃燒通式式或體積差差量法求出出分子式。。利用燃燒反反應(yīng)方程式式，抓住以以下關(guān)鍵：：(1)氣體體體積變化化；(2)氣體體壓強(qiáng)變化化；(3)氣體體密度變化化?！纠?】1體積某烴的蒸蒸氣完全燃燃燒生成的的CO2比水蒸氣少少1體積(在同溫同同壓下測(cè)定定),0.1mol該烴完完全燃燒的的產(chǎn)物被堿堿石灰吸收收，堿石灰灰增重39g，求求該烴的分分子式。解析：設(shè)烴的分子式式為CmHn，完全燃燒燒的反應(yīng)式式為：依題意①CO2比水蒸氣少少1體積，，②堿石灰增 得方程組

則分子式為C6H14。 答案：C6H142．(2010·試題調(diào)調(diào)研，山東東東營(yíng)調(diào)研研)某氣態(tài)烴對(duì)空空氣的相對(duì)對(duì)密度為2，在氧氣氣中充分燃燃燒1.16g這這種烴，并并將所得物物質(zhì)通過裝裝有無水氯氯化鈣的干干燥管和裝裝有堿石灰灰的干燥管管，當(dāng)稱量量這兩干燥燥管的質(zhì)量量時(shí)，它們們依次增重重1.8g和3.52g。這種烴烴的化學(xué)式式是()A．C2H6B．C4H10C．C5H10D．C5H12解析：烴的相對(duì)分子子質(zhì)量為：：29×2＝58，方法一：設(shè)烴的化學(xué)學(xué)式為CxHy，據(jù)：5844x9y1．，x＝4，，，y＝10。該烴化學(xué)式式為C4H10。方法二：烴分子與所含含C、H原原子的物質(zhì)質(zhì)的量之比比為：n(CxHy)∶n(C)∶n(H)＝＝1∶4∶10。方法三：1.16g烴的物質(zhì)的量量為：＝＝0.02mol，1．16g烴中碳碳原子的物物質(zhì)的量為為：＝＝0.08mol，1mol烴中有即該烴化學(xué)式為C4H10。方法四：最簡(jiǎn)式法，n(C)∶n(H)＝＝2∶5，該烴的的最簡(jiǎn)式為為C2H5，最簡(jiǎn)式式式量為29。(12×2＋5)n＝58，所所以n＝2。該烴烴為(C2H5)2，即C4H10，故答案為為B。答案：B【例1】下列說法中錯(cuò)錯(cuò)誤的是()①化學(xué)性質(zhì)質(zhì)相似的有有機(jī)物是同同系物②②分子組成成相差一個(gè)個(gè)或若干個(gè)個(gè)CH2原子團(tuán)的有有機(jī)物是同同系物③③若烴中碳碳、氫元素素的質(zhì)量分分?jǐn)?shù)分別相相同，它們們必定是同同系物④④互為同分分異構(gòu)體的的兩種有機(jī)機(jī)物的物理理性質(zhì)有差差別，但化化學(xué)性質(zhì)必必定相似A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③解析：同系物是結(jié)如和 。答案：A

高分策略本題考查了了同系物和和同分異構(gòu)【例2】(12分)隨著世界性能能源危機(jī)和和環(huán)境污染染問題的突突出，利用用甲烷菌在在密閉的條條件下分解解各種有機(jī)機(jī)物產(chǎn)生沼沼氣，已經(jīng)經(jīng)成為我國(guó)國(guó)廣大農(nóng)村村地區(qū)獲得得新能源和和保護(hù)環(huán)境境的重要手手段之一。。沼氣的主主要成分是是CH4，還有少量量CO2、H2S等。下面是某課課外活動(dòng)小小組在實(shí)驗(yàn)驗(yàn)室模擬沼沼氣池發(fā)酵酵制取沼氣氣，收集較較純凈甲烷烷并測(cè)定產(chǎn)產(chǎn)生甲烷體體積的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)：如圖中甲瓶瓶是產(chǎn)生沼沼氣的發(fā)酵酵瓶，將堆堆漚過的牛牛、馬糞按按比例均勻勻拌入沼氣氣菌種，放放進(jìn)發(fā)酵瓶瓶甲內(nèi)，并并加滿水；；乙瓶中充充滿水；丙丙瓶?jī)?nèi)盛有有X溶液；；丁為量筒筒。(1)按實(shí)驗(yàn)要求，，將四個(gè)裝裝置a~f各個(gè)導(dǎo)導(dǎo)管口連接接起來，其其正確的順順序是：(填接口序序號(hào))a→________→________→________→________→f。(2)丙瓶瓶?jī)?nèi)盛有的的X溶液為為()A.濃氨水水B．NaOH溶液液C．CuSO4溶液D．鹽鹽酸(3)若要驗(yàn)證CH4中含有H2S氣體，要要在甲裝置置后增加一一個(gè)洗氣瓶瓶裝置，該裝置中可可盛的試劑劑可能是()A．濃氨水水B．NaOH溶液液C．CuSO4溶液D．鹽鹽酸(4)已知知1000mL(標(biāo)準(zhǔn)狀狀況)甲烷烷完全燃燒燒生成二氧氧化碳和液液態(tài)水，放放出39.75kJ的熱量量，則1mol甲甲烷完全燃燃燒