【三維設計】高三化學二輪三輪總復習 重點突破專題四 第二講 有機物的推斷課件

1．掌握各主要官能團的性質和主要化學反應．2．綜合應用各類有機物的不同性質，進行區(qū)別、鑒定、分離提純或推導未知物的結構簡式．組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構的產物．1．由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過程概括如下：具體合成路線如下：完成上述標號反應的化學方程式：CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl2．A、B、C、D四種有機物有下列轉換關系，其中D能發(fā)生銀鏡反應．則A：

、B：

、C：

、D：

(寫結構簡式)．CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3

用“√”或“×”判斷下列高考選項的正誤．1．(2010·上海高考T12－D)實驗室制乙酸丁酯時，用水浴加熱 (×)2．(2010·陜西高考T9－D)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由

苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應類型相同(√)3．(2009·江蘇高考T3－D)CH2==CH2、CH3CH2OH、

CH3CHO三種物質之間通過一步反應能實現(xiàn)這一轉

化關系：

(×)4．(2009·廣東理基T67－D)乙烯通過聚合反應可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用來制造多種包裝材料 (√)5．(2008·江蘇高考T14－A)3.1g有機物完全燃燒后的混合物

通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經過濾

得到10g沉淀，該有機物可能為乙二醇(√)有機物推斷的的常用方法1．根據有機物物的性質推斷斷官能團有機物的官能能團往往具有有一些特征反反應和特殊的的化學性質，，這些都是有有機物結構推推斷的突破口口．(1)能使溴水褪色色的物質可能能含有“””、“””或酚類物質(產生白色沉淀淀)．(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物物質可能含有有“””、“””、“—CHO”或酚類、苯的的同系物等．．(3)能發(fā)生銀鏡反反應或與新制制Cu(OH)2懸濁液煮沸后后生成紅色沉淀的物質一一定含有—CHO.(4)能與Na反應放出H2的物質可能為為醇、酚、羧羧酸等．(5)能與Na2CO3溶液作用放出出CO2或使石蕊試液液變紅的有機機物中含有—COOH.(6)能水解的有機機物中可能含含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵鹵代烴．(7)能發(fā)生消去反反應的為醇或或鹵代烴．3．根據某些產產物推知官能能團的位置(1)由醇氧化成醛醛(或羧酸)，OH一定在鏈端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，，—OH一定在鏈中(即含)；若該醇不能能被氧化，則則必含(與—OH相連的碳原子子上無氫原子子)．(2)由消去反應的的產物可確定定“—OH”或“—X”的位置．(3)由取代反應的的產物的種數(shù)數(shù)可確定碳鏈鏈結構．(4)由加氫后碳架架結構確定或—C≡C—的位置．4．根據反應中中的特殊條件件推斷反應的的類型(1)NaOH水溶液、加熱熱——鹵代烴、酯類類的水解反應應．(2)NaOH醇溶液、加熱熱——鹵代烴的消去去反應．(3)濃H2SO4、加熱——醇消去、酯化化、苯環(huán)的硝硝化等．(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的的加成反應．．(5)O2/Cu——醇的氧化反應應．(6)新制Cu(OH)2或銀氨溶液——醛氧化成羧酸酸．(7)稀H2SO4——酯的水解、淀淀粉的水解等等．(8)H2、催化劑——烯烴(炔烴)的加成反應、、芳香烴的加加成反應、醛的加加成反應等．．有機機物物之之間間的的重重要要“轉化化關關系系”也是是有有機機結結構構推推斷斷的的重重要要突突破破口口：：(1)A(CnH2nO2)符合合此此轉轉化化關關系系的的有有機機物物A為酯酯，，當當酸酸作作催催化化劑劑時時，，產產物物是是醇醇和和羧羧酸酸，，當當堿堿作作催催化化劑劑時時，，產產物物是是醇醇和和羧羧酸酸鹽鹽．．(2)有機機三三角角：：，由由此此轉轉化化關關系系可可推推知知A、B、C分別別為為烯烯烴烴、、鹵鹵代代烴烴和和醇醇．．請回回答答下下列列問問題題：：(1)A的分分子子式式為為________________．(2)B的名名稱稱是是________；A的結結構構簡簡式式為為__________．(3)寫出出C―→→D反應應的的化化學學方方程程式式_______________________________________________________________.(4)寫出出兩兩種種同同時時符符合合下下列列條條件件的的E的同同分分異異構構體體的的結結構構簡式式：：________________、________________.①屬于于芳芳香香醛醛；；②苯環(huán)環(huán)上上有有兩兩種種不不同同環(huán)環(huán)境境的的氫氫原原子子．．Ⅱ.由E轉化化為為對對甲甲基基苯苯乙乙炔炔(5)寫出出G的結結構構簡簡式式：：________________________.(6)寫出出①～④步反反應應所所加加試試劑劑、、反反應應條條件件和和①～③步反反應應類類型型：：序號所加試劑及反應條件反應類型①②③④—[思路路點點撥撥][解析析]利用用信信息息可可知知A的分分子子式式可可寫寫為為(C3H4)nO，則則：：40n＋16＝176，n＝4，所所以以A的分分子子式式為為C12H16O.由轉轉化化圖圖可可知知B的碳碳原原子子數(shù)數(shù)為為3，該該醇醇氧氧化化生生成成的的C能夠夠發(fā)發(fā)生生銀銀鏡鏡反反應應，，故故B的羥羥基基在在端端點點，，故故B是1--丙醇醇．．從從苯苯環(huán)環(huán)上上有有兩兩種種不不同同環(huán)環(huán)境境的的氫氫原原子子來來看看，，E的同同分分異異構構體體結結構構對對稱稱性性應應較較強強．．E的相相對對分分子子質質量量為為134，G的相相對對分分子子質質量量為為118，二二者者差差值值為為16，可可見見E發(fā)生生加加氫氫反反應應生生成成醇醇F，F(xiàn)發(fā)生生消消去去反反應應生生成成烯烯烴烴G，從從最最終終產產物物的的結結構構來來看看，，對對甲甲基基苯苯乙乙炔炔應應是是H發(fā)生生消消去去反反應應所所得得．．[答案案](1)C12H16O(2)1--丙醇醇(或正正丙丙醇醇)(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(寫出其其中兩兩種)(6)序號所加試劑及反應條件反應類型①H2，催化劑(或Ni、Pt、Pd)，△還原(或加成)反應②濃H2SO4，△消去反應③Br2(或Cl2)加成反應④NaOH，C2H5OH，△—(2010·山東高高考)利用從從冬青青中提提取的的有機機物A合成抗抗結腸腸炎藥藥物Y及其他他化學學品，，合成成路線線如下下：根據上上述信信息回回答：：(1)D不與NaHCO3溶液反反應，，D中官能能團的的名稱稱是________，B→C的反應應類型型是________．(2)寫出A生成B和E的化學學反應應方程程式_____________________________________________________________________.(3)A的同分分異構構體I和J是重要要的醫(yī)醫(yī)藥中中間體體，在在濃硫硫酸的的作用用下I和J分別生生成，鑒別別I和J的試劑劑為________．(4)A的另一一種同同分異異構體體K用于合合成高高分子子材料料，K可由制得，，寫出出K在濃硫硫酸作作用下下生成成的聚聚合物物結構構簡式式________________．解析：：(1)有機物物B可以合合成C(甲醚)，可知知B是甲醇醇，該該反應應屬于于取代代反應應．由由于D不能與與NaHCO3反應，，故D只能是是甲醛醛．(2)由Y的結構構簡式式逆推推知H→Y屬于硝硝基的的還原原，G→H屬于硝化反反應，，E是，F(xiàn)是，A是(3)根據生生成物物可先先判斷斷I和J的結構構簡式式，分分別是是，因此此可用用溴水水或FeCl3溶液鑒鑒別其其中是是否含含有酚酚羥基基．(4)K是一種種羥基基酸，，結構構簡式式為，能發(fā)發(fā)生縮縮聚反反應．．答案：：(1)醛基取取代代反應應(2)CH3OH＋H2O(3)FeCl3溶液(或溴水)(4)有機信息題題提供的材材料和涉及及的化學知知識多數(shù)是是新情境、、新知識，，這些新知知識以信息息的形式在在題目中給給出，要求求學生通過過閱讀理解解信息，進進行分析、、整理、利利用聯(lián)想、、遷移、轉轉換、重組組等方法，，找出規(guī)律律，解決有有關問題，，解答有機機信息題的的主要方法法為遷移法法．此法是是將已知的的或新給出出的知識、、原理和方方法類推到到新情境中中去，找出出橫向類比比遷移的“官能團反應應位置”，從而實現(xiàn)現(xiàn)官能團之之間的轉化化、進行相相應的有機機物合成及及有機結構構推斷．(2010·海淀模擬)A是常見的有有機物，現(xiàn)現(xiàn)有如下反反應關系：：已知：①醛可以發(fā)生生如下反應應：②B與乙酸酐()能發(fā)生取代代反應生成成阿司匹林()③F為一種可降降解的高分分子聚合物物(1)由A生成D的化學方程程式是______