修改鹵代烴張慶明

氯乙烷運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)大夫”第三節(jié)鹵代烴第三節(jié)鹵代烴鹵代烴

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。定義第1課時(shí)以溴乙烷CH3CH2Br為代表研究鹵代烴（1）用兩支試管各取約1mL的溴乙烷，觀(guān)察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。（2）然后往其中一只試管中加入3mL的水，振蕩，靜置。往另一支試管中加入2mL酒精，振蕩，靜置?！緦?shí)驗(yàn)】溴乙烷的物理性質(zhì)無(wú)色液體，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)低（38.4oC）。乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃，不溶于水與乙烷比較：1CH3CH2Br

或

C2H5Br分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型溴乙烷的結(jié)構(gòu)電子式2

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥

由于溴原子吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，C—Br鍵具有較強(qiáng)的極性，C—Br鍵易斷裂。由于官能團(tuán)（－Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)3溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。如何用實(shí)驗(yàn)方法證明反應(yīng)后的溶液中含有Br-？21

分組實(shí)驗(yàn)【實(shí)驗(yàn)1】用小試管取溴乙烷約1mL加入用硝酸酸化的硝酸銀液，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀析出?！緦?shí)驗(yàn)2】配帶直長(zhǎng)玻璃管的大試管取溴乙烷2mL，然后加入氫氧化鈉溶液約2mL，加熱約1分鐘；加熱完畢，冷卻，然后用長(zhǎng)膠頭滴管取上層清液于另一試管中，直接加入硝酸銀溶液，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀析出?！緦?shí)驗(yàn)3】配帶直長(zhǎng)玻璃管的大試管取溴乙烷2mL，然后加入氫氧化鈉溶液約2mL，加熱約1分鐘；加熱完畢，冷卻，然后用長(zhǎng)膠頭滴管取上層清液于另一試管中，先加入硝酸酸化，再加硝酸銀溶液，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀析出?，F(xiàn)象：溶液分層無(wú)明顯變化溴乙烷AgNO3溶液取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀液，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀析出?！窘Y(jié)論】溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離出Br-?！緦?shí)驗(yàn)1】溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液現(xiàn)象：產(chǎn)生暗褐（Ag2O）

沉淀生成Ag2O暗褐色沉淀而干擾Br-的檢驗(yàn)取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清夜，直接加入硝酸銀溶液，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀析出?！緦?shí)驗(yàn)2】溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液現(xiàn)象：產(chǎn)生淺黃色沉淀【結(jié)論】有Br－產(chǎn)生取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；冷卻后，取上層清夜，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀(guān)察有無(wú)淺黃色沉淀析出?！緦?shí)驗(yàn)3】【探究】用何種波譜方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)中有乙醇生成？紅外光譜核磁共振氫譜CH3CH2BrCH3CH2OH紅外光譜【探究】C—HO—HC-OCH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氫譜【探究】鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)：R-XNaOH水溶液加熱HNO3溶液酸化能否??？AgNO3溶液AgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色原因：中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗(yàn)。C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△—取代反應(yīng)反應(yīng)條件：NaOH的水溶液共熱溴乙烷的水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)：C—Br鍵斷裂，溴原子被羥基取代。

除酸性KMnO4溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？如何檢驗(yàn)生成的氣體是乙烯？12先通入水中除去反應(yīng)時(shí)揮發(fā)出的乙醇,再通入酸性高錳酸鉀溶液。因?yàn)橐掖寄苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗(yàn)。將酸性高錳酸鉀溶液改為溴水。不必要，因?yàn)橐掖疾荒苁逛逅噬?。醇?NaOHCH2=CH2↑

+NaBr+H2O有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，同時(shí)生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。溴乙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)條件：NaOH的醇溶液共熱實(shí)質(zhì)：C—Br斷裂、相鄰C—H斷裂濃H2SO4170℃CH2=CH2↑

+H2O反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)反應(yīng)物取代反應(yīng)消去反應(yīng)知識(shí)遷移水△+NaOH+NaBr水△+NaOH2+2NaBr醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O鹵代烴1.定義。2.鹵代烴的判斷:只含有C、H、-X的有機(jī)物。溴乙烷1.物理性質(zhì)2.分子結(jié)構(gòu)3.化學(xué)