《優(yōu)化探究》2016屆高考化學總復習配套課件：9-1甲烷乙烯苯煤、石油、天然氣的綜合利用

第九章有機化合物第一節(jié)甲烷乙烯苯煤、石油、天然氣的綜合利用考綱要求1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。

1．三種烴結構與性質(zhì)的比較考點一甲烷、乙烯、苯的結構與性質(zhì)2.三種烴發(fā)生反應類型的比較(1)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他______________所替代的反應。①完成CH4與Cl2反應的化學方程式：原子或原子團②完成苯發(fā)生如下取代反應化學方程式：(2)加成反應：有機物分子中的

碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。①完成乙烯發(fā)生如下加成反應的化學方程式：不飽和②完成乙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式：

。1．怎樣證明甲烷是由碳、氫兩種元素組成的？2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？3．制取純凈的氯乙烷，應采用乙烯和HCl的加成反應，還是乙烷和Cl2的取代反應？4．結合苯的物理性質(zhì)探究如何用簡單實驗來證明分液漏斗內(nèi)苯與水的混合物中哪一層為苯層？提示：1．在空氣中點燃甲烷，在火焰的上方罩一個干燥、潔凈的燒杯，發(fā)現(xiàn)燒杯內(nèi)壁有水珠凝結，證明甲烷中有氫元素，然后迅速將燒杯倒轉過來，向燒杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水變渾濁，證明甲烷中含有碳元素。2．褪色原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于CH4與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應，而CH2CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀能將乙烯氧化成CO2。3．應該采用乙烯與HCl的加成反應。4．取分液漏斗內(nèi)下層液體適量于一小試管中，然后向小試管中加入少量水，若液體不分層，證明分液漏斗內(nèi)下層液體為水，上層液體為苯；若液體分層，則分液漏斗內(nèi)下層液體為苯。1．下列說法正確的是()A．丙烷分子中的三個碳原子在同一直線上B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應C．酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應，苯不能與氫氣加成解析：甲烷與氯氣在光照條件下可發(fā)生取代反應，乙烯可與氯氣發(fā)生加成反應，故B項正確。答案：B甲烷、乙烯、苯的結構與性質(zhì)2．下列說法不正確的是()A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別B．乙烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鑒別乙烯和苯蒸氣C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯和苯蒸氣D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同解析：B項中乙烯使溴水完全褪色，苯蒸氣使溴水中下面水層褪色，上面苯層呈橙紅色，可鑒別；D項乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應，苯使溴水褪色是萃取。答案：D3．關于苯乙烯(結構如圖)的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應；⑥所有的原子可能共平面。其中，正確的是()A．僅①②④⑤ B．僅①②⑤⑥C．僅①②④⑤⑥ D．全部正確解析：苯乙烯具有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應、硝化反應，易溶于有機溶劑，苯、乙烯均為平面結構，苯乙烯中所有的原子可能共平面。答案：C4．下列敘述中，錯誤的是()A．烷烴的取代反應和烯烴的加成反應均能生成鹵代烴B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷D．苯分子的六個碳碳鍵完全相同，六個碳氫鍵不相同，能發(fā)生加成反應和取代反應烴的反應類型答案：D5．有機化學中的反應類型較多，將下列反應歸類。①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧氣中燃燒③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應其中屬于取代反應的是________；屬于氧化反應的是________；屬于加成反應的是________；屬于聚合反應的是________。解析：①是乙烯與氯化氫的加成反應；②是烷烴與氧氣的氧化反應(燃燒)；③是乙烯與溴的加成反應；④是乙烯與酸性高錳酸鉀的氧化反應；⑤是乙烯的加成聚合反應；⑥是烷烴與鹵素的光照取代反應。答案：⑥②④①③⑤解析：能使溴的CCl4溶液褪色的物質(zhì)應與溴發(fā)生反應，CH2CH2可與溴發(fā)生加成反應而使溴的CCl4溶液褪色；聚乙烯為高分子化合物；因為聚乙烯分子式不確定所以沒有固定的相對分子質(zhì)量；乙烯和苯的所有原子共平面；苯既能加成又能取代。答案：(1)①(2)④(3)④(4)①②(5)②輕松突破取代反應、加成反應(1)加成反應的特點是：“斷一，加二，都進來?！薄皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加兩個其他原子或原子團，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類似于無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%。(2)取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的置換反應或復分解反應，注意在書寫化學方程式時，防止漏寫次要產(chǎn)物。1．有機物中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有

個電子，可與其他原子形成4個

鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成

鍵。(2)碳原子不僅可以形成

鍵，還可以形成

鍵或

鍵。(3)多個碳原子可以相互結合形成碳鏈，也可以形成碳

，碳___或碳環(huán)上還可以連有

?？键c二同系物與同分異構體4共價共價單雙三環(huán)鏈支鏈2．同系物(1)同系物：結構

，分子組成上相差____________________原子團的物質(zhì)的互稱。(2)烷烴同系物：分子式都符合

，如CH4、CH3CH3、CH3－CH2CH3等互稱為同系物。3．同分異構現(xiàn)象和同分異構體(1)同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同

，不同

的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。相似一個或若干個“CH2”CnH2n＋2分子式結構1．已知甲烷是正四面體形結構，根據(jù)烷烴的碳原子連接情況分析，碳原子是否處于同一條直線上？提示CH4分子中的CH鍵夾角為109°28′，而不是180°，因此，當碳原子數(shù)≥3時，碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀。利用化學用語考查有機物中碳原子的成鍵特征答案：D3．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()A．乙烷 B．甲苯C．氯乙苯 D．四氯乙烯答案：D4．氟利昂會破壞大氣臭氧層，關于CF2Cl2(商品名為氟利昂-12)的敘述正確的是()A．有兩種同分異構體 B．只有一種結構C．是平面型分子 D．是正四面體型的分子解析：CH4分子中的4個氫原子分別被2個氟原子和2個氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面體結構，但不是正四面體結構，該分子不存在同分異構體。答案：B簡單有機物的空間結構(3)清楚三種分子中H原子被其他原子如C、O、Cl等原子取代后，分子的空間構型不變。(4)注意題中“關鍵”詞，如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制條件。解析：四聯(lián)苯上下對稱，左右對稱，分子中含有5種氫原子，即有5種一氯代物。答案：C同分異構體6．某烷烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是()A．C2H6 B．C4H10C．C5H12 D．C8H18答案：B7．(2014年高考新課標全國卷Ⅰ)下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是()A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯B選項，屬于醇的同分異構體在A選項的基礎上加上OH，分別有3、4、1種，共8種，還有屬于醚的同分異構體，戊醇的同分異構體大于8種；C選項，屬于烯的同分異構體在A選項的基礎上加上碳碳雙鍵，分別有2、3、0種，共5種，還有屬于環(huán)烷烴的同分異構體，戊烯的同分異構體大于5種；D選項，HCOOC3H7有2種、乙酸乙酯有1種，C2H5COOCH3有1種，C3H7COOH有2種，還有其他種類，屬于乙酸乙酯的同分異構體大于6種。答案：A同分異構體的書寫及數(shù)目巧確定1．確定同分異構體數(shù)目的方法(1)等效氫法：判斷有機物發(fā)生取代反應后，能形成幾種同分異構體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子來得出結論，又稱為對稱法。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)(2)換元法：一種烴如果有m個氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。1．煤的綜合利用(1)煤的組成考點三煤、石油、天然氣的綜合利用(2)煤的加工：2．石油的綜合利用(1)石油的組成：多種碳氫化合物組成的

。(2)石油的加工：混合物3.天然氣的綜合利用(1)主要成分：

。(2)用途：①清潔能源。②化工原料，用于合成氨、甲醇等。CH44．三大合成材料(1)三大合成材料是指

。(2)聚合反應：合成聚乙烯的化學方程式：

。單體為

，鏈節(jié)為

，聚合度為

。塑料、合成橡膠和合成纖維CH2＝CH2－CH2－

CH2－n1．請將下列物質(zhì)的轉化或分離方法的序號填在橫線上(每一項只填寫一種方法)，并指出屬于化學變化還是物理變化。①溶解②裂解③分餾④裂化⑤干餾⑥蒸餾⑦電解⑧過濾⑨萃取(1)把煤轉化為焦爐氣、煤焦油和焦炭等________。(2)從原油中分離出汽油、煤油、柴油等________。(3)將重油轉化為汽油________。2．為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？提示：1.(1)⑤、化學變化(2)③、物理變化(3)④、化學變化2．由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應，所以不能用于萃取溴水中的溴。1．下列說法中，錯誤的是()A．石油中含有C5～C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油B．含C18以上的重油經(jīng)催化裂化可以得到汽油C．天然氣的主要成分是甲烷，開采天然氣應做到安全規(guī)范的操作D．煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分離出來答案：D化石燃料的綜合利用2．下列關于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是()A．石油裂解得到的汽油是純凈物B．石油產(chǎn)品都可用于聚合反應C．天然氣是一種清潔的化石燃料D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料答案：C3．以乙烯、丙烯為代表的低碳烯烴是石油化工產(chǎn)業(yè)的重要基礎原料，如圖是一種新型合成低碳烯烴的工藝流程。有關說法正確的是()A．低碳烯烴屬于“新能源”B．CH4轉化為CH3Cl的過程發(fā)生了加成反應C．低碳烯烴也可在石油蒸餾過程中獲取D．上述工藝流程體現(xiàn)了“綠色化學”的理念答案：D4．食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是()A．PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化B．PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C．焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HClD．廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染答案：B合成有機高分子答案：C教材實驗的創(chuàng)新考查——溴苯的制備苯與溴的取代反應，是苯的化學性質(zhì)的重點內(nèi)容，是高考考綱中明確要求的考點。溴苯的制取中涉及的有機物有苯和溴苯，無機物有溴和溴化氫。該反應是放熱反應，且苯、溴苯、溴化氫均易揮發(fā)，為了提高苯與溴的轉化率，往往應用冷凝回流裝置；該反應的無機產(chǎn)物為HBr，應用AgNO3溶液來檢驗；反應完成后溴苯的提純又涉及了洗滌、蒸餾等實驗操作。因此該實驗很好地把無機實驗和有機實驗結合在一起，既可以考查苯與溴的反應原理，又可以考查實驗設計、方案的評價等。相關實驗知識歸納：1．為減少苯和液溴的揮發(fā)，常采用長導管或冷凝管進行冷凝回流。2．鐵粉和溴易發(fā)生反應生成FeBr3，加入的鐵粉并不是催化劑，起催化作用的是FeBr3。3．反應完成后，溴苯和殘留的苯、溴混溶在一起，常用NaOH溶液洗滌除去溴，常采用蒸餾的方法除去苯。4．HBr極易溶于水，在吸收HBr時要注意防止倒吸。5．檢驗HBr的生成常利用AgNO3溶液，現(xiàn)象是有淡黃色沉淀產(chǎn)生。典例溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數(shù)據(jù)如下：按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因為生成了________氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是________。(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是________；③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是________。(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________，要進一步提純，下列操作中必需的是________(填入正確選項前的字母)。A．重結晶 B．過濾 C．蒸餾 D．萃取(4)在該實驗中，a的容積最適合的是________(填入正確選項前的字母)。A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)②除去HBr和未反應的Br2③干燥(3)苯C(4)B即時訓練1．已知苯與液溴的反應是放熱反應，某校學生為探究苯與溴發(fā)生反應的原理，用如圖裝置進行實驗。根據(jù)相關知識回答下列問題：(1)實驗開始時，關閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。過一會兒，在(Ⅲ)中可能觀察的現(xiàn)象是______________________________________。(2)整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有________。(3)反應結束后要使裝置Ⅰ中的水倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是_____________________________________________，簡述這一操作方法_________________________________。(4)你認為通過該實驗后，有關苯跟溴反應的原理方面能得出的結論是________________________________________________。解析：苯和液溴在FeBr3(鐵和溴反應生成FeBr3)作催化劑的條件下發(fā)生取代反應，生成溴苯和溴化氫，由于該反應是放熱反應，苯、液溴易揮發(fā)，用冷凝的方法可減少揮發(fā)。裝置Ⅲ的目的是防止HBr易溶于水而引起的倒吸。通過檢驗Br－的存在證明這是取代反應。答案：(1)小試管中有氣泡，液體變棕黃色；有白霧出現(xiàn)；廣口瓶內(nèi)溶液中有淺黃色沉淀生成(2)Ⅲ和Ⅳ(3)反應結束后裝置Ⅱ中存在大量的溴化氫，使Ⅰ的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氫氣體，以免其逸出污染空氣開啟K2，關閉K1和分液漏斗活塞(4)苯跟溴能發(fā)生取代反應2．用A、B、C三種裝置都可制取溴苯。請仔細分析三套裝置，然后回答下列問題：(1)寫出三個裝置中都發(fā)生的反應的化學方程式_______________________、_____________________；寫出B的右側試管中發(fā)生的反應的化學方程式_______________。