高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第5課時 鹵代烴及其在有機合成上的應(yīng)用 課件

第5課時鹵代烴及其在有機合成上的應(yīng)用華美實驗學(xué)校曾維玲2022年12月21日第十三章有機化學(xué)基礎(chǔ)

高考第一輪復(fù)習(xí)【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1、掌握物理、化學(xué)性質(zhì)2、掌握鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的條件3、理解鹵代烴在有機合成中的重要地位【考點解讀】

掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)和消去反應(yīng)一、鹵代烴二、鹵代烴的分類烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.【知識梳理】1．物理性質(zhì)①狀態(tài)：除

等少數(shù)為氣體外，

其余均為液體和固體。②沸點：互為同系物的鹵代烴，沸點隨

的增多而升高。③密度：除脂肪烴的

等部分鹵代烴以外液態(tài)鹵代烴的密

度一般比水

。④溶解性：鹵代烴都不溶于水，能溶于大多數(shù)

。一氟甲烷、一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯碳原子數(shù)一氟代物和一氯代物大有機溶劑三、鹵代烴的性質(zhì)【知識梳理】物質(zhì)熔點°C沸點°C標(biāo)況下常溫下一氟甲烷-78.2-142氣體氣體一氯甲烷-97.7-23.7氣體氣體一溴甲烷-93.663.6液體氣體氯乙烯-159.7-13.9氣體氣體一碘甲烷-66.542.5液態(tài)液態(tài)2.鹵代烴典型的化學(xué)性質(zhì)（重點）①取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△②消去反應(yīng)條件：強堿的醇溶液共熱思考：RCHX2、RCX3及溴苯等水解呢？條件：強堿的水溶液分別得到RCHO、RCOOH，苯酚鈉【知識梳理】能發(fā)生消去反應(yīng)的有機物結(jié)構(gòu)上滿足的條件：①有機物中碳原子數(shù)》2②相鄰碳原子上有可以脫去的小分子（即接鹵素原子的碳相鄰的碳原子上有氫原子）③苯環(huán)上的鹵素原子一般不能發(fā)生消去反應(yīng)【當(dāng)堂訓(xùn)練】2.寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHClCH2CH3+NaOHCH3CH=CHCH3↑（主）+NaCl+H2O或生成CH2=CHCH2CH3（次）(規(guī)律：氫少碳上易消去）1.寫出1，3-二氯丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。ClCH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaCl3.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是（）C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3ClBC四、鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法（注意課本P42的科學(xué)探究）注意:①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。②加入稀硝酸酸化，A:中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生

影響，B:檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③常根據(jù)等量關(guān)系R—X～NaX～AgX進行計算。R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3。(2)實驗步驟：取少量鹵代烴→加入氫氧化鈉溶液→加熱煮沸→冷卻→加稀硝酸酸化→加入硝酸銀溶液。生成某種顏色(白色、淺黃色、黃色)的沉淀。根據(jù)沉淀的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。(3)實驗現(xiàn)象：(4)實驗結(jié)論：(1)實驗原理：五、鹵代烴的制備方法1、烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代2、芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代3、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)六、鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥鹵代烴可用于制備醇、烯烴、炔烴等4、醇變鹵代烴：【知識梳理】七.鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用(難點)（1）引入羥基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△（2）引入不飽和鍵—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX（3）改變官能團的位置（4）改變官能團的數(shù)目

請由1—丙醇為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成

HCl2—氯丙烷2—丙醇水解

請由1—丙醇為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成

Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解起到橋梁的作用或丙烯直接與水加成1、鹵代烴分子里的鹵原子與活潑金屬陽離子結(jié)合，發(fā)生下列反應(yīng)(X表示鹵原子)：(1)A的分子式是

，B的結(jié)構(gòu)簡式是

，E的結(jié)構(gòu)