高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 省賽獲獎(jiǎng)

人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時(shí)酚教學(xué)設(shè)計(jì)1【教學(xué)目標(biāo)】1.能說(shuō)出苯酚的物理性質(zhì)和用途。2.記住苯酚的結(jié)構(gòu)和苯酚的酸性、與溴的反應(yīng)等重要化學(xué)性質(zhì)。3.從苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)遷移到酚類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)?！窘虒W(xué)過(guò)程】對(duì)于苯酚的學(xué)習(xí)過(guò)程中，可分組開(kāi)展實(shí)驗(yàn)探究，實(shí)驗(yàn)探究的內(nèi)容包括苯酚在水中和NaOH溶液中的溶解性，苯酚鈉溶液與稀鹽酸、碳酸的反應(yīng)，苯酚溶液與濃溴水和FeCl3溶液的反應(yīng)。通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究了解了苯酚的性質(zhì)后，比較苯酚與苯、苯酚與醇的性質(zhì)，得出有機(jī)物分子中基團(tuán)之間是相互影響的。酚苯酚——最簡(jiǎn)單的一元酚1.結(jié)構(gòu)和組成分子式：C6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)寫為：、或C6H5OH特點(diǎn)：所有原子共平面官能團(tuán)：羥基—OH2.物理性質(zhì)：性狀：無(wú)色晶體，放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚是粉紅色的（因?yàn)楸豢諝庵械腛2氧化了）氣味：特殊氣味熔點(diǎn)：43℃→溶解性：易溶于有機(jī)溶劑；室溫下，在水中溶解度為9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能溶與水毒性：有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性（沾到皮膚上，立即用酒精洗滌）消毒、殺菌二、化學(xué)性質(zhì)：1.【實(shí)驗(yàn)3-3】（1）弱酸性：又名石炭酸-[思考]如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2,會(huì)看到那些現(xiàn)象？[參考]先看到溶液由澄清變渾濁，一段時(shí)間后，也不會(huì)變澄清。酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。酸性：H2CO3>>HCO3由于受苯環(huán)的影響，對(duì)比于醇羥基，酚羥基上的氫原子的活性，明顯增強(qiáng)了許多，甚至表現(xiàn)出了弱酸性。羥基氫的活性：醇<水<酚<酸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象解釋向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL，蒸餾水，振蕩試管無(wú)色晶體、或粉紅色晶體，加入水后得到白色渾濁的液體苯酚不完全溶解于水向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管溶液由渾濁變澄清苯酚的羥基顯示出了酸性再向試管中加入稀鹽酸溶液再次渾濁苯酚的酸性弱于鹽酸（2）與活潑金屬：2.【實(shí)驗(yàn)3-4】向少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?，F(xiàn)象：有白色沉淀生成。（1）取代+Br2:注意：只發(fā)生在鄰、對(duì)位；該反應(yīng)非常靈敏，可用于苯酚的定性和定量檢測(cè)。該反應(yīng)的反應(yīng)條件：飽和溴水；對(duì)比與苯和溴發(fā)生反應(yīng)的條件：液溴、Fe/FeBr3作催化劑來(lái)說(shuō)溫和了許多，這是由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響。（2）硝化：（3）加成+H2：（4）氧化：與空氣（O2）：現(xiàn)象：粉紅色與KMnO4(H+)：現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色（5）與FeCl3的顯色反應(yīng)：紫色【復(fù)習(xí)】Fe3+的檢驗(yàn)方法：KSCN:血紅色苯酚：紫色NaOH：紅褐色沉淀3.苯酚的溴化反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚＋3Br2↓＋3HBr2，4，6－三溴苯酚該反應(yīng)可以用來(lái)定性檢驗(yàn)苯酚也可以用來(lái)定性測(cè)定溶液中苯酚的含量三、用途：苯酚是一種重要的化工原料，主要用于制造酚醛樹(shù)脂、醫(yī)用消毒劑、合成纖維、合成香料、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。酚與醇的相似酚與醇由于含有相同的官能團(tuán)，其化學(xué)性質(zhì)也表現(xiàn)出很多相似之處，除都與鈉反應(yīng)外，還有：1、酚也能烷基化成醚，由于酚羥基很難直接脫水，所以酚醚一般是由酚在堿性溶液中與鹵代烴作用生成。2、酚羥基也可以被鹵素原子替代形成鹵代烴，但不像醇那么順利，需與PX5作用。3、酚也可以酯化，但比醇困難，如苯酚需與乙酸酐（）作用才能形成酯。四、檢測(cè)題1.下列物質(zhì)不屬于酚類的是()2.下列說(shuō)法正確的是()A．含有羥基的化合物一定屬于醇類B．代表醇類的官能團(tuán)是跟鏈烴基相連的羥基C．醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類3.下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀4.欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾；②過(guò)濾；③分液；④加入足量的鈉；⑤通入過(guò)量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液；⑨加入足量的濃溴水；⑩加入適量鹽酸。合理的步驟是()A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩5.下列物質(zhì)中，能跟Na2CO3溶液反應(yīng)，但不會(huì)放出氣體的是()6.可以鑒別C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五種物質(zhì)的一種試劑是()A．稀HCl B．Na2CO3溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．FeCl3溶液7.下列物質(zhì)中互為同系物的是()8.能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是()A．加入濃溴水生成白色沉淀B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉9.如下圖所示的操作和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，能驗(yàn)證苯酚的兩個(gè)性質(zhì)。則：(1)性質(zhì)Ⅰ是__________，操作1是________、操作2是________；(2)性質(zhì)Ⅱ是__________，操作1是________、操作2是________。10.苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某化學(xué)小組采用如圖裝置，以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯．有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見(jiàn)下表所示：苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔點(diǎn)/℃﹣97﹣沸點(diǎn)/℃249密度/℃水溶性微溶互溶不溶Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品在圓底燒瓶中加入苯甲酸和甲醇，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品．甲裝置的作用是：；冷卻水從（填“a”或“b”）口進(jìn)入。Ⅱ粗產(chǎn)品的精制苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制．（1）試劑1可以是（填編號(hào)），作用是；A．稀硫酸B．飽和碳酸鈉溶液C．乙醇（2）操作2中，收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在℃左右；（3）實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g，則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為．（結(jié)果保留三位有效數(shù)字）檢測(cè)題參考答案1.【解析】根據(jù)定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以A、B、C三者均為酚。【答案】D2.【解析】羥基若連在苯基上則屬酚類。A不正確；B正確。要熟練掌握官能團(tuán)的特征和性質(zhì)，注意原子與原子團(tuán)的連接順序，例如，醇和酚結(jié)構(gòu)有異同，表現(xiàn)在性質(zhì)上就有差異，酚具有弱酸性而醇則沒(méi)有弱酸性。C不正確?！敬鸢浮緽3.【解析】苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個(gè)原子一定處于同一平面上，當(dāng)O—H鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí)，苯酚的13個(gè)原子將處在同一平面上，也就是說(shuō)苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上；苯酚有強(qiáng)的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)得到紫色溶液而不是紫色沉淀。【答案】BC4.【解析】苯酚與乙醇互溶，難以分離，應(yīng)加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的離子化合物，蒸餾出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新產(chǎn)生，再經(jīng)分液可得到?！敬鸢浮緽5.【解析】醋酸與鹽酸跟Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2；屬于醇類，不能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)。屬于苯酚的同系物，與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，不產(chǎn)生CO2。【答案】A6.【答案】D7.【答案】B8.【解析】加入濃溴水后生成白色沉淀只能說(shuō)明濃溴水與苯酚反應(yīng)；渾濁的苯酚加熱后變澄清說(shuō)明加熱增大了苯酚的溶解度；與NaOH反應(yīng)也并不僅僅是酸的性質(zhì)；B中發(fā)生如下反應(yīng)：【答案】B9.【解析】由圖示結(jié)合苯酚的性質(zhì)，可知該實(shí)驗(yàn)中驗(yàn)證了苯酚的溶解性、酸性兩個(gè)實(shí)驗(yàn)?！敬鸢浮?1)在水中的溶解性加熱冷卻(2)的弱酸性加NaOH溶液通CO210.【解析】本題是利用酯化反應(yīng)的原理探究以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯，操作過(guò)程可參考教材乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)操作，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率可利用原子守恒結(jié)合物質(zhì)的量為基本單位計(jì)算理論產(chǎn)量，據(jù)此解答．Ⅰ有機(jī)物易揮發(fā)，B的作用是冷凝回流；根據(jù)逆流原理通入冷凝水；Ⅱ（1）由流程圖可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸；（2）操作2采取蒸餾的方法，將苯甲酸甲酯與甲醇、水分離，由苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)可知應(yīng)收集沸點(diǎn)℃的餾分；（3）令苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為a，根據(jù)關(guān)系式C7H6O2～C8H8O2中質(zhì)量定比關(guān)系列方程計(jì)算．【答案】Ⅰ有機(jī)物易揮發(fā)，B的作用是冷凝回流；根據(jù)逆流原理通入冷凝水，應(yīng)從b口通入冷凝水，故答案為：冷凝回流；b；Ⅱ（1）由流程圖可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸