高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 全國(guó)公開(kāi)課

課題醇酚(1)課型新授課編稿教師備課教師授課時(shí)間授課班級(jí)教學(xué)目的知識(shí)與技能1、分析醇的結(jié)構(gòu)，了解性質(zhì)的過(guò)程中使學(xué)生獲得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間關(guān)系的和科學(xué)觀點(diǎn)2、學(xué)會(huì)由事物的表象分析事物的本質(zhì)、變化，進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用知識(shí)、解決問(wèn)題的能力過(guò)程與方法1、通過(guò)分析表格的數(shù)據(jù)，使學(xué)生學(xué)會(huì)利用曲線(xiàn)圖分析有關(guān)數(shù)據(jù)并且得出正確的結(jié)論找出相關(guān)的規(guī)律2、培養(yǎng)學(xué)生分析數(shù)據(jù)和處理數(shù)據(jù)的能力3、利用假說(shuō)的方法引導(dǎo)學(xué)生開(kāi)拓思維，進(jìn)行科學(xué)探究情感態(tài)度價(jià)值觀對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育，即內(nèi)因是事物變化的依據(jù)，外因是事物變化的條件，從而使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究問(wèn)題的一般方法和思維過(guò)程，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣和求知欲望。重點(diǎn)醇的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)難點(diǎn)醇的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書(shū)設(shè)計(jì)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚一、醇(alcohol)1、概念：2、分類(lèi)：(1)按烴基種類(lèi)分；(2)按羥基數(shù)目分：多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：C2H6O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：丙三醇：分子式：C3H8O3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3、醇的命名4、醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：5、醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、消去反應(yīng)分子內(nèi)脫水：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H22、取代反應(yīng)：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O斷裂的化學(xué)鍵是C-O。3、氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律1、醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律2、消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律：教學(xué)過(guò)程備注[引入]同學(xué)們已經(jīng)學(xué)過(guò)乙烷分子中一個(gè)氫原子被羥基取代后就是乙醇，那么苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被羥基取代后它屬于哪類(lèi)物質(zhì)呢?是否含有羥基的有機(jī)物都屬于醇類(lèi)呢?如果甲苯的苯環(huán)或甲基上一個(gè)氫原子被羥基取代后又各屬于哪類(lèi)物質(zhì)呢?羥基連在鏈烴(或環(huán)烴)的烴基上的是醇，羥基直接連在苯環(huán)上的是酚，芳香醇與酚有何區(qū)別?第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。如：─OH醇：羥基與鏈烴基相連的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。最簡(jiǎn)單的脂肪醇——甲醇，最簡(jiǎn)單的芳香醇——苯甲醇，最簡(jiǎn)單的酚——苯酚。[板書(shū)]一、醇1、概念：醇是鏈烴基與羥基形成的化合物。與醚互為同分異構(gòu)體。通式為CnH2n+2Ox，飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH2、分類(lèi)：(1)按烴基種類(lèi)分；脂肪醇、芳香醇(2)按羥基數(shù)目分：一元醇、二元醇、多元醇講：兩種重要的醇：乙二醇：分子式：C2H6O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：丙三醇（俗稱(chēng)甘油）：分子式：C3H8O3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：[講]物理性質(zhì)和用途：它們都是無(wú)色粘稠有甜味的液體，沸點(diǎn)198℃，熔點(diǎn)-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點(diǎn)很低，可用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。同時(shí)也是制造滌綸的重要原料。［板書(shū)］3、醇的命名[講]醇的命名原則：1、將含有與羥基(—OH)相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。2、從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3、羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。［隨堂練習(xí)］閱讀課本P49“資料卡片”，用系統(tǒng)命名法對(duì)下列物質(zhì)命名：2-丙醇間位苯乙醇1,2-丙二醇[思考與交流]仔細(xì)研究課本P49表3－1相對(duì)分子量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較的數(shù)據(jù)，可以得出什么樣結(jié)論：[講]醇分子中的羥基的氧原子與另一醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。［講］在有機(jī)化合物中，具有羥基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能團(tuán)的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點(diǎn)；同時(shí)，這些有機(jī)分子與水分子之間也可以形成氫鍵，因此含有這些官能團(tuán)的低碳原子數(shù)的有機(jī)分子，均具有良好的水溶性。[投影]P49表3-2一些醇的沸點(diǎn)：學(xué)生閱讀思考［講］乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點(diǎn)高于1-丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。4、醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：（1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（2）醇碳原子數(shù)越多。沸點(diǎn)越高。5、醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：（1）1～3個(gè)碳原子：無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；（2）4～11個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；（3）12個(gè)碳原子以上：無(wú)色無(wú)味蠟狀固體，難溶于水。二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)［講］醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)-OH所決定，碳氧鍵和氧氫鍵容易斷開(kāi)。［講］乙醇與鈉等活潑金屬反應(yīng)：2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑1、消去反應(yīng)[思考]什么是消去反應(yīng)？［投影］實(shí)驗(yàn)3-1如圖3—4所示組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，開(kāi)始反應(yīng)，認(rèn)真觀察現(xiàn)象，[探究]乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯氣體略有甜味，能使高錳酸鉀酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。（1）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是____。（2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？（3）濃硫酸所起的作用是催化劑脫水劑；（4）燒瓶中的液體混合物為什么會(huì)逐漸變黑？（5）思考：反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到170℃”？（6）氫氧化鈉溶液是用來(lái)除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會(huì)有什么雜質(zhì)氣體呢？SO2［講］需要注意的是（1）迅速升溫至170℃（2）濃硫酸所作用：催化劑脫水劑（3）配制濃硫酸與乙醇同配制濃硫酸與水一樣。[學(xué)與問(wèn)]溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？[講]都是從一個(gè)分子內(nèi)去掉一個(gè)小分子，都由單鍵生成雙鍵，反應(yīng)條件不同，溴乙烷是氫氧化鈉醇溶液，而乙醇是濃硫酸，170℃。[講]如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140℃，乙醇將以另一種方式脫水，即每?jī)蓚€(gè)醇分子間脫去一個(gè)水分子，反應(yīng)生成的是乙醚分子間脫水：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O（取代反應(yīng)）2、取代反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷。C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O斷裂的化學(xué)鍵是C-O。3、氧化反應(yīng)：乙醇在銅或銀催化的條件下能與氧氣反應(yīng)（1）2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O[投影]實(shí)驗(yàn)3-2在試管中加入少量重鉻酸鉀酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（2）乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：三、醇的化學(xué)性質(zhì)規(guī)律1、醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律①與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O②與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。③與羥基(-OH)相連碳原子上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化。不能形成雙鍵，不能被氧化成醛或酮。［講］醇分子內(nèi)脫去的水分子是由羥基所在的碳原子的相鄰位上碳原子上的氫原子結(jié)合而成，碳碳間形成不飽和鍵。2、消去反應(yīng)發(fā)生的條件和規(guī)律：［講］醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為：［板書(shū)］［講］除此以外還必須有濃H2SO4的催化作用和脫水作用，加熱至170℃才可發(fā)生。含一個(gè)碳原子的醇(如CH3OH)無(wú)相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；與羥基(-OH)相連碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：［小結(jié)］在這一節(jié)課，我們通過(guò)乙醇一起探究了醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，從斷成鍵的角度了解了醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理，我們應(yīng)該更加清楚的認(rèn)識(shí)到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這樣規(guī)律。教學(xué)回顧：課后習(xí)題一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意，每小題8分，共48分)1．下列關(guān)于醇化學(xué)性質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A．乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉取代B．乙醇在濃硫酸作催化劑時(shí)加熱至140℃可以制備乙烯C．所有的醇都可以被氧化為醛或酮D．交警檢查司機(jī)酒后駕車(chē)是利用了乙醇能被重鉻酸鉀氧化的性質(zhì)2．相同質(zhì)量的下列醇，分別和過(guò)量的金屬鈉作用，放出H2最多的是()A．甲醇 B．乙醇C．乙二醇 D．丙三醇3．化學(xué)式為C4H10O的醇，能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()A．C(CH3)3OHB．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH(CH3)CH2OH4．下列乙醇的化學(xué)性質(zhì)不是由羥基決定的是()A．跟金屬鈉反應(yīng)B．在足量氧氣中完全燃燒生成CO2和H2OC．在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯D．當(dāng)銀或銅存在時(shí)跟O2發(fā)生反應(yīng)，生成乙醛和水5．把質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，使銅絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是()①稀硫酸②C2H5OH③稀硝酸④COA．①④ B．②③C．③④ D．②④6.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A．香葉醇的分子式為C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)二、非選擇題(本題包括3個(gè)小題，共52分)7．(15分)A(C4H10O)eq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do10(△))B(C4H8)，已知：A分子中有三個(gè)甲基。(1)寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式：___________________________；A→B的反應(yīng)類(lèi)型是______________。(2)B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱(chēng)是________。(3)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。8．(18分)某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________，_____________________________________________________；在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明該乙醇氧化反應(yīng)是________反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同：甲的作用是________，乙的作用是________。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是________，集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________。9．(19分)現(xiàn)有A、B兩種鏈狀飽和一元醇的混合物mol，其質(zhì)量為13.8g。已知A和B的碳原子數(shù)均不大于4，且A的碳原子數(shù)比B少。(1)混合物中A可能的分子式是________；B可能的分子式是________。(2)若n(A)∶n(B)＝1∶1時(shí)，A的名稱(chēng)為_(kāi)_______；B的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(3)若n(A)∶n(B)≠1∶1時(shí)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。則n(A)∶n(B)＝________。答案1D2D3B4B5D6A7(1)(CH3)3C—OHeq\o(→,\s