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文檔簡介

第五章綜合解析

MS:確定化合物的分子量、分子式、含氮數(shù)、鹵素等

UV:推測化合物的共軛體系;

IR:可能具有的官能團(tuán);

1H-NMR:含氫官能團(tuán)及所處的化學(xué)環(huán)境、連接形式、氫的個(gè)數(shù);

13C-NMR:碳核類型、個(gè)數(shù)等;解析步驟:(1).確定分子式(2).計(jì)算不飽和度(3).根據(jù)氫譜、碳譜及紅外提出結(jié)構(gòu)單元(4).連接結(jié)構(gòu)單元、提出可能結(jié)構(gòu)(5).對提出的結(jié)構(gòu)進(jìn)行排除和驗(yàn)證(用MS驗(yàn)證)根據(jù)譜圖來推斷化合物結(jié)構(gòu)分子式的確定方法:1、元素分析法(燃燒法)某化合物M=73,測得C49.4%,H9.8%,N19.1%,可求得:C:H:N=(49.4/12):(9.8/1):(19.1/14)=4.12:9.8:1.36≈3:7:1(C3H7N)n根據(jù)M=73,n=1;剩余質(zhì)量數(shù)16,含一個(gè)氧。

故分子式為C3H7NO2、高分辨質(zhì)譜法3、同位素法

M,M+1,M+2的相對豐度推斷4、綜合譜圖法

MS:同位素、分子量、含氮數(shù)(結(jié)合IR確定nN)、鹵素等

13C:含碳數(shù)

1H:含氫數(shù)

IR:雜原子數(shù)無13C時(shí),nC=(M-16nO-nH-nN-nCl)/12

同樣,可確定其它原子.

不飽和度的計(jì)算

f=1+n4-(n1-n3)/2n4:四價(jià)元素的個(gè)數(shù),如Cn1:一價(jià)元素的個(gè)數(shù),如H,Cl,Brn3:三價(jià)元素的個(gè)數(shù),如N,P

例1

1.推斷分子式

MS:M=114,nN

=0或?yàn)榕紨?shù),不含Cl,BrIR:1720cm-1(s)

C=O(結(jié)合氫譜和碳譜為酯基COO)1670cm-1(m)

C=C(結(jié)合碳譜進(jìn)一步確認(rèn),結(jié)合氫譜為二取代類型,980cm-1確定為CH=CH)

1HNMR:

積分比例(高場到低場):3:3:2:1:1nH=10

13CNMR:6條譜線,nC≥6

結(jié)合上述信息:分子式為C6H10O2(M=114,符合)2.計(jì)算不飽和度

f=1+6-10/2=2(結(jié)合上述信息為:COO,C=C)3.根據(jù)1HNMR推斷結(jié)構(gòu)單元注:結(jié)合已推斷的官能團(tuán)以及質(zhì)子化學(xué)位移推斷質(zhì)子的化學(xué)環(huán)境

δ=1.2,3H,tCH3CH2

δ=1.9,2H,dCH3CH=CH(結(jié)合烯烴二取代確定類型)δ=4.2,2H,qCH3CH2O-C=Oδ=5.85,2H,m(dq)CH3CH=CH-(強(qiáng)3J耦合和弱4J耦合)δ=6.8~7.2,mCH3CH=CH(強(qiáng)耦合)結(jié)構(gòu)單元:CH3CH2O-C=OCH3CH=CH剩余單元:04.連接結(jié)構(gòu)單元CH3CH=CHCOOCH2CH3從1HNMR和IR判斷構(gòu)型:δ=5.85質(zhì)子耦合常數(shù):

3J=(5.90-5.72)×100=18Hz,反式構(gòu)型

IR:根據(jù)980cm-1也可以判斷為反式構(gòu)型5.驗(yàn)證結(jié)構(gòu)依據(jù):質(zhì)譜裂解是否符合優(yōu)勢開裂過程例2

1.推斷分子式

MS:M=200,nN

=0或?yàn)榕紨?shù),nCl=1IR:2500~3200cm-1(s,寬),1710cm-1(s)

COOH1400-1600(m)苯環(huán)

1HNMR:

積分比例(高場到低場):3:1:2:2:1nH=9

13CNMR:6條譜線,nC≥7C7H9ClO2200-12×7-9-35-32=40(兩個(gè)C,一個(gè)O)

分子式為:C9H9ClO32.計(jì)算不飽和度

f=1+9-10/2=5(結(jié)合上述信息為:COOH,苯環(huán))3.根據(jù)1HNMR推斷結(jié)構(gòu)單元

δ=1.7,3H,dCH3CHδ=4.7,1H,qCH3CH(與兩個(gè)電負(fù)性基團(tuán)相連)δ=6.5~7.54H,貌似AB苯環(huán)對位二取代δ=10.8-COOH結(jié)構(gòu)單元:CH3CH,-COOH,苯環(huán)對位

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