高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 市一等獎(jiǎng)

人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二課時(shí)酚導(dǎo)學(xué)案1【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.熟練掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)2．探究苯環(huán)和羥基的相互影響，掌握結(jié)構(gòu)推斷性質(zhì)的方法?！緦W(xué)習(xí)過程】一、酚1.分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。從結(jié)構(gòu)簡式分析，苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)有什么相似和不同之處？相同點(diǎn)：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。不同點(diǎn)：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。酚的分子結(jié)構(gòu)特征：（1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，（2）具有羥基官能團(tuán)，（3）羥基跟苯環(huán)連接。苯苯酚2.苯酚的物理性質(zhì)是。在試管中放入少量苯酚晶體，再加適量蒸餾水，振蕩，對(duì)試管進(jìn)行加熱，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：苯酚晶體加入適量蒸餾水，得到渾濁的溶 液，加熱后，溶液變澄清?！椒佑卸?，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱 可增大其在水中的溶解度。純凈的苯酚是無色晶體。實(shí)驗(yàn)室中的苯酚常因它跟空氣接觸時(shí)部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。注意以下幾點(diǎn):（1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大。高于65℃時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。（2）苯酚的熔點(diǎn)較低。含水的苯酚熔點(diǎn)更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因?yàn)椴荒芡耆ト?，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕。二、苯酚化學(xué)性質(zhì)3.實(shí)驗(yàn)3—3填下表⑴實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象在試管的蒸餾水中加入苯酚振蕩在上述試管中再加5%的NaOH溶液振蕩再在上述試管中再滴加鹽酸結(jié)論苯酚的酸性不強(qiáng)結(jié)論：苯酚能與NaOH反應(yīng)，顯酸性⑵寫出實(shí)驗(yàn)過程兩個(gè)反應(yīng)式⑶苯酚鈉不僅僅可以跟強(qiáng)酸如鹽酸反應(yīng)，還可以跟弱酸如碳酸反應(yīng)寫出苯酚鈉與水和二氧化碳的反應(yīng)式4.實(shí)驗(yàn)3—4苯酚的取代反應(yīng)苯與苯酚都含有苯環(huán)，苯可以跟液溴在鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢？是不是需要同樣的條件呢？⑴向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是。⑵寫出苯酚與漠的反應(yīng)式。注意：(1)溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生 成少量的2，4，6—三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。(2)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置（2、4、6）。對(duì)比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。苯酚跟溴水的取代反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定?！拘〗Y(jié)】從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，而是相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。5.苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng)：向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到的現(xiàn)象是。利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。6.苯酚的主要用途是：。7.苯酚的氧化反應(yīng)：苯酚粉紅色物質(zhì)苯酚CO2和H2O苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。四、檢測題1.有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑2.下列關(guān)于苯酚的敘述，不正確的是()A．將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50B．苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)，比醋酸弱3.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4種原子團(tuán)一起組成的酚類物質(zhì)的種類有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種4.日本岡山大學(xué)教授濱田博喜和研究員富良德等通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，桉樹葉子的培養(yǎng)細(xì)胞能夠消除有害化學(xué)物質(zhì)雙酚A的毒性。雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列有關(guān)此物質(zhì)的說法正確的是()A．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)消耗2molBr2B．該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2C．該物質(zhì)的所有碳原子可能在同一平面D．該物質(zhì)與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后所得物質(zhì)的分子式為C15H28O25.莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是()A．兩種酸都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．兩種酸與三氯化鐵溶液都能發(fā)生顯色反應(yīng)C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種酸與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同6.苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別的原因是()A．官能團(tuán)不同B．常溫下狀態(tài)不同C．相對(duì)分子質(zhì)量不同D．官能團(tuán)所連烴基不同7.使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是()A．FeCl3溶液 B．溴水C．KMnO4溶液 D．金屬鈉8.下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是()A．苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上B．苯酚顯弱酸性，能使石蕊試液變成紅色C．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀D．苯酚有腐蝕性，沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌9.把少量的苯酚晶體放入試管中，加入少量水振蕩，溶液里出現(xiàn)，因?yàn)?逐漸滴入稀NaOH溶液，繼續(xù)振蕩，溶液變，其離子方程式為。向澄清的溶液中通入過量CO2，溶液又變?yōu)?，其離子方程式為。10.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)①流程圖設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是操作(填寫操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用(填儀器名稱)進(jìn)行；②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是(填化學(xué)式，下同)。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是。③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；④在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和。通過(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離；⑤圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是、、C6H6和CaO；(2)為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚，此方法是；從廢水中回收苯酚的方法是①用有機(jī)溶劑萃取廢液中的苯酚；②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機(jī)溶劑脫離；③加入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出②、③兩步的反應(yīng)方程式：；(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水100mL，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止，得到沉淀0.331g，求此廢水中苯酚的含量(mg·L檢測題參考答案1.【解析】甲苯中苯環(huán)對(duì)—CH3的影響，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使KMnO4溶液褪色；乙烯能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，從而苯酚表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基碳鄰、對(duì)位碳上的氫原子變得活潑，更易被取代；A、C、D項(xiàng)符合題意，B項(xiàng)不合題意?！敬鸢浮緽2.【解析】苯酚微溶于冷水，65℃以上與水互溶，故A正確；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥基碳鄰、對(duì)位上氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應(yīng)生成2,4【答案】D3.【解析】酚類物質(zhì)必須有—OH與苯環(huán)直接相連，可能的組成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移動(dòng)—OH的位置，可得三種同分異構(gòu)體：【答案】C4.【解析】A中，1mol該物質(zhì)每個(gè)苯環(huán)上可消耗2molBr2，共消耗4molBr2；B中，酚的酸性沒有碳酸的強(qiáng)，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2；C中，中間一個(gè)碳原子上連的四個(gè)碳構(gòu)成空間四面體，不可能都在同一平面；D中，加成后不含雙鍵，但有兩個(gè)環(huán)，氫原子數(shù)為32－4＝28?！敬鸢浮緿5.【解析】從兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可以看出，莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；鞣酸中含有羧基、酚羥基，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。【答案】D6.【解析】苯酚與乙醇的官能團(tuán)均為羥基，但由于受苯環(huán)的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑?！敬鸢浮緿7.【答案】B8.【解析】苯酚中除羥基上的氫原子外，其他12個(gè)原子一定處于同一平面上，當(dāng)O－H鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，H原子可落在上述12個(gè)原子所在的平面上，即苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上；苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時(shí)，得到的是紫色溶液而不是紫色沉淀；苯酚對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌?！敬鸢浮緽C9.【解析】常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液體呈渾濁；當(dāng)加入NaOH溶液后，發(fā)生反應(yīng)：，生成的苯酚鈉易溶于水，濁液變成澄清溶液；當(dāng)向苯酚鈉的溶液中通入CO2時(shí)，發(fā)生反應(yīng)重新生成苯酚：【答案】渾濁苯酚常溫下在水中的溶解度小澄清10.【解析】這是一道化工實(shí)驗(yàn)題，主要考查苯酚的物理、化學(xué)性質(zhì)和萃取、分液的操作。首先，要正確理解流程圖和各試劑的作用，再結(jié)合苯酚的性質(zhì)和基本實(shí)驗(yàn)操作就可一一解答。本題盲點(diǎn)主要是不能正確理解廢水處理流程圖和各試劑的作用。(1)設(shè)備Ⅰ里廢水和苯混合分離出水，顯然是萃取操作，實(shí)驗(yàn)室中可以用分液漏斗進(jìn)行；設(shè)備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分離出苯，故A物質(zhì)是苯酚鈉溶液；在設(shè)備Ⅲ中通入CO2分離出苯酚，故剩下物質(zhì)B是NaHCO3溶液；在設(shè)備Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用過濾操作分離出CaCO3；在設(shè)備Ⅴ中加熱CaCO3可得CO2和CaO。(3)設(shè)每升廢水含苯酚的質(zhì)量為x，所以此廢水中苯酚的含量為940mg·L－1?！敬鸢浮?1)①萃取、分液分液漏斗②C6H5ONaNaHCO3③C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3④CaCO3過濾⑤NaOH溶液CO2(2)向污水中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，則表明污水中有苯酚(3)940mg·L－1一、二、酚導(dǎo)學(xué)案參考答案1.