設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)-對(duì)硝基苯胺的制備-zh娜

由乙酰苯胺制備對(duì)硝基苯胺

張娜緒言第三步——分離純化，通常的分離方法有重結(jié)晶、水蒸氣蒸餾、柱層析。

對(duì)硝基苯胺是重要的染料中間體，同時(shí)，還可以用作分析試劑，檢測(cè)空氣中的氮。工業(yè)生產(chǎn)：可采用乙酰苯胺硝化、水解的方法，也可用對(duì)硝基氯苯氨解的方法。實(shí)驗(yàn)室制備過(guò)程一是硝化，此過(guò)程中通過(guò)控制溫度主要生成對(duì)硝基乙酰苯胺，也會(huì)生成鄰硝基乙酰苯胺；二是水解，生成對(duì)硝基苯胺（同時(shí)可能含有鄰硝基苯胺），使保護(hù)基——乙?；?，恢復(fù)氨基的本來(lái)面目，水解在酸性和堿性條件下均可進(jìn)行。產(chǎn)物中不可避免的含有鄰硝基苯胺實(shí)驗(yàn)流程主要條件選擇的原因3.由于柱層析需要大量有機(jī)溶劑淋洗，不適合整個(gè)實(shí)驗(yàn)室大規(guī)模的實(shí)驗(yàn)，故只進(jìn)行了重結(jié)晶和水蒸氣蒸餾兩種方法進(jìn)行分離和比較。

1.控制溫度在5攝氏度以下來(lái)進(jìn)行硝化，使產(chǎn)物中有盡可能多的對(duì)位產(chǎn)物；2.選擇酸性條件主要是在查找資料時(shí)看到的更多，但是實(shí)驗(yàn)室發(fā)現(xiàn)很多同學(xué)也用的堿性水解效果也很好，故酸性水解堿性水解均可；結(jié)果與討論三個(gè)方面：一、產(chǎn)品的性狀二、熔點(diǎn)三、TLC分析

產(chǎn)品產(chǎn)品（質(zhì)量/g）產(chǎn)品性狀相對(duì)對(duì)應(yīng)投料的產(chǎn)率（/%）*對(duì)硝基乙酰苯胺粗產(chǎn)品（濕）13.54淡黃色固體——對(duì)硝基乙酰苯胺重結(jié)晶產(chǎn)品（濕）0.84黃色絮狀固體——A（干）1.53橙黃色粉末狀固體59.88B（干）0.48黃色粉末狀固體18.79C（干）0.26黃色針狀晶體52.00D（干）0.50黃色針狀晶體48.54水蒸氣蒸餾的到鄰硝基苯胺（干）0.17橙紅色晶體——產(chǎn)品的性狀B產(chǎn)品：重結(jié)晶后水解C產(chǎn)品：水解后重結(jié)晶D產(chǎn)品：水解后水蒸氣蒸餾

T萎/℃T初/℃T末/℃ΔT/℃T熔/℃T平均/℃T文獻(xiàn)/℃重結(jié)晶前的對(duì)硝基乙酰苯胺*————————————180.16————————————————————重結(jié)晶后的對(duì)硝基乙酰苯胺18419220412198197180.1618519320181971861932018197A118.512014222131131148.51201241411713311812014121131B1441451505147.5147.6148.51441461493147.5145.51461504148C146.5146.51503.5148.3148.2148.51461471492148145.5146.51503.5148.3D146.51471514149148.8148.5146.514715141491461471503148.5水蒸氣蒸餾的鄰硝基乙酰苯胺575863560.560.869.7575863.55.560.75858.5645.561.2熔點(diǎn)測(cè)量值產(chǎn)品a（對(duì)位）b(鄰位）L(展開(kāi)劑前沿移動(dòng)距離）A2.30（很多）*

4.40（較多）5.100.450.86B2.20（很多）4.00（較少）5.000.440.80C

1.80（很多）4.00（極少）4.800.380.0.83D

2.30（很多）無(wú)4.900.46無(wú)TLC分析TLC分析結(jié)果示意圖結(jié)論3.在最后純化時(shí)，實(shí)驗(yàn)中采用的兩種方法，水蒸氣蒸餾的純化效果比重結(jié)晶的純化效果好。1.在由乙酰苯胺制備對(duì)硝基苯胺時(shí)，會(huì)較多有鄰位產(chǎn)物產(chǎn)生，因此純化是很有必要的；2.硝化后，先純化再水解的效果沒(méi)有先水解再純化的效果好；討論1.硝化粗產(chǎn)品為何呈稀糊狀，無(wú)法測(cè)定熔點(diǎn)？粗產(chǎn)品中含有較多鄰位產(chǎn)物，而且有酸液，該濃酸液具有強(qiáng)烈的吸水性，從而使粗產(chǎn)品固體無(wú)法完全干燥，呈稀糊狀，無(wú)法測(cè)定熔點(diǎn)。硝化時(shí)，在控制條件上，由于并沒(méi)有很?chē)?yán)格的配制鹽水進(jìn)行冰鹽浴，所以實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的溫度并不是很?chē)?yán)格的控制在了5攝氏度以下，而且加完混酸后，從冰鹽浴中取出燒杯，該反應(yīng)放熱也會(huì)使溫度升高，從而沒(méi)有達(dá)到低溫控制的目的。而乙酰苯胺的硝化產(chǎn)物中鄰對(duì)位的比是與溫度密切相關(guān)的，溫度越高鄰位產(chǎn)物越多，這樣就使得硝化時(shí)得到較多鄰位產(chǎn)物。2.得到較多鄰位產(chǎn)物3.水解時(shí)選擇50%的硫酸

如果硫酸太稀無(wú)法達(dá)到水解的酸的濃度要求，無(wú)法水解，如果濃度太高，易導(dǎo)致硫酸使反應(yīng)物磺化或碳化，故硫酸的濃度要控制恰當(dāng)，既不能太低又不能太高。

用40%硫酸(