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文檔簡介

芳香化合物

芳香烴

苯的同系物①②⑧⑦⑥⑤④③⑨⑩二、苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中只含一個苯環(huán),與苯分子組成相差一個或若干個CH2原子團的同一系列有機物。分子通式:CnH2n-6(n≥6)

(一)分子結(jié)構(gòu)特點:均只含一個苯環(huán),支鏈為烷烴基。苯的同系物可看作是苯分子結(jié)構(gòu)中氫原子被鏈烷基取代后的產(chǎn)物。(二)物理性質(zhì):

比水輕、均難溶于水,隨分子中碳原子數(shù)增加,熔沸點升高;同碳原子時,依鄰、間、對沸點降低。(三)化學性質(zhì)1、加成反應+3H2催化劑

2CnH2n-6+3(n-1)O2→2nCO2+2(n-3)H2O點燃2、氧化反應(1)燃燒:【實驗探究】甲苯是否具有與甲烷、苯不同的化學性質(zhì)呢?無明顯變化無明顯變化KMnO4(H+)KMnO4(H+)CH3—HCH3—KMnO4(H+)褪色注意:①-R

被KMnO4(H+)氧化均生成-COOH

應用:可用KMnO4(H+)區(qū)分苯及其同系物②-R與苯環(huán)相連的碳上有氫才能KMnO4(H+)被氧化結(jié)論:苯環(huán)對甲基(側(cè)鏈)產(chǎn)生影響,使側(cè)鏈易被氧化。2、取代反應(1)硝化反應:苯環(huán)上烷基的定位效應:鄰、對位。+HO-NO2(濃)濃硫酸+H2O30℃結(jié)論:甲基(側(cè)鏈)對苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯環(huán)更易取代。+3HO-NO2(濃)濃硫酸△+3H2O(TNT)主要討論1、研究表明,所得產(chǎn)物的比例如下:鄰位58%,對位38%,間位4%,你覺得說明了什么?討論2、對比甲苯和苯的反應,可以得出什么結(jié)論?(2)鹵代反應:思考:甲苯的一鹵代物有幾種?注意條件?。。。═NT)請問:條件一和條件二分別指的是什么條件?條件一:光照條件二:FeCl3(2)鹵代反應①苯環(huán)上+HBr+Br2(l)Fe②側(cè)鏈上+Br2(g)光照+HBr苯的同系物+Br2氣態(tài)、光照:側(cè)鏈上的取代液溴、鐵屑:苯環(huán)上的取代溴水:萃取溴水中溴使溴水顏色變淺。

三.稠環(huán)芳香烴蒽菲萘由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的芳香烴,稱為稠環(huán)芳香烴。它們的分子式分別是?練習3:萘環(huán)上的碳原子的編號如(I)式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,(Ⅱ)式可稱2-硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱應是()(I)(Ⅱ)(Ⅲ)A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘三.稠環(huán)芳香烴萘的1、4、5、8位等效2、3、6、7位等效練習4:給下列物質(zhì)命名1,4-二甲基萘1,5-二甲基萘2-甲基萘1、用一種試劑可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來該試劑是()A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性2、工業(yè)上將苯蒸氣通過熾熱的鐵合成的一種傳熱載體的化合物,其分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種,1mol該化合物催化加氫時最多消耗6mol氫氣,則該傳熱載體的化合物是()A.C6H5—CH3B.C6H5—C6H5

C.D.CH=CH2CH2=CHCH=CH2

3、下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()

A.甲苯的反應生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D.1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應4、某一定量苯的同系物A完全燃燒,生成的氣體通過濃硫酸后,濃硫酸質(zhì)量增加10.8g,再通過KOH溶液,KOH溶液質(zhì)量增加39.6g。0.1molA被KMnO4(H+)氧化后的氧化產(chǎn)物能被2mol/L100mL的KOH溶液完全中和。求A的分子式并寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡式。練習2:某烴分子式為C8H10,能使酸性高錳酸鉀褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色。①符合此條件的烴有

種。②若一溴代物2種,結(jié)

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